SU587866A3 - Способ получени тиазолидиназетидинонов - Google Patents

Способ получени тиазолидиназетидинонов

Info

Publication number
SU587866A3
SU587866A3 SU721743582A SU1743582A SU587866A3 SU 587866 A3 SU587866 A3 SU 587866A3 SU 721743582 A SU721743582 A SU 721743582A SU 1743582 A SU1743582 A SU 1743582A SU 587866 A3 SU587866 A3 SU 587866A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
formula
ether
methyl
washed
Prior art date
Application number
SU721743582A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэвид Грэй Купер Робин
Original Assignee
Элли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Элли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Элли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU587866A3 publication Critical patent/SU587866A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. локсккарбонил, заключаетс  в том, что тиа золиноазетидинон общей формулы К N СНз i-e c-CH3 СОгв где R - как указано выше; R -С. Сф-С -трет-алкил, С,-С -трет-алкенил, Cg -Cg-трет-алкинил, бензил, бензгидрил, тритил, . п -нитробензил, . п-метоксибензил триметилснлил, фталимидометил, сукциними дометил или трихлорэтип. обрабатывают оз ном при (-80) - (-20) С, предпочтительн в инертном растворителе, таком, как мети ленхлорид, при этом происходит превращение боковой цепи с двойной св зью в карбо нильную группу и образуетс  имид, кото- рый гидролизуют спиртом, содержащим 1-3 атома углерода, при 0-80 С, в полученном продукте восстанавливают двойную св зь тиазолинового кольца водородом .в присутствии амальгамы алюмтш  или 6oi гидридом натри  при О-5О С, с последующим выделением продуктов в cвoбoднo f виде или в виде t{ -ацильного или N -силильного производного в пределах значений R, Стадии озонолиза и гидролиза можно объединить, если в качестве растворител  дл  озонолиза использовать тот же спирт, что и дл  гидролиза. Пример. Смесь 1,36 г трихло. этилового эфира сульфоксида пенициллина и 1 мл триметилфосфита в 50 мл бензола нагревают 36 час с обратным холодильником , хорошо промывают водой, удал ют рас воритель в вакууме, перекристаллизовываю остаток (твердое белое вeщecтвo из метанола и получают 985 мг белых игл, т.пл 45°С. По данным ЯМР-спектроскопии продукт имеет следующую структуру М -jf-CH-c-iiH, оI dOaCHa iCla Вычислено,%: С 48,27; Н 3,83; СГ 23 N6,25; 37,16. KjOjS.Найдено ,%: С 48,51; Н 3,99; .ОС 23,5 Н6,48; S 7,ЗО. Раствор полученного продукта в :амине выдерживают 5 мин при комнатной температуре, удал ют триэтиламнн в вакууме и получают соответствующий гфодукт формулы U в виде масла, В ИК-спектре присутствуют полосы noiiлошени , характерные дл  А-лакгамной и сложноэфирной групп. По данным ЯМР-спектроскопии продукт содержит две метильные группы, присоединенные к двойной св зи, что подтверждает получение вещества форкгулы II , где R - бензил, R -трихлорэтил. П р и м е р
  2. 2. Раствор 5 г соединени  | ормуль1 Ц (8 - феноксиметил ., R -rpti-хлорэтил ) в 50 мл сухого метиленхлорида охлаждают до -78 С, барботируют озон ч рез раствор до окрашивани  последнего в голубой цвет, выливают в водный раствор метабисульфита натри  и экстрагируют дважды 200 мл эфира. , Экстракт сушат над сульфатом магни , фильтруют, удал ют растворитель в вакууме и получают бесцветное масло, которое кристалл ли зу ют из эфира,- Выход белых кристаллов 2,48 г, т.пл. 98 С, Из маточного раствора получают еще 22 г глиоксалата этого соединени . П р и м е р 3, Раствор 5 г соединени  формулы у (R -феноксиметил, Н -п-меток- сибензил) в 15О мл метиленхпоридаохлаждают до -78 С, барботируют озон, как в примере 2,при -78 С добавл ют 5 мл той- метилфосфита, приперемешивании дают нагретьс  до комнатной температуры (более 30мин), удал ют в вакуума {растворитель и раствор ют остаток в 200 мл эфирэтилацетат (l:l). Раствор промывают водой, сушат над сульфатом магни , фильтрукуг, удал ют растворитель в вакууме и получают 4,6 г глиоксалата в виде белой пены. П р и м е р 4. Раствор 470 г соединени  формулы И (R- феноксиметил, К. -три- хлорэтил) в 5О мл метанола охлаждают до -78 С, батэботируют озон, как в примере 2 (около 10 мин,. продувают азотом, добавл ют раствор 2ОО мг гриметилфосфита в 5 мл метиленхлорида, дают нагретьс  до комнатной температуры, перемешивают, упаривают в вакууме и раствор ют остаток в этилаиетате. Этилацетгатный раствор хор« шо промывают водой, сушат над сульфатом магни , упаривают в вакууме к получают 370 г белой пены. После христаллиабоии из метанола выдел ют 72 мг тваэолвааэе тидинона формулы В где R - (нокс метнп. П р и м е р 5. К раствору 1,43 г сое«. динени  формулы и (R. - феноксиметил, R - метил) в 50 мл тетрагидрофуршна (ТГФ), содержащего 1. мл воды, добавл ют 50 мг боргидрида натри , перемешивают 0,5 час при комнатной температуре. Затем выливают в 0,1 и. сол ную кислоту, экстрагируют этйлацетатом, упаривают экстракт и получают бледно желтое масло, которое по данным тонкослойной хроматографии (ТСХ) содержит исходное вещество и более пол | « ный продукт. Процесс повтор ют, использу  еше 50 мг боргидрида натри , перемешивают 24 час, выливают смесь в 0,1 н. Сол ную кислоту, экстрагируют этйлацетатом, сушат экстракт над сульфатом магни , удал ют растворитель в вакууме и получают масло, после обработки которого эфиром выдел ют 65О мг целевого тиазолидина. Примере. Раствор 1,5 г соединени  формулы Щ (R-феноксиметил) в250 мл ТГФ, содержащего несколько капель воды, перемешивают со свежеприготовленной амал гамой алюмини . По данным ТСХ смесь не содержит исходного вещества через 2,5 час Эту смесь фильтруют через фильтровальный слой и слой сульфата магни , упаривают фильтрат, встр хивают остаток с эфиром и упаривают эфир. Остаток несколько раз обил но промывают эфиром, добавл ют 10 мл эфира и отдел ют кристаллы, 546 мг которых вторично промывают эфиром до отсут стви  фенола по данным ТСХ. По данньш ЯМР-спектроскопии и элемен. тарного анализа получают целевой продукт формулы I (R-метил, R-водород). Пример. Раствор 14,56 г соео нени  формулы Н-1Г I--4 ( R -метил; -метоксибензил) в 40О м . сухого ТГФ охлаждают в лед ной воде, про дувают фосген в течение 1,75 час (по ис- течении этого времени по данным ТСХ смес не содержит исходного вещества), упаривают раствор в вакууме, кристаллизуют продукт из эфира и получают 7,5 г темно-желтых кристаллов. Из маточного раствора в вакуу ме выдел ют 5,1 г белых кристаллов. По данным ЯМР-спектроскопий оба продукта  вл ютс  хлоркарбонилтиазопидином формулы R:-U- S jZ: -c-i-CH3 (iy.) оЧ .1 СОгВ ( R -метил; R-хлоркарбонил; R-ri- етоксибензил ). Пример 8. Раствор 3,86 г хлор- карбонилтиазблидина (см. пример 7) в 20О мл трет бутанола и 12 г карбоната кальци  перемешивают три дн  при 9О С, фильтруют , промывают осадок бензолом, упаривают фильтрат в вакууме, раствор ют остаток в эфире и хроматографируют на сипикагеле. элюиру  смесью, зфирскеллозольв С (l:l). По данным элементарного анализа, масс- и .пектроскопии полученное бесцвет ное масло (l,5 г) представл ет собой трет бутоксикарбонилтиазолидин формулы S ( Fiметил; R -трет-бутокснкарбонил; R . п -мв- токсибензил). П р и м е р 9. Раствор 7 г феноксиацетилтиазолидина формулы Q (J -метил; R феноксиацетил; |i -метоксибензил) в 400 мл метанола охлаждают до -78 С продувают озон до образовани  раствора светло-голубого цвета, отфильтровывают кристаллы и промывают их холодным раст вором метабисульфита натри , водой и метанолом . Выход 2,09 г, Т.ПЛ. 110 С. По данным ЯМР-спектроскопии получают имид формулы в-К $ СргН ( R метил; R -феноксиацетил; R - п -метокс  , бензил). Пример О. Раствор 470 мг продукта , полученного в примере 9, в 50 мл метанола нагревают в течение 2,5 час с обратным холодильником (по. данным ТСХ через 2,5 час смесь не содержат исходного вещест ва), удал ют растворитель в вакууме, раствор ют остаток в этилацетате, хорошо промывают раствор водой, сушат и удал ют этилаиетат в вакууме. Полученное бесцвврное масло очищают препаративной ТСХ и выдел ют 192 мг соединени  формулы I(Rметил; 8 -фенокснацетил), т.пл. 135-137 С, структура -которого подтветакдаетс  данныйи элементариого анализа, масс- и ЯМР-. йпе.ктр6скоции. П р и м 6 р 11. Раствор 4,64 г имида формулы СОгТ ( R -феноксимегил; К -трихлорэтил) в 300 метанола, содержащего 10О мг ыетилата натри , нагревают 1 час с обратным холодильником , концентрируют раствор наполовину и охлаждают. Кристаллы отфильтровываю концентрируют фильтрат до объема 70 мл, охлаждают и отдел ют еше кристаллы (2,04 По данным ЯМР-спектроскопии получают азетидинон форму/ц Щ (R -ф ноксиметил), т.пл. 157-158°С. П р и м е р 12. Раствор 800 мг соеди нени  формулы Н (R ct, о диметилфенокси метил, К -метил) и 10 мг метилата нат ри  в 50 мл метанола охлаждают смесью сухой лед-ацетон и барботируют озон до образовани  смеси бледно-голубого цвета. Избыток озона отдуьакл- кислородом, нагре- . вают раствор 30 мин с обратным холодиль ником, удал ют метанол в вакууме и сиропообразный остаток раствор ют в этилацетате . Этилацетатный раствор промывают водой, сушат над безводным сульфатом мап ки , фильтруют и упаривают в вакууме. Остаток (густой сироп, который не поддаетс  кристаллизации, 511 мг) по данным ЯМР- спектроскопии представл ет собой соединение (R -с(,оС-диметилфеноксимети П р и м е р 13. 500 мг продукта, синтезированного в примере 12, раствор ют в 100 мл ТГФ, содержащего несколько капел воды. Свежеприготовленную амальгаму алюМИНИН добавл ют при перемешивании и комнатной температуре дл  восстано лени  исходного вешестЕда (контроль по данным тех). После восстановлени  всего исходного вещества фильтруют густую суспензию, упаривают фильтрат в вакууме,выдел ют 300 мг белых кристаллов, промывают их эфиром и сушат, т.пл. 150 С. По данным ЯМР-спектроскопии продукт представп ет собой 3-изопропил-4-тиа-7 оксо-2,6-диазабицикло-(3,2,0 -гептан или соединение формулы (R -изопропил, R -во дород). , Пример 14. Раствор 10 г у-ненасыщенного изомера соединени  формулы ft (R -феноксиметил, к-п-мЪтоксибензил/ в 8ОО мл смеси эфир-ТГФ : содержащей амальгаму апюмини , приготовленную из 12 г алюмини , перемешивают 2,5 час при О С. Через этот период времени по данным тех смесь не содержит исходного вешества. Раствор фильтруют, промывают осадок этилацетатом, объединенные фильтраты и поомывные воды: хорощо промывают водой, сушат наД) сульфатом магни , удал ют растворитепь в вакууме и получают бесцветное масло. После добавлени  эфира и последующего сто ни  отдел ют 5,71 г кристаллического тказолидина. При упаривании эфира получают 3,74 г другого масла , которое раздел ют на нейтраль 1ую и кислую фракции путем экстракшш раствором гидроокиси натри . Из нейтрального маола получают 320 мг кристаллического тиазо-. лидина. По данным элементарного и спектрального анализов продукт имеет формулу в- . йж-с-ено оI- I ( и-метил, R-водород, R-п,-мегокси ензил. Вычислено,% : С 59°66;И 6,12; М 7,73. Ь{айдено,%: С 59,66; Н 6,34; N 7,62. ЬГаидено Следует отметить, что восстановление с . помощью амапьгамы алюмини  приводит к расщеплению феноксиметильной группы с образованием фенола. Это расщепление  е происходит при восстановлении боргидридом натри . Пример 15. Смесь 114 мг продукта , полученного в примере 12, 5ОО мг бикарбоната натри  и 12 мг феноксиацетипхлорида в 25 мп эфира перемещивают при комнатной температуре в течение 16 час, фильтруют, промывают осадок эфиром, филырат и промывные воды объедин ют, промывают раствором бикарбоната натри , сушат, упаривают в вакууме и получают тиаэоли- дин формулы V (R -метил, R -4еноксиацетш1, R ... rt -метоксиоензил/ в :видв бесцветного масла. Пример 16. Смесь 2.34 г трихпорогилового эфира, соответствующего П-меток-, сибензиловому эфиру (см. пример 12/, амальгамъ алюмини  (получено из 1,6 г алюмини ), ЗОО мл смеси Т1Ч -эф р (1:1) и 2 мл воды перемещивают 3 час прв комнатной температуре, фильтруют, промывакэт осадок эфиром,,фильтрат и промывные воды объедин ют, промывают раствором . гидроокиси натри , сушат над сульфатом магни , упаривают в вакууме получают 396 мг тиазолидина формулы V (R-метип, к-вопоюд , трихлорэт л/. 9. Формула изобретени  Способ получени  тиаэопидинаэегидиноно o6uieu формулы Г где R-водород, метокси - карбэгоксигруппа, С -С -апклп, незамещенный или замещенны ОКСИ-, меркапто-, С -С -алкокси-, Ct-Cfапкилтио- или цианогруппой, С -С алкенил незамещенный или замещенный, окс№-, мер капто-, С -Cj-алкокси-. С -С -алкилтиоили цианогруппой, Са-С -циклоалкил, незамещенный или замещенный окси-, меркапТО- , C -Cj-алкокси-, Cj-С.-алкилтио- или цианогруппой, либо группы обшей формулы (1Н2)ш-Х-(СНг)п-, ..J-CHq Т o-clв которых Q - водород, ОКСИ-, меркаптогру па, хлор, бром, Cj-Cj-апкил, СИ-, С -С -анкилтио-, нитро-, цианогруппа ЗС-кислород, сера или углерод-углеродна  св зь; У-ОКСИ-, меркапто-, азидо- или аминогруппа; /кп -целое число от О до 2; «-целое число от 1 до 2, fii-водород, группа RCO, в которой R меет вышеуказанные значени , триметилилил , трихлорэтоксйкарбонил, трег-бутоксиарбонил или бензипоксикарбонил о т л иающийс  тем, что тиазолиноазетнинон . общей формулы fi -R з -С-С-Й1з ОU .„ где R, имеет .вышеуказанные значени ; R - (1-Сс-алкил, С.-С -трет-алкил, Cg-C.-треталке .нил. С -С -трет-алкинил, бензил, бен гидрил , тритил, п -нитробензил, п -метоксибензил , триметнлсилил, фталимидометил, сукцинимидометил или трихлорэтил, обрабатывают озоном при (-80)-(-20°с), при этом происходит превращение бокоЕЭй цепи с двойной св зью в карбонильную группу и образуетс  имид, который гидродизуют спиртом, содержащим 1-3 атома углерода, при CU80 С, в полученном продукте восстанавливают двойную св зь тиазолинового кольца водородом в присутствии амальгамы алюмини  или бор« гидридом натри  при О-БО С, с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде Н -ацильного илиК-силильного проиэводного в пределах значений R . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент СССР № 485599, кл. С O7D501/OO, 27.08.,66.
SU721743582A 1971-02-03 1972-02-02 Способ получени тиазолидиназетидинонов SU587866A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US112389A US3862164A (en) 1971-02-03 1971-02-03 Thiazolidine azetidinones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU587866A3 true SU587866A3 (ru) 1978-01-05

Family

ID=22343631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721743582A SU587866A3 (ru) 1971-02-03 1972-02-02 Способ получени тиазолидиназетидинонов
SU2114600A SU558645A3 (ru) 1971-02-03 1975-03-19 Способ получени тиазолидиназетидинонов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2114600A SU558645A3 (ru) 1971-02-03 1975-03-19 Способ получени тиазолидиназетидинонов

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3862164A (ru)
JP (1) JPS5614115B1 (ru)
AT (1) AT315837B (ru)
AU (1) AU461096B2 (ru)
BE (1) BE778321A (ru)
CA (1) CA986521A (ru)
CH (2) CH583243A5 (ru)
CS (2) CS176199B2 (ru)
DE (1) DE2205144C3 (ru)
ES (1) ES399423A1 (ru)
FR (1) FR2125060A5 (ru)
GB (1) GB1374486A (ru)
HU (1) HU164227B (ru)
IE (1) IE35989B1 (ru)
IL (1) IL38614A (ru)
NL (1) NL170004C (ru)
PH (5) PH11447A (ru)
PL (4) PL99979B1 (ru)
SE (1) SE411757B (ru)
SU (2) SU587866A3 (ru)
YU (3) YU36530B (ru)
ZA (1) ZA72364B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1368232A (en) * 1970-07-31 1974-09-25 Glaxo Lab Ltd Azetidino-thiazolidine compounds
US4267340A (en) * 1971-06-24 1981-05-12 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Disulfide substituted oxazetidine derivatives
GB1472863A (en) * 1974-08-15 1977-05-11 Farmaceutici Italia Intermediates for cephalosporin synthesis
GB1468068A (en) * 1974-10-03 1977-03-23 Farmaceutici Italia Preparation of cephalosporin precursors
CA1136132A (en) * 1975-02-17 1982-11-23 Teruji Tsuji Cyclization to form cephem ring and intermediates therefor
GB1543048A (en) * 1976-02-04 1979-03-28 Beecham Group Ltd 4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
US4147699A (en) * 1976-11-11 1979-04-03 Massachusetts Institute Of Technology β-Lactam precursors of penicillin and cephalosporin antibiotics
GB1576219A (en) * 1976-12-31 1980-10-01 Connlab Holdings Ltd Thiazoleneazetidinone derivatives
CA1090806A (en) * 1977-01-10 1980-12-02 Mitsuru Yoshioka Oxazolines
ES2113382T3 (es) * 1991-02-20 1998-05-01 Meiji Seika Kaisha Derivados de azetidinona y procedimiento para producir derivados de azetidinona y cefalosporina.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS157620B2 (en) * 1965-09-10 1974-09-16 Robert B Woodward Method of 2-oxoazetidino (3,2-d)-thiazolidinmethanecarboxyl acid's esters making
BR6915080D0 (pt) * 1969-06-12 1973-03-08 Lilly Co Eli Processo para a preparacao de um produto rearranjado de penicilina

Also Published As

Publication number Publication date
IL38614A0 (en) 1972-03-28
NL7201446A (ru) 1972-08-07
PL102203B1 (pl) 1979-03-31
PL99979B1 (pl) 1978-08-31
CS176183B2 (ru) 1977-06-30
IE35989B1 (en) 1976-07-21
GB1374486A (en) 1974-11-20
FR2125060A5 (ru) 1972-09-22
DE2205144B2 (de) 1981-05-21
YU21772A (en) 1982-02-25
NL170004B (nl) 1982-04-16
CS176199B2 (ru) 1977-06-30
CH583243A5 (ru) 1976-12-31
SE411757B (sv) 1980-02-04
PH18194A (en) 1985-04-23
AU461096B2 (en) 1975-05-15
PH12072A (en) 1978-10-30
DE2205144A1 (de) 1972-10-19
ES399423A1 (es) 1975-06-16
PL101586B1 (pl) 1979-01-31
SU558645A3 (ru) 1977-05-15
ZA72364B (en) 1973-09-26
YU36530B (en) 1984-02-29
JPS5614115B1 (ru) 1981-04-02
NL170004C (nl) 1982-09-16
BE778321A (fr) 1972-07-20
AU3817372A (en) 1973-07-26
AT315837B (de) 1974-06-10
CH576984A5 (ru) 1976-06-30
CA986521A (en) 1976-03-30
YU142879A (en) 1982-10-31
YU299379A (en) 1982-02-25
IL38614A (en) 1976-02-29
IE35989L (en) 1972-08-03
PH11077A (en) 1977-10-25
PH12071A (en) 1978-10-30
PH11447A (en) 1978-02-01
PL94440B1 (pl) 1977-08-31
DE2205144C3 (de) 1982-02-11
US3862164A (en) 1975-01-21
YU36531B (en) 1984-02-29
HU164227B (ru) 1974-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU888821A3 (ru) Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов
SU587866A3 (ru) Способ получени тиазолидиназетидинонов
FR2599739A1 (fr) Acides biphenyl hydroxamiques a action therapeutique
NO129633B (ru)
DE69811930T2 (de) Tricyclische triazolobenzazepinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und antiallergische mittel
SU648087A3 (ru) Способ получени сульфона
DE2740280A1 (de) 7-acylamino-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo eckige klammer auf 4.2.0 eckige klammer zu octan-2-carbonsaeure-derivate
EP0018546B1 (en) Process for the production of phenylglycyl chloride hydrochlorides
US4222970A (en) Process for producing phosphonomycin
JPH034555B2 (ru)
US3102123A (en) Analogues of griseofulvin and process by which they are prepared
GB2036744A (en) Eburnane derivatives
JP2578797B2 (ja) N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法
KR840001669B1 (ko) 옥타데센산 아미드의 제법
KR950001026B1 (ko) 페니실란산 유도체의 개선된 제조방법
US4477677A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
FR2512020A1 (fr) Derives d'imidazole et procede de preparation de ceux-ci
DE2546910C3 (de) PhosphinylureidopeniciUansäurederivate und ihre Verwendung
US2956061A (en) Process for the preparation of murexine
SU681058A1 (ru) Способ получени 3-арил-или 3,4-арилзамещенных 6,7-диметоксиизокумаринов
SU1015823A3 (ru) Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола
KR960011778B1 (ko) 신규한 결정성 세팔로스포린 유도체의 제조방법
SU860451A1 (ru) 1-Алкил-1-нитрозо-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-мочевины, обладающие противоопухолевым действием
SU860704A1 (ru) Способ получени 7-метокси -1-оксадетиацефалоспоринов
SU325850A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ЭФИРОВдиАлкилтиоФосФОРных кислот