SU1533624A3 - Способ получени хлорфторалкиловых эфиров - Google Patents
Способ получени хлорфторалкиловых эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1533624A3 SU1533624A3 SU864027584A SU4027584A SU1533624A3 SU 1533624 A3 SU1533624 A3 SU 1533624A3 SU 864027584 A SU864027584 A SU 864027584A SU 4027584 A SU4027584 A SU 4027584A SU 1533624 A3 SU1533624 A3 SU 1533624A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- esters
- cclf
- ethers
- chlorofluoroalkyl
- synthesis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- -1 halogen ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 101100474948 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) rps-26 gene Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс галоидэфиров, в частности хлорфторалкиловых эфиров общей ф-лы R-O-CCLF-CCLF2, где R=CCLF2-CF2, CF3-CF2-CF2, CF3-CF2, которые могут быть использованы в синтезе виниловых эфиров. Цель - создание новых полупродуктов дл синтеза указанных эфиров более простым путем. Синтез полупродуктов ведут реакцией галоидолефина с соответствующим галоидсоединением ф-л CCL F=CCLF и R-CF2-OF в присутствии инертного газа при пониженной температуре. Новые эфиры позвол ют получать виниловые эфиры с выходом 29,8% против 91,8% без использовани высокого нагревани [100-450°С], в присутствии твердой окиси элемента групп II-A, III-B, IY-A Периодической системы.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых хлорфторалкиловых эфиров общей формулы
R-0-CC1F-CC1F,, , где R - СС1Г2-СРг-, CF, -CF2 -CF2
CF3 -CFZ-,
которые могут найти применение дл получени соответствующих простых виниловых эфиров.
Цель изобретени - разработка способа получени новых хлорфторалкиловых эфиров, использование которых позвол ет получить соответствующие простые виниловые эфиры более простым способом.
П р и м е р 1. В верхнюю часть металлического трубчатого реактора, имеющего внутренний диаметр 1 см и длину 1300 см, охлажденного до температуры -ЗОаС, подают при абсолютном давлении 110 КПа газовую смесь Ng/C4F,OF при 20 об.% CZF5OF; на рассто нии приблизительно 300 см от вершины подают газовую смесь C2ClFr/CC1F CC1F при 20 ов.% . Скорость двух потоков регулируют при 18,7 Мл/ч каждый. Поток, покидающий реактор, охлаждают до температуры -80°С и конденсат перегон ют. Через 6 ч непрерывной подачи получают 72 г фракции при
99% по массе СгР5 OCC1F - СС1Рг. Выход составл ет 25 моль Д.
Продукт идентифицируют масс-спект- рофотометрией и он имеет т.кип. 60- 624.
Элементарный анализ продукта следующий , мас.%: C CljFjO; С 16,7; Cl 2,7; F 53,0; о 5,6.
Дл дегалогенировани данного про- дукта используют колбу емкостью 100 мл, котора снабжена ректификационной колонкой, отводной трубкой и конденсатором. В колбу при комнатной температуре и при перемешивании загру жают 50 мл диметилсульфоксида, 5 г К2С03 , 1 г К, 5 г цинкового порошка и 20 г продукта. Смесь нагревают до 55°С и через 4 ч 13 ,5 Сг F5 собирают с выходом 89,7%. Продукт имеет т.кип. 9° С. Элементарный анализ следующий, мас.%: C4F90; С 22,2; С1 70,bi О 7Л
П р и м е р 2. Осуществл ют испытание , как в примере , однако загружают в верхнюю часть реактора газовую смесь N2/CClFe-CF2OF при 20 об.% CC1F2 -С1 г OF.Через 10 ч непрерывной подачи и последующей перегонки получают 31 г продукта с выходом 99%, который при масс-спектрофотометричес- ком анализе идентифицируетс как СС1Рг-СРг-СС1Р-ССи , при этом продукт имеет т.кип. 90-92°С.
Элементарный анализ следующий, мас.%: C C1SF70; С 15,8; С1 35,1; F ,8; 0 5,3.
Соответствующий виниловый эфир CC1F2-CK2-O-CF CF2 получают из этого продукта дегалогенированмем, как опи- само в примере 1, при этом выход составл ет 88,5%.
Виниловый эфир имеет т.кип. k2- . Элементарный анализ следующий, мас.%: C4C1FT0: С 20,6; С1 15,3; F 57,2; 0 6,9.
П р и м е р 3. Осуществл ют испытание , как в примере 1, однако пода
0
0
5
5
ют в верхнюю часть реактора газовую смесь Nj,/CF3-CFt-CF2-OF при 20 об.% CF3 -CFZ CFZ -OF. Через 10 ч непрерывной подачи и последующей перегонки получают АО г продукта при выходе 99%, который при масс-спектрофотометричес- ком анализе идентифицируют как CF9-CFt-CFz-0-CClF-CClFa. Т.кип0 про- дукта составл ет 80-82°С,
I
Элементарный анализ продукта следующий , мас.%: C5C12F,00: С 17,8; С1 21,1; F 56,4; 0 «, 7 .
Соответствующий виниловый эфир CFj-CFz-CF2-0-CF CF2 получают из этого продукта дегалогенированием, как описано в примере 1, причем выход эфира составл ет 91,8%0 Он имеет т.кип. С. Элементарный анализ следующий, мас.%: C5F100. С 22,6; F
71,; о б,о.
Таким образом, синтезированные хлорфторалкиловые эфиры позвол ют получить достаточно просто и с высоким выходом соответствующие виниловые простые эфиры, в то врем известный способ требовал применение стехиомет- рических количеств соединений формулы Rf-, которые нагревали при в присутствии твердой окиси элемента групп 11-А,111-8, IV-A.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени хлорфторалкиловых эфиров общей формулыR - О - CC1F - CC1F2, где R - СС1Гг-СРг-, CF3-CF -CFZ,СК3-СГг-,отличающийс тем, что галоидсоединение общей формулыR - CFЈOF,где R - CF3 , CClFj, CF}-CF2-, подвергают взаимодействию с галоид- олефином формулы в присутствии инертного газа при пониженной температуре.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20781/85A IT1187674B (it) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | Fluoro alogeno eteri e procedimento per ottenerli |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1533624A3 true SU1533624A3 (ru) | 1989-12-30 |
Family
ID=11171974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864027584A SU1533624A3 (ru) | 1985-05-17 | 1986-05-16 | Способ получени хлорфторалкиловых эфиров |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0201871B1 (ru) |
| JP (1) | JPS625932A (ru) |
| KR (1) | KR860008964A (ru) |
| AT (1) | ATE36313T1 (ru) |
| AU (1) | AU584196B2 (ru) |
| DE (1) | DE3660490D1 (ru) |
| IL (1) | IL78784A0 (ru) |
| IT (1) | IT1187674B (ru) |
| SU (1) | SU1533624A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA863504B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457242A (en) * | 1986-11-14 | 1995-10-10 | Ausimont S.R.L. | 2-bromo,1',2'-dichloroperfluoro diethyl ether and process for preparing same |
| IT1213536B (it) * | 1986-11-14 | 1989-12-20 | Ausimont Spa | 2-bromo,1',2',-dicloro-perfluoro dietil-etere e procedimento per lasua preparazione. |
| IT1198284B (it) * | 1986-11-14 | 1988-12-21 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di polieteri alogenati |
| IT1198285B (it) * | 1986-11-14 | 1988-12-21 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di fluoroalogeno eteri a partire da fluorossi-composti e olefine algoenate |
| US5292961A (en) * | 1986-11-14 | 1994-03-08 | Ausimont S.P.A. | Process for the preparation of halogenated polyethers |
| US5001980A (en) * | 1988-12-29 | 1991-03-26 | Komori Printing Machinery Co., Ltd. | Delivery apparatus for sheet-fed printing press |
| IT1246357B (it) * | 1990-07-12 | 1994-11-17 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di composti perfluoroalcossisolfonici |
| US6388139B1 (en) | 1997-11-05 | 2002-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of perfluoro (alkyl vinyl) ethers |
| ITMI20020198A1 (it) * | 2002-02-05 | 2003-08-05 | Ausimont Spa | (per)aloeteri |
| ITMI20021782A1 (it) * | 2002-08-06 | 2004-02-07 | Ausimont S P A Ora Solvay Solexis Spa | Processo per preparare fluoroalogenoeteri. |
| ITMI20030444A1 (it) | 2003-03-11 | 2004-09-12 | Solvay Solexis Spa | Processo per preparare (per)fluoroalogenoeteri. |
| ITMI20040132A1 (it) | 2004-01-29 | 2004-04-29 | Solvay Solexis Spa | Processo per preparare fluoroalogenoeteri |
| ITMI20040133A1 (it) | 2004-01-29 | 2004-04-29 | Solvay Solexis Spa | Processo per preparare fluoroalogenoeteri |
| US7247757B2 (en) | 2004-10-06 | 2007-07-24 | Fujifilm Corporation | Method of producing a fluorine-containing vinyl ether compound |
| ITMI20052456A1 (it) * | 2005-12-22 | 2007-06-23 | Solvay Solexis Spa | Procedimento per la preparazione di fluoroalogenoeteri |
| ITMI20052455A1 (it) | 2005-12-22 | 2007-06-23 | Solvay Solexis Spa | Procedimento per la preparazione di fluoroalogenoeteri |
| RU2696871C2 (ru) * | 2017-12-08 | 2019-08-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | 2-бромтетрафторэтилперфторалкиловые эфиры для получения эмульсий медико-биологического назначения |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558721A (en) * | 1967-12-22 | 1971-01-26 | Allied Chem | Method for the preparation of fluorinated ethers |
| US4334105A (en) * | 1979-04-25 | 1982-06-08 | Airco, Inc. | Method for the dehalogenation of ethers |
| GB2148286B (en) * | 1983-10-24 | 1987-09-30 | Occidental Chem Co | Preparation of chlorotrifluoroethylene telomers with fluoroxytrifluoromethane and bisfluoroxydifluoro methane |
-
1985
- 1985-05-17 IT IT20781/85A patent/IT1187674B/it active
-
1986
- 1986-05-07 EP EP86106297A patent/EP0201871B1/en not_active Expired
- 1986-05-07 AT AT86106297T patent/ATE36313T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-07 DE DE8686106297T patent/DE3660490D1/de not_active Expired
- 1986-05-12 ZA ZA863504A patent/ZA863504B/xx unknown
- 1986-05-13 AU AU57371/86A patent/AU584196B2/en not_active Ceased
- 1986-05-13 IL IL78784A patent/IL78784A0/xx unknown
- 1986-05-15 JP JP61109718A patent/JPS625932A/ja active Pending
- 1986-05-16 SU SU864027584A patent/SU1533624A3/ru active
- 1986-05-17 KR KR1019860003838A patent/KR860008964A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Успехи химии, 1980, с. 1280. Патент US N 357282, кл. 568-682, опублик. 1978. Патент US V 4331П05, кл. 260-5, опублик. 1979. Патент Англии V Ю33919, С2С, опублик. 1966. ( СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРФТОРАЛКИЛО- ВЫХ ЭФИРОВ * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL78784A0 (en) | 1986-08-31 |
| DE3660490D1 (en) | 1988-09-15 |
| EP0201871A1 (en) | 1986-11-20 |
| ATE36313T1 (de) | 1988-08-15 |
| EP0201871B1 (en) | 1988-08-10 |
| KR860008964A (ko) | 1986-12-19 |
| AU5737186A (en) | 1986-11-20 |
| ZA863504B (en) | 1986-12-30 |
| AU584196B2 (en) | 1989-05-18 |
| IT8520781A0 (it) | 1985-05-17 |
| IT1187674B (it) | 1987-12-23 |
| JPS625932A (ja) | 1987-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1533624A3 (ru) | Способ получени хлорфторалкиловых эфиров | |
| KR840001979B1 (ko) | 산 플루오라이드 단량체의 제조방법 | |
| JPH0138096B2 (ru) | ||
| US6054626A (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
| US4772756A (en) | Process for the preparation of fluoroalkyl perfluorovinyl ethers | |
| US4554112A (en) | Method for the preparation of vinyl compounds | |
| US4782148A (en) | Method for production of perfluoro N-(vinyl)amines | |
| Chen et al. | Copper electron-transfer induced trifluoromethylation with methyl fluorosulphonyldifluoroacetate | |
| US5705710A (en) | Process for the synthesis of hexafluoroisopropyl ethers | |
| JPH0360813B2 (ru) | ||
| US4212815A (en) | Preparation of vinylene fluorides | |
| US4216338A (en) | Synthesis of fluorocarbon esters | |
| US4222968A (en) | Method for synthesizing fluorocarbon halides | |
| US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
| US4558148A (en) | Fluorinated allylic compounds and a process for preparing these compounds | |
| RU2129538C1 (ru) | Получение галогенированных спиртов | |
| RU1784040C (ru) | Способ получени 2-бром-перфторэтилгипофторита | |
| US4318867A (en) | Process for producing difluoroiodoacetyl fluoride | |
| EP0380129B1 (en) | Process for preparing alpha-bromo-acyl-fluorides | |
| US5420364A (en) | Process for the preparation of halogenated aromatic compounds | |
| SU1170967A3 (ru) | Способ получени 2,2-дихлорацетоацетилхлорида | |
| EP0022607B1 (en) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons | |
| EP0088423B1 (en) | Fluoroketones and cyclic condensation products thereof | |
| SU1355129A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола | |
| KR820000868B1 (ko) | 2-메틸-2-하이드록시 프로필 피페라진-1카복실 레이트 화합물의 제조 방법 |