SU567401A3 - Способ получени сульфамоилфенилпирролидинонов или их солей - Google Patents

Способ получени сульфамоилфенилпирролидинонов или их солей

Info

Publication number
SU567401A3
SU567401A3 SU7101691585A SU1691585A SU567401A3 SU 567401 A3 SU567401 A3 SU 567401A3 SU 7101691585 A SU7101691585 A SU 7101691585A SU 1691585 A SU1691585 A SU 1691585A SU 567401 A3 SU567401 A3 SU 567401A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
sulfamoylphenyl
dioxane
solution
ethyl acetate
Prior art date
Application number
SU7101691585A
Other languages
English (en)
Inventor
Вильгельм Пфиррманн Рольф (Фрг)
Хофштеттер Эмиль (Швейцария)
Original Assignee
Ед Гейстлих Зоне А.Г. Фюр Кемише Индустри (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ед Гейстлих Зоне А.Г. Фюр Кемише Индустри (Фирма) filed Critical Ед Гейстлих Зоне А.Г. Фюр Кемише Индустри (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU567401A3 publication Critical patent/SU567401A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМОИЛФЕНИЛПИРТОЛИДИНОНОВ
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
подае  шо взаимодействию с соединением общей формулы Ш
Н|К
ЙО.
где R,R,Rуказаны выше, в среде инертного органического растворител , например циклического эфира диоксава или тетрагидрофурана, при повышенной температуре, образующийс  амид циклизуют в присутствии основани , например амида или гидртда натри , в среде инертного органического растворител , например тетрагидрофурана иди диоксана, при повышенной температуре, и целевой продукт выдел ют в виде основани  или соли.
Процесс обычно ведут при температуре 75-150° С, лучше 90-100° С.
Целесообразно получать следующие соединени  общей формулы I, в которых R -- R одинаков или различны и представл ют собой атомы водорода , алкильные группы, циклоалкильные, аралкильные группы или фешшы, или В | и R, Я и R или R и R (попарно) могут совместно образовать циклоапкил;
R I представл ет атом водорода или галоида, или алифатический углеводородный радикал, трифторметил-,окси-или ациламйногруппы; I .
R и   - ОДИ1ШКОВЫ или различны и представл ют собой водород, гетероциклические группы, например пиридил, пиримидил, или ИМИДЁЗОЛИЛ, или алифатические углеводородные радикалы, которые в случае необходимости могут быть замещены кето-, окси-, карбокси-, карбалкокси-, амиНО- , или алкиламиногруштой, или вместе со св занным с ними атомом азота пиперидил.
R представл ет атом галоида, например бром, лучще фтор, и предпочтительнее хлор. Особо предпочтительны соединени , у которых сульфамоильна  группа SOj NR® R находитс  в 4 - положении, в особенности те соединени , у которых R означает хлор или фтор.
R и R могут, например, представл ть ажилы с 1-6 углеродными атомами, например метил, зтил, пропил, бутил или амил, ацклы, как например ацетил или бензоил, алкоксикарбонилы, например, этоксикарбонил, карбамоилы, например н -.бутил-|s аминокарбонил, оксиалкилы, например бетаокотэтил , или этерифицированные карбоксиалкильные группы, например этоксикарбонилэтил. Предпочтительными соединени ми  вл ютс , однако, те, у которых R - R оба П15едставл ют водород.
R - R - в Качестве алифатических радикалов представл ют алкилы или алкенилы, целесообразно с 1-8 углеродными атомами, лучше с 1-5 углеродными атомами, например метил, этил, пропил, бутил , амил, гексил, гсп гил или алкил, которые могут иметь заместители, например арилы фенилы, котоые могут быть замоцены. Эти группы включают ензил, фенилэтш или фешишшил.
Один или больше из радикалов R - R могут редставл ть циклоалифатический радцкал, например цикпоалюш или циклоалкенил, или две смежные группы, например R и R, R и R или R н R могут совместно образовать циклоа жилиден. К циклоалкилам относ тс  щослсшетил- и циклогексил , к циклоалкенилам - циклопентенил и циклогексенил , у которых двойна  св зь может находитьс  в любом (из возможных) положений. Подобнью I группы (радикалы) содержат предпочтительно 3-8 углеродных атомов, предпочтительно 4-7 углеродных атомов.
В случае, когда один или больше из радикалов R - R представл ют ajHui или алифатическую группу, последние могут содержать в качестве заместител  алкокси-, метилендиокси-, нитро-, циан-, ацил-, карбоксил-, этерифицированный карбоксил- , амино, алкиламиногруппу, сульфонамид или ациламид или атомы галоидов. Предпочтительны при этом фенил или хлорфешш. Одна пара заместителей R и R, или R и R, или R и R может представл ть фенил, тогда как прочие представл ют предпочтительно атомы водорода. R также предпочтительно- метил, между тем как R означает фенил, а остальньхе представл ют атомь водорода.
Новые соединени  образуют соли с основани ми , например; соли натри , аммони  или соли с аминами.
Особо следует отметить следующие соединени :
1 (л - сульфамоилфенил) - 3,3 - диметилнирролиданон - 2,
1 - (л - сульфамоилфенил) - 4,4 - диметилпирролидинон - 2,
Г - (и - сульфамоилфенил) - 5,5 - диметилпирролидинон - 2,
1 - (« - сульфамоилфенил) - 4,4,5 - триметилпирролидинон- 2,,
1 - (п - сульфамоилфенил) - 3,3,5 - триметилпирролидинон- 2,
1 - (  - сульфамоилфенил) - 4 - метил - 4 этшширролидинон - 2,
1 - (г - сульфамоилфенил) - 3 - фенилпирроЛИДИНОН- .2, .
1 - (2 - хлор - 4 - сульфамоилфенил) - 3 фенилпииолидинон- 2,
1 - (и - сульфамоилфенил) - 5 - фенилпи1Ч)олидинон- 2.
По предлагаемому способу провод т взаимодействие производного масл ной кислоты общей формулы
)|
где R - R и X указаны выше, с соединением
. и 7
м-4
VJ4sOiNTi R
где R, R и R указаны выше, предпачппепьно в среде циклнчеосого эфира, например, диокса е R -C-CO I г-с-сх R где R - R и X имеют приведенные вьшв значени , конечную конденсации амида осуществл ют цикли задней соединени  с отрьшом НХ, предпочтительно в присутствии основани , например амида или гидрата щелочного металла, например амида натри , в среде растворител  - циклического эфира, например в диоксане или тетрагидрофуране. Промежуточный амид IV целесообразно до циклизации отделить от исходных материалов. Дигалогенпроизводнре формулы II можно получить взаимодействием соответствующего лактона с галогени1 ющим средством, таким как пантагалогенид фосфора, например с п тибромистым или п тихлористым фосфором, при повьппенной температуре 75-100° С, йучще 90-100° С. . Пример. 1- (и- сульфамоилфенил) - 4,4 диметилпирролидинон - 2. В автоклаве в течение 24 час нагревают при 220-240°С 6г 3,3 - диметилбутиролактона,: 0,2 г су хого хлористого цинка и 9,1 г сульфаниламида. Черную реакционную смесь экстрагируют сшчала разбавленной сол ной кислотой, затем гор чим этилацетатом. Этилацётатный раствор {избавл ют петролейным эфиром и получают осадок озаглавленного соединени  (1,5 г), который перекристаллизовываютнз этилацетата; тлл. 191-193° С. . Пример 2. 1- (п- сульфамоилфетшл) - 3 фенилпирролидинон-2 . Описанным в примере 1 способом провод т взаимодействие 7 г 2 - фенилбутиролактона с хлористым цинком и сульфа1шламидом при 250-260° С. Реакционна  смесь содержит нар ду с 1 г целевого продукта много исходного материала. После перекристаллизации, из этилацетата Т.Ш1. 198-199° С. . Вычислено, %: С 60,75; Н 5,10; N 8,86; S 10,11. CieHisNaOsS. Найдено, %: С 60,76; Н 5,14; N 8,81; S 10,10. П р и м е р 3. 1 - (« - сульфамош1фе1шл) - 3 -фенидпирролидинон-2 . 17 г 2 - фенипбутнролактоиа и 70 г п тибромистого фосфора нагревают до 90-100° С и смесь оставл ют до утра при 20-25° С. Темный раствор
или тетрагидрофуране, целесообразно при 75-150, лучше 100° С. .
Реакцию с соединением формулы II можно осуществить в одну или две стадии. В последнем случае, продукт первой стадии, осуществл емой простым нагревайием, имеет общую формулу перегон ют прт 102-133 С/0,2ммрт.ст. и получают 28,7 г промежутЬчного 2 - фенил - 4 - бром- бугарилбромида. Его раствор ют в 50 мл абсол. диоксана и приливают к раствору 32,4 г сульфаниламина в 200 мл абсол. диоксана. Реакционную смесь нагревают 1 час при 90-100° С, вьшавпшй осадок шдрофомида сульфаниламида отфильтровьтают . Фильтрат упаривают в вакууме досуха, остаток (34 г) промывают теплой водой и получают 24 г неочищенного 2 - фенил - 4 - бромбутиросульфониламида . Эфирный раствор упаивают к остаток раствор ют в разбавленном едком натре. Добавлением разбавленной сол ной кислоты осаждают 5,6 г целевого продукта. Раствор ют 24 г 2 - фенил - 4 - бромбутиросульфаниламида в 250 мл абсол. дноксана и внос т 4 г порошкообразного амида натри . Реакционную смесь нагревают 2 час при температуре кипени  (с обратным холодильником), вьшавщее вещество отсасьшают досуха, остаток обрабатьшают 200 мл разбавл. едкого натра, образуетс  осадок. Суспензию подкисл ют разбавленной сол ной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, сушат, получают 8,3 г неочищенного продукта (еще 5,6 г); т.пл. 170-176° С. При перекристаллизации из спирта Т.Ш1.197-199° С. Продукт идентичен полученному в примере 2. Пример 4. 1- (и- сульфамоилфенил) - 4 метил - 4 - фенилпирролидинон - 2. Смесь 24 г 3 - метил - 3 - фенилбутаролактона, 1 г хлористого цинка и 24 г сульфаниламида нагревают в автоклаве 13 час при 230-250° С аналогично описанному в примере 1. Реакционную смесь растирают с разбавленной сол ной кислотой, отдел ют нерастворившуюс  часть, кип т т в 800 мл этилацетата . Этилацётатный раствор обрабатьтают активированным углем, фильтруют и упаривают досуха, промывают теплым эфиром, остаток Юг хроматографнруют на си/ЕИкагеле в системе хлороформ и хлороформ - метанол и 3,1 г неочищениого продчкта. После перекристаллизации из этилацетата т.нл. 171-172° С. . Вычислено, %: С 61,81; Н5,49; N8,48; 59,68. CiTH.gNjOsS. Найдено,%:С61,71; Н5,55; N8,40; 89,78, П р и м е р 5. 1 - (2 - хлор - 4 - сульфамоилфенил| - 3 феиил1шрролиданон - 2. Описанный в примере 3 способвм 17 г 2 фенилбутиролактона обр1абатьшают 70 г п тибромистого фосфора и получают 28,2 г бромида. Этот промежуточный продукт раствор ют в диоксане и описанным в примере 3 способом провод т взаимодействие с 38,4 г 3 - хлор - 4 - алтнобензолсульфонамида . Получают из э жрного раствора 11,5 г неочипдешюго продукта, а также 26 г 2 - фенил 4 бром - N (2 - хлор - 4 - сульфамоилфенил) бутирамида , нераствортмого в э4 1ре. Побочный продукт подвергают взаимодействию с 5 г амида натри  в диоксане и после обработки водой и сол ной кислотой получают 12,4 г неочищенного продукта. После многократных перекристаллизации из этилацетатат.ш1. 211-213° С. . Вьиислено, %-. С 54,75; Н4,31; N7,98; 59,14, СЕ 10,1. C.sHijNjOaSCE. Найдено, %: С 54,67; Н 4,30; N 8,07; S 9,25; CilO.O. Пример 6. 1-(п- сульфамоилфенил) 4 -фенилпнрролидинон - 2. Получают аналогично описанному в примере 3. 8г 3 - фе1илбуткролактона бромируют 35 г п тифомистогр фосфора. Образующиес  М,3 г 3-фенил- 4- бромбутиробромида (т.кип. 125-131°С (0,3 мм рг.ст.) привод т во взаимодействие в диоксане с 16,2 г сульфаниламида. Ffe выдел   3 фею1л - 4 бром - N - (и - сульфамоилфенил) бутирамид , днсжсановый раствор смешивают с 6 г амида натри . Неочищенный продукт (остатсж от диоксана) раствор ют н переосаждают (едкий натр-бол на  кислота), фильтруют и хроматографируют на силикагеле в системе хлороформ-ацетон (7:3) и вновь перекртсталлизовьшают из спирта. Получают 2,1 г пирролидона; тлл. 198-204°С (спекаетс  при 186°С). . После перекристаллизации из эшлацетата и спирта; Т.Ш1. 202-204 С. , Вычислено, %: С 60,67; Н 5,10; N 8,86. CifiHieNjOsSi. Найдено, %: С 60,79; Н5,16; N8,92. Пример 7. 1- (2- хлор - 4 - сульфамоилфенил ) - 4-фенилпирролидинон-2. Раствор 28,2 г 3 фенил - 4 - бромбутиробромида (из примера 6), 38,4 г 3 - хлор - 4 аминобензолсульфонам1да и 450мл дИоксана нагревают в течение 1 час при температуре кипени . Не вьодел   3 - фенил - 4 - бром - (2 - хлор - 4 -сульфамоилфенил ) - бутирамид, отфильтрованный диоксановый раствор смешивают с 7 г амида натри  И кип т т 1 час. Темный диоксановый раствор отфильтровывают и упаривают досуха. Остаток раствор ют в азбавле1шом растворе едкого натра и затем подисл ют сол ной кислотой. Выпавший осадок отсаьгаают , сушат (14,6 г) и раствор ют в этилацетате. тилацетатный раствор фильтруют через силикагель слегка упаривают. Получают 12,1 г неочищенного родукта; т.пл. 167-170° С, который перекристализовьшают из этилацетата; т.Ш1. 171-173 С, Вьетислено,%: С54,75; Н4,31; N7,98. CieH.sNiOs 5CI. j Найдено,%: С 54,б4; Н 4,35;N8,05. Пример 8. 1- (2- фтор - 4 - сульфамоилфенил ) - 4- фенилпирролидинон- 2. Раствор ют 32,4 г 3 - фенил - 4 - бромбутиробромида (см. пример 6) в 50 мл абсол. дисгксана и приливают к раствору 39 г 3 - фтор - 4 аминобензолсульфонамида в 500 мл диоксана. акционную смесь нагревают час при температуре кипени , охлаждают, оставл ют до утра, затем фильтруют. 1 1льтрат диоксановый раствор, содержащий 3 - фенил - 4 - бром - N - (2 - фтор - 4 сульфамоилфенил ) - бутирамид- смешивают с 8 г амида натри  и нагревают 30 мин при температуре кипени . В процессе кип чени  выпадает бромистый натрий, который отфильтровьшают. Диоксан отгон ют и остаток раствор ют в растворе едкого натри  и затем осаждают концентрированной сол ной кислотой, получают 11,6 г неочищенного продукта; тлл. около 196° С. После повторной перекристаллизации из этилацетата и ацетова- (с активированным углем); т.пл. 222-224°С. Вьнислено, %: С 57,53; Н 4,53; N 8,39; F 5,69; 5 9,6. С,бН.5МОз5Р2. Найдено, %: 57,47, Н4,47, N8,41; F5,52; 5 9,48. П р и м е р 9. 1 - (3 - хлор - 4 - сульфамоилфенил ) - 4 - фенилпирролидинон - 2. Реакцию ведут описанным в примере 8 способом , с 2,5 г 3 - фенил - 4 - бромбутиробромида и 1,7 г 2 - хлор - 4 - аминобензолсульфонамида. Диоксановый раствор, содержащий невыделенный промежуточный 3 - фенил - 4 - бром - N - (3 - хлор 4 - сульфамоилфенил) - бутирамид, обрабатьшают 2,5 г амида натри , описанным в примере 8 способом , дл  обеспечени  циклизации, Реакционную смесь отфильтровьтают, диоксановьш раствор упаривают до/еуха, остаток смешивают с водой/льдом и подкисл ют. Получают 1,1 г осадка неочищенного продукта, которьш хроматографируют на силикагеле. Изхлороформ-метанольной фракщ™ (99:1) получают 0,2 г пирролидона, т.пл. (из этилацетата) 220-221°С. , Вьиислено, %: С 54,74; Н 4,31; N 7,98. CiuHisMjOaSCE. Найдено, %: С 54,95; Н 4,36; N 8,08. П р и м е р 10. 1 - (2 - сульфамоилфе1тп) - 4 фенилпирролидинон- 2.
SU7101691585A 1970-08-05 1971-08-04 Способ получени сульфамоилфенилпирролидинонов или их солей SU567401A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3784270A GB1361388A (en) 1970-08-05 1970-08-05 Ny--sulphamoylaryl--pyrrolidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU567401A3 true SU567401A3 (ru) 1977-07-30

Family

ID=10399388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7101691585A SU567401A3 (ru) 1970-08-05 1971-08-04 Способ получени сульфамоилфенилпирролидинонов или их солей

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3813387A (ru)
JP (1) JPS5118948B1 (ru)
AR (1) AR202884A1 (ru)
AT (1) AT305997B (ru)
AU (1) AU442903B2 (ru)
BE (1) BE770938A (ru)
CA (1) CA996565A (ru)
CH (1) CH571489A5 (ru)
DE (1) DE2139072C3 (ru)
DK (1) DK135503B (ru)
ES (1) ES393883A1 (ru)
FI (1) FI54104C (ru)
FR (1) FR2101241B1 (ru)
GB (1) GB1361388A (ru)
HU (1) HU162250B (ru)
NL (1) NL7110775A (ru)
NO (1) NO137153C (ru)
PL (1) PL88911B1 (ru)
SE (1) SE390730B (ru)
SU (1) SU567401A3 (ru)
ZA (1) ZA715205B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH618682A5 (ru) * 1975-11-07 1980-08-15 Ciba Geigy Ag
AT360980B (de) * 1976-01-14 1981-02-10 Pliva Pharm & Chem Works Verfahren zur herstellung von n-alkylamiden des 2-oxo-1-pyrrolidins
DE2737195A1 (de) * 1977-08-18 1979-03-01 Hoechst Ag Benzolsulfonamidderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4138495A (en) * 1978-05-19 1979-02-06 Stauffer Chemical Company N-Substituted pyrrolidones and their use as miticides
US4194982A (en) * 1978-07-03 1980-03-25 Texaco Inc. N-sulfonylated polyalkenylsuccinimide and lubricant composition
CH626877A5 (ru) * 1978-08-22 1981-12-15 Aerni Leuch Ag
JP2833817B2 (ja) * 1989-03-15 1998-12-09 三井化学株式会社 ４―エチル―３―（置換フェニル）―１―（３―トリフルオロメチルフェニル）―２―ピロリジノン誘導体、その製造法およびこれらを有効成分とする除草剤
US6620823B2 (en) * 2000-07-11 2003-09-16 Bristol-Myers Squibb Pharme Company Lactam metalloprotease inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
SE390730B (sv) 1977-01-17
DE2139072C3 (de) 1980-10-09
HU162250B (ru) 1973-01-29
AU3198471A (en) 1973-05-03
JPS5118948B1 (ru) 1976-06-14
AU442903B2 (en) 1973-12-06
CH571489A5 (ru) 1976-01-15
ZA715205B (en) 1972-08-30
DE2139072A1 (de) 1972-02-10
PL88911B1 (ru) 1976-10-30
BE770938A (fr) 1972-02-04
US3813387A (en) 1974-05-28
GB1361388A (en) 1974-07-24
NO137153C (no) 1978-01-11
NL7110775A (ru) 1972-02-08
DK135503C (ru) 1977-10-24
ES393883A1 (es) 1973-11-01
DK135503B (da) 1977-05-09
FR2101241A1 (ru) 1972-03-31
FR2101241B1 (ru) 1975-02-07
FI54104C (fi) 1978-10-10
AR202884A1 (es) 1975-07-31
NO137153B (no) 1977-10-03
DE2139072B2 (de) 1980-02-14
FI54104B (fi) 1978-06-30
AT305997B (de) 1973-03-26
CA996565A (en) 1976-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU931104A3 (ru) Способ получени 1-/п-метоксибензоил/-2-пирролидинона
JP5545118B2 (ja) ニトリル化合物、カルボン酸化合物又はカルボン酸エステル化合物の製法
SU567401A3 (ru) Способ получени сульфамоилфенилпирролидинонов или их солей
SU659081A3 (ru) Способ получени фенилэтиламинов или их солей
JPH01211567A (ja) 新規なスルホンアミド化合物
JPS6041677A (ja) ピリミド（６，１−ａ）イソキノリン−２，４−ジオン誘導体およびその製法
SU448644A3 (ru) Способ получени изоиндолиновых производных
JPS5817461B2 (ja) ブチロフェノン誘導体の製造法
US3860640A (en) 3-alkoxy-5-substituted phenylacetic acids
US3845076A (en) Method of preparing aldehydes
US2786057A (en) Process of producing 5, 5-di-substituted barbituric acids and product produced thereby
Sato et al. Ring expansion reaction of 1, 2-dihydroquinolines to 1-benzazepines. 2
US2881210A (en) Process of preparing p-aminomethylphenylacetic acid
US3711513A (en) 1-chlorothioxanthen-9-one preparation from 2,6-dichlorobenzonitrile
US3267101A (en) Derivatives of pyrazine
JPS63284177A (ja) ホルミルピロロピロ−ル類およびその製造方法
US3509145A (en) 1,2-unsaturated-quinazoline 3-oxides
US3872109A (en) Substituted 2-pyrones
US2820031A (en) Phenothiazinyl-alkanoic acid-alkyl amides
US3746701A (en) Method for the production of benzodiazepine derivatives
JPS63297362A (ja) アルコキシ置換されたマレイン酸イミド及びマレイン酸無水物、その製法及び用途
Clingman p-Vinylphenyl glycosides of cellobiose and maltose
US3155673A (en) Process for preparing vitamin b
JPS5814438B2 (ja) ピラゾロピリジンユウドウタイノ セイゾウホウホウ
US3215737A (en) Preparation of 2-amino-5-nitro-benzophenone and derivatives thereof