SU512705A3 - Способ получени аминированных производных 4,8диметоксифуро (3,2- )бензоксазола - Google Patents
Способ получени аминированных производных 4,8диметоксифуро (3,2- )бензоксазолаInfo
- Publication number
- SU512705A3 SU512705A3 SU1962870A SU1962870A SU512705A3 SU 512705 A3 SU512705 A3 SU 512705A3 SU 1962870 A SU1962870 A SU 1962870A SU 1962870 A SU1962870 A SU 1962870A SU 512705 A3 SU512705 A3 SU 512705A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzoxazole
- dimethoxyfuro
- solution
- dimethoxy
- aminated derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
их;: ,-%
1П . А,.который при нагревании до 90-95°С в лед ной уксусной кислоте, насыщенной хлористым водородом, подвергают перегруппировке Бекмана с образованием 4,7-диметокси-5-ацетилами1ю-6-оксибензофураиа . Полученное соединение гидролизом иод действием спиртового раствора хлористого водорода )1ревраи1,ают в 4,7-диметокси-5-амино - 6-оксибензофуран, нагревание которого с сероуглеродом и едким кали в спирте приводит к 2-меркаито-4,8диметоксифуро 3,2-/ бензоксазолу.
Пример 1. 4,8-Диметокси-2-п;1рролидииофуро 3,2-/ бензоксазол.
А. 5-Ацетамидо-6-окси-4,7 - диметоксибеизофураи . Приготавливают сусиензию 0,2 моль келлиноксима в 250 мл уксусной кислоты, насыщенной газообразным хлорводородом и нагревают при 90-95°С в течение 0,25 час. Затем разбавл ют 800 мл воды и выдерживают в течение 1 час при 50°С. Полученный раствор охлаждают до О-5°С, фильтруют и перекристаллизовывают из метаиола; т. пл. 160°С; выход 75%.
Вычислено, %: С 57,37; П 5,22; X 5,88.
CisHisNOs.
Найдено, %: С 57,15; П 5,17; N 5,69.
Б. 5-Амино - 6 - окси - 4,7 - диметоксибензофуран . 0,88 моль 5-ацетамидо-6-окси-4,7-диметоксибензофурана нагревают с обратным холодильником в течение 24 час в 1,75 л 2 и. раствора хлористого водорода в этаноле.
Исходный амин быстро раствор етс и иолучают раствор светло-коричневого ивета. По истечении 24 час его разбавл ют в 1 л воды, отгои ют этанол, экстрагируют этилацетатом дл удалени непрореагировавшего амида.
Пейтрализуют до рН 42 н. содой, добавл ее по капл м при тщательном перемешивании. Получают 5-амино-6-окси-4,7-диметокси-беизофуран , который используют без дальнейшей очистки, т. пл. 13ГС. Выход 80%.
Вычислено, %: С 57,41; П 5,30; N 6,70.
CioHnN04.
Найдено, %: С 57,66; Н 5,33; N 6,87.
В. 4,8-Диметокси - 2 - меркаптофуро 3,2-/ бензоксазол. 0,78 моль сероуглерода добавл ют при неремещивании к раствору 1,44 моль едкого кали в смеси 780 мл метанола и 140 мл воды. Затем добавл ют 0,7 моль 5-амино-6-окси-4 ,7-диметоксибеизофурана. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 15 час, охлаждают и фильтруют нерастворимый осадок .
Раствор подкисл ют 140 мл уксусной кислоты и получают осадок, который дважды иодвергают перекристаллизации из ксилола, т. ил. 220Т. Выход 70%.
Вычислено, %: С 52,58; Н 3,61; N 5,58.
CiiHgNO S.
Найдеио, %: С 52,33; Н 3,68; N 5,78.
Г. 4,8-Диметокси-2-пирролидинофуро 3,2-/ бензоксазол. Нагревают в течение 12 час при 100°С раствор из 0,2 моль 4,8-диметокси-2-меркаитофуро 3,2-/ беизоксазола и 0,4 мольпирролкдина в 175 мл толуола. После охлаждени разбавл ют 500 мл эфира, отдел ют черную камедь и экстрагируют 240 мл 2 и. НС1. Сол иокислый раствор, иромытый эфиром, иодщелачивают 2 н. содой, затем экстрагируют этилацетатом , промывают водой, сушат и выпаривают . Полученный продукт затем извлекаетс бензииом при нагревании с обратным холодильником . После выпариваии получеииого раствора остаток перекристаллизуют из 40 мл этанола. Выход 59%.
Вычислено, %: С 62,49; Н 5,59; N 9,72.
Ci5Hi6N204.
Найдено, %: С 62,62; Н 5,46; N 9,92.
П р и .м е р 2. 4,8-Диметокси-2-морфолинофуро 3,2-/ бензоксазол.
Нагревают в течение 4 час при 100°С смесь из 0,4 моль 4,8-диметокси-2-меркаптофуро 3,2-/ бензоксазола, 0,08 моль морфолина и 35 мл о-дихлорбензола. После охлаждени добавл ют 100 мл эфнра. Отдел ют нераст1зорившуюс незначительную часть и раствор экстрагируют 2 н. НС1. Сол нокислый раствор промывают эфиром, подщелачивают, затем экстрагируют эфиром. После выиаривани получают требуемый продукт. Выход 59%.
Вычисле 10, %: С 59,20; Н 5.30; N 9,21.
CisH.sNaOs.
Найдено, %: С 59,23; Н 5,50; N 9,41.
Соединени , представленные в таблице, получены в соответствии с вышеуказанными примерами .
ОСИ
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7235861A FR2201886B1 (ru) | 1972-10-10 | 1972-10-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU512705A3 true SU512705A3 (ru) | 1976-04-30 |
Family
ID=9105428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962870A SU512705A3 (ru) | 1972-10-10 | 1973-10-09 | Способ получени аминированных производных 4,8диметоксифуро (3,2- )бензоксазола |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4993396A (ru) |
AU (1) | AU474987B2 (ru) |
BE (1) | BE805569A (ru) |
CA (1) | CA996108A (ru) |
CH (1) | CH575946A5 (ru) |
DE (1) | DE2350207A1 (ru) |
ES (1) | ES419485A1 (ru) |
FR (1) | FR2201886B1 (ru) |
GB (1) | GB1374400A (ru) |
LU (1) | LU68584A1 (ru) |
NL (1) | NL7313967A (ru) |
SE (1) | SE384682B (ru) |
SU (1) | SU512705A3 (ru) |
ZA (1) | ZA737829B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0401334D0 (en) * | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
1972
- 1972-10-10 FR FR7235861A patent/FR2201886B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-10-02 BE BE136261A patent/BE805569A/xx unknown
- 1973-10-05 GB GB4661473A patent/GB1374400A/en not_active Expired
- 1973-10-05 DE DE19732350207 patent/DE2350207A1/de active Pending
- 1973-10-08 ZA ZA737829*A patent/ZA737829B/xx unknown
- 1973-10-09 SU SU1962870A patent/SU512705A3/ru active
- 1973-10-09 SE SE7313721A patent/SE384682B/xx unknown
- 1973-10-09 LU LU68584A patent/LU68584A1/xx unknown
- 1973-10-09 JP JP48112908A patent/JPS4993396A/ja active Pending
- 1973-10-09 AU AU61152/73A patent/AU474987B2/en not_active Expired
- 1973-10-09 ES ES419485A patent/ES419485A1/es not_active Expired
- 1973-10-10 CA CA183,027A patent/CA996108A/fr not_active Expired
- 1973-10-10 CH CH1444373A patent/CH575946A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-10 NL NL7313967A patent/NL7313967A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2201886B1 (ru) | 1976-05-21 |
FR2201886A1 (ru) | 1974-05-03 |
JPS4993396A (ru) | 1974-09-05 |
CA996108A (fr) | 1976-08-31 |
AU474987B2 (en) | 1976-08-05 |
ZA737829B (en) | 1974-08-28 |
GB1374400A (en) | 1974-11-20 |
DE2350207A1 (de) | 1974-04-25 |
SE384682B (sv) | 1976-05-17 |
NL7313967A (ru) | 1974-04-16 |
AU6115273A (en) | 1975-04-10 |
BE805569A (fr) | 1974-04-02 |
ES419485A1 (es) | 1976-04-01 |
LU68584A1 (ru) | 1973-12-14 |
CH575946A5 (ru) | 1976-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0148911B2 (ru) | ||
SU512705A3 (ru) | Способ получени аминированных производных 4,8диметоксифуро (3,2- )бензоксазола | |
JPH02215750A (ja) | 2,6−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
NO125272B (ru) | ||
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
JPH0524158B2 (ru) | ||
SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
US2644817A (en) | 1-glycosido-5, 6 dimethyl benzimidazoles and process therefor | |
US3417098A (en) | Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones | |
Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-FOURTH PAPER). ON OXALYL ANTHRANILIC COMPOUNDS AND QUINAZOLINES DERIVED THEREFROM. | |
SU486505A3 (ru) | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина | |
SU390076A1 (ru) | Ан ссср | |
SU527421A1 (ru) | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот | |
SU576918A3 (ru) | Способ получени -(циклогексен-2-он-4)аланина или его производных | |
SU501668A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминобензиламина | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
US3275648A (en) | Azlactones and preparation of same | |
CA1151189A (en) | Process for preparing: 5-(p-chlorobenzoyl)-1, 4- dimethylpyrrole-2-acetic acid | |
SU1558908A1 (ru) | Способ получени 10-метил-3(10Н)-акридинона | |
SU449052A1 (ru) | Способ получени 2-р-1,4-диоксо-3замещенных-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов | |
CA1044239A (en) | 6-alkoxy-7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids and derivatives thereof | |
SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов | |
US4758679A (en) | Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone | |
SU554674A1 (ru) | Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА | |
SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола |