SU621663A1 - Способ получени винилацетиленовых углеводородов - Google Patents
Способ получени винилацетиленовых углеводородовInfo
- Publication number
- SU621663A1 SU621663A1 SU742054600A SU2054600A SU621663A1 SU 621663 A1 SU621663 A1 SU 621663A1 SU 742054600 A SU742054600 A SU 742054600A SU 2054600 A SU2054600 A SU 2054600A SU 621663 A1 SU621663 A1 SU 621663A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- methyl
- hexene
- dehydrating
- mmhg
- Prior art date
Links
- -1 vinylacetylene hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CLFYLNSQRWCJAY-WAYWQWQTSA-N (z)-hex-3-en-1-yne Chemical compound CC\C=C/C#C CLFYLNSQRWCJAY-WAYWQWQTSA-N 0.000 claims 1
- JKGMJZOZIJHPOH-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-5-en-3-ol Chemical compound CC(C)C(O)CC=C JKGMJZOZIJHPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYOPRNGQFQWYER-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-4-en-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC=C UYOPRNGQFQWYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к области органического синтеза, в частности к способам получени винилацётилено вых углеводородов, которые могут быт использованы дл синтеза биологически активных винилацетиленовых кетонов .
Известен способ получени винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации, например, rf, -ацетиленовЕЛХ спиртов в присутствии дегидратирующих агентов, таких как серна или фосфорна кислоты р-.
Однако при дегидратации |Ь -ацетиленовых спиртов происходит пере группировка их в непредельные кетоны .
Известен также способ получени винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации оС - и |Ъ -ацетиленовых спиртов в присутствии дегидратирующего агента, например сульфата магни или необожженногофосфора, при 270-300 с 2.
Недостатком способа вл ютс жест кие услови проведени процесса о
С целью упрощени процесса предлагаетс способ получени винилацетиленовых углеводородов, заключаю14ийс .3 том, что ацетиленовые спирты дегидратируют в присутствии дегидрирующего агента - П -толуолсульфохлорида , в среде пиридина при 110-115 С.
Предложенный способ осуществл етс при непрерывной отгонке образующихс винилацетиле;.овых углеводородов. Пример. В круглодонную колбу, снабженную насадкой Клайзена и холодильником Либиха, помещают 68,3 г (0,81 ГМоль) диметилэтинилкарбинола , 153 г (0,8 г-моль) Л толуолсульфохлорида и 120 мл пиридина , .смесь нагревают до IIO-IIS C и получают сырой 2-метил-1-бутен-3-и который собирают в приемник, промываю последовательно 1%-ным1раствором сол ной кислоты, содой и водой , сушат над .арбонатом кали и перегон ют, получа 42,0 г (70,5%) 2-метил-1-бутен-3-ин§ , т.кип. 32-36С.
П р и М е р 2. Аналогично примеру 1 из 2-метил-4-пентин-2-ола получают 2-метил-2-пентен-4-ин, выход 40%, т.кип; 65-70с/720 мм рт.ст.
П р и м е р 3.-Аналогично примеру 1 из З-метил-5-гексин-З-ола получают З-метил-З-гексен-5-ин, выход 44%, т.кип. 100-104 С/720 мм рт.ст.
Claims (2)
- При м е р 4. Аналогично примеру 1 из 2-метил-5-гексен-3-ола получают 362 1-метил-3-гексён-5-ин, выход 42%, т. кип. 100-105®С/720 мм рт.ст. П р и м е р В. Аналогично примеру 1 из пропилпропаргилкарбинала получа ,ют З-гексен-1-ин, выход 40%, т.кип. 125-130 с/720 Мм рт.ст. Формула изобретени Способ получени винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации ацетиленовых спиртов в присутствии 34 дегидратирующего агента при повЫшенной температуре, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса , в качестве.дегидрирующего агента используют П -толуолсульфохлорид и процесс осуществл ют в среде пиридина при 110-115с. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Hewnam м , Foor-e W-, Booth V, XAmer . Chem. Soc., 6Г, 055.
- 2. Фаворский И. А. Дегидратаци вторичных ацетиленовых спиртов, ЖОХ, 1958, т. 28, с. 1789.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742054600A SU621663A1 (ru) | 1974-08-21 | 1974-08-21 | Способ получени винилацетиленовых углеводородов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742054600A SU621663A1 (ru) | 1974-08-21 | 1974-08-21 | Способ получени винилацетиленовых углеводородов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU621663A1 true SU621663A1 (ru) | 1978-08-30 |
Family
ID=20594403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742054600A SU621663A1 (ru) | 1974-08-21 | 1974-08-21 | Способ получени винилацетиленовых углеводородов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU621663A1 (ru) |
-
1974
- 1974-08-21 SU SU742054600A patent/SU621663A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO810575L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av estere av alkansyrer ved rearrangement av alfa-halogen-ketaler | |
| Guaciaro et al. | An efficient synthesis of α-substituted α, β-unsaturated ketones employing a versatile latent α-ketovinyl anion equivalent | |
| SU621663A1 (ru) | Способ получени винилацетиленовых углеводородов | |
| SU421177A3 (ru) | Способ получения низших алкиловых эфиров (±) дяс-хризантемовой кислоты | |
| SU580834A3 (ru) | Способ получени производных простагландина | |
| US4009202A (en) | 2(or 3)-methyl-1-acetoxy-4-alkoxy (or phenoxy)-1,3-butadienes | |
| SU857104A1 (ru) | Способ получени насыщенных альдегидов с @ -с @ | |
| Yoshida et al. | Novel Synthesis of Fluoroalkylated. ALPHA.,. BETA.-Unsaturated Ketones by the Oxygenative Perfluoroalkylation of. ALPHA.-Chlorostyrenes. | |
| US4510330A (en) | Process for the preparation of δ-ethylenic carbonyl compounds | |
| JPS62103042A (ja) | トランス−β−ベンゾイルアクリル酸エステルの製造法 | |
| SU374300A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров «-(з-индолил)-алкановых кислот | |
| SU405877A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU468407A3 (ru) | Способ получени изопреновых сульфонов | |
| SU925958A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-1,3-диоксацикланов | |
| SU425899A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ... - -- ^ .-. >&f\ П'; ^ '^v ''•-:,; , i^H I 4'«VUj:4 '^''"'''''iJJ'l^ | |
| SU658881A1 (ru) | Способ получени пиперитона | |
| SU427941A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,р-НЕНАСЫ1ЦЕННЫХ ТРИАЛКИЛСИЛИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ | |
| SU719996A1 (ru) | Способ получени метиловых эфиров трикарбоновых кислот | |
| US5243097A (en) | Process for the continuous bulk production of acrylic polymers | |
| Matsumoto et al. | Synthesis and conformation of cyclopropane intermediates in the total synthesis of Illudin M and S | |
| SU447403A1 (ru) | Способ получени фурилалкилкетонов | |
| Kaga et al. | An alternate synthesis of the capsaicinoids | |
| SU469682A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -алкил(арил)- -дихлор- -дифторпропионовых кислот | |
| SU427942A1 (ru) | Способ получения 1-триалкилсилил-2- алкоксиэтиленов | |
| SU499798A4 (ru) | Способ получени -формилоксиалканалей |