SU633486A3 - Способ получени лактона 3-(4-андростен-17 -ол-3-он N. -ил)пропионовой кислоты - Google Patents
Способ получени лактона 3-(4-андростен-17 -ол-3-он N. -ил)пропионовой кислотыInfo
- Publication number
- SU633486A3 SU633486A3 SU742028397A SU2028397A SU633486A3 SU 633486 A3 SU633486 A3 SU 633486A3 SU 742028397 A SU742028397 A SU 742028397A SU 2028397 A SU2028397 A SU 2028397A SU 633486 A3 SU633486 A3 SU 633486A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- lactone
- androsten
- propionic acid
- acid
- Prior art date
Links
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 title claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 title claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 4 -aidrosgadien-3 Chemical compound 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFZCCNBQRXFUNV-FQQAFBJJSA-N (8s,9s,10r,13s,14s)-10,13-dimethyl-2,6,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-dione Chemical compound C1CC(=O)C=C2CC(=O)[C@H]3[C@@H]4CCC[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@]21C HFZCCNBQRXFUNV-FQQAFBJJSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 claims 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 claims 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N formestane Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1O OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-XZIMXZIZSA-N (8r,9s,10r,13s,14s)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-XZIMXZIZSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150040772 CALY gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical group CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YWCZPZOBJQQHRE-UHFFFAOYSA-N [K].C(CCC)[K] Chemical compound [K].C(CCC)[K] YWCZPZOBJQQHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J21/001—Lactones
- C07J21/003—Lactones at position 17
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
зуетс 17в -(3-оксипропил)-4-аидростен-17,§ -ол-З-он . .Дальнейшее превращение в целевой продукт осуществл етс известным способом 2 путем окислени хромовой кислотой с одновременной циклизацией в лактон .
В св зи с тем, что в отличие от известного в предлагаемом способе в качестве исходного соединени используетс A-Зкетостероид , отпадает необходимость в окислении по Оппеиауэру 3-ок си группы.
Предлагаемый способ состоит из тре стадий вместо п ти стадий, осуществл емых в известном способе, что позвол ет у 1ростить
процесс получени лактона 3-(4-андростен-17j5 -ол-3-он-17а -ил)пропио шв)й кислоты.
Первую стадию предложенного способа осуществл ют таким образом, что 4-андростен-17 -ол-З-он или 1,4-андростадиен- 7/ -ол-З-он и пропаргиловый спирт прибавл ют последовательно к раствору алкогол та щелочного металла третичного спирта.
В качестве растворител могут быть использованы цигслические простые эфнры, г анример тетрагидрйфуран и диоксап, ароматические углеводороды,например бензол и ксилол, алифатические простые эфнры, например диэтиловый эфир или гл и кол ьди метиловый эфир, или пол рные апротонмые растворители, например димет лформамид или диметилсульфоксид.
В качестве алкогол та щелочного металла третичного спирта могут быть использованы такие соединени , которые обычно примен ютс дл реакции этииилнрованн . Это преимуа1ественно алкогол ты кали , напримет трет-бут лат кали и грег-амилат каЛи . Реакцию осуществл ют предпочтйтелызо при температуре ниже50°С, лучше 20-25°С.
Полученный сырой продукт очнщают обычным способом, например путем хроматографии или перекристаллизации.
Втора стади состоит в гидрировании I7й-оксипропинильной группы до 17а-окснпропильной группы.
Гидрирование провод т преиму1цеСтБенно в автоклавг- в присутствии комгглексного металлического катализатора, в качестве которого используют хлорид тристркфенилфос финроди , в количестве преимущественно менее 5 вес. % в расчете на восстанавливаемый стероид, в гомогенной фазе.
Процесс можно осуществл ть и без давлени , однако, в этом случае количество катализатора следует повысить до эквимолекул рного .
Гидрирование осуществл ют предпочтительно при 5-50 атм, при О-150°С.
В качестве растворител примен ют углеводороды , например лигроин или reKcaii, ароматические углеводороды, например бензол или толуол, галогенированные углеводороды , например хлористый метилен клн хлореформ , Г ропые 3(:iiipb, iiaifpHMep диоксаи или тетрагидрофураи; кстоиы, например ацетон или vJeтилизoбyт lлкeтoн. Могут примен тьс смеси этих растворителей.
Треть стади предложенного способа состоит в окислении 17к -оксипропил-4-андросте11-17/ -сх/т-З-опа .хромовой кислотой с одновременной лактопизацней с образовацием целевого продукта.
пример 1. К расггзору 25 г ,4-апдростадиен-3 , 7-диода в 350 .л тетрагидрофурана в присутствии 55 г гре7-бути.лата кали прибавл ют по капл м 25 мл пропаргилового спирта таким образом, чтобы температура в реакцмон К)н смеси пе п еовпиала 25°С. Перемешииайт 5 час при комиатюй температуре . Затем ей рализу(от разбазлеиным раствором серной -;ис,. Выпав-Ш п осздок агфильтрои ;И};1Юг, ф льтрат смешивают с 100 мл во.пл п 200 ;,i,n Xjiopiicroro метилена. Орг пическин спой отдел ют, промывают нодой (2 раза по 100 мл), суп.-ат над сульфатом натрии и vn puja; досуха. Ост.чкж рис пориют J 6eii3o,e is хроматограф ;руют на силпхгисле, а;1у(ГЮт 2: 17а- (3-ОКСЯПр(}Г1|1НИЛ} -1.1-;}|ГЛОО;ГГал;;е;(-17/; -ОЛ-3-oiUi с т- п,;. 192%:.
С т. пл. 85°С.
Пример 3. К рй€гпо у 3S г -(B-oitcd po (,;) -ч-аидростси-§ 7Д -с. и 300 мл сыесп метанола п ,;;й в ccornoyieiun 7;3 пр;{бавл ют УШ мг хлори;:; гристрпфеинлф ( ( и гидрируют Б а гго -;ллвг рп 50°С и давлен водорода 10 . Затем репкиюипую смесь натревзтот с а;спш(рован л -л углом до п 30 , фильтруют и у|оль промывают иеб0:: ьа1нм KOJiHчестной ,ловоо с:-Ч)тп. Иг ipiinbiр та бензол удал ют : дктпиолом, (зстгмли-иис л;етано;;ь;;Ь й рйстпор выливают в 2 л оды. BbinRnnjnii п осадок сьфой 1 7а - (3-окспп:,)) Р-аг.ппостч;: - 17Д-ОЛ-3-ПН «тсйсьвйот, сушат и очиииног сип -сиием с изогтропп.ловым .-. 30,J г
продукта с т. iiji. (..
(УФ: Л24г - i;S750).
Пример 4. Аналогично примеру 3 из 4 г По. -(3-окс П|)оппппл) -1,4-а Цфостадке1 - i /S-ол-З-оиа получа-ют 2,9 г с (Я-оисипропи )-4-анлр1 )стенЧ 7,й -о.п-3-fjHa г т. пл. :67 168 С .
nplLMCn I;. К CiCfi:;;.: 3,О г ТреХ{)КИСИ
Claims (2)
- хрома в (н.5 if,: хлористого McTSiJieHa и б мл пнридмиа iir;46ai. по ;апл5 м раствор 2 г 7а - ( ii-iJKCiinponM.: ) -::ид, ooi ( 7/{-пл-З-о а в 30 гил хлог::1ст(;;о :-1 /г1;леиа н реакциоПую ыаосу iiepeMeiuaior Q течение 24 ч при ;-;оvuiaTHoft темг;ерат-у|)о в атмосфере аота . 1 ior.ii SToro солм хрома от( ровмвают . npoMi.iiiaK; лЛ-;-лстым летилеиом. Фильтрат iiiOMbirscUOT b ij-.-.: ijacTfiOpOM е кого натри , S /o-HbiM раствором сол ной кислоты, 5%-ным раствором бикарбоната на три и водой. Органическую фазу смешивают с сульфатом натри и активированным углем и перемешивают в течение 30 мин. После этого фильтруют и упаривают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовывают из уксусного эфира. Пол чают 1,3 г лактона 3- (4-андростен- 17уЗ -ол-З-он- 7а -ил)пропионовой кислоты с т. пл. 155-158°С. Пример 6. К раствору 17е-(3-окснпропил )-4-андростен-17;8-ол-3-она в 80 мл ацетона при 5°С прибавл ют по капл м такое количество реактива Джонса (раствор 26,72 г трехокиси хрома в 23 мл корцентрировангГЬй серной кислоте, доведенной до объема 100 мл), чтобы наход щийс сверху раствор был окрашен в слабо-желтый цвет. Перемешивают 4 ч, избыточное количество реактива разлагают, метанолом, выпавшие в осадок соли хрома отфильтровывают, ацетоновый раствор концентрируют и продукт осаждают в лед ной воде. Выпавший лактон 3-(4-апдростен-17 -ол-3-он-}7а-ил) пропноновой кислоты отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Получают 0,85 г лактона 3-(4-андростен47уЗ-о/1-3-ои-17а-ил ) пропионрвой кислоты с т. пл. 54,5-i57,5°C. 6 Формула изобретени Способ получени лактона 3-(4-андростен-17 -ол-3-он-17о .-ил) пропионовой кислоты , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 4-андростен-3,7-дион ,4-аидросгадиен-3,17-дион подвергают взаимодействию с пропаргиловым спиртом в npHcyTjQTBHH алкогол та щелочного металла к третичного спирта и полученный 17а-(3-оксипропинил )-4-андростем- или 17о-(3-оксипропннил )-1,4-андростадиен-17Д-ол-3-он гидрируют в гомогенной фазе над хлоридом трис-трифенилфосфинродил и полученный 17а - (3-оксипроп л) -4-андростен-17 -ол-3-ои окисл ют хромовой кислотой с получением целевого лактона. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: . Celia J. А., Brown Е. А., Burtner R. R. «Steroidai aidosterone blockers. I J Ore Chem., 1959, 24, 743.
- 2. Arth G. E. eta. «Aldoslerone antagonists 2 ,31 -tetraliYarofuran-2 -spiro-17- (4-an-. drosten-3-on) and related compounds J. Med. Chem., 1963, Ns 6, 617.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732327448 DE2327448C3 (de) | 1973-05-25 | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-(3-Hydroxypropyl)-17beta-hydroxy-3-keto -4-a nd roste n |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU633486A3 true SU633486A3 (ru) | 1978-11-15 |
Family
ID=5882517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742028397A SU633486A3 (ru) | 1973-05-25 | 1974-05-23 | Способ получени лактона 3-(4-андростен-17 -ол-3-он N. -ил)пропионовой кислоты |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3966714A (ru) |
| JP (1) | JPS5821640B2 (ru) |
| AT (1) | AT351179B (ru) |
| BE (1) | BE815493A (ru) |
| CA (1) | CA1013342A (ru) |
| CH (1) | CH609357A5 (ru) |
| CS (1) | CS169769B2 (ru) |
| DD (1) | DD113353A5 (ru) |
| DK (1) | DK131633C (ru) |
| ES (1) | ES426419A1 (ru) |
| FR (1) | FR2230630B1 (ru) |
| GB (1) | GB1472300A (ru) |
| HU (1) | HU166779B (ru) |
| IE (1) | IE39279B1 (ru) |
| IL (1) | IL44886A (ru) |
| NL (1) | NL184221C (ru) |
| SE (1) | SE401187B (ru) |
| SU (1) | SU633486A3 (ru) |
| YU (1) | YU36385B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH631462A5 (de) * | 1976-03-05 | 1982-08-13 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von neuen steroiden der androstan- oder oestranreihe. |
| ES469510A1 (es) * | 1977-05-16 | 1978-12-01 | Schering Ag | Procedimiento para la preparacion de 17beta hidroxi-4-an- drosten-3-onas. |
| DE3026783C2 (de) * | 1980-07-11 | 1982-07-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von 5β-Hydroxy-δ↑6↑-steroiden |
| US4501695A (en) * | 1983-05-16 | 1985-02-26 | The Upjohn Company | Spironalactone process |
| DE3414508A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Mehrfach tritiierte steroid-20.17-spirolactone und ihre verwendung als tracersubstanzen |
| CN104327150B (zh) * | 2014-09-11 | 2016-08-24 | 浙江神洲药业有限公司 | 一种螺内酯中间体坎利酮的合成方法 |
| CN104327149B (zh) * | 2014-09-11 | 2017-01-11 | 浙江神洲药业有限公司 | 一种螺内酯中间体睾丸素内酯的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1171543A (fr) * | 1956-03-10 | 1959-01-27 | Schering Ag | Procédé d'éthinylation de 17-céto-stéroïdes |
| US3325484A (en) * | 1963-11-15 | 1967-06-13 | American Home Prod | Process for preparing periplogenia and intermediates secured therein |
| US3356677A (en) * | 1966-04-05 | 1967-12-05 | Syntex Corp | 1alpha, 2alpha-and 6alpha, 7alpha-dihalomethylene androstenes |
| US3462426A (en) * | 1967-10-30 | 1969-08-19 | Searle & Co | 3 - (3 - oxo - 11beta,13beta-dialkyl-17beta-hydroxygonen - 17alpha - yl) propionic acid gamma-lactones and intermediates |
| US3455909A (en) * | 1968-05-29 | 1969-07-15 | American Home Prod | 3-desoxy steroidal-1,4-diene lactones and spiroethers |
| US3753979A (en) * | 1971-12-06 | 1973-08-21 | Merck & Co Inc | Substituted 1,2alpha-methylene-6,7alpha-halomethylene-20-spirox-4-en-3-ones or 3-ols and acyl esters thereof |
-
1974
- 1974-04-26 CH CH578374A patent/CH609357A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 YU YU01292/74A patent/YU36385B/xx unknown
- 1974-05-14 DK DK262774A patent/DK131633C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-17 ES ES426419A patent/ES426419A1/es not_active Expired
- 1974-05-20 GB GB2240774A patent/GB1472300A/en not_active Expired
- 1974-05-20 CS CS3591A patent/CS169769B2/cs unknown
- 1974-05-21 IE IE1087/74A patent/IE39279B1/xx unknown
- 1974-05-21 AT AT420974A patent/AT351179B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-21 SE SE7406779A patent/SE401187B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-23 DD DD178716A patent/DD113353A5/xx unknown
- 1974-05-23 US US05/472,739 patent/US3966714A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-23 SU SU742028397A patent/SU633486A3/ru active
- 1974-05-23 IL IL44886A patent/IL44886A/xx unknown
- 1974-05-23 JP JP49058365A patent/JPS5821640B2/ja not_active Expired
- 1974-05-24 HU HUSC474A patent/HU166779B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-05-24 BE BE144710A patent/BE815493A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-24 CA CA200,776A patent/CA1013342A/en not_active Expired
- 1974-05-24 FR FR7418087A patent/FR2230630B1/fr not_active Expired
- 1974-05-24 NL NLAANVRAGE7406978,A patent/NL184221C/xx active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7406978A (ru) | 1974-11-27 |
| DE2327448A1 (de) | 1974-12-12 |
| IL44886A (en) | 1977-10-31 |
| ATA420974A (de) | 1978-12-15 |
| ES426419A1 (es) | 1976-07-01 |
| IE39279L (en) | 1974-11-25 |
| US3966714A (en) | 1976-06-29 |
| JPS5030861A (ru) | 1975-03-27 |
| YU129274A (en) | 1981-11-13 |
| JPS5821640B2 (ja) | 1983-05-02 |
| SE401187B (sv) | 1978-04-24 |
| CH609357A5 (ru) | 1979-02-28 |
| IE39279B1 (en) | 1978-09-13 |
| IL44886A0 (en) | 1974-09-10 |
| CS169769B2 (ru) | 1976-07-29 |
| GB1472300A (en) | 1977-05-04 |
| CA1013342A (en) | 1977-07-05 |
| AT351179B (de) | 1979-07-10 |
| FR2230630A1 (ru) | 1974-12-20 |
| DK131633B (da) | 1975-08-11 |
| DD113353A5 (ru) | 1975-06-05 |
| FR2230630B1 (ru) | 1977-10-14 |
| DK131633C (da) | 1976-01-12 |
| AU6914874A (en) | 1975-11-20 |
| DE2327448B2 (de) | 1976-04-29 |
| YU36385B (en) | 1983-06-30 |
| BE815493A (fr) | 1974-11-25 |
| DK262774A (ru) | 1975-01-20 |
| NL184221C (nl) | 1989-05-16 |
| HU166779B (ru) | 1975-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU633486A3 (ru) | Способ получени лактона 3-(4-андростен-17 -ол-3-он N. -ил)пропионовой кислоты | |
| Takeda et al. | Components of the root of Lindera strychnifolia Vill.—IX: Structres of lindestrene and linderene acetate | |
| US4119625A (en) | Process for the manufacture of steroid carboxylic acids and the esters thereof | |
| DK146856B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 17alfa-(3-hydroxypropyl)-17beta-hydroxy-4-gonen-3-oner | |
| CA2057878A1 (en) | 9.alpha.-hydroxy-19,11.beta., bridged steroids, their production and pharmaceutical preparations containing these steroids | |
| NO140978B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater | |
| NO132558B (ru) | ||
| US3313809A (en) | Steroido[21, 20-d]isoxazoles | |
| US3210388A (en) | 13alpha-fluoro-17beta-methyl-18-nor steroids | |
| US3637770A (en) | Process for the production of 16alpha 17alpha-dihydroxy-19-nor-progesterone | |
| US3773758A (en) | 7alpha-cyano-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid ypsilon-lactone and related compounds | |
| JPS59205400A (ja) | ２０−スピロキサン系ステロイド及びその製造方法並びに該ステロイドを含有する医薬 | |
| HU191199B (en) | Process for preparing new 17-/nitro-methylene/-androstenes | |
| Szpilfogelw et al. | Total synthesis in the steroid series. I. An tricyclic intermediate to 18‐oxygenated steroids. d, l‐Δ 8a‐4bβ‐Methyl‐2β‐formyl‐2α‐(3′‐oxopropyl)‐7‐ethylenedioxy‐4aα, 10aβ‐dodecahydrophenanthrene‐4β‐ol‐l‐one | |
| US4044022A (en) | 15-Oxasteroids | |
| US4066666A (en) | 15-oxasteroids | |
| JPS6039665B2 (ja) | ビシクロアルカン誘導体の製法 | |
| US4053487A (en) | 15-oxaandrostanes and 15-oxopregnanes | |
| US3455909A (en) | 3-desoxy steroidal-1,4-diene lactones and spiroethers | |
| US3470216A (en) | Selected 17,17-difluoro unsaturated androstanes | |
| US3952018A (en) | 15-Oxasteroids | |
| US3872076A (en) | 16-Diazoketones of the androstane, pregnane, estrane, and 19-norpregnane series | |
| US3984474A (en) | 4,5-Secoandrostanes | |
| US4078059A (en) | Novel 2,2-dimethyl steroids | |
| US3258458A (en) | 9alpha-fluoro-5', 11beta-dihydroxy-4', 5'-dihydro-spiro[androst-4-ene-17, 2'(3'h)-furan]-3-one, corresponding 5'-ethers, and precursor |