SU656516A3 - Способ получени производных фталазина - Google Patents
Способ получени производных фталазинаInfo
- Publication number
- SU656516A3 SU656516A3 SU742077860A SU2077860A SU656516A3 SU 656516 A3 SU656516 A3 SU 656516A3 SU 742077860 A SU742077860 A SU 742077860A SU 2077860 A SU2077860 A SU 2077860A SU 656516 A3 SU656516 A3 SU 656516A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- acid
- naphthol
- thiazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
где R - R 3 - как указано выше; Y - анион неорганической кислоты, образующийс продукт последовательно обрабатывают слабым основанием, гидроокисью щелочного металла и кислотой , полученное соединение общей формулы
СНгСООН
f.
То
где G, n, R,
- R g имеют вышеуказан .ные значени , обрабатывают сильной кислотой и выдел ют целевой продукт.
В этом случае нет необходимости выдел ть получаемые на одной из стадий продукты перед проведением еледующей стадии.
Производные 2-нафтол-1 сульфокислоты могут быть получены сульфированием замещенного 2-нафтола, например при обработке концентрированной серной кислотой при (-10)-(+10)°
Взаимодействие производного 2-нафтол-1-сульфокислоты Q арилдиазсниевой солью провод т предпочтительно при (-20)(+50)С, например при (-10)-(+10)С.
Стадию обработки слабым основанием , таким как карбонат щелочного металла или аммони ,провод т при (-20) (f20)c, лучше при (-10)-(-1-10)°С. В качестве карбоната щелочного металла обычно используют карбонат натри
Врем реакции определ етс природой заместителей в арилдиазониевой соли и в случае электроноакцепторных заместителей, таких. как галоген или трифторметил, составл ет от 1 до 30 мин; в случае электронодонорных заместителей, таких как аЛкил, врем реакции от 30 мин до 24 ч, обычно от 1 до 6 ч .
Стадию обработки гидроокисью щелочного металла, такой как гидроокись натри , обычно провод т при (-20)- (+50)° С, предпочтительно при (-5)-(+30)«С.
Стадию обработки промежуточного соединени сильной кислотой, как правило, неорганической, такой как сол на , проводЯ.Т при 20-200 с, предпочтительно при 50-120°С, при кип чении с обратным холодильником.
Врем этой стадии составл ет от 1 до б ч.
Целевые соединени получают в виде рацемической смеси, котора может быть обьзчными методами разделена на оптически активные стереоизомеры.
Пример 1.В концентрированную серную кислоту, охлажденную до , порци ми при непрерывном перемешивании добавл ют 44 г 6-бром-2-нафтрла . После затвердевани смесь вьщержквают при комнатной температуре в течение ночи, добавл ют 250 мл воды перемешивают и фильтруют. К
фильтрату при непрерывном перемешивании добавл ют 40 г хлорида натри , ВЕДцерживают в течение ночи и фильтруют . Твердый продукт с фильтра промывают 350 мл насыщенного раствора хлорида натри , сушат и экстрагируют кип щим абсолютным этанолом. Экстракт фильтруют, этанол упаривают, а остаток перемешивают с 500 мл диэтилового эфира в течение 2 ч. 1ри. последующем фильтровании получают 6-бром-2-нафтол-1-сульфонат натри . Часть его (6,3 г) раствор ют в 250 мл воды, фильтруют раствор/ охлаждают и медленно добавл ют к диазониевой соли, Последнюю получают при добавлении
охлаждаемого льдом раствора 1,7 г нитрита натри в 5 мл воды к раствору 8 мл концентрированной сол ной кислоты в 30 мл воды. Аелтый осадок отфильтровывают, промывают 250 мл
холодного насыщенного раствора хлорида натри и превращают в пасту при смешивании с 100 мл холодной воды. Пасту охлаждают до , принепрерывном перемешивании добавл ют
6 г карбоната натри , через 1,5 мин добавл ют хрлодный раствор гидроокиси натри . После образовани красного раствора перемешивают на лед ной бане в течение 3 ч и при комнатной температуре в течение ночи. Концентрированной сол ной кислотой подкисл ют до рН 2-3, добавл ют насыщенный водный раствор карбоната натри до рН 8, фильтруют и фильтрат
подкисл ют до рН 1 концентрированной сол ной кислотой при перемешивании. Твердый продукт отфильтровывают, раствор ют в 250 мл теплой воды, кип т т раствор с обратным холодильником в течение 2 ч и в течение этого
времени добавл ют 15 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем смесь охлаждают, твердое вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси уксусна кислота - вода (2:1
по объему). Получают 7-бром-4-гидрокси-2- (3 трифторметилфенил)-1,2-дигидрофталазин-1-уксусную кислоту, т.пл. 217-219 с.
Примеры 2-36, Аналогично
примеру 1 из соответствующего 2-нафтола и анилина получают соответствующую уксусную кислоту. Полученные соединени перечислены в табл. 1.
В р де случаев разбавленную реакционную смесь из стадии сульфировани 2-нафтола или раствор неочищенного нафтолсульфоната натри обрабатывают раствором диазониевой соли без очистки . Внекоторых случа ; нейтральные
и фенольные примеси из конечного
продукта удал ют обработкой растворителем , не смешивающимс с водой, обычно диэтиловым эфиром, и водным раствором бикарбоната натри . Затем продукт извлекают из водной фазы при ее
подкислении. В табл. 1 указаны исходный анилин дл соли диазони , и сходный нафтол и целевые продукты, полученные на их основе. Примеры 38-4/. Аналогично примеру 1 из 1,2 , 3-бензотиадиазол-5-иламина и соответствутацего нафтола синтезируют кислоты, перечисленные в табл. 2. Продукт получают в двух формах с различными ИК-спектрами. Перекристаллизацией из уксусной кислоты по- „ лучают продукт 1710, 1680 см tj Н а перекристаллизацией из этиладетата - продукт с 1.700, 1635 (диск из КВр) . Примеры 48-51. Подобно примеру 1 из соответствующих нафтола и ароматического амина получают кислоты , которые перечислены в табл. 3 Примеры 52-55. В соответствии с методикой примера 1, исход из 1,2,3-5ензотиадиазол-5-иламина и соответствующего нафтола, получают кислоты, указанные в табл. 4. Таблица 1 ООИ
Продолжение табл. l
6-CI
CFHH
6-ИЗОNOHH
6-F
CF.jHH
7-F
CF,HF G-CHj
HCHjS H 5-CI
5,6-(CH).
NO,HH
N0.
5-F
FHH
6-CH
nHH
6-CH
3
CH COHH
6-CH.
NOHH
6-CH,
O2
CFjCOHH
6-CI
6-CI
6-F
7-F
6-ИЗО-С.Н
5,6-(CH)
6-трет-С.Н
«-S«5 7-CI 6-C,H CO
-& ,g
H
197-198 226-22 7
П
123-124
H
228-229
H
182-186
H
230-231
CI
268-270
CHg
138-140
H
211-213
F
207-209
H
228-230
H
195-196
H
238
H
138-140
H
ci 130-140
Таблица 2
CHjCOOH
233
H
254-255
H
274-275
H
230-231
H H 7
210-212
CH,
232-234
С. R H
235
H
265
H 164-166
) H
1,2-Бензоизотиаэол-5-ил-амин6-СНа
То же6-CI
Бензотиазол-5-иламин 6-С-Н
То же
Claims (1)
- Г Формула изобретени Способ получени производных фта Мазина общей формулы CHgdooH j /TNA или енольных изомеров общей формулы СНгСООН где G - фтор, хлор, бром, иод, алкил , алкоксил или алкилтиогруппа, в которых алкил содержит 1-4 атома углерода, или бензоил; п - 1г 2 илиg СН, С-еS--К,j S-jjIC С«Э6-СН,R.R., 3 одинаковые или различные, водород, фтор, хлор, бром иод, нитрогруппа, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомс1ми углерода, алканоил с 1-4 атомами углерода, трифторацетил или К и К вместё с примыкаю:1цими атомами углерода образуют 1,2,3-тиадиазольный , тиазольный или изо;тиазольный цикл, отличаюадий|с тем, что 2-нафтол-1-сульфокислоту общей формулы .ОзН(«)jrj™где Сип имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с ср единением общей формулы где R - RgKaK указано выше; Y - анион неорганической кислоты, образующийс продукт последовательно обрабатывают слабЕЛм основанием, гидр окисью щелочного металла и кислотой, полученное соединение общей формулы tlHaCOOH -Кг 50з Где G п имеют вышеуказанные значени , обрабатывают сильной кислотой 11 с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые внимание при экспертизе 1, Гетероциклические соединени , воранна литература , 1960, т. 6, 65651612 под ред. Р. Эльдерфильда, Иностс . 170.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB50623/73A GB1480591A (en) | 1973-10-31 | 1973-10-31 | Substituted phthalazines and their use as therapeutic agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU656516A3 true SU656516A3 (ru) | 1979-04-05 |
Family
ID=10456665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742077860A SU656516A3 (ru) | 1973-10-31 | 1974-10-31 | Способ получени производных фталазина |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT346849B (ru) |
BE (1) | BE821763R (ru) |
CS (1) | CS188931B2 (ru) |
CY (1) | CY952A (ru) |
DK (1) | DK229774A (ru) |
FI (1) | FI134374A (ru) |
GB (1) | GB1480591A (ru) |
HK (1) | HK55778A (ru) |
HU (1) | HU171553B (ru) |
NO (1) | NO741603L (ru) |
SE (1) | SE7405964L (ru) |
SU (1) | SU656516A3 (ru) |
ZA (1) | ZA746761B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072305A1 (fr) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Ramazanov, Ziadin Magomedovich | Composition médicamenteuse et procédé de fabrication correspondant |
-
1973
- 1973-10-31 GB GB50623/73A patent/GB1480591A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-26 DK DK229774A patent/DK229774A/da unknown
- 1974-05-02 FI FI1343/74A patent/FI134374A/fi unknown
- 1974-05-03 NO NO741603A patent/NO741603L/no unknown
- 1974-05-03 SE SE7405964A patent/SE7405964L/xx unknown
- 1974-10-24 ZA ZA00746761A patent/ZA746761B/xx unknown
- 1974-10-28 CY CY952A patent/CY952A/xx unknown
- 1974-10-29 HU HU74BO00001522A patent/HU171553B/hu unknown
- 1974-10-30 AT AT873074A patent/AT346849B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-10-30 CS CS747406A patent/CS188931B2/cs unknown
- 1974-10-31 SU SU742077860A patent/SU656516A3/ru active
- 1974-10-31 BE BE150131A patent/BE821763R/xx active
-
1978
- 1978-09-21 HK HK557/78A patent/HK55778A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072305A1 (fr) * | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Ramazanov, Ziadin Magomedovich | Composition médicamenteuse et procédé de fabrication correspondant |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO741603L (ru) | 1975-05-26 |
BE821763R (fr) | 1975-04-30 |
HK55778A (en) | 1978-09-29 |
GB1480591A (en) | 1977-07-20 |
SE7405964L (ru) | 1975-05-02 |
FI134374A (ru) | 1975-05-01 |
DK229774A (ru) | 1975-06-23 |
HU171553B (hu) | 1978-02-28 |
CS188931B2 (en) | 1979-03-30 |
ZA746761B (en) | 1975-11-26 |
CY952A (en) | 1978-12-22 |
AT346849B (de) | 1978-11-27 |
ATA873074A (de) | 1978-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS59161346A (ja) | フエノール誘導体の製造法 | |
SU656516A3 (ru) | Способ получени производных фталазина | |
US3663555A (en) | Method for preparing 3-hydroxy-2-imino-1(2h) - pyridine-sulfonic acid monohydrate | |
SU1052158A3 (ru) | Способ получени производных пиримидилхиназолина или их солей (его варианты) | |
RU2250900C2 (ru) | Способ получения 4-(гетероарилметил)галоген -1(2h)-фталазинонов | |
SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
SU755785A1 (ru) | Способ получения бензотиено (3,2-ь)-бензотиофена или его 2,7—дйзамещенных производных 1 2 | |
EP0684942A1 (en) | Method for preparing quinoline carboxylic acids and derivatives thereof | |
US3471506A (en) | Process for preparing 5-chloro-2,3-pyridine diol | |
SU645565A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
US3152129A (en) | Triethylene diamine fumarate and its uses in recovery of diazabicyclooctane | |
SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
US1880447A (en) | Max haedtmann | |
JPS6154027B2 (ru) | ||
KR100235376B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체 그의 제조 방법 | |
SU431166A1 (ru) | Способ получения сульфонов или сульфонамидов аминобенз-2,1,3-тиадиазола | |
KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
SU405892A1 (ru) | Способ получения галоидпроизводных антрапиридина | |
SU555852A3 (ru) | Способ получени производных 2-фенил-4-окси-1,2,3-триазол-,оксида | |
SU399120A1 (ru) | Способ получения индоанилинов | |
Dimant et al. | Preparation of l-xylose | |
SU322882A1 (ru) | ||
SU188975A1 (ru) | Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов |