SU387998A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у-Info
- Publication number
- SU387998A1 SU387998A1 SU1675353A SU1675353A SU387998A1 SU 387998 A1 SU387998 A1 SU 387998A1 SU 1675353 A SU1675353 A SU 1675353A SU 1675353 A SU1675353 A SU 1675353A SU 387998 A1 SU387998 A1 SU 387998A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- phenyl
- methylpyrazolyl
- keto
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени новых производных бутенолида, потенциально биологически активных соединений.
Известен способ получени A -бутенолидов , заключающийс в циклизации 7-кетокислот нагреванием в уксусном ангидриде.
Однако способ получени бутенолидов, содержащих гетероциклический заместитель, в том числе и пиразольный цикл, неизвестен.
Предложен способ ползчени ранее неизвестного а,а-диметил-у-(1-фенил-3-метилпиразолил-4 ) -бутенолида, заключающийс в том, что 1-фенил-3,6,б-триметил-4,7-диоксо4 ,5,6,7-тетрагидроиндазол подвергают взаимодействию с растворами щелочей, например с водно-спиртовым раствором гидроокиси натри , и .превращают в а,а-диметил-7-кето-7 (1-фенил-3-метилпиразолил-4)-масл ную кистоту , которую далее циклизуют в среде уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. а,а-Диметил-7-кето-7-(1-фенилЗ-метилпиразолил-4 )-масл на кислота (П).
1,08 г (0,004 моль} 1-фенил-3,6,6-триметил4 ,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидроиндазола (I) в растворе 10 мл этанола и 10 мл 10%-ного водного раствора :гидроокиси натри кип т т 4 час. Охлаждают до комнатной температуры , разбавл ют 20 мл воды и фильтруют. Фильтрат подкисл ют до рН 5 сол ной кислотой . Бесцветный осадок перекристаллизовывают из разбавленного этанола (1:1) и получают 0,75 г (62,5%) бесцветных кристаллов а,а-диметил-7-кето-7-(1-фенил-3-метилпиразолил-4 ) масл ной кислоты (П); т. пл. 194-195° С. Продукт хорошо растворим в 5%-ном водном растворе бикарбоната натри .
Найдено, %: N 9,59.
C.eliisN.Oa.
Вычислено, %: N 9,78.
ИК-спектр, V 1728 СООН; 1657 (С О); 1598, 1549, 1506 (С С ароматика); 3230-3070 (ОН).
а,а-Диметил - у-(1-фенил - 3 - метнлпиразолил-4 )-А -бутенолид (П1).
4 г (0,014 моль} а,а-диметнл-7- кето-7-(1фенил-З-метилпиразолил-4 ) -масл ной кислоты в растворе 60 мл уксусного ангидрида кип т т 2 час. Охлаждают до комнатной температуры и выливают в 150 мл воды. Перемещивают 30 мин и отфильтровывают бесцветный продукт. Перекристаллизовывают из разбавленного этанола (1 : 0,5) и получают 3,0 г (80,2%) бесцветных кристаллов ос,а-диметилY- (I-фенил - 3 - метилпиразолил -4) -бутенолида (III); т. пл. 109-110° С.
Най.деио, %: С 71,49; Н 5,90; N 10,35.
Cb.HieN.O-,.
Вычислено, %: С 71,62; Н 6,01; N 10,44.
ИК-С:пе«тр, V слг-1 1792 (С О); 1667 (С С); 1597, 1540, 1505 (С С ароматика).
Спектр ЯМР: синглет б 1,35 м. д. (6 Н); синглет 6 2,37 м. д. (3 Н); синглет б 1,38 м.д. (1 Н); мультиллет б 7,40 м. д. (5 Н); синглет б 8,00 (1 Н). Дл подтверждени строени III проведен гидролиз.
Щелочной гидролиз сс,а-диметил-7-(1-|фенил-3-метилпиразолил-4 ) f -бутенолида.
При 1 час кип чении бутенолида III в 4 н. водно-спиртоБом растворе гидроокиси натри с количественным выходом получают а,а-диметил-у-кето-7- (1 - фенил - 3 - метилпиразолил-4 )-масл ную кислоту; т. пл. 194-195° С.
Натриева соль а,а-диметил-7-кето-7-(1фенил-3-метил:пиразолил-4 ) -масл ной кислоты .
К гор чему раствору 0,58 г (0,002 моль кислоты И ъ 7 мл абсолютного этанола приливают гор чий раствор этилата натри в 1 мл абсолютного этанола). Охлажденный до комнатной температуры раствор разбавл ют 20 мл абсолютного диэтилового эфира.
Оставл ют на 12 час при -5°С, фильтруют и получают 0,4 г (64,7%) бесцветных кристаллов натриевой соли а,а-диметил- -кето-7-{1фенил-З-метилпиразолил-4 )-масл ной кислоты . (Хорошо растворима в воде).
Найдено, %: N 8,98.
CieHirNaOsNa.
Вычислено, %; N 9,09.
НК-спе,ктр, V СЛ4-1; 1660 (С О); 1571 (СОО-); 1598, 1544, 1503 (С С ароматика).
Нредмет изобретени
Способ получени а,.а-диметил-7-(1-фенил3-метилпиразолил-4 ) -бутенолида, отличающийс тем, что 1-,фенил-3,6,6-триметил4 ,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидроиндаз,ол подвергают обработке щелочью, например с водноспиртовым раствором гидроокиси натри , с последующей циклизацией образовавшейс а,а - диметил-7-1кето-у-(1-фенил-3- метилпиразолил-4 )-масл ной кислоты в среде уксусного ангидрида и выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1675353A SU387998A1 (ru) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1675353A SU387998A1 (ru) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU387998A1 true SU387998A1 (ru) | 1973-06-22 |
Family
ID=20480942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1675353A SU387998A1 (ru) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU387998A1 (ru) |
-
1971
- 1971-06-18 SU SU1675353A patent/SU387998A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
SU496719A3 (ru) | Способ получени производных допамина | |
SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
SU1053743A3 (ru) | Способ получени производных фенилуксусной кислоты или их солей | |
SU387998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а',а-ДИМЕТИЛ-у- | |
US2466177A (en) | Hydantoins and method fob obtaining | |
SU1342423A3 (ru) | Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина | |
SU470962A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты | |
SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
NO134153B (ru) | ||
SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
Cornforth et al. | 330. A synthesis of acylamidomalondialdehydes | |
SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
RU1473300C (ru) | Способ получения 4-бензоиламино-3-оксотетрагидротиофена | |
SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
SU237901A1 (ru) | Способ получения 2- | |
RU1626647C (ru) | Способ получения d-(+)-биotиha | |
SU382626A1 (ru) | Способ получения эфиров 4-ни тропиразол-1-уксусной кислоты | |
SU521840A3 (ru) | Способ получени индолилмолочной кислоты | |
SU799320A1 (ru) | Фторпроизводные @ -фенилантраниловой кислоты,обладающие анальгезирующим и противовоспалительным действием | |
SU109979A1 (ru) | Способ получени перхлората П-фенилхинолини | |
SU389091A1 (ru) | Способ получения 2-бенз-и-индолинилуксусной | |
SU393279A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-З-лг-АМИНОФЕНИЛИЗОКСАЗОЛ- 4-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ |