SU553242A1 - Способ получени -аминокислот - Google Patents
Способ получени -аминокислотInfo
- Publication number
- SU553242A1 SU553242A1 SU2181479A SU2181479A SU553242A1 SU 553242 A1 SU553242 A1 SU 553242A1 SU 2181479 A SU2181479 A SU 2181479A SU 2181479 A SU2181479 A SU 2181479A SU 553242 A1 SU553242 A1 SU 553242A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- theory
- mol
- amino acids
- intensify
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
ни выделени газа. После этого реакционную смесь охлаждают до 65-70°С и добавл ют в нее 70 мл разбавленной сол ной кислоты (1 : 5). Сол нокислый раствор фильтруют, экстрагируют эфиром, а затем пропускают через колонку с ионообмеиной смолой КУ-2-8 (25Х XI,5) в 1-1+ форме. Колонку промывают до нейтральной реакции водой, затем ацетоном и снова водой. Аминокислоту вытесн ют 2 н. водным раствором аммиака. Полноту вытеснени целевого продукта контролируют с помощью нингидрина. Элюат упаривают под вакуумом (температура не должна превышать ). Получают 0,6 г (43% от теории), т. пл. 249-251°С. Кристаллы аминокислоты слегка окрашены и темнеют цри сто нии на воздухе.
Бензоильное производное
0,3 г (0,0014 моль) аминокислоты раствор ют в 15 мл 8%-ного водного раствора щелочи. Раствор охлаждают и медленно добавл ют к нему 0,13 мл (0,0015 моль) хлористого бензоила . Раствор подкисл ют разбавленной сол ной кислотой (1 : 1), выпавший осадок отфильтровывают , сушат и чист т на колонке с силикагелем . Элюент - эфир. Эфир упаривают и получают 0,32 г бензоильного производного Раминокислоты (70% от теории), т. пл. 226- 228°С.
Найдено, %: С 70,02; П 5,03; N 9,16.
CjgHifiNsOa.
Вычислено, %: С 70,12; Н 5,23; N 9,08.
ИК-снектр: VMaKc 3400 (NH), 1630, 3380 (-СО-NHR), 1690, 2500-2800 (-СОСН) см
Пример 2. р-аминомасл на кислота.
Смесь 1,5 г (0,0208 .моль) масл ного альдегида , 2,5 г (0,024 моль) малоновой кислоты и
5г (0,0647 -моль) ацетата аммони при перемешивании нагревают в токе инертного газа до 105-110°С. Нагревание продолжают до прекращени выделени газа. Реакционную смесь охлаждают и раствор ют желтое масло в разбавленной сол ной кислоте (1: I), Затем получают бензоильное производное. Выход 2 г (41% от теории на исходный альдегид ), т. пл. 153-155°С.
Пример 3. р-амино-3-индолпропионова кислота.
С.месь 1 г (0,0068 моль) индол-З-альдегида , 1,5 г (0,014 моль) малоновой кислоты и
6г (0,077 моль) ацетата аммони при перемешивании нагревают до 105-110°С. Нагревание продолжают до окончани выделени газа. Реакционную с.месь затем обрабатывают аналогично примеру 1. Получают 0,21 г (15% от теории), т. пл. 193-194°С.
Бензоильное производное получают аналогично примеру 1. Из 0,2 г (0,0009 моль) получают 0,13 г (60% от теории), т. пл. 159- 161°С.
Пример 4. 5-метил-|р-амино-2-индолпропионова кислота.
Смесь 1,5 г (0,0086 моль) 5-метилиндол-2альдегида , 2 г (0,019 моль) малоновой кислоты и 6 г (0,077 .моль) ацетата аммони при
пере.мешивании нагревают до 105-110°С. Затем выдерживают при этой температуре до окончани выделени газа. После этого реакционную смесь охлаждают до 65-70°С и добавл ют в нее 70 мл разбавленной сол ной кислоты (1:5). Сол нокислый раствор фильтруют , экстрагируют эфиром, а затем пропускают через колонку с ионообменной смолой КУ-2-8 (25x1,5) в Н+ форме: Колонку промывают до нейтральной реакции водой, затем ацетоном и снова водой. Аминокислоту вытесн ют 2н. водным раствором аммиака. Полноту вытеснени целевого продукта контролируют с помощью нингидрина. Элюат упаривают под вакуумом (температура не должна превыщать 40°С). Получают 0,72 г. (36% от теории ), т. пл. 242-244°С. Бензоильное производное Получают по Шоттен-Бауману аналогично при.меру 1. Выход 67% (от теории), т. пл. 221-223°С. ,4 (в эфире). ИК-спектр, VMaKc-- 3400 (NH-индола); 1720, 2500-2800 (СООН); 1640; 3370 CM-I (-СО-NH-R).
Найдено, %: С 70,71; Н 5,58; N 8,63. CisHisNsOs.
Вычислено, %: С 70,79; И 5,63; N 8,69. Пример 5. 5-хлор-р-амино-2-индолпропионова кислота.
Получают аналогично примеру 4. Выход 0,41 г (31% от теории), т. пл. 251-253°С.
Бензоильное производное получают аналогично примеру 1. Выход 72% от теории, т. пл. 225-227°С. Rf 0,34 (в эфире). ИК-спектр, Умакс: 3410 (NH-индола); 1700, 2400-2800 (СООН); 1640; 3340 cM-i (-СО-NH-R).
Найдено, %: С 62,96; Н 4,83; N 8,02; С1 10,69.
CigHisN OaCl.
Вычислено, %: С 63,07; Н 4,41; N 8,17; С1 10,34.
Пример 6. 5-метокси-р-амино-2-индолпропионова кислота.
Получают аналогично примеру 4. Выход 0,48 г (24% от теории), т. пл. 238-241°С. Бензоильное производное получают аналогично примеру 1.
Выход 66% от теории, т. пл. 231-233°С, R{ 0,38. ИК-спектр, v.MaKc. 3400 (NH-индола ); 1720, 2500-2800 (СООН); 1630, 3380 см (-СО-NH-R).
Найдено, %: С 67,03; Н 5,32; N 7,86.
Cl9H,8N204.
Вычислено, %: С 67,44; Н 5,36; N 8,27. Пример 7. (3-(4-диметиламинофенил)-раланин .
Получают из соответствующего альдегида аналогично примеру 4. Выход 13% от теории, т. ил. 222-224°С. ,18.
Найдено, %: С 63,52; Н 7,71; N 13,86. CuHieNaOj.
Вычислено, %: С 63,44; Н 7,74; N 13,45.
Claims (3)
- Формула изобретениСпособ получени р-аминокислот .путем конденсации альдегида с малоновой кисло5 той в присутствии ацетата аммони при иагревании , отличаюш,ийс тем, что, с целью упрош,ени и интенсификации процесса, процесс ведут в расплаве исходных компонентов. Источники информации, прин тые во винмание при экспертизе: 1. Алексеева Е. Н., Вавер В. А. «Присоединение фталимида к сложным эфирам а,р-ненасыщенных кислот. Научные доклады выеб шей школы. ХимЬ и химич. технологи , 1958, № 3, стр. 545.
- 2. Мамаев В. П. и Сандахчиев Л. С. «Синтез р-триптофана. Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева, 1961, 6, № 3, стр. 350.
- 3. Родионов В. М., Ярцева Н. Г. «Исследовани в области р-аминокислот. Синтез и превращени р-аминомасл ной кислоты. Изв. АН СССР. ОХН, 1952, стр. 103.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2181479A SU553242A1 (ru) | 1975-10-15 | 1975-10-15 | Способ получени -аминокислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2181479A SU553242A1 (ru) | 1975-10-15 | 1975-10-15 | Способ получени -аминокислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU553242A1 true SU553242A1 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=20634703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2181479A SU553242A1 (ru) | 1975-10-15 | 1975-10-15 | Способ получени -аминокислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU553242A1 (ru) |
-
1975
- 1975-10-15 SU SU2181479A patent/SU553242A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU608476A3 (ru) | Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот | |
SU553242A1 (ru) | Способ получени -аминокислот | |
US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
EP0359438B1 (en) | Pyridazinone manufacture | |
US2519038A (en) | Production of lysine and intermediates | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
SU971090A3 (ru) | Способ получени производных пирогаллола | |
SU106707A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата метилового эфира бета-аминооксиаланина | |
US4127607A (en) | Process for the preparation of an acetamide derivative | |
SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
STEFANYE et al. | BENZOFURAN DERIVATIVES RELATED TO 2, 4-DICHLORO-PHENOXYACETIC ACID | |
SU369793A1 (ru) | ||
SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
US3062832A (en) | Process for the production of 3-indole-propionic acids | |
SU852853A1 (ru) | Способ получени , -дихлор- , -диоксиа-НТРАХиНОНА | |
Nickson | A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide | |
SU386946A1 (ru) | ;,оюзная | |
SU278682A1 (ru) | Способ получения амидов кислот | |
SU573475A1 (ru) | Способ получени тримеллитовой кислоты | |
SU521840A3 (ru) | Способ получени индолилмолочной кислоты | |
SU1405702A3 (ru) | Способ получени 3-окси-5-метилизоксазола | |
SU1051079A1 (ru) | Способ получени 6-метил-3-пиридазона | |
SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина |