SU642308A1

SU642308A1 - Способ получени 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1,2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7-бромпроизводного

Info

Publication number: SU642308A1
Application number: SU772462241A
Authority: SU
Inventors: Стасис Иозо Куткевичус; Альбина Алексо Станишаускайте; Альгимантас Каролио Свилайнис
Original assignee: Каунасский Политехнический Институт Им. Антанаса Снечкуса
Priority date: 1977-03-14
Filing date: 1977-03-14
Publication date: 1979-01-15

Description

Изобретение относитс к новому способу получени О - беизоильиого производного 6-хлорэамешениого 3-окси-1 ,2,3,4-тетрагидробензо| И хинолина или его нового 7-бромпроизводного, используемых дл получени других прои. водных бензот хинолина.

Известен способ получени 6-«лор-0-бензоильного производного З-окси-1 ,2,3,4-.тетраги дроёеизо| |73 зсинолнна действием на О -бензоильиое 3-окси-1 , 2,3,4-тетрагидробензоП{ хинолина хлористым тионилом JYI. &1ХОД О -бензо- ильного хлорзамешенного хороший. Однако получение О -бензоильного производного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензоШ хинолина затруднено в св зи с тем, что оно образуетс в смеси с N -бензоильным и N , С цвбензоильными производными . ЕУход Оибензоильного производного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробен-. хинолина составл ет 25-ЗО%. Поэтому способ получени СХ-бензоильного

6-хлорзамешенного 3-окси-1,2,3,4-теграгидробензоу1 | хинолина не удобен.

Цель изобретени - увеличение ылхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени О-бензоильного 6-хлорзамешен- ного 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензоГ11 хинолина или его 7- ромпронзводного, заключающимс в том, что Н -бензоиль ное производное З-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо Ь | хннолива или его 7-бромпроизводное обрабатывают сульфурилом хлористым в дихлорэтане в присутствии спирта при 2О-75 С, с выделением целевого продукта.

Выход целевых продуктов 9О-95%, W -Пензойльные производные 3-оксн- -1,2,3,4-тетрагидробензоГН хинолнна получают с высокими выходами-7О 8О%.

Пример. Эфир бензойной кислоты и 3-рКСИ-.6- лор-1,2,3,4-тетрагидробензо ЬТ хинолина.

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (О,О28 г моль) хлористого суль

фур ла и 1,4 г (0,025 г-моль) этилового спирта добавл ют 3,0 г (0,01 пмоль ) К -вензс л-З-окси-1,2,3,4-твтрагадробевзо| Н х нолина и перемешивают при 2О С в течение 0,5 ч. Реакционную смесь выливают на лед (50 г), подщелачивают 1О мл 1О%-ного едкого натра и акстрагируют эфиром (ЮО мл). Эфирный экстракт промывают водой до Hefliv ральной реакш1и (на лакмус) в высуши- вают безводным сульфатом магни . Пос ле удалени афира выдел ют 3,1 г (91,7%) целевого продукта. Температура плавлени 156-157 С (из спирта), Найдено,%: j 4,3; Ci 10,5,

CjjHj CeHOa.

ВЫчислено,%: К 4,2; Cg 1О,5.

ИК спектр (таблетка с КВР ), 9,см , 3427 (NH ), 1714 (со), 622 (Ct ).

Пример 2. В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (0,028 г.моль) хлористого сульфурила и 1,4г (О,О25г.моль этилового спнрта добавл ют 3,0 г ( 0,01 г. моль) W -бензоил-3-окси-1 ,2,3,4-тетрагндробензо Ь хинолина и перемешивают при 75 С в течение 20 мин Продукт выдел ют, как в примере 1. Выход 3,15 г (93,5%), т. пл. 156-157 с (из спирта).

П р и м е р 3. Эфир бензойной кнслоты и 3-.окс -6-хлор-7-бром-1,2,3,4тетрагидробензсГ hi тсинолина,

В раствор дихлорэтана (35 мл), 3,8 г (о, 028 г. моль) хлористого сульфурила и 1,0 г (о,025 г.моль) метилового спирта добавл ют 3,8 г

(0,О1 г. моль)} -бензоил-З-окси-7- -бром-1,2,3,4-тетрагИдробензо Ь2 хннолина и перемешивают при 2О С в течение О, Ь ч. Продукт ымдел ют, как в примере 1. Е з1ход 3,9 г (93,6%)т.пл. 142-143°С (из спирта).

Найдено,%: N 3,5; Вр -tCg 27.7.

C,jH,.BPCeN02

Вычислено,%: N 3,4; Вр -ЮС 27,7.

ИК-спектр {таблетка с ),А см 3425 (lilH), 1715 (со), 645 (ВР ), 620 (eg ).

Claims

1. Куткевичус С. И. и др. Исследование продуктов взаимодействи эпихлор. гидрина с ароматическими а ваме, ХГС, 1970, 7, с. 969.