SU278682A1 - Способ получения амидов кислот - Google Patents
Способ получения амидов кислотInfo
- Publication number
- SU278682A1 SU278682A1 SU1263262A SU1263262A SU278682A1 SU 278682 A1 SU278682 A1 SU 278682A1 SU 1263262 A SU1263262 A SU 1263262A SU 1263262 A SU1263262 A SU 1263262A SU 278682 A1 SU278682 A1 SU 278682A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- amides
- tpl
- acid
- producing amides
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N Phenacetin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003893 Phenacetin Drugs 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000008170 thiamine pyrophosphate Nutrition 0.000 description 2
- MIYQNOPLWKCHED-JTQLQIEISA-N (2S)-2-benzamido-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 MIYQNOPLWKCHED-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- GGUOCFNAWIODMF-UHFFFAOYSA-N 4-chloroacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GGUOCFNAWIODMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVAIDCNLVLTVFM-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 XVAIDCNLVLTVFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени амидов кислот.
Известны многие снособы ацилированн аминов, заключающиес во взаимодействии аминов с Производными кислот (ангидридами, хлорангидридамн, сложными эфирами, амидами ). Получать амиды кислот непосредственно реакцией амииов с кислотами не удавалось.
В изобретении нредложен способ получени амидов кислот, иаиример п-этоксиацетан илида , ацилированием соответствующих амииосоедииен-ий , в котором процесс ацилировани провод т избытком кислоты, наир:имер уксусной , в присутствии катализаторов-р-трихлорметил-р-пропиолактоиа или |3-сультона, с последующим выделе}1ием целевого продукта известным способом.
Пример 1.
А. Смесь 0,5 мл г-фенетидина (п-этоксиацетан .илида), 1 мл лед ной уксусной кислоты и 20 мг р-трихлор.метил-р-иропиолактона кип т т 2 мин или выдерживают при 100-110°С в течение Ъ мин, затем разбавл ют водой н осадок отфильтровывают. Выход 610 мг (89%). Вместо разбавлени можно из реакционной массы отгон ть избыток уксусной кислоты иод вакуумом; т. пл. 134-135°С (из водного спирта).
20 мг лактона, которые кнн т т 15 мин, получают фенацетина 78%.
В. При исиользовании вместо лактона 20 мг р-сультона выход фенацетина составл ет 90%. Пример 2. К смеси амина (или амида или аминокислоты) с катализатором (мол рное соотношение 10-40 : 1) добавл ют 2-5кратный избыток кислоты, нагревают до 100- 120°С И ири этой температуре выдерживают 10-15 мин. Оставшуюс ненрореарировавшую кислоту отгон ют в вакууме, остаток массы разбавл ют водой. Нерастворимый амид отфильтровывают, промывают водой и (в случае надобности кристаллизуют из водного спирта или из бензола с гексаном ароматические амиды) получают ацилированные амиды с хорошими выходами.
Ниже привод тс а.миды, полученные указанным способом, их выхода. Катализатором вл етс (ТЭС); р-трихлорметил-р-пропнолактон (ТПЛ); р-сультон.
Ацетилглидин; 87% с ТЭС; 83% с ТПЛ.
Ацетаинлид; 85% с ТПЛ; 92% с ТЭС.
Ацетил-п-анизидин; 75% ТЭС; 79% с ТПЛ. Ацетил-п-хлоранилин; 77,5% с ТПЛ.
Ацетил-ж-нитроанилин; 84,3% с ТПЛ.
Ацетил-а-нафтиламин; 99,5% с ТПЛ; 77,5% с ТЭС.
АцетилбензаМИД; 23,6% с ТЭС.
Формил-а-нафтиламин; 84,3% с ТПЛ.
Формил-ж-нитроа.нилин; 84,5% с ТПЛ.
Бензоил-ж-нитроанилин;бензоилвалин;
хлор-ацетил и бензодл-а-иафтиламин получают нагреванием соответствующих аминов и кислот в присутствии катализаторов, указанных выше, при температуре 160-165°С в течение 5-10 мин с последующей обработкой водой и фильтрацией образовавщегос амида. Выход 45-56%.
Предмет изобретени
Сиособ получени амидов кл-слот, например /г-этоКСиацетанилида, ацилированием соответствующих аминосоедииеиий, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса, ацилирование провод т избытком кислоты, иапример уксусной, в присутствии катализаторов р-трихлорметил-р-проииолактона или р-сультона с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278682A1 true SU278682A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2637204C2 (ru) | ||
| SU278682A1 (ru) | Способ получения амидов кислот | |
| Matsumoto et al. | A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine | |
| Ingold et al. | CXCV.—Experiments on the synthesis of the polyacetic acids of methane. Part VII. iso-Butylene-α γγ-′ tricarboxylic acid and methanetetra-acetic acid | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| SU277771A1 (ru) | Способ получения n-замещенных цитраконимидов | |
| SU1609787A1 (ru) | Способ получени N-ациламидов | |
| SU311906A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМОВ ЦИКЛИЧЕСКИХ а-ЦИАНКЕТОНОВ | |
| SU553242A1 (ru) | Способ получени -аминокислот | |
| Bullerwell et al. | 2-Mercaptoglyoxalines. Part VIII. The preparation of 2-mercaptoglyoxalines from glutamic acid | |
| SU289080A1 (ru) | Способ получения лауриновой кислоты | |
| SU1348333A1 (ru) | Способ получени хлорацетилхлорида | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU159840A1 (ru) | ||
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU287950A1 (ru) | Способ получения диэтиловых эфировn- | |
| SU810665A1 (ru) | Способ получени изо- и терефта-лЕВОй КиСлОТ | |
| SU971090A3 (ru) | Способ получени производных пирогаллола | |
| SU309009A1 (ru) | Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных | |
| SU268436A1 (ru) | ЙПЛТЕНГКО- ...., I и>&^&ской.- . 1:^^ ! = ^^Mh'i.:^ii:^<,i - •• \Р! В. И. Дуленко | |
| SU180603A1 (ru) | Способ получения лактамовn,n'-aлkилeh-биc-(s-tиokapбamиhилtиoгидpakpилo- | |
| SU345138A1 (ru) |