SU605544A3 - Способ получени фторсодержащего ионообменного материала - Google Patents
Способ получени фторсодержащего ионообменного материалаInfo
- Publication number
- SU605544A3 SU605544A3 SU742066601A SU2066601A SU605544A3 SU 605544 A3 SU605544 A3 SU 605544A3 SU 742066601 A SU742066601 A SU 742066601A SU 2066601 A SU2066601 A SU 2066601A SU 605544 A3 SU605544 A3 SU 605544A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- groups
- ion exchange
- polymer
- film
- fluorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/30—Polyalkenyl halides
- B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2287—After-treatment
- C08J5/2293—After-treatment of fluorine-containing membranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
- C25B1/01—Products
- C25B1/34—Simultaneous production of alkali metal hydroxides and chlorine, oxyacids or salts of chlorine, e.g. by chlor-alkali electrolysis
- C25B1/46—Simultaneous production of alkali metal hydroxides and chlorine, oxyacids or salts of chlorine, e.g. by chlor-alkali electrolysis in diaphragm cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/269—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension including synthetic resin or polymer layer or component
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРСОДЕРЖАЩЕГР ИОНООБМЕННОГО МАТЕРИАЛА В случае использовани сополимера при электролизе рассола желательно, чтобы исходиый виниловый мономер не содержал водорода. Втора группа представл ет собой сульфуриповые мономеры, содержащие группу -SOjF или SOjGI. Примером такого мономера, вводимого дл синтеза сополимера, вл етс С -CFSOaF. Дополнительные примеры MorjT быть представлены общей формулой CFjsrCFRfSOzF, где Rf - двухфунк даональный фторированный радикал, содержащий о 2 до 8 атомов углерода. Структура радикала, св зьшающего сульфуриловую группу с сополимерной цепью, должна иметь атом фтора, св занный с атомами углерода, с которым соедин етс сульфурило вал группа. Если сульфурилова группа св зываетс непосредственно с цепью, то углерод в цепи, с которым она св зьтаетс , должен иметь св занный с ним атом фтора. Другими атомами, св занными с зтим угнеродом , могут быть атомы фтора, хлора или водорода , хот в общем случае водород может быть исключен при использовании сополимера дл ионного обмена в хлористо-щелочном элементе. Радикал при веденной выще формулы может быть разветвленным или нормального строение, а также иметь одну и более другое св зи. Предпочтительно) чтобы виниловый радикал в этой группе фтористого сульф рила, содержащего мономеры, вводимые дл синтеза сополимера, бьш с группой Rf через друше св зи, то есть чтобы формула мономера, вводи мого дл синтеза сополимера, имела вид CF2 ; CFORfSOjF. Предпочтительным мономером вл етс фтори рованное соединение (2,4 диокса-4-метил-6-гексен (ульфурилфторид) СР СРОСГаСГосРгСГ &ОгР Мономеры, содержащие сульфуртль ые группы , известны. Самым лучщим сополимером вл етс сополимер тетрафторэталена и фторированного соединени {2,4-диокса-4- метил- 6- гексенсульфурилфторида), ко Юрый включает его 10-60%, предпочтительно 25- 50% от веса. Сополимер, используемый дл предлагаемого шособа, получают всеми способами полимеризации дл гомо- и сополимеризации фторированных Э1и ленов, в частности, котора примен етс дл известного тетрафторэтилена. При образовании промежуточного полимера бо ковые сульфуриловые группы представл ютс как группы -SOjX, где X вл етс фтором или хлором предпочтительно фтором. При этом как дл прю межуточного , так и дл конечного фторированных полимеров необходимо, чтобы сульфуриловые группы ов зьтались с атомами углерода и имели по крайней мере один атом фтора, св згишьш с атомами углерода. Атомы углерода служат дл того, чтобы св зать сульфуриловую группу с сополимерной цепью. . После образовани промежуточного полимера супьфуриловые группы превращают в М-однозамещенные сульфамиднью группы. Используемые в данном изобретении амины представл ют собой первичные амины формулы RNHj ще R - алкил, галоалкил, алкил, замещенный или гидроокисью, амином карбоксилом, алкоксилом, фосфорной кислотой, сульфокислотой, нитратом, нитрилом, карбамилом, сульфамидом, или фосфорнокислым амидом, арилом, арилом, замещенным пвдроксилом, амином, карбоксилом, фосфорной кислотой, алкоксилом, сульфокислотой, нитратом, нитрилом, карбамилом, фосфорнокислым амидом карбо- или фосфорнокислым амидом, гетероцикли ческой гр/уппой или аралкилом. Найдено что амин:, содержащие группы алкилов , например метиламин и диамины типа NH2 (CH2)nNH2, где 2 «п 10, вл ютс наиболее предпочтительными. Алкиламинн могут содержать в себе от 1 до 10 атомов углерода или дл алкилена в случае диаминов - от 2 до 10 атомов углерода. Подход щие соли М-однозамещенных сульфамидных групп включают катионы щелочноземельных и щелочн|11Х металлов. Представленные металлы включают в себ натри и калий. Дл того Чтобы получить перегруппировку сульфуртловой группы, исходный полимер может быть обработан амином в жидкой или в газообразной форме. Дл аминов могут быть использованы как. реактивные, так и инертные носители и растворители . Реакщюнный носитель будет конкурировать с амином в перегруппировке боковых сульфуриловых галоидных участков в исходном полимере. Реактивньш носитель содержит в себе активный водород , например воду. Первичные этиловые спирты нежелательна, так как они быстро реагируют с сульфуриловыми галоидными группами, пощжа концентраадю желаемых ионообменных з частков. В то врем как наибольщие тфеимущества получают при полной перегруппировке актавных сульфуриловых галоидных соединений в сло х полимера или на его поверхности в форму N-однозамещенных сульфамидных групп, в рамках предлагаемого изобретени находитс превращение только 40-50% больпмнства сульфамидных ipyim в эту форму. Остальные группы желательно перегруппировать в другие активные ионообменные . группы. Например, вода, примен ема как носитель 6 амине , будет способствовать конкурируюц|ей -реакции с сульфуриловым галоидным соединением. При аминированин могут быть использованы также инертные растворители, которые не содержат активных атомов водорода и не способствуют конкурирующей реакции, например, диметилформамид, диметилсульфоксид , тетраметилсульфон, гексаметклфосфорамид , диглим, ацетонитрил и общие классы эфирсш и нитрилов. Давление и температура нар ду с носнтел ми или растворителем, если они используютс , определ ют эффективность и врем перегруппировки суль фуриловых групп. Однако О1Ш не вл ютс определ ющими в структуре получени перегруппировки групп и больше вли ют на скорость реакции и степень пронидаемости амина. Найдено, что перегруппировка при комнатной температуре удовлетворительна дл большинства аминов. При этом мо;:;ет быть использовано давлею1е ниже или выше атмосферного , при газовой обработке может быть использована комбинаци давлени и температуры дл получени амина в газовом состо нии, в качестве ноштел - инертный газ. Ионообменный полимер предлагаемого способа в хлористощелочном элементе имеет единственную поверхность, преобразуемую в N-однозамещенную сульфамидную форму. В таком случае М-однозамешенна сульфамидаа поверхность, преобразовьша ма в форму соли, встретаетс с катодной порцией зпемента, производ щего каустическую еоду. Эта поверхность оболочки дл минимизации переноса ионов шдроксшафовз и и действует как барьер дл такого переноса. Итак, образование поверхностного сло больше, чем тотальна перегруппировка , уменьшает но;шое злектрическое сепротив леше полимера. Также поверхностные перегруапировки значительно увеличивают эффективность и значительно уменьшают потребл емую мощность. например, по сравнению с сульфуриловыАО группами , преобразованными с помощью аммиака к сульфамидной форме. Эффективность тока, достигаема и хфевышающа 90%, считаетс в случае реакции с aivBiHOM. Метиламинова обработка по фшненкю с гфопшоположной обрабошой с помощью {фиводит к увеличению эффективности на 4-5% и выше. Подобное использование диамииа, например этилендиамина, дает лучшие чрезультаты. г Большие преимущества открыты дл электрической эффективности хлористощелочного элемента с фторированными полимерами с дополнительными группалт, представленными с помощью Моднозамещенных сульфамидных групп, и их сол ми Однако не менее важным критерием в хлористощелочном элементе вл етс количество мощности потребное дл каждой единицы хлора или каустической соды. Полимеры описанного типа позвол ют при соответствующей комбинации рабочих условий осуществить уменьщенйе мощности. Так как требование по мощности представл ет собой функпню как напр жени элемента, так и эффективности тока, то необходимы низкие напр жени элемента. Однако полимер без высокой эффективности тока не может работать эффективно с коммерческой точки зрени при низких напр жени х элемент Дополнительно полимер с высокой эффективностью тока предлагает соответствующую комбинацию параметров как в производстве пленки, так и/или в работе электролитического элемента реализовать возможность теоретаческого уменьшени мошрости . Например, полимер может быть изготовлен с более низким эквивалентным весом, который можно получить при потере эффектавности тока, компенсирующейс уменьшением напр жени . Определено, что при использовании ионообменно го полимера необходима сложна пленка или слоистый материал. Допо;шительные сульфуриловые фуппы на одной из поверхностей пленки вступают в реакцию с амином и превращаютс в 4-oднoзaмещенные сульфамидные группы. Так как группы в хлористощелочном-элементе имеют высокое .электрическое сопротивление, то эти группы затем реагируют с основанием, переход в форму соли. Большинство предпочтительных солей включают щелочные и щелочноземельные металлы, содержащие натрий и калий. Друга поверхность пленки и оставпиес сульфуриловые галоидные группы преобразовьшаютс к щзугим, как при гидролизе, ионооб (енным группам. В случае щелочных и щелочноземельных солей N-однозамещенных сульфамидных групп соли йогут 6.1ть представлены формулой (SO2NR)T, где R определено выше, Т - щелочной или щелочноземельный металл, S - валентность Т. Дл обработки алтном необходимо 3-15 мин дп получени желаемой степени перегруппировки в промежуточном полимере. Полимер используют в виде пленки с толщиной 0,002-0,02 дюйма. Чрезвычайно большие топсданы пленки помогут получению большей прочности без увеличени электрического сопротивлени . Пример 1.В этом и последующих примерах примен ют Ш1енку из сополимера тетрафторэтилена и 2,4-даoкca4-мeтил-6-гeкceнcyльфypилфтopидa (исходный полимер), содержащего боковые гльфурилфторидные группы при соотношении мономеров 7:. Полимер характеризуют значени ми эквивалентного веса, содержащего один эквивалент объема, возможного дл ионного обмена. , В коническую колбу добавл ют 50 см 40%-ного водного раствора метиламина и исходный полимец перемеашвают при комнатной температуре с последующим промьшанием водой. ИК-спектроскопни свидетельствуют о перегрупш ровке: сульфуриловых фторированных групп. Пример 2. В процедуре, подобной примеру 1, 100-миллилитровую круглодонную колбу соедин ют с магнитным смесителем и конденсатором с охлажденной водой, подцвеченной с помощью барботера Nj. В колбу прибавл ют 50 мл 40%-ного воддаго метиламина и исходных полимер. Перемешивание ведут при комнатной температуре в течение 3 час с последующим промыванием водой и cjauKcw в вакуумной печи. П р и м е р 3. Использу аппаратуру, аналогично примеру 1,1,25 мл диметила окиси сернисто .го алкила и 25 мл циклогексиламина добавл ют в 7 ЮО-миллмлшровую колбу. Исходный полимер о-. о т в колбу, содержимое которой мтаи перемеши егс при в течение 1 в 3 час. Пленки тлет поверхностные слом боковых групп в форме5 до NHj-CxH Формула нэобре1еии Способ по10чеии фторсоде1 кшцего иоиоо(мей ного материала путем вмин1ф а№ш фгсфполимвр, 8 содержащегр грушшровки фтористого или хлористого сульфурила, присоединенные к атому углерода , (а занко1«у по крайней мере с одаим атомом фтора, отличающийс тем, что, с Усов Р нста жа1М технологии получени ионообменного материала, амшгарованне осуществл ют первичными аминами. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. ПатеитСША VP 3560S68. кл. 260-SI3,1971. 2..11атент| 4 Г N 1959147, кл. В 01 d 39/16,1970
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US40636173A | 1973-10-15 | 1973-10-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU605544A3 true SU605544A3 (ru) | 1978-04-30 |
Family
ID=23607651
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742066601A SU605544A3 (ru) | 1973-10-15 | 1974-10-14 | Способ получени фторсодержащего ионообменного материала |
SU752149415A SU1106448A3 (ru) | 1973-10-15 | 1975-07-02 | Способ получени хлора и щелочи |
SU772442945A SU665809A3 (ru) | 1973-10-15 | 1977-01-27 | Способ получени фторсодержащей ионообменной мембраны |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752149415A SU1106448A3 (ru) | 1973-10-15 | 1975-07-02 | Способ получени хлора и щелочи |
SU772442945A SU665809A3 (ru) | 1973-10-15 | 1977-01-27 | Способ получени фторсодержащей ионообменной мембраны |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4085071A (ru) |
JP (3) | JPS5223880B2 (ru) |
BE (1) | BE821044A (ru) |
BR (1) | BR7408543D0 (ru) |
CA (1) | CA1033097A (ru) |
DE (1) | DE2437395C3 (ru) |
FR (1) | FR2247495B1 (ru) |
GB (1) | GB1484611A (ru) |
IL (1) | IL45845A (ru) |
IT (1) | IT1022851B (ru) |
NL (1) | NL7413546A (ru) |
SU (3) | SU605544A3 (ru) |
ZA (1) | ZA746524B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2601339C2 (ru) * | 2011-07-28 | 2016-11-10 | Кимберли-Кларк Ворлдвайд, Инк. | Супергидрофобные поверхности |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN143622B (ru) * | 1974-10-16 | 1978-01-07 | Diamond Shamrock Corp | |
US4189369A (en) * | 1975-05-20 | 1980-02-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Diaphragm of hydrophilic fluoropolymers |
US4188469A (en) * | 1975-05-20 | 1980-02-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composition of hydrophilic fluoropolymers with fibrous matter and liquid carrier |
JPS5261191A (en) * | 1975-11-17 | 1977-05-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Method of producing fluorine type cation exchange emebrane |
SE7802467L (sv) * | 1977-03-04 | 1978-09-05 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Forfarande for elektrolytisk behandling av alkalimetallhalogenider |
JPS5460294A (en) * | 1977-10-21 | 1979-05-15 | Asahi Glass Co Ltd | Electrolysis of aqueous alkali chrolide |
JPS6053059B2 (ja) * | 1978-07-11 | 1985-11-22 | 旭化成株式会社 | 改良された陽イオン交換膜の製法 |
JPS5535910A (en) * | 1978-09-06 | 1980-03-13 | Teijin Ltd | Permselectivity composite membrane and preparation thereof |
US4349650A (en) * | 1979-03-14 | 1982-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4242184A (en) * | 1979-03-28 | 1980-12-30 | Olin Corporation | Membrane cell chlor-alkali process having improved overall efficiency |
US4253923A (en) * | 1979-06-01 | 1981-03-03 | Olin Corporation | Electrolytic process for producing potassium hydroxide |
JPS5655577A (en) * | 1979-10-06 | 1981-05-16 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Electrolyzing method for alkali metal halide |
US4578512A (en) * | 1980-06-11 | 1986-03-25 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
US4337137A (en) * | 1980-06-11 | 1982-06-29 | The Dow Chemical Company | Composite ion exchange membranes |
US4330654A (en) * | 1980-06-11 | 1982-05-18 | The Dow Chemical Company | Novel polymers having acid functionality |
US4515989A (en) * | 1980-06-11 | 1985-05-07 | The Dow Chemical Company | Preparation decarboxylation and polymerization of novel acid flourides and resulting monomers |
US4358412A (en) * | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Preparation of vinyl ethers |
US4337211A (en) * | 1980-06-11 | 1982-06-29 | The Dow Chemical Company | Fluorocarbon ethers having substituted halogen site(s) and process to prepare |
US4804727A (en) * | 1980-06-11 | 1989-02-14 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
US4358545A (en) * | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Sulfonic acid electrolytic cell having flourinated polymer membrane with hydration product less than 22,000 |
US4470889A (en) * | 1980-06-11 | 1984-09-11 | The Dow Chemical Company | Electrolytic cell having an improved ion exchange membrane and process for operating |
US4410404A (en) * | 1981-06-26 | 1983-10-18 | Diamond Shamrock Corporation | Membrane cell at increased caustic concentration |
US4515761A (en) * | 1981-07-07 | 1985-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Protective garment or cover, composite semipermeable barrier fabric, and use in detoxification |
US4465568A (en) * | 1981-11-16 | 1984-08-14 | Olin Corporation | Electrochemical production of KNO3 /NaNO3 salt mixture |
JPS59122520A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 耐久性の優れた陰イオン交換膜 |
DE3376003D1 (en) * | 1982-12-28 | 1988-04-21 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Fluorocarbon polymers and process for their preparation |
JPS59134709U (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-08 | 工業技術院長 | 流動層炉用バ−ナ |
DE3475751D1 (en) * | 1984-06-26 | 1989-02-02 | Tosoh Corp | Fluorcarbon anion exchangers and processes for their preparation |
US4859745A (en) * | 1987-12-22 | 1989-08-22 | The Dow Chemical Company | Stratified fibrous fluoropolymer compositions and process for forming such fluoropolymers |
US4916020A (en) * | 1988-02-26 | 1990-04-10 | The Dow Chemical Company | Reactive bonding method |
US5118398A (en) * | 1989-12-05 | 1992-06-02 | United Technologies Corporation | Method and an apparatus for detecting ionizable substance |
CN1045545C (zh) * | 1994-12-23 | 1999-10-13 | 清华大学 | 分离碳60、碳70的高效固定相的制造方法 |
SG60007A1 (en) * | 1995-06-26 | 1999-02-22 | Tokuyama Corp | Fluorine-contained resin moulded articles |
US6033602A (en) * | 1998-04-03 | 2000-03-07 | Prosar Technologies, Inc. | Cathode member including fluorinated ion exchange polymer for water-activated storage battery |
IL239691A0 (en) | 2015-06-28 | 2015-08-31 | Technion Res & Dev Foundation | Device and method for measuring flow in a channel |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL273353A (ru) * | 1961-01-13 | |||
US3647086A (en) * | 1969-07-09 | 1972-03-07 | Tokuyama Soda Kk | Cation exchange membrane and method of making same |
US3784399A (en) * | 1971-09-08 | 1974-01-08 | Du Pont | Films of fluorinated polymer containing sulfonyl groups with one surface in the sulfonamide or sulfonamide salt form and a process for preparing such |
BE790369A (fr) * | 1971-10-21 | 1973-04-20 | Diamond Shamrock Corp | Procede et appareil pour la preparation d'hydroxydes de metaux alcalins de haute purete dans une cuve electrolytique. |
US3849243A (en) * | 1971-11-08 | 1974-11-19 | Du Pont | Laminates of support material and fluorinated polymer containing pendant side chains containing sulfonyl groups |
JPS5032972B2 (ru) * | 1973-03-29 | 1975-10-25 | ||
JPS5543805B2 (ru) * | 1973-10-02 | 1980-11-08 | ||
US3909378A (en) * | 1974-06-21 | 1975-09-30 | Du Pont | Composite cation exchange membrane and use thereof in electrolysis of an alkali metal halide |
-
1974
- 1974-08-02 DE DE2437395A patent/DE2437395C3/de not_active Expired
- 1974-10-11 CA CA211312A patent/CA1033097A/en not_active Expired
- 1974-10-14 BE BE149510A patent/BE821044A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-14 BR BR8543/74A patent/BR7408543D0/pt unknown
- 1974-10-14 SU SU742066601A patent/SU605544A3/ru active
- 1974-10-14 ZA ZA00746524A patent/ZA746524B/xx unknown
- 1974-10-14 JP JP49117232A patent/JPS5223880B2/ja not_active Expired
- 1974-10-14 FR FR7434478A patent/FR2247495B1/fr not_active Expired
- 1974-10-14 GB GB44513/74A patent/GB1484611A/en not_active Expired
- 1974-10-14 IT IT28397/74A patent/IT1022851B/it active
- 1974-10-14 IL IL45845A patent/IL45845A/en unknown
- 1974-10-15 NL NL7413546A patent/NL7413546A/xx not_active Application Discontinuation
-
1975
- 1975-07-02 SU SU752149415A patent/SU1106448A3/ru active
- 1975-10-20 US US05/623,920 patent/US4085071A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-12-28 JP JP51157682A patent/JPS5850316B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-01-27 SU SU772442945A patent/SU665809A3/ru active
-
1980
- 1980-12-25 JP JP18296580A patent/JPS56159226A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2601339C2 (ru) * | 2011-07-28 | 2016-11-10 | Кимберли-Кларк Ворлдвайд, Инк. | Супергидрофобные поверхности |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA746524B (en) | 1976-06-30 |
SU1106448A3 (ru) | 1984-07-30 |
FR2247495A1 (ru) | 1975-05-09 |
SU665809A3 (ru) | 1979-05-30 |
DE2437395B2 (de) | 1978-05-24 |
GB1484611A (en) | 1977-09-01 |
JPS5296987A (en) | 1977-08-15 |
NL7413546A (nl) | 1975-04-17 |
JPS5066488A (ru) | 1975-06-04 |
IL45845A0 (en) | 1974-12-31 |
JPS5850316B2 (ja) | 1983-11-09 |
IL45845A (en) | 1977-06-30 |
DE2437395A1 (de) | 1975-04-17 |
BE821044A (fr) | 1975-04-14 |
US4085071A (en) | 1978-04-18 |
FR2247495B1 (ru) | 1978-10-13 |
JPS56159226A (en) | 1981-12-08 |
IT1022851B (it) | 1978-04-20 |
JPS5223880B2 (ru) | 1977-06-27 |
CA1033097A (en) | 1978-06-13 |
DE2437395C3 (de) | 1979-02-08 |
BR7408543D0 (pt) | 1975-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU605544A3 (ru) | Способ получени фторсодержащего ионообменного материала | |
SU710519A3 (ru) | Комбинированна мембрана | |
US4714530A (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
JPS61170588A (ja) | 水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 | |
EP3617139A1 (en) | Furfuryl alcohol-derived bifunctional furan epoxy and method for producing same | |
JPS6147843B2 (ru) | ||
US4254030A (en) | Fluorosulphonyl oxafluoroalkanes fluorosulphonyl olefines and processes for their preparation | |
US4030988A (en) | Process for producing halogen and metal hydroxides with cation exchange membranes of improved permselectivity | |
US3714245A (en) | UNSATURATED alpha -HYDROPERFLUOROALKYLSULFONYL FLUORIDES | |
US4113585A (en) | Method and apparatus for electrolysis of alkali or alkaline earth metal halide | |
US4465568A (en) | Electrochemical production of KNO3 /NaNO3 salt mixture | |
JPS6324565A (ja) | レドツクスフロ−電池用隔膜 | |
US4885112A (en) | Surface active secondary amidoamino acid or salt compounds | |
JPH046290A (ja) | ハロゲン化物の電解合成方法 | |
JP3478893B2 (ja) | 高純度コリンの製造方法 | |
US3556961A (en) | Electrolytic hydrodimerisation | |
US1038194A (en) | Method of preparing halogen-oxygen compounds by electrolysis. | |
JPS6116291B2 (ru) | ||
JPS5857444B2 (ja) | 電解用陽イオン交換膜 | |
JPS6128378B2 (ru) | ||
CA1071571A (en) | Fluorinated ion exchange membrane containing n-monosubstituted sulfonamido groups | |
JPS60121288A (ja) | 電解方法 | |
US736206A (en) | Reduction of aromatic nitro compounds. | |
JPS5829802B2 (ja) | カイリヨウサレタ イオンコウカンキガンユウフルオロポリマ−ノ セイゾウホウホウ | |
JP2659212B2 (ja) | 界面活性剤及びその製造方法 |