SU657029A1

SU657029A1 - Способ получени 4-хлор-4-фенил1,3-диоксана

Info

Publication number: SU657029A1
Application number: SU772547694A
Authority: SU
Inventors: Дилюс Лутфуллич Рахманкулов; Семен Соломонович Злотский; Вера Николаевна Узикова; Соломон Наумович Злотский; Урал Булатович Имашев; Алик Михайлович Сыркин
Original assignee: Уфимский Нефтяной Институт
Priority date: 1977-11-26
Filing date: 1977-11-26
Publication date: 1979-04-15

Description

1

Изобретение относитс к новому способу получени 4-хлор-4-фенил-1,3-диоксана , который может быть использован к качестве флотореагента.

Известен способ получени 4-хлор- -4-фенил-1,3-диоксана, заключающийс в конденсации iJ-xлopcтиpaпa с формальдегидом при нагревании до 95-100 С в среде органического растворител в присутствии катионообменной смолы 1

Недостатком этого способа вл етс низкий выкод целевого продукта.

Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.

Эта цель достигаетс тем, что 4-фенил-1 ,3-диоксан подвергают хлорировани четыреххлористым углеродом {CC,) в присутствии в качестве инициатора радикального замещени перекиси бензоила (ПБ) при температуре 80-9О С и мол рном соотношении 4-фенил-1,3-диок- сан : четыреххлористый углерод : пере кись бензоила -1:1:0,08-0,14.

Пример 1. Е колбу, снабженную

мешалкой, обратным холодильником и газопроводной трубкой дл инертного газа , помещают 0,5 моль (82 г) 4.нил-1 ,3-диоксана, 0,5 моль (41,5 г) СС.Ед и О,ОТ моль (14,9 г) перекиси бензоила. Температура процесса 80 С, продолжительность 8 ч. Охлажденную смесь разгон ют под вакуумом. Получают 75,6 г (84%) 4-хлор-4-фенил-1,3-дноксана с т.кип. 129-130°С/3,5 мм, 1,5565, d 1,2470. В ИК-спектре оРчаружены полосы поглощени 1180-1О20 см (1,3-диоксанова структура) и 748 см (С-СБ). Наличие 1,3-диоксанового кольца доказано также образованием метилал при ме- танолизе.

Найдено,%: С 66,14; Н 6,32; С1 9,41.

ю.Ог Вычислено ,%: С 6(J,66, Н 6,11, С1 9,44.

Claims

Пример
2. В грибор, описанный в примере 1, помещают 0,5 моль (82 г) 4-фенил-1,3-диоксана, 0,5 моль (41,5 г) 0,04 моль (8,6 г) перекиси бензоила . Температура процесса 8О С, про- должительность 8 ч. Получают 72,9 г (81%) 4-хлор-4-фенил-1,3-диоксана. Пример З.В прибор, описанный в примере 1, помещают 0,5 моль (82 г) 4-фенил-1,3-диокеана, 0,5 моль (41,5 г СССд и 0,05 моль (10,7 г) перекиси бензоила. Температура процесса 8О С. Продолжительность 8 ч. Получают 74,3 г ( выход 82,5%) 4 хлор-4-фенил-.1,3 диоксана . Пример 4. Аналогично примеру 1, температура процесса 85 С, продолжительность 7 ч, мол рное соотношение ди- океан гССЕф ПБ-1:1:0,14. Выход 4-)слор -4-фенил-1,3-диокеана 85% (76,5 г). 5. Аналогично примеру Пример 1, температура -процесса 90 С, продолжительность 6 ч, мол рное соотношение диоксан : ССе : ПБ 1:1:О,14. Выход 4-хлор-4-фенил-1,3-диоксана 84% (75,6 г). Хроматографически соединение, полученное в примерах 1-5, идентично заведомо синтезированному по методу l препарату. Использование данного способа позвол ет увеличить выход целевого продукта до 81-85% (против 4О-66% в известном), проводить процесс без растворител . Формула изобретени Способ получени 4-хлор-4-фенил-1,3-диоксана , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, 4-фенил-1,3-диоксан подвергают хлорированию четыреххлористым углеродом в присутствии в качестве инициатора радикального замещени перекиси бензоила при температуре 80-90 С и мол рном соотношении 4-фенил-1,3-аиоксан, четыреххлористый углерод и перекись бензоила 1:1:( 0,08-0,14). Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Исагул нц В. И., Мелик н В. Ф. Конденсаци оС-хлорстирола с параформальдегидом на катионите КУ-2 , -лЮрХ, 1971, 7,9 С.1794.