SU510991A3 - Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот - Google Patents
Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU510991A3 SU510991A3 SU1735287A SU1735287A SU510991A3 SU 510991 A3 SU510991 A3 SU 510991A3 SU 1735287 A SU1735287 A SU 1735287A SU 1735287 A SU1735287 A SU 1735287A SU 510991 A3 SU510991 A3 SU 510991A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carrier
- acid
- catalyst
- pore volume
- oxygen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B01J35/60—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- B01J35/613—
-
- B01J35/615—
-
- B01J35/635—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54)
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относитс к усовершеаствовзнию способа получ&ни швасыщенньк эфиров карбо овых кислот, которые имеют применение как в аанчккок, так и в полиме шой Шромышлетюсти.
Известен способ получени ешсьоценных эфироа карбоновых кислот путем взаимодействи олеф на , кислорода и карбоновой кислоты в газовой фазе при 50-250° С в арисутстаии палладийсодержшцего катализатора на кремневой кислоте в кашС1ве ноштел с удельной поверхностью пор 40-350 и общим объемом пор 0,4-1,2 мл/г.
В этом катализаторе 50% общего объема пор составл ют микропоры диаметром менее ЗОЛ и 57% дцаметром менее 100А.
- Однако производительность этого процесса составл ет 180-215 г/л .Ч дл различных зфиров и катализаторов разной структуры.
Дл повьппешш производительности процесса по предлагаемому способу используют носитель, например кремневую кислоту, имеющую микропор диаметром менее 30 А не более 10% от общего объема пор носител . Это позвол ет при том же содержании активных веществ и в тех же услови х увели чить производительность катализатора, как это следует из таблицы.
Обычный силикагель - носитель (1) имеет удельную поверхность 350 м /г, объем пор 1,0 мл/г; обьршый SiO4 - носитель II (рещетка слоиста ) имеет удельную поверхность 160 м/г, объем пор 0,73 мл/г. Предлагаемый иоситель (III) без микропор имеет удельную поверхность 205 , объем пор 0,85 мл/г.
Чтобы нэбежкть образовани к«кр(шор, лучше всего использовать расплавленные шарообразные частицы, средний диаметр которых, как правило, превышает 80 А.
Верхний предел среднего диаметра частиц вытекает из необходимого нижнего предела поверхности ноштел . Поскольку о&ца поверхность щжблиаительно соответствует сумме отдельных п ерхностей частиц, она не должна быть ниже 40 , а q eдний диаметр ш должен существенно превышать 600-1000 А.
Частицы без пор можно получать, например гадас)лизом тетрахлоридов, кремни , циркони и титаш в факеле водородновоздушвсж смесн или гремучего газа, или путем оплавлени таких микрораздробленных веществ, как алюмосиликаты, силикагель или стекло. Их можно получать в услови х, мешающих возникновению больших капелек и тем сак1ым снижающих общую поверхность частиц до значени меныш 40 , продувкой частиц вместе с током воздуха или инертного газа через достаточно жаркое:плам и охлаждением их перед улавливанием П1Ж температуре ниже температуры плавлени .
Переработку зтих мелких часлщ в пригодные дл изготовлени катализа орО Ц большие шарики, таблетки или зерна даалктром 0,1-20 мм можно проводить разлкчнь1ми известными Я1етодами.
Полученный носитель прсиштывают обычными способами активными компонентами, например раствором смеси ацетата паллади , ацетата кадми и ацетата кали в уксусной кислоте, и затем высушивают. Дл превращени пропилена в аллилацетат и изобутнлена с метадлилацетат носители пропитьшают уксуснокислым раствором ацетатов паллади , золота, висмута и кали и затем высушивают .
Процесс осуществл ют пропусканием карбоново кислоты, олефина и кислорода или кислородсодержащих газов при температуре 50-250 С и давлении 1-10ат над состо щим из носител и активных компонентов катализатором, причем не вступившие в реакцию продукты можно снова вводить в реакдню . При этом отношени газовых концентраций следует выбирать таким образом, чтобы состав реакционной смеси оставалс вне пределов взрычаемости . Дл этого концентраци кислорода в 1 имен емых газах далжна быть 3-8%. При необходимости газовую смесь можно разбавл ть инертными газами, например азотом или двуокисью углерода.
Примен емые по предпагаемсму соособу олефины должны иметь 1емперат юшеш ниже температуры осуществлени реакции, целесообраэно использовать этиле , пропилен и изобутилен.
В качестве- исходных кислот рекомендуетс примен ть иасыщешше алифашческне, циклоалифатические , аралифатические или арсиматичвские карбоновые кислоты С - С1о,:садфжащиеодну или несколько карбоксшпиых групп. Одва|(о ве- обходимо, чтобы п|жменвема карбоаова кислота могла быть в виде газа в услови х реакции. Преимущественно по зтому способу превращают незамещенные предельные алифатические монокарбо новые кислоты с 2-4 атомами углерода, такие как уксусна , пропионова , н- и изомасл на . Кроме того, карбоновые кислоты использовать в виде водных растворов. Реакцию целесообразно осуществл ть в присутствии одной нл1 нескольких щелочных солей исходной карбоновой кислоты, предпочтительно натриевых и калиевых. Щелочные соли карбоновых кислот следует брать в количестве 0,1-10 вес.% в расчете на вес носител н каталишчески действующих веществ каталитической системы .
Щелочные соли карбоновых кислот добавл ют к катализаторам во врем реакции непрерьшно или периодически, причем нх количество составл ет 0,1-400 предпочтительно j 1- 100 микродолей используемьк кислот.
Предлагаемый способ можно осуществить 8 реакторах с неподвижным, вихревым или псевдоржиженным слоем.
П р и мер 1. Получение винилацетата из этилена, уксусной кислоты и кислорода.
а) Применение обычного носител на основе ( ишкагел .
1 л (400 г) зернистого силикагелевого носител с удельной поверхностью , объемом пор 1,0 мл/г и размерами зерен 2,5-7 мм, пропитывают раствором 10,7 г ацетата паллади , 19 г ацетата кадми и 20 г ацетата кали в 370 мл уксусной кислоты и высушивают.
В реакционную трубку с внутренним диаметром 32 мм загружают 1 л катализатора. При давлении 5 ати и температуре в пеакторе 180° С пропускают над катализатором смесь 850 нл этилена, 75 нл кислорода и 870 г уксусной кислоты в 1 ч. В этих услови х производительность катализатора составл ет 215 г выннлацетата в 1 ч.
б)Применение обычниго носител на основе кремнекислого носител слоистой решепси.
1л (564 г) кремнекислого носител с удельной поверхностью 160 , объемом пор 0,73 мл/г и размером шартков 6 мм пр мгатывают раствором 10,7 г ацетата паллади , 19 г ацетата кадми и 20 г ацетата кали в 395 мп уксусной кислоты и высушивают ...
При реакции этилена, кислорода и уксусной 1ШСЛОТЫ над 1л этого катализатора в услови х 1фимера 1 а) гпроизводителшосп катализатора сосгавл ет 220 г винилацетата в 1 ч.
в)Применение кремнекислого носител с диаметром NniKponop более 30 А.
450 г (1 л) кремнекислого носител согласно . предлагаемому способу без микрсшор с поверхностью 205 и объемом пор мл/г пропитывают раствором 10,7 г ацетата паллади , 19 г ацетата кадми и 20 г ацетата кали в 350 мл уксусной кислоты и высушивают.
Шд I л этого катализатора пропускают этилен, кислород и уксусную кислоту в тех же услсши х и : кошпествах, что и в примерах 1 а) и 1 б). Др жзводательносп катализатора составл ет 305 г i ацетата в 1ч.
П р и м е р 2. Получение аллшшропионата из пропилена, прсшионовой кислоты и кислорода.
а) Применение обычного силикагелевого носител .
Над 1 л описанного в щшьюре 2 а) катализатора прсшускают при давленин 5ати и 180°С смесь
, 5
850 ЕЛ пропилена, 75 нл кислорода и 1075 г пропионовой кислоты в 1 ч. Получают в 1 ч 173 г аллилпропионата.
б)Применение обычного носител на oш)ve {сремнекислой слоистой решетки. Над 1 л описанного в| примере 2 б) каташзатора пропускают при давлении 5 ати и 180°С смесь 850 нл пропилена, 75 нл кислорода и 1075 г пропионовой кислоты в 1 ч. Получают в 1 ч 180 г аллиЛшропиоиата.
в)Пртмеиенве кремнекислого носител ;практически не имеющего микропор диаметром менее 30 А..
Над 1 л указанного в примере 2в) катализатора пршускают прошикщ кислород и |прош оно ую, кислоту в тех же услови х и кшшчествах что и в| примерах 4а) и 46). Прс сзводнтельность катализатора составл ет 265 г аллилпрооиошта в 1 ч.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени ненасыщенных эфиров карбоковых кислот Ci - Сю путем взаимодействи олефина, карбоновой кислоты и кислорода в гаэовсй фазе П1« температуре 50-250°С и давлении 1-Шатм в присутствии палладийсодаржащегЬ ката1шзатсфа на носителе, напртмер кремневой | кислоте , с удельной поверхностью 40-350 м/г и цим объемом пор 0,4-1,2мл/г, отличающийс тем, что, с целью увехшчеин производительности процесса, используют катализатор на ноштелеремневой , кислоте, содержащей по обьему не более 10% микропор диаметром менее 30 Аот общего объема пор носител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2100778A DE2100778C3 (de) | 1971-01-08 | 1971-01-08 | Verfahren zur Herstellung der Ester ungesättigter Alkohole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU510991A3 true SU510991A3 (ru) | 1976-04-15 |
Family
ID=5795437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1735287A SU510991A3 (ru) | 1971-01-08 | 1972-01-06 | Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS575215B1 (ru) |
| AT (1) | AT312571B (ru) |
| AU (1) | AU460233B2 (ru) |
| BE (1) | BE777880A (ru) |
| BG (1) | BG20080A3 (ru) |
| BR (1) | BR7200088D0 (ru) |
| CA (1) | CA934387A (ru) |
| CH (1) | CH555797A (ru) |
| CS (1) | CS176180B2 (ru) |
| DE (1) | DE2100778C3 (ru) |
| EG (1) | EG11829A (ru) |
| ES (1) | ES398552A1 (ru) |
| FR (1) | FR2121693B1 (ru) |
| GB (1) | GB1373272A (ru) |
| HU (1) | HU164760B (ru) |
| IT (1) | IT946346B (ru) |
| LU (1) | LU64557A1 (ru) |
| NL (1) | NL7200013A (ru) |
| NO (1) | NO136925C (ru) |
| PL (1) | PL82922B1 (ru) |
| RO (1) | RO58637A (ru) |
| SE (1) | SE392264B (ru) |
| SU (1) | SU510991A3 (ru) |
| YU (1) | YU35426B (ru) |
| ZA (1) | ZA7237B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2315037C3 (de) * | 1973-03-26 | 1978-03-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern von Carbonsäuren |
| JP2530333B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1996-09-04 | 三菱化学株式会社 | 不飽和グリコ−ルジエステルの製造方法 |
| CA2135021A1 (en) * | 1993-11-19 | 1995-05-20 | David J. Gulliver | Process for the preparation of catalysts for use in the production of vinyl acetate |
| DE19843693A1 (de) | 1998-09-24 | 2000-03-30 | Degussa | Trägerkatalysator für die Produktion von Vinylacetatmonomer |
| JP4969501B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2012-07-04 | 昭和電工株式会社 | 酢酸アリル製造用触媒の製造方法 |
| DE102007047430A1 (de) | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Evonik Degussa Gmbh | Katalysator |
| WO2011104170A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Evonik Degussa Gmbh | Thermally and mechanically stable precious metal-loaded catalysts |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1236989A (en) * | 1967-12-02 | 1971-06-23 | Hoechst Ag | Improvements in and relating to catalysts |
-
1971
- 1971-01-08 DE DE2100778A patent/DE2100778C3/de not_active Expired
- 1971-12-29 YU YU3303/71A patent/YU35426B/xx unknown
-
1972
- 1972-01-03 NL NL7200013A patent/NL7200013A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-01-03 ES ES398552A patent/ES398552A1/es not_active Expired
- 1972-01-04 BG BG19406A patent/BG20080A3/xx unknown
- 1972-01-04 ZA ZA720037A patent/ZA7237B/xx unknown
- 1972-01-04 AU AU37544/72A patent/AU460233B2/en not_active Expired
- 1972-01-05 IT IT19094/72A patent/IT946346B/it active
- 1972-01-05 CH CH11172A patent/CH555797A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-01-05 EG EG7/72A patent/EG11829A/xx active
- 1972-01-06 HU HUHO1447A patent/HU164760B/hu unknown
- 1972-01-06 SU SU1735287A patent/SU510991A3/ru active
- 1972-01-06 GB GB65672A patent/GB1373272A/en not_active Expired
- 1972-01-06 LU LU64557A patent/LU64557A1/xx unknown
- 1972-01-07 AT AT11572A patent/AT312571B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-07 CA CA131874A patent/CA934387A/en not_active Expired
- 1972-01-07 CS CS103A patent/CS176180B2/cs unknown
- 1972-01-07 PL PL1972152807A patent/PL82922B1/pl unknown
- 1972-01-07 BR BR88/72A patent/BR7200088D0/pt unknown
- 1972-01-07 NO NO7229A patent/NO136925C/no unknown
- 1972-01-07 JP JP435672A patent/JPS575215B1/ja active Pending
- 1972-01-07 SE SE7200164A patent/SE392264B/xx unknown
- 1972-01-10 FR FR7200611A patent/FR2121693B1/fr not_active Expired
- 1972-01-10 BE BE777880A patent/BE777880A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-06 RO RO69312A patent/RO58637A/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7200088D0 (pt) | 1973-06-14 |
| AT312571B (de) | 1974-01-10 |
| DE2100778C3 (de) | 1978-07-13 |
| CA934387A (en) | 1973-09-25 |
| CH555797A (de) | 1974-11-15 |
| NO136925B (no) | 1977-08-22 |
| HU164760B (ru) | 1974-04-11 |
| ES398552A1 (es) | 1974-08-16 |
| LU64557A1 (ru) | 1973-07-16 |
| AU3754472A (en) | 1973-07-05 |
| PL82922B1 (ru) | 1975-10-31 |
| RO58637A (ru) | 1975-09-15 |
| FR2121693A1 (ru) | 1972-08-25 |
| BE777880A (fr) | 1972-07-10 |
| EG11829A (en) | 1978-06-30 |
| SE392264B (sv) | 1977-03-21 |
| ZA7237B (en) | 1972-09-27 |
| BG20080A3 (ru) | 1975-10-30 |
| FR2121693B1 (ru) | 1977-07-15 |
| NL7200013A (ru) | 1972-07-11 |
| AU460233B2 (en) | 1975-04-24 |
| JPS575215B1 (ru) | 1982-01-29 |
| YU35426B (en) | 1981-02-28 |
| YU330371A (en) | 1980-06-30 |
| IT946346B (it) | 1973-05-21 |
| DE2100778A1 (de) | 1972-07-20 |
| GB1373272A (en) | 1974-11-06 |
| NO136925C (no) | 1977-11-30 |
| DE2100778B2 (de) | 1977-11-17 |
| CS176180B2 (ru) | 1977-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3939199A (en) | Oxacylation of olefins in the gaseous phase | |
| SU417933A3 (ru) | Способ получения ненасыщенных эфиров карбоновых кислот | |
| US6472556B2 (en) | Catalyst and use thereof in the production of vinyl acetate | |
| US6281370B1 (en) | Silver catalyst for production of ethylene oxide, method for production thereof, and method for production of ethylene oxide | |
| JPH01228940A (ja) | 酢酸ビニルの製造方法 | |
| SU510991A3 (ru) | Способ получени ненасыщенных эфиров карбоновых кислот | |
| US2769016A (en) | Catalytic process of oxidizing ethylene to ethylene oxide with ozone or hydrogen peroxide as carbon dioxide repressants | |
| US3492341A (en) | Esterification of olefins with a mordenite type crystalline aluminosilicate catalyst | |
| GB1103678A (en) | Silver catalysts | |
| US4133962A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid alkenyl esters | |
| GB702616A (en) | Improvements in or relating to catalysts | |
| US4272443A (en) | Silver-containing carrier catalysts, process for their manufacture, and process for the manufacture of ethylene oxide using these catalysts | |
| US3993593A (en) | Catalysts for the production of carbonyl compounds | |
| CA1052813A (en) | Process for the manufacture of unsaturated esters of carboxylic acids | |
| US3625998A (en) | Process for the manufacture of vinyl esters of carboxylic acids | |
| US3804902A (en) | Process for producing acetone | |
| US4147874A (en) | Process for the production of pyridine and 3-methyl pyridine | |
| US4010198A (en) | Process for the preparation of allyl acetate | |
| RU2169040C2 (ru) | Серебряный катализатор для получения оксида этилена, способ его приготовления и способ получения оксида этилена | |
| CN111686742A (zh) | 一种铜基催化剂及其制备方法 | |
| US3408392A (en) | Preparation of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids with a molybdenumantimony-vanadium-oxygen ternary catalyst | |
| US4410727A (en) | Oxydehydrogenation of isobutyric acid and its lower alkyl esters | |
| CA1237146A (en) | Catalytic oxidation of propylene to allyl acetate | |
| SU438176A1 (ru) | Способ получени ненасыщенных сложных эфиров карбоновых кислот | |
| GB1356331A (en) | Process for the preparation of acetic acid |