JPH046290A - ハロゲン化物の電解合成方法 - Google Patents
ハロゲン化物の電解合成方法Info
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Landscapes
- Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、有機ハロゲン化物の合成方法に関するもので
ある。
ある。
(従来技術とその問題点)
従来、有機ハロゲン化物は電解槽で発生させたハロゲン
ガスと有機化合物気体を反応器中で触媒的に反応させて
いた。
ガスと有機化合物気体を反応器中で触媒的に反応させて
いた。
その例として、40〜50℃で触媒として塩化鉄(II
I)を用い有機化合物気体にハロゲンカスを付加反応さ
せて有機ハロゲン化物を合成する等があるが、該付加反
応をコントロールするのが極めて複雑で安全性に欠ける
という欠点があった。
I)を用い有機化合物気体にハロゲンカスを付加反応さ
せて有機ハロゲン化物を合成する等があるが、該付加反
応をコントロールするのが極めて複雑で安全性に欠ける
という欠点があった。
(発明の目的)
本発明は、従来の方法の欠点を解決するために成された
もので、電解装置の陽極側に有機化合物気体を供給し、
電解することで直接有機ハロゲン化物を合成させること
ができる方法を提供することを目的とする。
もので、電解装置の陽極側に有機化合物気体を供給し、
電解することで直接有機ハロゲン化物を合成させること
ができる方法を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、疎水性細孔から成るガス拡散層と貴金属触媒
が担持された親水性と疎水性細孔部が微細に混合した反
応層から成るガス拡散電極の反応層側にハロゲン化物電
解液を供給し、前記ガス拡散層側に有機化合物気体を供
給しながら電解して有機ハロゲン化物を合成することを
特徴とするハロゲン化物の電解合成方法、および前記ガ
ス拡散電極の反応層側を対向させて電解液が供給される
電解室が設けられた電解装置の電解室にハロゲン化物電
解液を供給し、陽極のガス拡散層側に有機化合物気体を
供給し、陰極のガス拡散層側に酸素を供給しながら電解
して有機ハロゲン化物を合成することを特徴とするハロ
ゲン化物の電解合成方法である。
が担持された親水性と疎水性細孔部が微細に混合した反
応層から成るガス拡散電極の反応層側にハロゲン化物電
解液を供給し、前記ガス拡散層側に有機化合物気体を供
給しながら電解して有機ハロゲン化物を合成することを
特徴とするハロゲン化物の電解合成方法、および前記ガ
ス拡散電極の反応層側を対向させて電解液が供給される
電解室が設けられた電解装置の電解室にハロゲン化物電
解液を供給し、陽極のガス拡散層側に有機化合物気体を
供給し、陰極のガス拡散層側に酸素を供給しながら電解
して有機ハロゲン化物を合成することを特徴とするハロ
ゲン化物の電解合成方法である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いるガス拡散電極は、疎水性細孔を有するガ
ス拡散層として数百オングストロームの細孔を有するも
ので、疎水性カーボンブラックと結着剤としてテトラフ
ロロエチレン(以下rPTFEJという。)とを混合し
て熱圧着して作製された薄い板状のものである。
ス拡散層として数百オングストロームの細孔を有するも
ので、疎水性カーボンブラックと結着剤としてテトラフ
ロロエチレン(以下rPTFEJという。)とを混合し
て熱圧着して作製された薄い板状のものである。
また、ガス拡散電極の反応層として、疎水性カーボンブ
ラック、親水性カーホンブラックおよびPTFEを混合
して熱圧着して作製された薄板状のものに触媒として貴
金属微粒子を親水性カーホンブラック部分に担持したも
のである。
ラック、親水性カーホンブラックおよびPTFEを混合
して熱圧着して作製された薄板状のものに触媒として貴
金属微粒子を親水性カーホンブラック部分に担持したも
のである。
該作製したガス拡散層としての薄板と反応層としての薄
板を接合してガス拡散電極が得られるものである。
板を接合してガス拡散電極が得られるものである。
前記触媒としての貴金属は、陽極側に用いるガス拡散電
極の反応層には白金−イリジウム合金触媒がよ(、陰極
側には白金触媒でよい。
極の反応層には白金−イリジウム合金触媒がよ(、陰極
側には白金触媒でよい。
電解液としてのハロゲン化物は安価で入手しやすい無機
化合物から選択すれば特に限定されるものではな(、有
機ハロゲン化物として合成する任意のハロゲン化物を選
択すればよいものである。
化合物から選択すれば特に限定されるものではな(、有
機ハロゲン化物として合成する任意のハロゲン化物を選
択すればよいものである。
電解液の濃度は1−10モル/lの範囲であればよい。
本発明の有機ハロゲン化物の合成を塩化エチレンを例と
して説明すると、陽極のガス拡散電極のガス拡散層側に
エチレンを供給するとガス拡散層の疎水性細孔からエチ
レンが進入してガス拡散電極の反応層に入る、また電解
液として塩酸を供給すると該塩酸は反応層の親水性部分
に入り電気分解されて塩素となり、ガス拡散層から進入
してきたエチレンと接触し、触媒の作用により瞬時に塩
化エチレンとなりガス拡散層の細孔から出てい(ことで
合成ができるのである。
して説明すると、陽極のガス拡散電極のガス拡散層側に
エチレンを供給するとガス拡散層の疎水性細孔からエチ
レンが進入してガス拡散電極の反応層に入る、また電解
液として塩酸を供給すると該塩酸は反応層の親水性部分
に入り電気分解されて塩素となり、ガス拡散層から進入
してきたエチレンと接触し、触媒の作用により瞬時に塩
化エチレンとなりガス拡散層の細孔から出てい(ことで
合成ができるのである。
また、陰極にガス拡散電極を用いているのは、該陰極の
ガス拡散層側に酸素を供給することで、該酸素がガス拡
散層の細孔より進入して反応層に入り触媒の作用により
水と陽極反応で生ずる電子とで水酸化イオンとなり減極
することができるのである。
ガス拡散層側に酸素を供給することで、該酸素がガス拡
散層の細孔より進入して反応層に入り触媒の作用により
水と陽極反応で生ずる電子とで水酸化イオンとなり減極
することができるのである。
なお、ハロゲン化物として塩化物を用いる場合には酸素
の代わりに塩素を用いてることもできるものである。
の代わりに塩素を用いてることもできるものである。
以下、本発明の実施例について記載するが、該実施例は
本発明を限定するものではない。
本発明を限定するものではない。
(実施例1)
イオン交換膜法の食塩電解の陽極としてガス拡散電極を
用い、ガス拡散電極のガス拡散層側に設けられた気室に
エチレンを供給しながら電解して塩化エチレンを合成し
た。
用い、ガス拡散電極のガス拡散層側に設けられた気室に
エチレンを供給しながら電解して塩化エチレンを合成し
た。
陰極にはDSA電極を用い、陽極のガス拡散電極の反応
層には触媒として白金を担持し、電解条件は電解温度9
0℃、電流密度25A/dm’摺電圧2.9Vでおこな
った。
層には触媒として白金を担持し、電解条件は電解温度9
0℃、電流密度25A/dm’摺電圧2.9Vでおこな
った。
その結果塩化エチレンか電流効率85%以上で合成する
ことができた。
ことができた。
(実施例2)
イオン交換膜法の食塩電解の陽極および陰極にガス拡散
電極を用い、実施例1と同様に陽極気室にエチレンを供
給し、陰極気室に酸素を供給しながら電解して塩化エチ
レンを合成した。
電極を用い、実施例1と同様に陽極気室にエチレンを供
給し、陰極気室に酸素を供給しながら電解して塩化エチ
レンを合成した。
陽極の反応層には触媒として白金−イリジウム合金触媒
を担持し、陰極の反応層には触媒として白金を担持した
。
を担持し、陰極の反応層には触媒として白金を担持した
。
電解条件は、電解温度90℃、電流密度26A/dm’
、摺電圧2.4Vでおこなった。
、摺電圧2.4Vでおこなった。
その結果塩化エチレンが電流効率90%以上で合成する
ことができた。
ことができた。
(実施例3)
塩酸電解槽の陽極と陰極にガス拡散電極を用い、陽極気
室にエチレンを供給し、陰極気室に酸素を供給しながら
電解液として6Mの塩酸を供給し電解して塩化エチレン
を合成した。
室にエチレンを供給し、陰極気室に酸素を供給しながら
電解液として6Mの塩酸を供給し電解して塩化エチレン
を合成した。
陽極の反応層には触媒として白金−イリジウム合金触媒
を担持し、陰極の反応層には触媒として白金を担持した
。
を担持し、陰極の反応層には触媒として白金を担持した
。
電解条件は、電解温度90°C1電流密度20A/dm
2、摺電圧0,92Vでおこなった。
2、摺電圧0,92Vでおこなった。
その結果塩化エチレンが電流効率90%以上で合成する
ことができた。
ことができた。
(実施例4)
塩酸電解槽の陽極と陰極にガス拡散電極を用い、陽極気
室にエチレンを供給し、陰極気室に塩素を供給しながら
電解液として6Mの塩酸を供給し電解して塩化エチレン
を合成した。
室にエチレンを供給し、陰極気室に塩素を供給しながら
電解液として6Mの塩酸を供給し電解して塩化エチレン
を合成した。
陽極および陰極の反応層には触媒として白金イリジウム
合金触媒を担持した。
合金触媒を担持した。
電解条件は、電解温度90°C1電流密度20A/dm
2、摺電圧0.31Vておこなった。
2、摺電圧0.31Vておこなった。
その結果塩化エチレンが電流効率90%以上で合成する
ことができた。
ことができた。
(実施例5)
臭化水素酸電解の陽極としてガス拡散電極を用い、気室
にメタンを供給しながら電解して臭化メタンを合成した
。
にメタンを供給しながら電解して臭化メタンを合成した
。
陰極には白金網を用い、電解液は2Mの臭化水素酸を供
給し、電解条件は、電解温度40’C1電流密度2OA
/dm’、摺電圧1.7Vでおこなった。
給し、電解条件は、電解温度40’C1電流密度2OA
/dm’、摺電圧1.7Vでおこなった。
その結果臭化メタンが電流効率70%以上で合成するこ
とができ、二臭化メタンが少量生成した。
とができ、二臭化メタンが少量生成した。
(発明の効果)
本発明の方法によれば、簡便な装置により安全にしかも
効率よく、有機ハロゲン化物の合成を行うことができ、
合わせて省エネルギー化を実現させることのできる画期
的な方法である。
効率よく、有機ハロゲン化物の合成を行うことができ、
合わせて省エネルギー化を実現させることのできる画期
的な方法である。
Claims (3)
- (1)疎水性細孔から成るガス拡散層と貴金属触媒が担
持された親水性と疎水性細孔部が微細に混合した反応層
から成るガス拡散電極の反応層側にハロゲン化物電解液
を供給し、前記ガス拡散層側に有機化合物気体を供給し
ながら電解して有機ハロゲン化物を合成することを特徴
とするハロゲン化物の電解合成方法。 - (2)前記ガス拡散電極の反応層側を対向させて電解液
が供給される電解室が設けられた電解装置の電解室にハ
ロゲン化物電解液を供給し、陽極のガス拡散層側に有機
化合物気体を供給し、陰極のガス拡散層側に酸素を供給
しながら電解して有機ハロゲン化物を合成することを特
徴とするハロゲン化物の電解合成方法。 - (3)前記陰極のガス拡散層側に塩素を供給することを
特徴とする請求項2に記載のハロゲン化物の電解合成方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2109486A JPH046290A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | ハロゲン化物の電解合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2109486A JPH046290A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | ハロゲン化物の電解合成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH046290A true JPH046290A (ja) | 1992-01-10 |
Family
ID=14511467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2109486A Pending JPH046290A (ja) | 1990-04-25 | 1990-04-25 | ハロゲン化物の電解合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH046290A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9828313B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-11-28 | Calera Corporation | Systems and methods for separation and purification of products |
US9957623B2 (en) | 2011-05-19 | 2018-05-01 | Calera Corporation | Systems and methods for preparation and separation of products |
US10266954B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-04-23 | Calera Corporation | Electrochemical, halogenation, and oxyhalogenation systems and methods |
US10556848B2 (en) | 2017-09-19 | 2020-02-11 | Calera Corporation | Systems and methods using lanthanide halide |
US10590054B2 (en) | 2018-05-30 | 2020-03-17 | Calera Corporation | Methods and systems to form propylene chlorohydrin from dichloropropane using Lewis acid |
US10619254B2 (en) | 2016-10-28 | 2020-04-14 | Calera Corporation | Electrochemical, chlorination, and oxychlorination systems and methods to form propylene oxide or ethylene oxide |
-
1990
- 1990-04-25 JP JP2109486A patent/JPH046290A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9957623B2 (en) | 2011-05-19 | 2018-05-01 | Calera Corporation | Systems and methods for preparation and separation of products |
US9828313B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-11-28 | Calera Corporation | Systems and methods for separation and purification of products |
US10287223B2 (en) | 2013-07-31 | 2019-05-14 | Calera Corporation | Systems and methods for separation and purification of products |
US10266954B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-04-23 | Calera Corporation | Electrochemical, halogenation, and oxyhalogenation systems and methods |
US10844496B2 (en) | 2015-10-28 | 2020-11-24 | Calera Corporation | Electrochemical, halogenation, and oxyhalogenation systems and methods |
US10619254B2 (en) | 2016-10-28 | 2020-04-14 | Calera Corporation | Electrochemical, chlorination, and oxychlorination systems and methods to form propylene oxide or ethylene oxide |
US10556848B2 (en) | 2017-09-19 | 2020-02-11 | Calera Corporation | Systems and methods using lanthanide halide |
US10590054B2 (en) | 2018-05-30 | 2020-03-17 | Calera Corporation | Methods and systems to form propylene chlorohydrin from dichloropropane using Lewis acid |
US10807927B2 (en) | 2018-05-30 | 2020-10-20 | Calera Corporation | Methods and systems to form propylene chlorohydrin from dichloropropane using lewis acid |
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