SU552903A3 - Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты - Google Patents
Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислотыInfo
- Publication number
- SU552903A3 SU552903A3 SU2057510A SU2057510A SU552903A3 SU 552903 A3 SU552903 A3 SU 552903A3 SU 2057510 A SU2057510 A SU 2057510A SU 2057510 A SU2057510 A SU 2057510A SU 552903 A3 SU552903 A3 SU 552903A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- solution
- trichloroacetamidopenicillanic
- spectrum
- chloroform
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
зуемымм в органической химии дл введени группы, защищаюш,ей карбоксильную функцию , не затрагива остальную часть молекулы . Новые продукты -согласно нзобретению могут быть использовапы в качестве промежуточных продуктов дл получени 7-амино-ЗдезацетокСицефалоспорановой кислоты (7АДЦК ), котора вл етс исходным материалом дл получени цефалексина и полусинтетических производных цефалОСпорина, обладающих значительной антибиотической активностью. Предпочтительно сульфоксид формулы I нагревают в таком инертном органическом растворителе, как диметилацетамиддиоксан, бензол, или их .смеси, в присутствии минеральной или органической кислоты илн солей этих кислот, например метансульфокислоты, бензолсульфокислоты , фосфорной -КИСЛОТЫ или монофосфата, пиридина, при температуре кипени реакционной среды, посто нно удал воду, образующуюс во врем реакции. Следующие примеры, не имеющие ограничительного характера, показывают, как изобретение может быть осуществлено практически . В этих примерах основные полосы поглощени в инфракрасной области продуктов охарактеризованы волновыми числами, вырал енными в см Пример 1. Охлаждают до -2°С раствор 4,9 г трихлорэтилового эфира 6 - трихлорацетамидопенициллановой кнслоты в 50 мл хлороформа , прибавл ют к нему по капл м при перемешивании раствор 2,02 г п-нитропербензойной кислоты (98%) в 180 мл хлороформа. Перемещивают еще 2 час при 0°С, затем отфильтровывают выпавщую в осадок /г-нитробензойную кислоту. Фильтрат два раза промывают 100 мл 5%-ного раствора бикарбоната натри , два раза 100 мл воды, потом сущат над сульфатом натри . По-сле фильтровани и концентрировани досуха при пониженном давлении (12 мм рт. ст.) при 30°С остаток обрабатывают 100 мл днэтилового эфира . После фильтровани и сущки получают 2,5 г трихлорэтилового эфира 1р-окси-6(3-трихлорацетамидопенициллановой ки-слоты, имеющей следующие характеристики: R/ 0,59 (силикагель , хлороформ-этилацетат 80-20 по -объему). Вращение a,Y° 143° (,908, хлороформ). Вычислено, %: С 28,32; Н 2,38; N 5,50; S 6,30; С1 41,79. Найдено, %: С 28,8; Н 2,45; N 5,30; S 5,8; С141,1. Спектр ПМР (CDCls): 1,36 (S, ЗН)-СНз; 1,85 (S,3H)-СНз; 4,7 и 5,05 (AB,J- 192Н)-СООСН2СС1з; 4,85 (S, 1Н)-Н в положении 3; 5,15 (D,,5; IE)-Н в положении 5; 5,95 (DD,J 4,5 и 10, 1Н)-Н в положении 6; 8,45 (D,, IE)-NH-. И К-спектр (в растворе бромоформа): 3360, 1715, 1505 - амид, 1800 - карбонил (З-лактама, 1762, 1275, 815 - сложный эфир, .1035 - сульфоксид, 1390, 1270 - гемдиметил. Трихлорэтиловый эфир 6 - трихлорацетамидопенициллановой кислоты может быть получен одним из следующих методов. А. К раствору, охлажденному до - 10°С, 4,65 г сложного трихлорэтилового эфира пенициллина G в 26 мл пиридина прибавл ют по капл м в течение 4 мин при интенсивном перемешивании 2,48 мл хлорангидрида трихлоруксусной кислоты. Переме1пивают еще 1 час при температуре от -4 до -2°С, затем промывают реакционную смесь 50 мл воды (лед пой). Обрабатывают пастообразный продукт , который выдел етс , 50 мл этилацетата. Органическую фазу промывают 3 раза 25 мл воды, сущат над сульфатом натри . После фильтровани и концентрировани досуха при пониженном давлении (12 мм рт. ст.) при 30°С полученный остаток раствор ют в 20 мл бензола и хроматографируют на колонке с 75 г силнкагел (0,05-0,20 мм, рН нейтральный , диаметр колонки 2,4 см, высота 14 см). Элюируют 6 л бензола, собира фракции по 50 мл. Объедин ют фракции с 25-й по 75-ю и концентрируют досуха при пониженном давлении (12 мм рт. ст.) при .30°С. Получают 0,85 г трихлорэтилового эфира 6 - трихлорацетамидопенициллановой кислоты. Б. К раствору 54,6 г -сложного трихлорэтилового эфира пенициллина G в 1300 мл толуола , выдерживаемому при -10°С, прибавл ют 27 мл безводного пиридина, потом в течение 40 мин по капл м при температуре между -5 и -2°С прибавл ют раствор 18,2 г п тихлорнстэго фосфора в 330 мл безводного толуола. Реакционную смесь перемещивают в течение 1 час при температуре около -2°С.. потом выливают в 500 мл лед ной воды при перемешивании. После декантации органическую фазу последовательно и быстро промывают 250 мл лед ного насыщенного раствора хлористого натри , потом 250 мл лед ного 5%-ного раствора бикарбоната натри и 250 мл лед ного насыщенного раствора хлори-стого натри . После cynjKH при 0°С над сульфатом магни и фильтровани к фильтрату прибавл ют раствор 20 г трихлорацетата кали в 1 л ацетонитрида и 16 час перемещивают при температуре около 20°С. Полученную коричневую смесь концентрируют досуха при пониженном давлении (12 ммрт.ст.) при 30°С и обрабатывают остаток 200 мл хлороформа . Фильтруют и хроматографируют на колонке с 500 мл силикагел (0,05-0,20 мм, рН нейтральный, диаметр колонки 5,5 см, выота 50 см). Элюируют 10 л хлороформа и обирают фракции по 250 мл с 7-й по 14-ю и ыпаривают при пониженном давлении (12 мм рт. ст.) при 30°С. Получают 6 г трилорэтилового эфира 6 - трихлорацетамидопеициллановой кислоты в виде твердого свето-желтого вещества. R/ 0,35 (силикагель, хлороформ-этилацеат ), 80-20 по объему.
ИК-спектр (в растворе бромоформа): 3325, 1715, 1505 - амид, 178;2 - карбопил р-лактама , 1760, 1230, 810 - :сложный эфир, 1395, 1367 - гемдиметил.
Действу тем же самым €пособом, исход из соответствующего сырь можно получить следующие продукты.
1 р-окись п-метоксибензилового зфира-бртрихлорацетамидопенициллановой кислоты в виде светло-желтого твердого продукта, который имеет следующие характеристики:
R/ 0,50 (силикагель, хлороформ-этилацетат ), 80-20 по объему.
Вычислено, %: С 43; Н 3,85; N 5,63; S 6,44; G1 21,37.
Найдено, %: С 43,6; Н 3,80; N 6,0; S 6,35; С1 21,5.
Вращение а 162° (,04, хлороформ ).
Спектр ПМР (CDCla): 1,10 (S,3H)-СНз, 1970 (S, ЗН)-СНз, 3,80 (S, ЗН)-ОСНз, 4,63 (S, 1Н)-Н в положении 3, 5,12 (D,J 4,5, 1Н)-Н в положении 5, 5, 10 и 5,25 (AB,,2H)-СООСНг-, 5,88 (DD, J 10 и 4,5, 1Н)-Н в положении 6, 6,90 и 7,30 (AB,J 9,4H)-СбН4-, 8,50 (DJ 10, 1Н)-NH-.
ИК-спектр (в растворе бромофюрма): 3350, 1720, 1515 - амид, 2838, 1245, 1030, 820 - п-метоксифенил, 1800 - карбопил р-лактама, 1745, 1200 - сложный эфир, 1300, 1368 - гемдиметил, 1030 - сульфоксил, 820 - трихлорметил .
.lp-окись фенацилового эфира 6(3-трихлорацетамидопенициллановой кислоты получают в виде желтого твердого продукта, который имеет следующие характеристики:
R,,45 (силикагель, хлороформ-этилацетат ), 80-20 по объему. Вращение - 4- 30±2°С (,25, хлороформ).
Спектр ПМР (СОС1з): 1,58 (S,3H)-СНз, 1,90 (S,3H)-СНз, 4,85 {S, 1Н)-Н в положении 3, 5,20 (D,,5, 1Н)-Н в положении 5, 5,1 и 5,75 (AB,J 18, 2Н)-СОООСНаСО-, 5,:92 (DD, ,5 и 10)-Н в положении 6, 7,4-7,80 (массив, 5Н)-CeHj, 8,50 (D, 10,1Н)-Н.
ИК-спектр (в растворе бромоформа): 3340, 1712, 1505 - амид, 1796 - «а-рбонил р-лактама , 1752, 1195 - слолсный эфир, 1697 - кетон , 1387, 1367 - гемдиметил, 960 - сульфоксил , 812 - трихлорметил.
Пример 2. 7-АДЦК может быть получена из 1 Р-ОКИСИ тр.еххлорэтилового эфира 6р-трихлорацетамидопенициллановой кислоты по следующей методике.
А. Нагревают до кипени с обратным холодильником и кип т т 18 час раствор 5,09 г 1-окись трихлорэтилового эфира 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты и 1,21 г метансульфокислоты в смеси 330 мл бензола. и 60 мл диметилацетамида; воду, образующуюс во врем реакции, отвод т по мере ее образовани , пропуска конденсат над хлористым кальцием перед его возвратом в реакционную среду.
Разбавл ют реакционную смесь коричневого д-вета 400 мл бензола и выливают в 1 л дистиллированной воды, содержащей 2 г бикарбоната натри . После декантации промывают органическую фазу 3 раза 400 мл воды, сушат над сульфатом натри и концентрируют досуха при пониженном давлении (i2 мм рт. ст.) при 40°С до объема 10 .мл. Полученный таким образом раствор хломатографируют на колонке с 75 г силикагел (0,05- 0,2 м.м, рН -нейтральный, диаметр колонки 2 см, высота 39 см). Элюируют бензолом, собирают фракции ио 50 мл. (Объедин ют фракции с 37-й по 150-ю, выпаривают досуха при пониженном давлении (12 МаМ рт. ст.) при 30°С, получают 2,33 г трихлорэтилового эфира 7-трихлорацетамидоцефалоспораиовой кислоты в виде твердого светло-каштанового вещества , имеющего следующие характеристики: ,63 (силикагель, хлороформ-этилацетат ) 80-20 цо объему. Вращеиие а +7Г (с 0,5, хлороформ ).
Вычислеио, %: С 29,35; Н 2.05; N 5,71; S 6,53; CI 43,32.
Найдено, %: С 29,4; Н 2,2; N 5,65; S 6,45; С1 43,3.
Спектр П. (СОСЬ): 2,25 (S,3H)-СНз, 3,25 и 3,55 (АВ, J О 18,2Н)-SCHs, 4,80 и 4,95 (AB,,2H)-СООСНгССЬ, 5,12 (D,J 5,1Н)-Н в положении 6, 5,70 (DD,J 5 и
8, 1Н)-Н в положении 7, 7,85 (D,J 8,1Н)-NH-.
ИК-спектр (в растворе бромоформа): 3400, 1720, 1510 - амид, 1782 - карбонил р-лактама , 1725, 1212, 820 - сложный эфир, 1635 -
двойна этиленова св зь.
Б. К раствору, охлажденному до +3°С, 0,982 г трихлорэтилового эфира 7-трихлорацетамидоцефалоспорановой кислоты в 25 мл диметилформамида и 1,5 мл уксусной кислоты прибавл ют за один раз 1,16 г тонко из .мельчеиного цинкового порошка. Перемешивают 5 мин при 3°С и оставл ют сто ть на 2 час при температуре около 20°С.
Реакционную смесь фильтруют, осадок промывают 3 раза в 25 мл диметилформамида и фильтрат выливают в 200 мл лед ной воды. Подкисл ют добавлением 12 мм 1 н. сол ной кислоты и 3 раза экстрагируют 250 мл этилацетата . Органическую фазу 3 раза промывают 100 мл воды, сушат над сульфатом натри , фильтруют и концентрируют при пониженно .м давлении (12 мм рт. ст.) ири 30°С. Остаток 2 раза обрабатывают 50 мл петролейного эфира (т. кип. 40--60°С), он кристаллизуетс в виде белых кристаллов. Фильтруют, промывают твердое вещество 2 раза 20 мл петролейного эфира и сушат. Получают 500 мг 7-хлорацетамидоцефалоспорановой кислоты. Кт 0,64 (силикагель, ацетон-уксусна кислота) 95-5 по объему.
Вычислено, %: С 41,25; Н 3,79; N 9,65; S 11,0; С1 12,40.
Найдено, %: С 41,45; Н 3,95; N 9,8; S 10,0; С1 12,6.
Вращение а + 127° (,,96, диметилформамид ).
Спектр ПМР (AMCOde): 2,03 (S,3H)-CHg, 3,35 и 3,55 (АВ,2Н)-SCH2-, 4,13 (S,2H) - -С1СН2-, 5,05 (D,J 5, IH)-И в положении 6, 5,58 (DD,J 5 и 8,5, 1Н)-Н в ноложении 7, 9,05 (D,J 8,5, 1Н)-СО-N-Н-.
ИК-спектр (определено в растворе в бромоформе ): 3315, 1675, 1540 - амид, 3200-2300, 1710 - карбонова кислота, 1765 - карбонил р-лактама, 1620 - двойна этиленова св зь.
В. Устанавливают рН суспензии 290,5 мг 7-хлорацетамидоцефалоспорановой кислоты в 8 мл воды, равным 7, добавлением 1 мл 1 н. едкого натра. В полученный ра-створ ввод т 114 мг тиомочевины и смесь перемешивают 48 час при 30°С.
Затем реакционную смесь оставл ют на 24 час при 4°С дл улучшени осаждени 7-АДЦК. После фильтровани и сушки выдел ют 150 мг 7-АДЦК в виде твердого белого веш,ества. ,40 (силикагель, раствор 0,5 М хлористого натри ).
Спектр ПМР (DzO-NaHCOs): 2,02 (S,3H)-СНз, 3,33 и 3,70 (АВ, J 18,2H) - -SCH2, 5,16 (D,,5; IH)-Н в положении 6, 5,53 (D,J 4,5 1Н)-Н- в положении 7.
ИК-спектр (таблетка КВч); 2850, 1880, 1615 - амин (внутренн соль), 1795 - карбонил |3-лактама, 1645 - двойна этиленова св зь, 1530 - карбокси (внутренн соль).
Этот продукт обладает спектральными характеристиками , идентичными характеристикам заведомого образца 7-АДЦК.
Claims (2)
1. Патент Великобритании № 1174335 кл. С 2А, 17.12.69.
2. Патент Великобритании № 1204972, кл. С 2А, 08.05.68.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7332149A FR2278697A1 (fr) | 1973-09-06 | 1973-09-06 | Nouveaux derives de l'acide trichloroacetamido-6 penicillanique et leur preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU552903A3 true SU552903A3 (ru) | 1977-03-30 |
Family
ID=9124702
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2057510A SU552903A3 (ru) | 1973-09-06 | 1974-09-05 | Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты |
| SU2145949A SU540572A3 (ru) | 1973-09-06 | 1975-06-25 | Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2145949A SU540572A3 (ru) | 1973-09-06 | 1975-06-25 | Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5418279B2 (ru) |
| AR (1) | AR204250A1 (ru) |
| AT (1) | AT331402B (ru) |
| AU (1) | AU464457B2 (ru) |
| BE (1) | BE819594A (ru) |
| DD (1) | DD113009A5 (ru) |
| DE (1) | DE2442687A1 (ru) |
| DK (1) | DK470074A (ru) |
| ES (2) | ES429817A1 (ru) |
| FI (1) | FI261674A (ru) |
| FR (1) | FR2278697A1 (ru) |
| GB (1) | GB1454587A (ru) |
| HU (1) | HU168435B (ru) |
| IE (1) | IE40019B1 (ru) |
| IL (1) | IL45602A0 (ru) |
| LU (1) | LU70862A1 (ru) |
| NL (1) | NL7411503A (ru) |
| NO (1) | NO743197L (ru) |
| SE (1) | SE7411225L (ru) |
| SU (2) | SU552903A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA745656B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4847247A (en) * | 1984-07-30 | 1989-07-11 | Merck & Co., Inc. | Penicillin derivatives as anti-inflammatory and antidegenerative agents |
| JP4658806B2 (ja) | 2003-09-09 | 2011-03-23 | 日本化学工業株式会社 | ３−クロロメチル−３−セフェム誘導体の製造方法 |
-
1973
- 1973-09-06 FR FR7332149A patent/FR2278697A1/fr active Granted
-
1974
- 1974-01-01 AR AR255503A patent/AR204250A1/es active
- 1974-08-29 NL NL7411503A patent/NL7411503A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-04 HU HURO797A patent/HU168435B/hu unknown
- 1974-09-05 JP JP10142874A patent/JPS5418279B2/ja not_active Expired
- 1974-09-05 SU SU2057510A patent/SU552903A3/ru active
- 1974-09-05 GB GB3888174A patent/GB1454587A/en not_active Expired
- 1974-09-05 BE BE148250A patent/BE819594A/xx unknown
- 1974-09-05 SE SE7411225A patent/SE7411225L/xx unknown
- 1974-09-05 IL IL45602A patent/IL45602A0/xx unknown
- 1974-09-05 DK DK470074A patent/DK470074A/da unknown
- 1974-09-05 LU LU70862A patent/LU70862A1/xx unknown
- 1974-09-05 NO NO743197A patent/NO743197L/no unknown
- 1974-09-05 DD DD180929A patent/DD113009A5/xx unknown
- 1974-09-05 ZA ZA00745656A patent/ZA745656B/xx unknown
- 1974-09-05 AU AU73028/74A patent/AU464457B2/en not_active Expired
- 1974-09-05 IE IE1843/74A patent/IE40019B1/xx unknown
- 1974-09-06 DE DE2442687A patent/DE2442687A1/de active Pending
- 1974-09-06 AT AT721174A patent/AT331402B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-06 ES ES429817A patent/ES429817A1/es not_active Expired
- 1974-09-06 FI FI2616/74A patent/FI261674A/fi unknown
- 1974-10-09 ES ES430839A patent/ES430839A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-06-25 SU SU2145949A patent/SU540572A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7411503A (nl) | 1975-03-10 |
| LU70862A1 (ru) | 1975-05-28 |
| DK470074A (ru) | 1975-05-05 |
| FR2278697B1 (ru) | 1976-11-19 |
| BE819594A (fr) | 1975-03-05 |
| AR204250A1 (es) | 1975-12-10 |
| GB1454587A (en) | 1976-11-03 |
| DD113009A5 (ru) | 1975-05-12 |
| HU168435B (ru) | 1976-04-28 |
| SE7411225L (ru) | 1975-03-07 |
| AU464457B2 (en) | 1975-08-28 |
| JPS5052088A (ru) | 1975-05-09 |
| SU540572A3 (ru) | 1976-12-25 |
| IE40019L (en) | 1975-03-06 |
| IL45602A0 (en) | 1974-11-29 |
| NO743197L (ru) | 1975-04-01 |
| FR2278697A1 (fr) | 1976-02-13 |
| ES429817A1 (es) | 1976-09-01 |
| AT331402B (de) | 1976-08-25 |
| JPS5418279B2 (ru) | 1979-07-06 |
| FI261674A (ru) | 1975-03-07 |
| DE2442687A1 (de) | 1975-03-27 |
| ATA721174A (de) | 1975-11-15 |
| IE40019B1 (en) | 1979-02-28 |
| ES430839A1 (es) | 1976-10-16 |
| AU7302874A (en) | 1975-08-28 |
| ZA745656B (en) | 1975-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840000866B1 (ko) | 세팔로스포린 용매화물의 제조방법 | |
| JPH01230547A (ja) | ３−オキソ酪酸第三ブチルの製造法及びその用途 | |
| SU676166A3 (ru) | Способ получени цефалоспоринов или их солей | |
| JPS6124399B2 (ru) | ||
| SU552903A3 (ru) | Способ получени производных 6-трихлорацетамидопенициллановой кислоты | |
| JPS6360992A (ja) | ３−置換７−アミノチアゾリルアセトアミドセフアロスポラン酸の新規なオキシム誘導体 | |
| SU546282A3 (ru) | Способ получени 7- -амино-7 метокси-цефалоспориновых эфиров | |
| JPS61249989A (ja) | ７−アミノ−３−プロペニルセフアロスポラン酸及びそのエステル | |
| SU414793A3 (ru) | ||
| JPS5934196B2 (ja) | Ｏ−置換された７β−アミノ−３−セフエム−３−オ−ル−４−カルボン酸化合物の製法 | |
| FI74709C (fi) | Trimetylsilyloxikarbonyl-7- aminodecefalosporansyra-trimetylsilylester foer anvaendning som mellanprodukt och foerfarande foer framstaellning av denna. | |
| US4584371A (en) | Catalytic process for preparing 3-ester-methyl cephalosporins from desacetyl-7-aminocephalosporanic acid | |
| US3663563A (en) | Esters of 6-aminopenicillanic acid | |
| US3284451A (en) | Activated esters of 7-amino-cephalosporanic acid | |
| JPS6310707B2 (ru) | ||
| KR830001969B1 (ko) | 6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 | |
| PL98296B1 (pl) | Sposob otrzymywania estrow acetoksymetylowych cefalosporyn | |
| SU501676A3 (ru) | Способ получени 7-аминоцефалоспорановой кислоты | |
| SU543353A3 (ru) | Способ получени производных 7-монохлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты | |
| SU703023A3 (ru) | Способ получени 3-ацилоксиметил- цефемов | |
| US3449336A (en) | Process for preparing novel intermediates useful for preparing 7-amino-cephalosporanic acid and derivatives thereof | |
| SU568370A3 (ru) | Способ получени производных пенициллановой кислоты и их солей | |
| JPH0522719B2 (ru) | ||
| SU980625A3 (ru) | Способ получени цефалоспориновых соединений | |
| SU454742A3 (ru) | Способ получени 7-ациламидо-7метокса-3-р-3-цефем-4-карбоновой кислоты |