SU576918A3 - Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производных - Google Patents
Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производныхInfo
- Publication number
- SU576918A3 SU576918A3 SU7402091929A SU2091929A SU576918A3 SU 576918 A3 SU576918 A3 SU 576918A3 SU 7402091929 A SU7402091929 A SU 7402091929A SU 2091929 A SU2091929 A SU 2091929A SU 576918 A3 SU576918 A3 SU 576918A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alanine
- cyclohexene
- solvent
- dissolved
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
цикдогексаионала шна общей форму Ь II
е
§ 7
где R - R имеют указаш1ые выше значевд йодвергают селективному дегадрированию в присугствии органического растворител , предпочтительно аллильным галогенировавдем и последующим дегидрогалогенированием, например, с помощью третичных аминов. Полученный продукт может быть переведен в соль, предпочтительно щелочного металла, известными приемами.
Селективное дегидрирование можно также проводить при помощи солей паллади .
(3 - (Циклогексен - 2 - он - 4) - ала1шн можно получигъ путем каталитического гидрировани тирозина, предпоггительно в присутствии паллади или платины и затем с предварительным ацилированиемили зтерификадией,, окислением полученных р - и клогексанолаланина, N - адил - (3 -ииклогексанолаланина или их сложных эфиров, предпочтительно при помонда N - броминида нтарной кислоты, а далее селективным дегидрированием полученного продукта путем аллильного галогенировани и последующего дегидрогалогенирова ни или непосредственно, примен соли паллади .
Аналогичным образом из соответствующих производных тирозина можно также получать производные |3 - (никлогексен 2 - он - 4) - аланина общей формулы 1, где R - Р° имеют указанные вьппе значени .
Пример. 227 мг N ацетил - (3 -{циклогексанон - 4) - аланина раствор ют в 12 мг хлороформа, добавл ют 143 мл 1,3 дибром- 5,5 -диметилгидантоина к 2 мг перекиси бензоила.
Смесь (мещивают в течение 1 ч при температуре кипени , растворитела а затем растворитель выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 5 мл коллидина и выдерживают при 160°С в течение 20 мин. Раств ритель выпаривают в вакууме, а остаток раствор ют в 20 мл воды и промывают несколько раз эфиром.
Продукт, растворенньш в вод ной фазе, перевод т в натриевую соль при помощи 1 н. щелочи и вьшаривают досуха. Получают в пересчете на соль N - аде-тил - /3 - (циклогексен - 2 - он - 4) - аланина 180 мг продукта, имеющего следующие полось абсорбщ1И в инфракрасной области: 1740 см 1730см, 1715см, 1660см-, 1645см-, 1560см-.
Вычислено,%: С 53,44; Н 5,71; N 5,67. Найдено,%: С 53,14; Н 5,52; N5,51; мол.вес. 247.
П р и м е р 2. 241 мг метилового эфира N ..хлорацетил - /3 - (пиклогексанон 4) - аланина
раствор ют Б 2 ьт третичного бутилового спирта и прибавл ют к раствору, содержащему 10 мг хлористого паллади в 0,2 мл концентрирова1шой сол ной кислоты. Смесь нагревают при 60° С в течение 6 ч. После этого отфильтровывают осажденный палладий и после вьшаривани растворител в вакууме получают 162 мг метилового эфира N-хлорацетил - - (циклогексен - 2 - он 4) - аланина. Вычислено,%: С Н 5,89; N 5,12, Найдено,%: С 52,51; Н 5,62; N 4,91. мол.вес. 273.
Примерз. 398 мг t - бутоксикарбонилаланнл - - (диклогексанон - 4) - аланина раствор ют в 12мл хлороформа, добавл ют 164мг N бромимида нтарной кислоты и 2 мг перекиси бензоила. Смесь перемещивают в течение 1 ч при температуре кипени растворител , а затем растворитель вьшаривают под уменьшенным давлением.
Остаток раствор ют в 5 мл коллидина и держат при 160° с; в течение 20 мин. Растворитель вьшаривают в вакууме и после дальнейщего действи , как в приме е 1, получают 300мг t - бутоксикарбонилалани -13 - (циклогексен - 2 - он - 4) - аланина.
Вычислено,%: С 62,90; Н7,92; N 5,24.
Найдено,%: С 62,65; Н 7,81; N 5,00 мол.вес. 26
П р н м е р 4. 255 мг этилового эфира N ацетил - - (циклогексанон - 4) - аланина раствор ют в 12 МП четыреххлористого углерода, добавл ют 164 мг N - брорлнмида нтарной кислоты и 2 мг перекиси бензоила. Смесь перемещивают в течение 1 ч при температуре кипени растворител в атмосфере азота, охлаждают до комнатной температуры , отфильтровывают выделенный осадок. Й1льтрат вьшаривают под уменьщеным давлением, а сухой остаток раствор ют в 5 мл коллидина и продерживают при 140° С в течение 1 мин. Растворитель выпаривают в вакууме, а полученный сырой этиловый эфир N - ацетил - )3 - (циклогексен - 2 - он - 4) - аланина очищают методом колоночной хроматографии на силикагеле, использу смесь хлороформэтанол , 100:1. Выход 165 мг.
Вычислено,%: С 61,64; Н7,56; N 5,53. Найдено,7о: С 61,35; Н 7,21; N 5,22, мол.вес. 253.
Пример 5.1г окиси платины добавл ют к 100 мл воды и при интенсивном перемеашвании насыщают водородом до прекращени его поглощени . Затем добавл ют 4,5 г тирозина и 4 мл 0,2 н. гидроокиси натри . После 24 ч раствор сливают с катализатора, вьшаривают в вакууме, раствор ют в 50 мл этанола, насьпденного хлористым водородом, кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч выпаривают и снова нагревают в 50 мл этанола, насыщенного хлористым водородом. После частичного зшаривани растворител в вакууме остаток раствор ют в 40 мл метанола, охлаждают до 0°С и добавл ют 7мл триэтиламина и2,4 мл ангидрида уксусной кислоты, а через 10 мин - 15 мл воды.
Затем растворители выпаривают в вакууме и после растворени полученного продукта в раство
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1974167884A PL93877B1 (ru) | 1974-01-02 | 1974-01-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU576918A3 true SU576918A3 (ru) | 1977-10-15 |
Family
ID=19965582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402091929A SU576918A3 (ru) | 1974-01-02 | 1974-12-30 | Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производных |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50111049A (ru) |
| BE (1) | BE824062A (ru) |
| DE (1) | DE2500056A1 (ru) |
| PL (1) | PL93877B1 (ru) |
| SU (1) | SU576918A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE536342T1 (de) * | 2007-10-17 | 2011-12-15 | Dsm Ip Assets Bv | Neue carbamoylglycinderivate |
-
1974
- 1974-01-02 PL PL1974167884A patent/PL93877B1/pl unknown
- 1974-12-30 SU SU7402091929A patent/SU576918A3/ru active
-
1975
- 1975-01-02 BE BE152113A patent/BE824062A/xx unknown
- 1975-01-02 DE DE19752500056 patent/DE2500056A1/de active Pending
- 1975-01-04 JP JP50004230A patent/JPS50111049A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50111049A (ru) | 1975-09-01 |
| DE2500056A1 (de) | 1975-07-03 |
| BE824062A (fr) | 1975-05-02 |
| PL93877B1 (ru) | 1977-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2751385B2 (ja) | エリスロマイシンａオキシム及びその塩の製造方法 | |
| US4173562A (en) | Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| SU652884A3 (ru) | Способ получени полииодированных производных бензола | |
| SU496719A3 (ru) | Способ получени производных допамина | |
| US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
| SU576918A3 (ru) | Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производных | |
| SU465788A3 (ru) | "Способ получени производных спиро (дибензо (а- ) -циклогептадиили три) ен-5:2" (4"-аминометилдиоксалана 1"3") | |
| DK149155B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isosorbid-2-nitrat | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| Wolfrom et al. | N-Methyl-L-glucosaminic Acid1 | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| SU488406A3 (ru) | Способ получени 2,2-диметилстероидов | |
| SU996416A1 (ru) | 10-Бромсандвицин или 10-бромизосандвицин или их соли с фармакологически приемлемыми кислотами,обладающие противоаритмической активностью | |
| JPS6053039B2 (ja) | Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法 | |
| SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| SU1164232A1 (ru) | Способ получени 2-ацетиламинобензимидазола | |
| US3887590A (en) | Azido cyclohexanepentol derivative | |
| CN117624123A (zh) | 一种阿帕他胺杂质的制备方法 | |
| SU142306A1 (ru) | Способ получени 5-окси-альфа-метилтриптофана | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPS6310693B2 (ru) | ||
| JPS58103379A (ja) | α−アセチルラクトン類の製造方法 | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| SU629213A1 (ru) | Способ получени щелочных или щелочноземельных солей -сульфопантетеина |