SU531488A3 - Способ получени производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты - Google Patents

Claims (1)

1. ri р и м е p. К раствору 1,38 г трихлорэтилового эфира 7-фенилацетамидодезацетоксицефалоспорановой кислоты в 15 мл пиридина , охлажденному до -Ю С, в течение 30 мин прибавл ют при интенсивном перемешивании 1,04 мл трихлорацетилхлорида, перемешивают 2,5 час при (-3) - (-1) С, выливают в смесь 100 мл воды и кусочков льда, декантируют каштановый пастообразный продукт от жидкой фазы, тщательно растирают его с 50 мл воды, обрабатывают 200 мл этилацетата, промывают органическую фазу 3 X 200 мл воды, сушат над суль фатом натри , фильтруют и концентрируют досуха в вакууме (12 мм рт.ст.) при 30 с Полученное твердое вешество раствор ют в 20 мл бензола, хроматографируют раствор на колонке с 20 г силикагел  (0,О5-0,20м рН нейтральный, диаметр колонки 1,5 см, высота 20 см), элюиру  последовательно 300 мл бензола, ЗОО мл смеси бензол этилацетат (99,5-1 по объему), 600 мл смеси бензол-этилацетат (99-1 по объему собирают фракции по 25 мл, объедин ют фракции 6-36, концентрируют досуха в ваку уме (12 мм рт.ст.) при 30 С и получают 450 мг трихлорэтилового эфира 7-трихлорацетамидодезацетоксифалоспорановой кислоты , твердое светло-каштановое вещество, Uj: 0,63 в системе хлороформ-этилацетат , .. I ( 8О-20 по объему); (с 0,5, хлороформ). Вычислено, %: С 29,35; Н 2,05; N 5,71; S 6,53; СЕ 43,42. Найдено, %: С 29,4; Н 2,2; N5,65; S6,45; се 43,3. Спектр ЯМР (дейтерохлороформ): 2,25 5,ЗН) 3,35 и 3,55 (АБ, ft 18,2Н и 4,95 (АВ, 1 14,2Н)-SCHg-; 4,г - СООСН CCt; 5,12 ( в,Ъ 5,1Н) - Н в положении 6; 5,7О (ййД 5,8,1Н)-Нв положении 7; 7,75 ( cJ,2/ 8,1Н) - Н. ИК-спектр, см-1; 3400, 1720, 1510 (амид); 1782 - (карбонил |5 -лактама); 1725, 1212, 82О (сложный эфир); 1635 (двойна  этиленова  св зь). Аналогичным образом получают Т) -метоксибензиловый эфир 7-трихлорацетамидоезацетоксицефалоспорановой кислоты, К. , 59 в системе хлороформ - этилацетат (8О0 по объему); о1 154,8 с 0,92, хлороформ). Вычислено, %: С 45,06; Н 3,57; N5,84; S 6,68; се 22,17. Найдено, %: С 45,4; Н 3,70; N 6,1С; 5 6,65; СЕ22,3. Спектр ЯМР (дейтерохлороформ): 2,16 $,ЗН)-СНз; 3,25 и 3,40 (АВ, S 9,5, Н) - , 3,80 ( ,ЗЮ-ОСН ; 4,98 ( ЗД 5, 1Н)- Н в положении 6; 5,18 ( S,2H)-COOCH - ; 5,60 (d,d,% 5, и 9, 1Н) - Н в положении 7; 6,86 и 7,ЗО(АА, В, 4Н) - Cg ,62 (, 9,1H)-NH. ИК-спектр (бромоформ), см : 3405, 1720, 1515 (амид), 284О, 1240, 1030, 820 ( П -метоксифенил); 1780 (карбонил р, -лактама); 1720, 122О (сложный эфир); 1635 (двойна  этиленова  св зь); 1360 (метил); 820 (трихлорметил). Формула изобретени  Способ получени  производных 7-трихлорацетамидо-3-дезацетоксицефалоспорановой кислоты общей формулы CCljCONH-r S сн где R - метил, трет-бутил, 2,2,2-трихлорэтил , бензил, И -метоксибензил, П -нитробензил или фенацил, отличаюшийс   тем, что соединение общей формулы BiCONH-T-rS o -ify-dHj где R имеет вышеприведенные значени ; i бензил или феноксиметил, обрабатывают одним из реакционноспособных производных трихлоруксусной кислоты.