SU581873A3 - Способ получени производных 6- метилканамицина а и в - Google Patents
Способ получени производных 6- метилканамицина а и вInfo
- Publication number
- SU581873A3 SU581873A3 SU7502195304A SU2195304A SU581873A3 SU 581873 A3 SU581873 A3 SU 581873A3 SU 7502195304 A SU7502195304 A SU 7502195304A SU 2195304 A SU2195304 A SU 2195304A SU 581873 A3 SU581873 A3 SU 581873A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- general formula
- amino
- fractions
- dimethyl ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
- C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
- C07H15/226—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings
- C07H15/234—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
где fij-L-{-) - Г-амино- -гидрокскбуткрил , L -(-)- -амино- -гидрок ипропионил или L-(-)- 8 -амино- - 30
-гидроксИвалерил, а Rj, - гидроксильна или с№«1ногруппа.
Способ заключаетс в том что соединение общей .формулы II
СН КНСНз
о
где Rj имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом общей формулы Ш
ОН О
I II
W-NH-(CH2)n-СН-С -М
где А/ - следующие радикалы
снз о
О
и
I II снз-с-о- с- I
п - целое число 1-3,
при соотношении реагирующих веществ 0,5:1,4 в растворителе, представл ющем собой смесь воды и диметилового эфира этиленгликол , диоксана , диметилацетамида, диметилформамида , тетрагидрофурана или диметилового эфира пропиленгликол , с последующим сн тием защитной группы W гидрогенизацией водородом в присутствии метсшлического катализатора в системе вода - смешивающийс с водой растворитель.
Обычно в качестве ацилирующего агента используют соединение общей формулы III
ОН О
(CH2)-CH-C-M
где W - радикал формулы
О
о о
/Г If и
. - следующие радикалы
О
i, 3
/Г N02
II 0 -C-N
l
;N-Oили
-CHg-O-CМ
радикал формулы
|Г ГЧ 0-«Л« -О-Np
п - целое число 1-3,
при спотношении 0,8 мол ацилирующего агента к 1,1 молю соединени общей формулы 11 и реакцию провод т в водном тетрагидрофуране.
Гидрогенизацию провод т водородом в присутствии Псшлади , платины,, скелетного никел , роди , рутени или никел , предпочтительно в присутствии паллади на древесном угле, в смеси воды и диоксана, тетрагидрофурана, диметилового эфира этиленгликол или диметилового эфира пропиленгликол , предпочтительно в системе вода - дноксан 1:1 в присутствии каталитичес
кого количества уксусной кислоты. Пример. 1-N-(L)-{T -ами но- t. -гидроксибутирил)-6 - N-метил канамицин А, К раствору 750 мг б- N -метилкана мицина А в 30 мл 60%-ного водного те трагидрофурана добавл ют 525 мг гидроксисукцинимидного эфира Н -карбобенэокси- L - Г -амипо- о«. -гидроксимасл ной кислоты. Реакционную смес гидрируют ночь при комнатной температуре при атмосферном давлении в присутствии 500 мг 10%-ного паллади на древесном угле. Реакционную смесь фильтруют, сушат под уменьшенным дав лением. Остаток растБГЬр ют в небольшом количестве воды и адсорбируют в колонке с Амберлитом CG-50 ( NHJ , 70 мл). Колонку промывают водой и последовательно вымывают 850 мл 0,1 н. NHi,OH {20 мл фракции 1-43) , 1450 мл 0,2 и. МНцОН (20 МП фракции 44-115) и, наконец, 100 мл 0,5 н. NHi,OH (20мл фракции 116-215) . Фракции 152-161, обнаруживавшие биоактивность и нингидриновую реакцию при Rj 0,17 в TLC (силикагель, CHCEj - CHjOH28% NHi,OH - НгО 1:4:2:1), объедин ют выпаривают под уменьшенным давлением лиофилизируют и получают 149 мг (16%) целевого продукта с т.пл. 187-189°С (раэл. ); ИК-спектр ( КВг ) : Ic 0. 1650 Вычислено,%: С 39,42 Н 7,03 N 9,23 Сг5Н„Ы50„2Н,,0 Найдено,%: С 39,26; 39,00; Н 6,69 6,54; N9,69, 9,20. Дл удалени следов изомера II типа N -ацилированный изомер продукт подвергают хроматографированию в колонке с ионообменной -смолой Амберлит Cij-50 тетрааминомедного типа (ТАСи ). Дл этого продукт (73г) раствор ют в небольшом количестве воды и хроматографируют в колонке Амберлитом CG-50 (3 мл). Колонку про fJвaют 20 мл воды и затем элюируют 100 мл 0,2 н. ЫНцОН и затем 0,1 н. ЫНцОН . Элюат собирают фракци ми по 7 мл, которые испытывают нингидриновой реакцией и на биоактивность (бактерии Sobtitis РС1-219 и Pseudomo nas aerufinosa) и Ttc на силикагеле (S -100, нингидрин) . Фракции 21-24 обнаруживавшие положительную нингидриновую реакцию и биоактивность (про тив штам,а Р. aeruginosa) г объедин ют, выпаривают в вакууме и получают 30 м синего порошка. Этот синий остаток раствор ют в небольшом количестве во ды, хроматографируют в колонке с CG-50 ( NHj , 3 мл) и элюируют 20 мл 0,2 н. МНцОИ и 200 мл 0,5 н. NH,OH. Элюат собирают фракци ми по 7 мл. Фракции, дававшие положительную нингидриновую реакцию, объедин ют, выпаривают в вакууме, сушат при температуре ниже 0°С и получают 20 мг чистого целевого продукта с т.пл. 187189 С (раэл.). Приме р2. l-N-(L)-ft-амино- л -гидроксипропионил)-6- N -метилканамицин А. Смесь 218 г (0,912 ммол ) N -карбобензокси - 1 - изосерина, 163 мг (0,912 ммол ) N -гидрокси-5-норборнен-2- , 3-дикарбоксимида ( OHNB ) и 188 мг (0,912 ммол ) дициклогексилкарбодиимида ( DCC) в 10 мл тетрагидрофурана оставл ют сто ть на ночь при и затем фильтруют. Фильтрат добавл ют к раствору 441 мг (0,892ммол ) 6- N -метилканамицина А в 20 мл 50%-ного водного тетрагидрофурана и смесь перемешивают 5 ч при комнатной температуре и концентрируют затем под уменьшенным давлением до 2 мл. Концентрат адсорбируют в колонке с Амберлитом CQ-50 ( NHJ , 26 мл), которую прокывают 40 МП воды и элюируют 500 ь« 0,1 н. NH|,OH . Элюат собирают фракци ми по 10 мл. Фракции 11-16 объедин ют, выпаривают в вакууме и получают 231 мг N г-ацилированного продукта. Из элюата раствором 0,3 н. ИНг,ОН извлекают 175 мг (40%) исходного производного канамицина. К раствору ацилпроизводного в 20мл 50%-ного водного этилового спирта добавл ют 130 мг палладиевого (10%-ного ) .катализатора на древесном угле и смесь гидрируют при обычном давлении и комнатной температуре. Затем катализатор отфильтровывают и фильт рат выпаривают дл удалени органического растворител , полученный водный раствор подвергают хроматографн- |рованию в колонке с CG-50 ( ЫНц , 25 мл). Колонку последовательно элюируют 40 мл вод , 240 мл 0,1 н.ЫНцОН| 500 мл, 0,2 н. ЫНцОН , 300 МП 0,4 Н. и элюат собирают фракци ми по 10 мл. Биоактивные фракции объедин ют , выпаривают в вакууме и получают 127 мг неочищенного продукт|1, который оп ть хроматографируют в колонке с Амберлитом CG-50 ;(тетраминомедного типа 4 мл) и 200мл 0,3 н. ЫНцОН , 300 мл 0,5 H.NHj,QH и 300 мл 1 н. КН.„Ои . Элюат собирают фракци ми по 10 мл. Результаты приведены в табл.1.
Т а
лица
Неактивна
it
Неактивна , веро тно изомер
Целевой продукт
Фракции 50-54 объедин ют/ выпаривают досуха и получают 35 мг (6,8%) целевого биоактивного продукта с т.пл 178-185 С, с О 1630 CM-i.
Примерз. l-N-(L)-{ -амино- -гидроксивалерил)-б- N -метилканамицин А.
Смесь 94 мг (0,353 ммол ) N -карбобензокси- L - J -аминогидроксивалериановой кислоты, 64,3 мг (0,353 ммол ) HONB и 74,5 мг (0,353 ммол ) DC С в 5 МП сухого тетрагидрофурана оставл ют сто ть на ночь при 4°С и
фильтруют. Фильтрат добавл ют к раствору 175 мг (0,35 ммол ) 6- N -метилканамицина А в 10 мл 50%-ного водного тетрагидрофурана и смесь перемешивают при комнатной температуре 5 ч. Реакционную смесь затем гидрируют при комНеактивна Смесь двух компонентов
Целевой продукт
Фракции 10-14 объедин ют, выпаривают досуха и получают 24 мг (-11%) желаемого биоактивного продукта с т.1Л. 167-174°С (раэл.); М 0, 1620см
Пример7. l-N-(L)-f-амино- о4 -гидроксибутирил)-б -N -метилканамицин В.
Смесь 253 мг (1 ммоль) N -карбобензокси 1- f-arviHHo-oi.-гидроксимасл ой кислоты, 115 мг (1ммоль) N -гиЯГ-Оксисукцинимида и 206 мг (1 ммоль) DC С перемешивают 3 ч при 5°С и фильтнатной температуре в присутствии паллади (10%-ный, на древесном угле). Катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают дл удалени тетрагидрофурана . Полученный водный концент зат хроматографируют в колонке с Амберлитом (типа NH 20 мл) при последовательном элюировании водой (50 мл), 0,1 и. «НцОН (250 мл), 0,2 н КНцОН (450 мл) и 0,5 н. (400м Элюат собирают фракци ми по 10 мл. Биоактивные фракции объедин ют, выпаривают досуха и получают 40 мг неочищенного продукта, который оп ть xpoмaтoгpaфиpy т в колонке с Амберлитом СО-50 |(тетраминомедного1 типа, 1,5 мл) и элюируют Ю мл воды и ЮОмп 0,5 н. NHijOH . Элюат собирают фракци ми по 5 мл.
Результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
руют дл удалени осадка, выделивш гос при реакции. Полученный раствор активного сложного эфира добавл ют к раствору 497 мг (1 ммоль) 6- N -метилканамицина В в 10 м.п воды и смесь перемешивают ночь при комнатной температуре . Реакционную смесь фильтруют и выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 5 МП воды и адсорбируют в колонке с Амберлитом СО-50 (смола типа ЫНц , 45 мл) и элюируют последовательно 200 мл воды, 1500 мл
0,05 и. аммиака и 500 мп 0,3 н..аммиака . Элгаант собирают фракци ми по 10 мл. Промежуточное производное содержитс во фракци х 58-72, злюироBaHiJHx 0,5 н. аммиаком, а из фракций элюированных 0,3 н. аммиаком, извлекают 163 мг (33%) исходного продукта Раствор промежуточного производного в 20 мл 50%-ного тетрагидрофурана гидрируют ночь под обычным давлением в присутствии 30 мг 10%-ного паллади на древесном угле. Реакционную смесь фильтруют и кбнцентрируют до 4 мл. Концентрат адсорбируют в колонке с Амберлитом CG-50 ( NH ц , Ю мп) , ко торую промывают 150 мл воды и элюируют последовательно 350 мп 0,5 н. ЫНцОН , 300 мл 0,1 н. , 150 мл 0,3 н. и 500 мл 0,5 н.МН(,ОН. Элюат собирают фракци ми по 15 мл. Фракции 67 и 68, обнаруживавшие биоактивное п тно при RJ 0,22 наТиС
(силикагелева пластинка, CHCt-CHjOH28% ЫНцОН-НгО : 4:2: 1) , объедин ют и снова хроматографируют в колонке с Амберлитом CG-50 {нижн часть, ННц - типа, 1 мл, верхн часть те1траминомедного типа,2 мл). Колонку элюируют 100 МП 0,5 н. ЫНцОН и затем 50 мл 1 н. МНцОН и злюат собирают фракци ми по 5 МП. Фракции 15-3 объедин ют, выпаривают в вакууме и получают 29,4 мг (5%) желаемого биоактивного продукта с т.пл. 188-192C
(разл.); ИК-спектр (КВг): с
О 1640 .
Вычислено,%: С 41,55; Н 6,97; N 11,63
C jH eNeOn
Найдено,%: С 41,52; Н 6,72; N 10,95
Примера. l-N-(L)-j -амино- oi -гидроксипропионил)-6- N -метилканамицин В.
Перемешиваемую -тмесь из 120 мг (0,5 ммол ) N -карбобензокси-1-изосерина , 58 мг (0,5 ммол ) HOSu и 103 мг (0,5 ммол ) DC С в ТГФ оставCH2NHCH3
-О
HgN
л ют на ночь при 5С. Смесь фильтруют , фильтрат добавл ют к раствору 248 мг (0,5 ммо.п ) б- N -метклканамицина В в 5 ьш вод411 и перемешивают ночь. После удалени ТГФ водный раствор адсорбируют в колонке на Амберпите CG-50 (ЫНц типа, 10 MI). Элюирование производ т 300 мл 0,5 н. МНцОН , затем 300 мп 0,1 н. и собирают фракции по 10 мл. Желаемое промежуточное производное получают после выпаривани фракций 18-31 и элюировани 0,5 н. КН(,ОН , а из фракций , элюированных 0,1 н. аммиаком, получают 69 мг (28%) исходного б- N -метилканамицина В.
Раствор промежуточного производного в 10 мл воды гидрируют в течение ночи в присутствии 20 мг 10%-ного (талладиевого катализатора, затем реакционную смесь фильтруют и концентрируют до 5 мл. Концентрат хроматографируют в колонке с Амберлитом C(i-50 ( NHq , 8 мл) с элюированием последовательно 280 мл 0,05 H,NHi,OH , 340 мл 0,1 н. и 200 мл 0,2 н. КНцОН . Биоактивный компонент (35мг) получают из фракций, элюированных 0,2 н. КНцОН . Продукт, все еще показываюищй от двух до трех положительных п тен, очищают повторной кроматографией в колонке с Амберлитом C(i-50 (нижн часть ЫНц , 1 мл, верхн часть тетраминомедного типа, 2 мл) с элюированием последовательно 60 мл 0,3 н. МНцОН , 110 мл 0,5 н.ЫНцОН и 100 мл 1 н. NlipH,
Х елаемый продукт получают из фракций 40-50, элюированных 1,0 н.ЫНцОН.
Выход 8,1 мг (3%); т.пл. 190-198С (разл.); ИК-спектр ( КВг ): 1630 см
Claims (4)
1. Способ получени производных 6- N -метилканамицина А н В общей формулы I
5Нр
NH- R
где RI .L -(-)- Г -амино- « -гидроксибутирил , U (-}- fi -амнно- X -гидроксипропионил или L. -(-).- U -амино- -гидроксивалерил, а RjCHgNHCHj
НО
HpN
гидроксильна или аминогруппа, отличающийс тем, что соединениеобщей формулы П -О
где R имеет приведенные значени , п вергают взаимодействию с ацилиующим агентом общей формулы III
ОН О I и . W -NH- (CHgItT С Н - С - М
где W - следующие радикалы;
, Г
CHg-O-G-,; СНз-С-О-С
или
М - следуюцрие радикалы: О
0-N
И
О
« -
-C-0-C-N J
или
П - целое число 1-3, - при соотношении реагирующих веществ 0,5; 1,4 в растворителе, представл ющем собой смесь воды и диметилового эфира этиленгликол , диоксана , диметилацетамида, диметилформамида , тетрагидрофурана или диметилового эфира пропиленгликол , с последующим сн тием защитной группы W гидрогенизацией водородом в присутствии металлического катализатора в системе вода - смешивающийс с водой растворитель.
2. Способ по П.1, отличающийс тем, что в качестве ацилирующего агента используют соединение общей формулы III
ОН О I Я
W-NH-(CH2) где - радикал формулы
О
II
- Л- г-о-сМ - радикал формулы
ул« - о -
П- целое число 1-3, при соотнесении 0,8 мол ацилирующего агента к 1,1 молю соединени общей формулы П и процесс осуществл ют в водном тетрагидрофуране.
3. Способ по П.1, отличающийс тем, что гидрогенизацию провод т водородом в присутствии паллади , платины, скелетного никел , роди , рутени или никел в смеси воды и диоксана, тетрагидрофурана, диметилового эфира этиленглнкол или диметилового эфира пропиленгликол . 13
4. Способ по пп. 1f 3, о . л ичающийс тем, что в качестве катализатора иа стадии гидрогеиизации используют палладий на древесном пе и стадию осуществл ют в системе вода - диоксан 1:1 а присутствии каталитического количества уксусной кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53078774A | 1974-12-09 | 1974-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU581873A3 true SU581873A3 (ru) | 1977-11-25 |
Family
ID=24114972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502195304A SU581873A3 (ru) | 1974-12-09 | 1975-12-09 | Способ получени производных 6- метилканамицина а и в |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51105036A (ru) |
| BE (1) | BE836292A (ru) |
| CA (1) | CA1052780A (ru) |
| CH (1) | CH621558A5 (ru) |
| CS (1) | CS191168B2 (ru) |
| DE (1) | DE2555405A1 (ru) |
| DK (1) | DK149775B (ru) |
| FR (1) | FR2293941A1 (ru) |
| GB (1) | GB1535215A (ru) |
| HU (1) | HU175575B (ru) |
| IE (1) | IE42179B1 (ru) |
| LU (1) | LU73957A1 (ru) |
| NL (1) | NL7514322A (ru) |
| SE (1) | SE435513B (ru) |
| SU (1) | SU581873A3 (ru) |
| YU (1) | YU306475A (ru) |
| ZA (1) | ZA757652B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0000473B1 (en) * | 1977-06-24 | 1981-03-11 | Scherico Ltd. | Process for preparing aminoglycoside derivatives, novel derivatives obtained and pharmaceutical compositions containing such derivatives |
| KR101296099B1 (ko) | 2007-11-21 | 2014-02-26 | 아카오젠, 인코포레이티드 | 항균성 아미노글리코사이드 동족체 |
| WO2010132759A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial derivatives of dibekacin |
| WO2010132757A2 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| WO2010132760A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial derivatives of tobramycin |
| WO2010132765A2 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial aminoglycoside analogs |
| WO2010132768A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Achaogen, Inc. | Antibacterial derivatives of sisomicin |
| RU2604665C2 (ru) | 2010-09-13 | 2016-12-10 | Юниверсити Оф Цюрих | Лечение бактериальных инфекционных заболеваний |
| US10189763B2 (en) | 2016-07-01 | 2019-01-29 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| WO2018004992A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
-
1975
- 1975-11-17 IE IE2502/75A patent/IE42179B1/en unknown
- 1975-11-17 CA CA239,778A patent/CA1052780A/en not_active Expired
- 1975-12-01 GB GB49224/75A patent/GB1535215A/en not_active Expired
- 1975-12-04 BE BE162464A patent/BE836292A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-04 FR FR7537162A patent/FR2293941A1/fr active Granted
- 1975-12-05 DK DK551075AA patent/DK149775B/da unknown
- 1975-12-05 ZA ZA757652A patent/ZA757652B/xx unknown
- 1975-12-05 YU YU03064/75A patent/YU306475A/xx unknown
- 1975-12-08 HU HU75BI532A patent/HU175575B/hu unknown
- 1975-12-08 CH CH1593175A patent/CH621558A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-08 SE SE7513804A patent/SE435513B/xx unknown
- 1975-12-08 JP JP50145206A patent/JPS51105036A/ja active Pending
- 1975-12-08 LU LU73957A patent/LU73957A1/xx unknown
- 1975-12-09 CS CS758365A patent/CS191168B2/cs unknown
- 1975-12-09 NL NL7514322A patent/NL7514322A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-09 SU SU7502195304A patent/SU581873A3/ru active
- 1975-12-09 DE DE19752555405 patent/DE2555405A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1535215A (en) | 1978-12-13 |
| DK551075A (da) | 1976-06-10 |
| SE7513804L (sv) | 1976-06-10 |
| DE2555405A1 (de) | 1976-06-10 |
| HU175575B (hu) | 1980-09-28 |
| YU306475A (en) | 1982-05-31 |
| NL7514322A (nl) | 1976-06-11 |
| LU73957A1 (ru) | 1976-11-11 |
| CS191168B2 (en) | 1979-06-29 |
| CA1052780A (en) | 1979-04-17 |
| CH621558A5 (en) | 1981-02-13 |
| SE435513B (sv) | 1984-10-01 |
| DK149775B (da) | 1986-09-29 |
| FR2293941B1 (ru) | 1978-11-10 |
| ZA757652B (en) | 1976-11-24 |
| BE836292A (fr) | 1976-06-04 |
| FR2293941A1 (fr) | 1976-07-09 |
| JPS51105036A (en) | 1976-09-17 |
| IE42179B1 (en) | 1980-06-18 |
| AU8688275A (en) | 1977-06-02 |
| IE42179L (en) | 1976-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU581873A3 (ru) | Способ получени производных 6- метилканамицина а и в | |
| GB1598705A (en) | 3-de-o-methylfortimicins | |
| SU724086A3 (ru) | Способ получени производных аминогликозида или их солей | |
| US3796699A (en) | Antibiotic derivatives of gentamicin c1a | |
| Williams et al. | Asymmetric Synthesis of. gamma.-D-and-L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide | |
| Aitken et al. | First asymmetric@ Synthesis of carnosadine | |
| US3896106A (en) | Antibiotic derivatives | |
| GB2053232A (en) | Dipeptides their preparation and the medicaments in which they are present | |
| JPH0747600B2 (ja) | ヘプタノール−Ｇｌｕ−Ａｓｐ−Ａｌａ−アミノ酸系免疫賦活薬製造用中間体 | |
| SE461148B (sv) | Polysilylerat kanamycin a eller b derivat | |
| EP0336123A2 (en) | New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric synthesis of optically active compounds | |
| KITAGAWA et al. | The total structure of viomycin by sequential analysis | |
| US3752800A (en) | Process for the manufacture of a pyroglutamylpeptide | |
| CA1046513A (en) | Antibiotic derivatives | |
| Sugihara et al. | Studies on cyclic peptides. II. Synthesis of cyclic peptides containing sarcosine | |
| CA1076562A (en) | Neamine derivatives and process for preparing the same | |
| Horii et al. | A new method for selective N-acylation of aminoglycoside antibiotics | |
| WO2001042228A1 (en) | Macrocyclic compounds and their use | |
| FI58134B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-(l-(-)-ny-amino-alfa-hydroxibutyryl)-kanamycin a | |
| JPS6388184A (ja) | α―Ｎ―〔（ハイポキサンチン―９―イル）―ペンチルオキシカルボニル〕―アルギニンの製造方法 | |
| DE2950020C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-N-Isoseryl- oder 1-N-(L-4-Amino-2-hydroxybutyryl)-3',4'-didesoxy-kanamycin B und hierbei eingesetzte Zwischenprodukte | |
| CA1053666A (en) | 6"-deoxykanamycin b and 6"-deoxytobramycin | |
| US4439364A (en) | Process for preparing antihypertensive 1-substituted cyclic lactam-2-carboxylic acids and their derivatives | |
| Mukaiyama et al. | One-pot cyclization of a peptide by the use of (5-nitropyridyl) diphenyl phosphinate: the synthesis of cyclic decapeptide gramicidin S | |
| Constantinou-Kokotou et al. | Total synthesis of 4-(d-alanylamino)-2-amino-2, 3, 4-trideoxy-dl-threo-pentose (3-deoxy-dl-prumycin) |