SU571190A3 - Способ получени производных стильбена - Google Patents
Способ получени производных стильбенаInfo
- Publication number
- SU571190A3 SU571190A3 SU7402038428A SU2038428A SU571190A3 SU 571190 A3 SU571190 A3 SU 571190A3 SU 7402038428 A SU7402038428 A SU 7402038428A SU 2038428 A SU2038428 A SU 2038428A SU 571190 A3 SU571190 A3 SU 571190A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- triazinyl
- amino
- bis
- alkylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- -1 (2-anilino-4-chloro-1,3,5-triazinyl-6-amino) -stilbendisulfonic acid Chemical compound 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 description 2
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1S(O)(=O)=O ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СТИЛЬБЕНА
Изобретение относитс к способу получени новых производных стильбена, которые могут найти примене1ше дл оптического отбеливани . Известна реакци аминолиза 4, 4 - бис - (2 анилино - 1 - хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино) стильбендисульфоновой кислоты 1 . С целью синтеза новых производных стильбена, пригодных дл оптического отбеливани и обладдюших улучшенными свойствами, предлагаетс способ получени производ1В)1х стильбена общей формулы
Соотно1шние аминов в смеси выбираетс в зависимости от скорости реакции используемых аминов.
Целевые продукты лучше выдел ть из реакционной смеси в виде щелочных солей.
Пример 1.4- (2- ашишно - 4 - морфолино -1 , 3, 5 - триазинил - 6 - амино) - 4 - (2 - анилино - 4-эталамино ) - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино) -стильбеидисульфонова кислота.
К суспенжи 367,2 вес.ч. динатриевой соли 4,4-бис - (2 - аиилино - 4 - хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6-амико ) - стильбендисульфоновой кислоты в 3000 вес.ч. ум гченной воды при 35-40 С и перемешивании прибавл ют смесь, состо ющую из 356 вес.ч. 50,7%-ного раствора этиламищ и 36 вес.ч. морфолииа в 50 вес.ч. ацетона. Затем реакционную смесь нагревают 2 ч. при 80-9(f С, причем
)При получении соединений № 1-4 берут морфолии.
)При получении соединений N 5-8 берут 2,6- диметилморфолин.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ .получени производных стильбена общей формулыRj-NHгде RI-GI-€4 - алкил;RI и РЗ - независимо друг от друга водород или метил;М - водород, щелочной металл, незамещенный или замещенный С| -С4-алкилом аммоний,заключаинцийс в том, что 4, 4 - бис (2 - а пишно - хлор - 1, 3, 5 - триазинил - 6 - амино) одновременно путем прибавлени 15%-ного раствора гидроокиси натри значение рН смеси выдерживают 10,5, перемешивают 3 ч при 90° G, вьщержива рН 10,5. Избыточный этиламин отгон ют и реакционную смесь постепенно охлаждают до комнатной температуры. Вьшавший продукт отфильтровывают , промывают хлористым раствором натри и высушивают. Получают 360 вес.ч. желтого, водорастворимого порошка.Найдено,: С 48,2; N 17,7; S 6,9 Вычислено,%: С 47,3; N 17,4; 36,6 В таблице приведены целевые соединени , которые получают описанным в примере 1 способом, примен 4, 4 - бис (2 - анилино - 4 - хлор - 1,3,5- триазинил - 6-амино) - стильбендисульфоновую кислоту и соответствующее количество алкиламина и морфолина.-стильбендисульфонова кислота взаимодействует со смесью морфолина общей формулы 56RI. Ч R.60 ще На и Нз имеют указанные значени , и б алкиламина формулы RI NHa, где RI имеет указанные значени , в водноорганическом растворителе при 30-9(f С, 57П90 6 Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент ФРГ № 118882, кл. К 1/20,1965.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1896571A CH557874A (de) | 1971-12-27 | 1971-12-27 | Waschmittel. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU571190A3 true SU571190A3 (ru) | 1977-08-30 |
Family
ID=4436447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402038428A SU571190A3 (ru) | 1971-12-27 | 1974-06-27 | Способ получени производных стильбена |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3895009A (ru) |
| JP (1) | JPS4875882A (ru) |
| AU (1) | AU465121B2 (ru) |
| BE (1) | BE793315A (ru) |
| CA (1) | CA991176A (ru) |
| CH (1) | CH557874A (ru) |
| DE (1) | DE2262028C2 (ru) |
| FR (1) | FR2167042A5 (ru) |
| GB (1) | GB1384458A (ru) |
| IT (1) | IT974258B (ru) |
| NL (1) | NL7217021A (ru) |
| SU (1) | SU571190A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0026013B1 (en) * | 1979-09-21 | 1983-09-07 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Washing and softening compositions and methods for their manufacture |
| US4549980A (en) * | 1983-10-11 | 1985-10-29 | Mobay Chemical Corporation | White modification of a bis-triazinyl amino stilbene optical brightener and a process for making the same |
| EP0314630A3 (en) * | 1987-10-30 | 1989-10-25 | Sandoz Ag | Detergent compositions |
| DE19706238B4 (de) * | 1997-02-18 | 2005-09-01 | Bayer Chemicals Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäuren |
| GB9726365D0 (en) | 1997-12-13 | 1998-02-11 | Ciba Sc Holding Ag | Compounds |
| US7270771B2 (en) * | 2002-07-05 | 2007-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Triazinylaminostilbene disulphonic acid mixtures |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3177207A (en) * | 1965-04-06 | Nh-chs | ||
| DE870263C (de) * | 1951-05-01 | 1953-03-12 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkoemmlingen der 4, 4'-Diaminostilben-disulfonsaeure-(2, 2') |
| BE551712A (ru) * | 1955-10-12 | |||
| DE1119646B (de) * | 1959-12-15 | 1961-12-14 | Du Pont | Optisches Bleichmittel fuer Papier |
| CH386436A (de) * | 1960-07-28 | 1965-01-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Bis-triazinylaminostilbenverbindungen |
| NL130816C (ru) * | 1964-02-24 | |||
| NL126746C (ru) * | 1964-11-20 | |||
| US3558611A (en) * | 1968-02-19 | 1971-01-26 | Sandoz Ltd | Novel stilbene derivatives |
| NL6916380A (ru) * | 1968-10-31 | 1970-05-04 |
-
0
- BE BE793315D patent/BE793315A/xx unknown
-
1971
- 1971-12-27 CH CH1896571A patent/CH557874A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-12-14 FR FR7244620A patent/FR2167042A5/fr not_active Expired
- 1972-12-14 AU AU50093/72A patent/AU465121B2/en not_active Expired
- 1972-12-14 NL NL7217021A patent/NL7217021A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-15 GB GB5804672A patent/GB1384458A/en not_active Expired
- 1972-12-18 US US316154A patent/US3895009A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-18 CA CA159,213A patent/CA991176A/en not_active Expired
- 1972-12-19 DE DE2262028A patent/DE2262028C2/de not_active Expired
- 1972-12-22 IT IT54960/72A patent/IT974258B/it active
- 1972-12-25 JP JP47129475A patent/JPS4875882A/ja active Pending
-
1974
- 1974-06-27 SU SU7402038428A patent/SU571190A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU465121B2 (en) | 1975-09-18 |
| IT974258B (it) | 1974-06-20 |
| DE2262028C2 (de) | 1983-12-01 |
| JPS4875882A (ru) | 1973-10-12 |
| CA991176A (en) | 1976-06-15 |
| AU5009372A (en) | 1974-06-20 |
| US3895009A (en) | 1975-07-15 |
| NL7217021A (ru) | 1973-06-29 |
| FR2167042A5 (ru) | 1973-08-17 |
| GB1384458A (en) | 1975-02-19 |
| BE793315A (fr) | 1973-06-27 |
| CH557874A (de) | 1975-01-15 |
| DE2262028A1 (de) | 1973-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU571190A3 (ru) | Способ получени производных стильбена | |
| ES250753A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de los anhidridos y amidas de acido graso 0, 0-dialquilditiofosforilico utilizables como materias activas para los insecticidas | |
| SU505361A3 (ru) | Способ получени 1-аминосульфонил-2аминобензимидазолов | |
| US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
| US2788360A (en) | Preparation of dicyano halo-ethane cyclic compounds | |
| US2483436A (en) | Thioethers and methods for obtaining the same | |
| US2367878A (en) | Betaine esters | |
| US3969466A (en) | Preparation of hydrazodicarbonamide | |
| US2871243A (en) | 5-amino-3-methyl-isothiazole and process | |
| US2609392A (en) | Cinnamyl quaternary ammonium compounds | |
| Gilman et al. | Rearrangements in Amination by Alkali Amides in Liquid Ammonia and by Lithium Dialkylamides in Ether | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US2014522A (en) | Manufacture of azoxy-arylamines | |
| US2435583A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| SU465783A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| SU481605A1 (ru) | Способ получени производных 1-замещенных диформилдитиопирролдионов | |
| SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
| US2437465A (en) | Manufacture of new coloring matters | |
| US1960644A (en) | 2-methylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulphonic acid | |
| GB1338885A (en) | Process for the preparation of n-alkyl-carbazoles | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU390091A1 (ru) | Способ получения 1-аренсульфонил-4- -арилдекагидрохиноксалинов | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| JPS6231705B2 (ru) | ||
| GB1343090A (en) | Coumarine derivatives their preparation and use as brighteners |