SU522800A3 - Способ получени производных пиразоло (1,5-а) пиримидина - Google Patents
Способ получени производных пиразоло (1,5-а) пиримидинаInfo
- Publication number
- SU522800A3 SU522800A3 SU1821375A SU1821375A SU522800A3 SU 522800 A3 SU522800 A3 SU 522800A3 SU 1821375 A SU1821375 A SU 1821375A SU 1821375 A SU1821375 A SU 1821375A SU 522800 A3 SU522800 A3 SU 522800A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- sodium
- water
- acid
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
5 ри , полученную динатриевую соль 5,7-дигидроксипиразопо (1,5-а) пиримидина раствор ют в воде и обрабатывают разбавленной сол ной кислотой при температуре кипени растворител . Подобным образом провод т конденсацию исходного соединени общей формулы II с натриевой солью этилформилацетата в абсолютном этаноле. 9 Конденсацию исходного соединени обшей II с диэтилэтоксиметиленмалона- том провод т в уксусной кислоте, полученные 6-карбэтоксипроиаводные пиразоло (1,5-а)пиримидины затем обрабатывают при кип чении 40%-ной серной кислотой. Пример 1. Приготовление 3-фенилпиразоло (1,5-а) пиримидин-5,7-диола. Раствор этилата натри готов т таким образом, что 1,7 г натри (мол.вО,0047 ) раствор ют в 20О мл абсолютного этанола К раствору этилата натри добавл ют 6,8 г (42,5 ммол ) диэтилмалоната и 6,0 г (37,7 ммол ) З-амино-4-фенилпиразола. По лученный раствор перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 16 час, смесь охлаждают до комнатнойтем пературы, после чего натриевую соль продукта собирают путем фильтровани . Ее хорошо промывают этанолом, высушивают на воздухе и раствор ют в 15О мл воды. Затем подкисл ют этот раствор 6н. сол ной кислотой вплоть до рН 1-2. Полученный продукт отдел ют фильтрованием, промываю водой и высушивают при 100 С. Новое выс живание этого продукта из разбавленного раствора гидроокиси натри путем добавки 6 сол ной кислоты дает 4,03 г (48% от тео ретического) аналитически чистого продукта Т.гш. 315-317°С (разложение). Амакс. (рН 1) 203 нм ( S 23400) и 238 н { 18200); иакс Р 234 нм (19500) и 297 нм ( 166ОО). Найдено, %: С 63,2; Н 4,О1; N 18,6. CiaHgNsQa Вычислено, %: С 63,4; Н 3,94; N 18,5 Пример 2. Приготовление 3-(м-тол и л) -пиразоло (1,5-а) пиримидин- 5,7 -дио ла. Раствор этилата натри готов т таким образом, что 1,6 г натри раствор ют в 2ОО мл абсолютного этанола. К раствору этилата натри добавл ют 6,2 г диэтилмалоната (38,7 ммоп ) и 6,0 г (34,7ммол ) З-амино-4- (м-толил)-пиразола. Полученны раствор перемешивают и медленно нагревают с обратным холодильником. ПосЛе установлени наличи флегмы начинаетс вьшадение белой натриевой соли продукта. Кип чение при наличии флегмы, а такж переме шивание продолжают в течение 16 час, пос 0 ле чего смесь охлаждают до комнатной температуры . Натриевую соль отфильтровывают, трижды промывают 2ОО мл абсолютно го этанола и высушивают на воздухе. Натриевую соль раствор ют в ЗОО мл воды. Продукт, который выпадает из раствора благодар добавке 6н. сол ной кислоты вплоть до установлени рН 1-2, собирают, затем основательно промывают водой и высушивают при 1ОО С. Очистку осуществл ют путем растворени продукта в разбавленном растворе гидроокиси натри , а также путем нового высаживани с помошью 6н. сол ной кислоты . После очистки получают 2,93 г (35% от теоретического) продукта, который имеет т.пл. 284-285 С (разложение), . (рН 1) 207 нм (Б292ОО) и 240 нм ( 2050О); А, (рН 11) 230 нм ( Е 26400) и 286 нм ( 1880О). Вычислено %: С 64,8; Н 4,57; N 17,4. CisHltNjOa На13дено, %: С 64,9; Н 4,66; N 17,4. Пример 3. Приготовление 3-( тг -тол ил)-пиразол о (1,5-а) пиримидин-5,7-диола . Раствор этилата натри готов т таким образом, что 2,13 г натри (мол. в. 0,ОО5962) раствор ют в 2ОО мл абсолютного этанола. К раствору этилата натри добавл ют 8,2 г (51 ммоль) диэтилмалона- та и 8,0 г (46,2 ммол ) 3-амш1о-4-( п -толил )-пиразола. Полученный раствор перемешивают и медленно нагревают до температуры флегмы. После установлени температуры флегмы начинает осаждатьс бела соль продукта. В течение 6 час смесь кип т т при перемешивании, затем охлаждают до комнатной температуры. Натриевую соль отдел ют фильтрованием, промывают абсолютным этанолом, высушивают на воздухе и затем раствор ют в 300 мл воды. Раствор подкисл ют 6н. сол ной кислотой вплоть до рН 1-2, получают продукт, который затем отдел ют фильтрованием, промывают водой, высушивают при 1ОО С и очишают повторным высаживанием из раствора гвдроокиси натри путем повторной добавки 6н. сол ной кислоты. Получают продукт ( после очистки) 4,55 г (41% от теоретического) с т.пл. 255-257 С (разложение). ( рН 1) 2ОЗ нм (БЗОбОО) и 243 нм ( 8 205ОО). Вычислено, %: С 64,8; Н 4,57; N 17,4. CisHiiNjOa Найдено, %: С 64,9; Н 4,51; Ы 17,3. Пример 4. Приготовление 3-(П -бромфенил )-пиразоло (1,5-а) пиримидин-5,7-диола . Раствор этилата натри готов т таким образом , что 0,97 г натри , (мол.в. О,О02722) раствор ют в 10О мл абсолютного этанола. К раствору этилата натри добавл ют 0,7 г (23 ммол )Диэтилмалонатаи 5,0 г(21ммол 3-амино-4-(п -бромфенил)-пиразола. Полученный раствор перемешивают и медленно нагревают с обратным холодильником. После ус . новлени наличи флегмы начинает осаждатьс из раствора бела натриева соль пр дукта. В течение 6 час поддерживают флегму при перемешивании, после чего смесь охл дают до комнатной температуры. Натриевую соль отдел ют фильтрованием, промыва ют абсолютным этанолом, высушивают на воздухе и раствор ют в 1ОО мл воды. Продукт высаживают из этого раствора путем добавки 6н. сол ной кислоты вплоть до уста- новлени рН 1-2; Продукт отдел ют фильт рованием, промывают водой, высушивают при 100 Си очищают путем нового высажи вани из раствора гидроокиси натри добавлением 6н. сол ной кислоты. Получают продукт (после очистки) 2,31 г (36% от теоретического ); т.пл. 330-333°С (разложение ). Лмакс. РН 1)202 нм( & 31900 и 247 нм ( 2750О); Я ( pHll) 234 нм (41400) и ЗО8 нм ( , 37100 Вычислено, %: С 47,1; Н 2,62; N 13,7 CizHeBrNsOa Найдено, %: С 47,2; Н 2,58; N 13,8. Пример 7. Приготовление 3-пипероиилпиразоло (1,5-а) пиримидин-5,7-диола Раствор этилата натри готов т таким образом, что 1,78 г натри (мол в 0,ОО4989) раствор ют в 20О мл абсолютного этанола. К раствору этилата натри добавл ют 3,21 г (20 ммоль) диэтилмалоната и 3,65 г (17,9 ммол ) З-амино-4-пиперонилпиразола . Полученный раствор перемешивают и в течение 16 час нагревают с обратным холодильником. Смесь охлаждают до комнатной температуры. Натриевую соль хорошо промьгоают этанолом, высушивают на воздухе и затем раствор ют в 15О мл воды . Подкисление этого раствора 6н. сол ной кислотой вплоть до установлени рН 1-2 дает целевой продукт. Его отдел ют фильтрованием , промБтвают водой и высушивают при 1ОО С. Новое осаждение этого продукта из разбавленного раствора гидроокиси натри путем добавки 6н. сол ной кислоты дает 3,25 г (59% от теоретического) аналитически чистого продукта с т.пл. 245246 С (разложение). Aj cLicc. (рН 1) ЗО5 нм ( 2995О), 257 нм (плечо) ( i 13300) и 295 нм ( 1045О), .(рН 11) 230 нм ( 17300) и 275 нм (Е 141ОО). Вычислено, %: С 57,6; Н 3,34; N15,5. С,зИэМзО;, Найдено, %: С 57,3; Н 3,62: N15 5Пример 8. Приготовление 3-(3 -пиридил ) -пиразоло (1,5-а) пиримидин- 5,7-диола . Раствор этилата натри приготовл ют таким образом, что 2,76 г натри (мол. в. О,О07776) раствор ют в 200 мл абсолютного этанола. Затем к раствору этилата натри добавл ют 10,55 г (66 ммолей) диэтилмалоната и 9,6О г (6О ммолей) 3-аминр-4- ( З -пиридил)-пиразола. Полученный раствор перемешивают и медленно нагревают с обратным холодильником. После установлени флегмы начинаетс осаждение натриевой соли проудкта. Кип чение, а также перемешивание продолжают в течение 16 час, после чего смесь охлаждают до комнатной температуры. Натриевую соль отдел ют фильтрованием, трижды промывают 2ОО мл абсолютного этанола и высушивают на воздухе . Натриевую соль раствор ют в ЗОО мл воды, после чего продукт осаждают из раствора путем добавки 6н. сол ной кислоты вплоть до достижени рН 1-2. Продукт отдел ют путем фильтровани , промывают водой и высушивают при 100 С. Очистку осуществл ют растворением продукта в разбавленном растворе гидроокиси натри и путем нового осаждени с помошью 6н. сол ной кислоты. Выход продукта после очистки 3,52 г (25% от теоретического), т.пл.275277 С (разложение). AMCLKC. (рН 1) 2О5 нм (плечо) (827450), 215 нм (28500), 242 нм (6 2О500) и 28О нм ( 1950О), Амане. (рН 11) 232 нм ( 31750) и 275 нм ( 25ООО). Вычислено, %: С 57,9; Н 3,53; N24,6. CitHaN Qa. Найдено, %: С 57,5; Н 3,42; N 24,9. Пример 9. Приготовление 3-(1 -нафтил )-пиразоло (1,5-а) пиримидин-5,7-диола . Раствор этилата натри готов т таким образом, что 1,38 г натри (мол.в. О,ОО3888) раствор ют в 2ОО мл абсолютного этанола. К раствору этилата натри добавл ют 5,27 г (33 ммол ) диэтилмалоната и 6,26 г (30 ммолей) 3-амино-4-(1-нафтил)-пиразола . Полученный раствор кип т т в течение 16 час с перемешиванием. Смесь затем охлаждают до комнатной температуры, после чего полученную натриевую со ль продукта отфильтровывают, промываюпг этанолом , высушивают на воздухе и затем раствор ют в 15О мл воды. Подкисление этого раствора 6н. сол ной кислотой вплоть до установлени рН 1-2 дает продукт. Продукт отдел ют фильтрованием, промывают водой и высушивают при 10О°С. Новое осаждение продукта из разбавленного раствора гидроокиси натри путем добавки 6н. сол ной
кислоты дает 1,91 г (23% от теоретическо о ) аналитически чистого продукта. Т. пл. 219-221 С (разложение). Д„д.с.(рН1) 205 нм ( 32500), 256 нм ( 1570О) и 290 нм ( 12100). AMCLICC. (рН 11) 230 нм ( 1940О) и 275 нм ( 1570О). Вычислено, %: С 69,3; Н 4,00; 15,2.
Ci6HuN302
Найдено, %: С 68,5; Н 3,72; N 14,9. Пример 10. Приготовление 3-(м-толил ) -пиразоло (1,5-а) пиримидин-7 -ода. Суспензию 4,0 г металлического натри (мол.в. 0,011275) в 1 л абсолютного эфира (диэтилового) перемешивают при комнатной температуре, причем по капл м добавл ют смесь из 14,8 г (0,2 мол ) этилформ ат; и 17 г (0,193 мол ) этилацетата . Смесь пегкчме.шивают при комнатной температуи; i;. течение 48 час, после чего прореагиууют зось металлический натрий. Смесь BbinarjKibaTO-r досуха при пониженном давлении . Остаток из сырого этил- /.-формилацетата расгьор ют в 5ОО мл абсолютного эта;:Ои1а . Раствор перемешивают при комнатной температуре, причем добавл ют 10,0 г (0,О625 мол ) 3-амино-4-(м-толил)-Ш1разо ,;а. Эту смесь кип т т в течение 4 час, загс-1) г.ьгпаривают досуха. Твердый остаток раствс.р ют в 2ОО мл воды, обрабатывают актив1-:п()ванны;-,1 углем и фильтруют, Подкисление ф;;льтрата концентрированной сол ной кислотой дает 8,3 г (59% от теоретическо го) 3- (. м-Т лил) -пиразоло (1, 5-а) пиримл ,чи51-7-ола с тлш. 308-310 С (разложение
Яоьэс осаждение этого продукта из разбавленного раствора тидроокиси натри не измен ет точки плавлени . . при 2OG нм ( 246ОО) и 272 нм (13680). AwcLSicXpH 11) ири 226 нм (. 9700) и 327 нм ( 12870), плечо pil 1J. ;ipi5 293 нм.
Вычис.;.сно, %: С 69,5; Н 4,nO;N 18,7. CisHiiNsO - айдеиО; %: С
€Ш,5; Н 5,09; N 18,5. П о и м ер 11. Приготовление 3-(м-толил )-п:-1разоло(1,5-а)пиримидин-7 -опа.
Суспензию 4,0 г металлического натри мол,в. 0,011275) в 1 л абсолютного эфира перемешивают при комнатной температур .-; добавл ют по капл м смесв из 14,8 (0,2 мол ) этилформиата и17 г (0,193 мл ) этилацетата. Полученную смесь перемешивают прн комнатной температуре в течение 18 час. За этот промежуток времени в:.х;ь металлический натрий прореагировал. Смесь выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток из сырого этил- ai. -формилацетата раствор ют в 500 мл абсолютного этанола. Затем раствор перемешивают пол комнатной температуре, причем добавл ют 10,0 г (0,063 мол ) З-амино-4-фенилииразола . Смесь нагревают в течение 4 час с обратным холодильником и затем выпаривают досуха. Твердый остаток раствор ют в 200 мл воды, обрабатывают активированным углем и фильтруют. Подкисление фильтрата концентрированной сол ной кислотой дает 9,6 г (69% от теоретического) 3-фенил-пиразоло (1,5-а) пиримидин-7-ола с т.пл. 322-324 С (разложение). Ямакс. (рН 1) при 208 нм ( 26800) и 273 нм ( 12150). А иакс (рН 11 П-™ 225нм. ( 11000) и 329 нм ( 7400). Плечо при рН 11 при 294 нм.
Вычислено, %: С 68,3; Н 4,26; N 19,9.
CiaHgNjO
Найдено, %: С 68,1; Н 4,25; N20,2.
Пример 12. Приготовление 6-карбэтокси-З- (м-толил)-пиразоло (1,5-а) ииримидин-7-ола .
Раствор 18,3 г (0,1 мол ) З-амино-4- (м-толил)-пиразола и 21,6 г (0,1 мол ) диэтилэтоксиметиленмалоната в 200 мл уксусной кислоты перемешивают и нагревают в течение 3 час с обратн;,м. холодильником . Немедленно наступает полное растворение . После обработки кни чением при наличии флегмы в течение 1,5 час начинаетс осаждение продукта из кип щего раствора. Смесь охлаждают до комнаткой температуры Продукт отдел ют фильтровпилем. промывают метанолом и высушиванэт. Перекристаллизаци аз смеси дкмcтилфop laмидa и воды дает 18,6 г (.G3% от теоретического) аналитически чистого 6-карбэто1сси-3-(м-толил)-пиразоло (1,5-а)пиримид;ш-7-ола с т. пл. 278-280°С (разложение). . (рН 1) 211 нм ( 3270О) и 292 нм (, 1366О). макс. (рН 11) 227 нм ( 178ОО) и 319 нм ( 22300).
Вычислено. %. С 46,6; Н 5,05; N 14,12 CfsHisN Oj
Найдено, %; С 64,53; Н 5,09; N 14,11.
Пример 13. Приготовление 3-(м-толил )-пиразо.ло (1, 5-а)ииримидин-7-ола.
Claims (5)
- Суспензию 1 г б-карбэтокси-З-(м-толил-пиразоло (1.5-а)пиримидин-7-ола в 5 мл 4О%-ной серной кислоты перемешивают и в течение 2 час. 30 мин нагревают с обратным холодильником. Затем раствор охлаждают и добавл ют 1О мл воды. Водный раствор гидроокиси натри добавл ют к этой суспензии вплоть до установлени рН 4. Полученный белый продукт отдел ют фильтрованием , затем промывают водой и перекристаплизовывают из смеси диметилформамида и воды дл получени аналитически чистого 3- (м-толил) -пиразоло (1,5-а) пиримидин-7-ола , который во всех отношени х подобен продукту, полученному согласно примеру 11. 9 Формула изобрет-енк 1. Способ получени производных пиразо (1,5-оС ) пиримидина общей формулы где S - фенил, замещенный фенил общей эрмулы ЕЗ RJ. означает мети гом галогена,-NH-СО- СНа-группа-, наф лл, м-толил, пиперонил, пиридинил, R. - атом водорода, щелочной металл, а . оний; RM - атом водорода, группа, где 1 меет указанные значени , отличающийс тем, что СО циненке общей формулы н HN14 . где Р имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с производным .алоновой кислоты в соответствующем слуlae в растворе алкогол та натри или уксус 00Ю ной кислоты с последующей обработкой полученного продукта кислотой.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве производного малоновой кислоты используют диэтилмапонат, диэтилэтоксиметиленмалонат , натриевую соль слохшого эфира малонового альдегида.
- 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ющ и и с тем, что З-амино-4-арилпиразол конденсируют с диэтилмалонатом в присутс-гвии спиртового раствора натри с последующим растворением полученной динатриевой соли в воде и обработкой разбавленной кислотой.
- 4.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что З-амино-4-арилпиразол конденсируют с натриевой солью сложного эфира малонового альдегида,в безводном спирте с последующим растворением полученной натриевой соли в воде и обработкой ее разбавленной кислотой.
- 5.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ющ и и с тем, что 3-амино-4-арилпиразол конденсируют с диэтилзтоксиметиленмалонатом в растворе уксусной кислоты с последующим кип чением пол -ченного 6-карбэтокси соединени с серной кислотой, ripHOpviTBT по признакам: 16.О8.71 Все признаки, кроме R..- arovi водорса-; О8.О6.72 атом водорода.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17219571A | 1971-08-16 | 1971-08-16 | |
US261103A US3920652A (en) | 1971-08-16 | 1972-06-08 | Aromatic substituted pyrazola {8 1,5a{9 {0 pyrimidine compounds useful as xanthine oxidase inhibitors |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU522800A3 true SU522800A3 (ru) | 1976-07-25 |
Family
ID=26867834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1821375A SU522800A3 (ru) | 1971-08-16 | 1972-08-15 | Способ получени производных пиразоло (1,5-а) пиримидина |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3920652A (ru) |
JP (1) | JPS4834899A (ru) |
AR (1) | AR193536A1 (ru) |
AT (1) | AT330780B (ru) |
BE (1) | BE786611A (ru) |
BG (1) | BG19806A3 (ru) |
DD (1) | DD99581A5 (ru) |
DE (1) | DE2236987A1 (ru) |
ES (1) | ES405663A1 (ru) |
FR (1) | FR2150771B1 (ru) |
GB (1) | GB1359563A (ru) |
HU (1) | HU167466B (ru) |
IE (1) | IE36629B1 (ru) |
IL (1) | IL39988A0 (ru) |
LU (1) | LU65892A1 (ru) |
MC (1) | MC937A1 (ru) |
NL (1) | NL7211011A (ru) |
RO (1) | RO63871A (ru) |
SU (1) | SU522800A3 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4093617A (en) * | 1974-11-12 | 1978-06-06 | Icn Pharmaceuticals, Inc. | 3,5,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines |
US4048184A (en) * | 1976-11-15 | 1977-09-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 6-Phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridines |
US4281000A (en) * | 1979-07-09 | 1981-07-28 | American Cyanamid Company | Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic agents |
AU557300B2 (en) * | 1982-03-16 | 1986-12-18 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Substituted 1h-pyrazolo(1,5-alpha)pyrimidines and processes for their preparation |
ZA831407B (en) * | 1982-03-25 | 1983-11-30 | Erba Farmitalia | Substituted ethenyl derivatives of 1h-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine and process for their preparation |
AU639615B2 (en) * | 1990-10-09 | 1993-07-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrimidine derivative, production thereof, and androgen inhibitor |
AU667575B2 (en) * | 1992-10-20 | 1996-03-28 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Condensed pyrazole derivatives, method of manufacturing the same, and androgen inhibitor |
US5843951A (en) * | 1995-09-28 | 1998-12-01 | Otsuka Pharmaceutical Factory Inc. | Analgesic composition of pyrazolo(1,5-A) pyrimidines |
US6664261B2 (en) * | 1996-02-07 | 2003-12-16 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists |
US6124289A (en) * | 1996-07-24 | 2000-09-26 | Dupont Pharmaceuticals Co. | Azolo triazines and pyrimidines |
US6191131B1 (en) | 1997-07-23 | 2001-02-20 | Dupont Pharmaceuticals Company | Azolo triazines and pyrimidines |
US7094782B1 (en) * | 1996-07-24 | 2006-08-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Azolo triazines and pyrimidines |
US6060478A (en) * | 1996-07-24 | 2000-05-09 | Dupont Pharmaceuticals | Azolo triazines and pyrimidines |
CZ2005613A3 (cs) * | 1996-07-24 | 2017-01-25 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Azolopyrimidiny, jejich použití a farmaceutické kompozice na jejich bázi |
US6313124B1 (en) | 1997-07-23 | 2001-11-06 | Dupont Pharmaceuticals Company | Tetrazine bicyclic compounds |
US6235741B1 (en) * | 1997-05-30 | 2001-05-22 | Merck & Co., Inc. | Angiogenesis inhibitors |
EP1044002A4 (en) * | 1997-11-07 | 2003-05-02 | Univ Johns Hopkins | METHODS FOR THE TREATMENT OF HEART CONTRACTILITY |
US6380203B1 (en) * | 1998-01-14 | 2002-04-30 | Merck & Co., Inc. | Angiogenesis inhibitors |
AU4331500A (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-23 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolotriazines as crf antagonists |
AU4203500A (en) | 1999-04-06 | 2000-10-23 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolopyrimidines as crf antagonists |
US6630476B2 (en) | 2000-07-07 | 2003-10-07 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists |
WO2015186117A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Gamma camera dead time determination in real time using long lived radioisotopes |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3048587A (en) * | 1960-10-17 | 1962-08-07 | Ortho Pharma Corp | 2-alkylamino-4-aminopyrimidine |
US3296268A (en) * | 1965-10-19 | 1967-01-03 | Searle & Co | 3-cyanoethyl-2-oxo-5-phenyl [1, 5-a] pyrimidines |
-
0
- BE BE786611D patent/BE786611A/xx unknown
-
1972
- 1972-06-08 US US261103A patent/US3920652A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-25 IL IL39988A patent/IL39988A0/xx unknown
- 1972-07-27 DE DE2236987A patent/DE2236987A1/de active Pending
- 1972-08-02 MC MC1005A patent/MC937A1/xx unknown
- 1972-08-04 AT AT677372A patent/AT330780B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-07 GB GB3680472A patent/GB1359563A/en not_active Expired
- 1972-08-08 IE IE1107/72A patent/IE36629B1/xx unknown
- 1972-08-08 AR AR243489A patent/AR193536A1/es active
- 1972-08-08 ES ES405663A patent/ES405663A1/es not_active Expired
- 1972-08-11 NL NL7211011A patent/NL7211011A/xx unknown
- 1972-08-11 LU LU65892A patent/LU65892A1/xx unknown
- 1972-08-11 FR FR7229107A patent/FR2150771B1/fr not_active Expired
- 1972-08-14 DD DD165054A patent/DD99581A5/xx unknown
- 1972-08-14 BG BG021195A patent/BG19806A3/xx unknown
- 1972-08-15 HU HUIE526A patent/HU167466B/hu unknown
- 1972-08-15 SU SU1821375A patent/SU522800A3/ru active
- 1972-08-16 JP JP47082059A patent/JPS4834899A/ja active Pending
- 1972-08-16 RO RO7200071971A patent/RO63871A/ro unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU65892A1 (ru) | 1973-01-15 |
DD99581A5 (ru) | 1973-08-12 |
IE36629L (en) | 1973-02-16 |
DE2236987A1 (de) | 1973-03-01 |
HU167466B (ru) | 1975-10-28 |
JPS4834899A (ru) | 1973-05-22 |
ES405663A1 (es) | 1976-01-16 |
MC937A1 (fr) | 1973-08-10 |
US3920652A (en) | 1975-11-18 |
IE36629B1 (en) | 1977-01-19 |
FR2150771B1 (ru) | 1976-05-21 |
BE786611A (fr) | 1973-01-22 |
RO63871A (fr) | 1979-01-15 |
IL39988A0 (en) | 1972-09-28 |
BG19806A3 (bg) | 1975-10-10 |
AR193536A1 (es) | 1973-04-30 |
FR2150771A1 (ru) | 1973-04-13 |
NL7211011A (ru) | 1973-02-20 |
ATA677372A (de) | 1975-10-15 |
AT330780B (de) | 1976-07-26 |
GB1359563A (en) | 1974-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU522800A3 (ru) | Способ получени производных пиразоло (1,5-а) пиримидина | |
US5714607A (en) | Process improvement in the synthesis of N- 3-(3-cyano-pyrazolo 1,5-a!pyrimidin-7-yl)phenyl!-N-ethylacetamide | |
SU581868A3 (ru) | Способ получени производных фуро32,3- /-пиримидина | |
JPH0368026B2 (ru) | ||
SU469246A3 (ru) | Способ получени 2-фурилметил/-6,7бензоморфанов | |
US2569801A (en) | Preparation of azlactones of phenylacetamino acrylic acids | |
SU1052158A3 (ru) | Способ получени производных пиримидилхиназолина или их солей (его варианты) | |
Taylor et al. | Pteridines. V. Deamination studies on certain aminopteridines | |
SU498908A3 (ru) | Способ получени производных пиримидинона | |
SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
US2523744A (en) | Synthesis of aspartic acid | |
SU564809A3 (ru) | Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей | |
JPH0217161A (ja) | トリス(2‐シアノエチル)アミンの製造 | |
AT229870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
SU1201282A1 (ru) | Способ получени 2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей | |
SU578864A3 (ru) | Способ получени 2-амино-2 адамантилуксусной кислоты | |
US2724711A (en) | Method for the manufacture of 6-mercaptopurine | |
CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
SU387998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- | |
DE848818C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinverbindungen und ihrer Derivate | |
JPS5812274B2 (ja) | 1− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウ | |
SU98137A1 (ru) | Способ получени ацетата дегидроандростерона | |
SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов |