SU625611A3 - Способ получени 2(2-тиенил)4-метилпиридина - Google Patents
Способ получени 2(2-тиенил)4-метилпиридинаInfo
- Publication number
- SU625611A3 SU625611A3 SU772472888A SU2472888A SU625611A3 SU 625611 A3 SU625611 A3 SU 625611A3 SU 772472888 A SU772472888 A SU 772472888A SU 2472888 A SU2472888 A SU 2472888A SU 625611 A3 SU625611 A3 SU 625611A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylpyridine
- thienyl
- formula
- solvent
- ketone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (2)
- Предлагаетс способ получени нового соединени , которое может найти применение в медицине. В литературе описан метод ВольфаКижнера - восстановление кетонов гид разингидратом в основной среде fl}. Целью изобретени вл етс разработка способа получени нового биоло гически активного -соединени . Предлагаемый способ получени 2-(Я -тиенил) -4-метилпиридина формулы SN / х/ Способ основан на изйестном методе ft заключаетс в том, что 2-тие нил-(4-метил-2-пиридйл) кетон фйрмулы О . S И н € -ч И То подвергают восстановлению ,с помощью гйдр1а зингидрата в присутствии основани в среде растворител с высокой температурой кипени , например диэти ленгликол . Пример . Получение 2-(2-тив нил)-4-метилпиридина. В колбу на 500 мл внос т 160 мл диэтиленгликол и 28,2 г гидрата окиси кали с последующим нагревом смеси до растворени гидрата окиси кали . Раствор охлаждают до и добавл ют затем 29 г 2-тиенил-(4-мeтил-2-пирилил )кетона и 22,7 мл 80%-го гидразингидрата. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Все вещества с т.кип. ниже 223 С удал ют перегонкой, и массу при этой температуре выдерживают в течение 4 ч. Реакционна смесь самопроизвольно охлаждаетс и еевыливают в 200 г льда. Водный раствор несколько раз экстрагируют простым эфиром, объединенные эфирные фазы промывают большими количествами воды и затем сушат безводным сульфатом магни . Растворитель удал ют при пониженном давлении. Полученный масл нистый остаток перегон ют при давлении 0,5 мм рт.ст. и собирают фракцию в температурном диапазоне 86-12(ГС. Получают 17,5 г 2-(2-тенил)-4 |4етилпиридина. Выход равен. 65%. Из образца весом 3 г осаж-. дают хлоргидрат, который перекрисхал8 лизовывгиот из ацетона, выход 2,7 п, т.пл. I40-14lc. Найдено, % С 58,61; Н 5, 42 f/6, 2 С1 15,60; 513,86. C,H«W5Ce Вь числёно, % : с 58,48 Н 5,36; «6,20; С1 15,70; $ 14,20. Формула изобретени 1. Способ получени 2-(2-тиенил)-4-метилпиридина- формулы отличающийс тем, что 2-тиенил- (4-метил-2-пиридил)кетон фор мулы подвергают восстановлению с помощью гидразингидрата в присутствии основани в среде растворител с высокой температурой кипени .
- 2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве раствс рител используют диэтиленгликоль. Источники.информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Физер Л., Физер М. Реагенты дл органического синтеза, М., 1970, с. 199.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES441142A ES441142A1 (es) | 1975-09-20 | 1975-09-20 | Un procedimiento para la obtencion de 2, 5-dimetil-tieno (3,2-f) morfano. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU625611A3 true SU625611A3 (ru) | 1978-09-25 |
Family
ID=8470020
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762396747A SU604494A3 (ru) | 1975-09-20 | 1976-09-15 | Способ получени 2,5-диметилтиено-(3,2- )морфана |
| SU772473620A SU626699A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2/2-тиенил/-1,4-диметилпиридиний бромида |
| SU772472888A SU625611A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2(2-тиенил)4-метилпиридина |
| SU772472890A SU637084A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2-(2-тенил)1,4-диметил-1,2,5,6-(и1,2,5,6)тетрагидропиридинов |
| SU772474104A SU633481A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2-тиенил(4-метил-2-пиридил)-кетона |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762396747A SU604494A3 (ru) | 1975-09-20 | 1976-09-15 | Способ получени 2,5-диметилтиено-(3,2- )морфана |
| SU772473620A SU626699A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2/2-тиенил/-1,4-диметилпиридиний бромида |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772472890A SU637084A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2-(2-тенил)1,4-диметил-1,2,5,6-(и1,2,5,6)тетрагидропиридинов |
| SU772474104A SU633481A3 (ru) | 1975-09-20 | 1977-04-22 | Способ получени 2-тиенил(4-метил-2-пиридил)-кетона |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5257193A (ru) |
| AR (1) | AR214297A1 (ru) |
| AT (1) | AT352299B (ru) |
| AU (1) | AU502649B2 (ru) |
| BE (1) | BE845756A (ru) |
| CA (1) | CA1066283A (ru) |
| CH (1) | CH615682A5 (ru) |
| DE (1) | DE2641320C3 (ru) |
| ES (1) | ES441142A1 (ru) |
| FR (5) | FR2324302A1 (ru) |
| GB (1) | GB1553614A (ru) |
| NL (1) | NL7610438A (ru) |
| NZ (1) | NZ181891A (ru) |
| PT (1) | PT65595B (ru) |
| SE (2) | SE7610336L (ru) |
| SU (5) | SU604494A3 (ru) |
-
1975
- 1975-09-20 ES ES441142A patent/ES441142A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-08-30 NZ NZ181891A patent/NZ181891A/xx unknown
- 1976-09-01 BE BE170278A patent/BE845756A/xx unknown
- 1976-09-06 AT AT657776A patent/AT352299B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-09 GB GB37473/76A patent/GB1553614A/en not_active Expired
- 1976-09-10 AU AU17623/76A patent/AU502649B2/en not_active Expired
- 1976-09-13 CH CH1161476A patent/CH615682A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-09-14 DE DE2641320A patent/DE2641320C3/de not_active Expired
- 1976-09-15 PT PT65595A patent/PT65595B/pt unknown
- 1976-09-15 SU SU762396747A patent/SU604494A3/ru active
- 1976-09-17 CA CA261,490A patent/CA1066283A/en not_active Expired
- 1976-09-17 SE SE7610336A patent/SE7610336L/xx unknown
- 1976-09-17 JP JP51110937A patent/JPS5257193A/ja active Pending
- 1976-09-20 NL NL7610438A patent/NL7610438A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-20 FR FR7628180A patent/FR2324302A1/fr active Granted
- 1976-11-27 AR AR264477A patent/AR214297A1/es active
-
1977
- 1977-04-22 SU SU772473620A patent/SU626699A3/ru active
- 1977-04-22 SU SU772472888A patent/SU625611A3/ru active
- 1977-04-22 SU SU772472890A patent/SU637084A3/ru active
- 1977-04-22 SU SU772474104A patent/SU633481A3/ru active
- 1977-06-03 FR FR7717089A patent/FR2339608A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-06-03 FR FR7717090A patent/FR2339609A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-06-03 FR FR7717091A patent/FR2339610A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-06-03 FR FR7717092A patent/FR2339611A1/fr not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-01-10 SE SE8000206A patent/SE8000206L/sv unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2324302A1 (fr) | 1977-04-15 |
| SE7610336L (sv) | 1977-03-21 |
| CA1066283A (en) | 1979-11-13 |
| FR2339610A1 (fr) | 1977-08-26 |
| GB1553614A (en) | 1979-09-26 |
| CH615682A5 (en) | 1980-02-15 |
| JPS5257193A (en) | 1977-05-11 |
| ES441142A1 (es) | 1977-07-01 |
| DE2641320B2 (de) | 1979-08-02 |
| SU637084A3 (ru) | 1978-12-05 |
| FR2339608A1 (fr) | 1977-08-26 |
| PT65595B (fr) | 1978-03-28 |
| PT65595A (fr) | 1976-10-01 |
| BE845756A (fr) | 1977-03-01 |
| AR214297A1 (es) | 1979-05-31 |
| FR2339611A1 (fr) | 1977-08-26 |
| AU502649B2 (en) | 1979-08-02 |
| SE8000206L (sv) | 1980-01-10 |
| DE2641320A1 (de) | 1977-03-24 |
| SU633481A3 (ru) | 1978-11-15 |
| NL7610438A (nl) | 1977-03-22 |
| ATA657776A (de) | 1979-02-15 |
| AT352299B (de) | 1979-09-10 |
| AU1762376A (en) | 1978-03-16 |
| DE2641320C3 (de) | 1980-04-03 |
| SU604494A3 (ru) | 1978-04-25 |
| FR2339609A1 (fr) | 1977-08-26 |
| FR2324302B1 (ru) | 1978-12-15 |
| SU626699A3 (ru) | 1978-09-30 |
| NZ181891A (en) | 1979-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU955859A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
| SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
| Kosower et al. | Some unsaturated imines | |
| SU625611A3 (ru) | Способ получени 2(2-тиенил)4-метилпиридина | |
| Diamond et al. | Preparation of N-substituted hydrazines from amines and chloramine | |
| Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
| EP0171216B1 (en) | A method for the production of tiglic aldehyde | |
| Abaee et al. | Facile one-pot synthesis of novel dicyanoanilines fused to dithiane ring via a pseudo-four-component reaction | |
| US2427579A (en) | 3, 4-dihydropyranocoumarins and process of making them | |
| JPS5814434B2 (ja) | τ−ピロン製造のための中間体 | |
| Cope et al. | Optically Active trans-Cyclooctene from an Asymmetric Hofmann Elimination. Resolution and Hofmann Degradation of Nn-Butyl-N-isobutyl-N-methylcyclooctylammonium Hydroxide1a | |
| SU591144A3 (ru) | Способ получени алкил-производных 2-метил-2-цианометилтетрагидропирана и /или 2-метил-2 цианометилтетрагидрофурана | |
| US2407942A (en) | Carbalkoxylation of organic compounds | |
| KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
| Fine et al. | Product evidence for an enamine mechanism in the acid-catalyzed cleavage of. beta.-amino alcohols. Independence of mechanism on nature of acid | |
| SU671731A3 (ru) | Способ получени 2-/2-тенил/-4,5диметилпиридина или его солей | |
| JP2622747B2 (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| JP2513258B2 (ja) | 新規なα，β−不飽和ケトン化合物 | |
| SU482086A1 (ru) | Способ получени производных 1- -амино1,2,3,4-тетрагидрокарбазола | |
| Botteghi et al. | A general synthetic route to optically active alkylpyridines from alkylsubstituted succinaldehyde monoacetals | |
| US2447419A (en) | Preparation of diphenylacetonitrile | |
| US3892812A (en) | Steroidal intermediates | |
| JPS6043347B2 (ja) | テトラヒドロ‐α‐ピロン誘導体の新規な製造法 | |
| JPS6136813B2 (ru) | ||
| Sera et al. | Photoreaction of N, N'-dibromo-2, 5-piperazinedione. |