SU508160A3 - Способ получени искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой,непитательной формы - Google Patents

Способ получени искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой,непитательной формы

Info

Publication number
SU508160A3
SU508160A3 SU1970654A SU1970654A SU508160A3 SU 508160 A3 SU508160 A3 SU 508160A3 SU 1970654 A SU1970654 A SU 1970654A SU 1970654 A SU1970654 A SU 1970654A SU 508160 A3 SU508160 A3 SU 508160A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
absorbable
flavoring substances
artificial flavoring
obtaining artificial
mol
Prior art date
Application number
SU1970654A
Other languages
English (en)
Inventor
Заффарони Алехандро (Уругвай)
Original Assignee
Дайнапол (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US300499A external-priority patent/US3876816A/en
Application filed by Дайнапол (Фирма) filed Critical Дайнапол (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU508160A3 publication Critical patent/SU508160A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
    • A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

родные атомы is упьтра-фиолетооой области спектра.
Пример, Фенол, эвгенол,
CHj-CH-CHa
сн,о
эпоксидировали с двум  эквивалентами М-хлорбензойной кислоты в метиленхлори- де при комнатной температуре около 5О час, получа  эпоксид
,.
СНзО
Затем свежеприготовленный эпоксидусополимеризовали с избытком этиленоксида в присутствии льюисовской кислоты-эфирата 20 фтористого бора в течение 1 час при70°С 1 с выходом полимерной модификации оматизируюшего вещества следующего строени :
ОСИ:
НО
где п -больше М и при (п - М) молекул рный вес получаемого продукта больше 25 СО П р и М е р 2. 1 хлоро-2,4-динитробёнреагирует с 2-гидрокси-этиловьгм эфиром в присутствии гидроокиси натри  с образованием -4 идроксиэтокси)-2,4-динитробензол . Последнее соединение восста навливают дисульфидом натри . При этом образуютс  рто-и параг-амино-изомеры, ко- торые отдел ют на силикогелевой ко- :. лонке. Пара-амино-изомер X-(2-гидрокси- |ЭТокси)-2 амино-4-нитробензол ацетилируют одним эквивалентом ацетилхлорида при комнатной температуре с получением 2-(2-гидроксиэтокси )-5-нитроацетамид, который затем взаимодействует с эпихлоргидрином в щелочной среде. В результате образуетс  2-2 -(1,2 эпокси-3-пролокси) -этокси-5-нитроацетанилид . Затем это соединей. ние реагирует с мол рным избытком поливинилового спирта в присутствии сильного основани  и диметилсульфида. При этом образуетс  непитательное подслащиваюшее вегиество, которое после гидролиза в кислой
среде из амида превращаетс  в амвращение протекает в две стадии:
се
N0
.ОН
NjW
ш
о
NHCOCHj PV/,n-B,Li.THP
NO,
NO,
Примера. 1-хлор-2,4-.динитробенаол реагирует с 2,2-дигидроксиэтиловым эфиром в присутствии основани , дава  1- 2 -{2-гидроксиэтокси)-этокси-2,4-динитро бензол, который восстанавливаетс , образу  1-2 -(2-гидроксиэтокси)-этокси-2-нитро .4-аминобензол. Эти изомеры вьщел ют как описано в примере 2, а последнее соединен реагирует с ацетилхлоридол, дава  1-2 - (2-гидроксиэтокси)-.этокси-5-нитроацет&нилид . На следук цвй стадии алифатическа  группа гидроксил соединени  этерифицирует с  р-толуолсульфонилхлоридом (р-Т С1)в органическом растворителе, пирийине(Ру), образу  сложный эфир тозилат. Затем эфир йвагнрует- с таким полимером, как поливиниловый спирт, (как в примере 2), и подве гают гидролизу кислотой с образованием целевого продукта. Реакци  протекает по уравнению: но О Na ан .
он
p-Ts-ce
ру-
N0,
О 015 NHCOCHj
ТП
NHCOCH. Пример 4.1К 0,62 мол  2-амино-4-нитрофенола добавл ют при перемешивании200 мл уксусного ангидрида и 700мл уксусной кислоты при комнатной температуре . При этом образуетс  2-ацетамидо-4-нитрофенол . К 0,418 мол  этого соединени  в 8,5, -пропанола добавл ют 440 мл NiaQH.. Реакци  протекает при температуре 50 -. 60 С с образованием соли. Далее 0,096 йол  этой соли смешивают с 0,12 мол  4-бром 1-бутена в 200мл п-лропанола и реагенты сливают, в результате получают 2-(бут.3-эпокси}-5-нитро-. ацетанилид. Затем к 0,050 мол  ацетанилида добавл ют 0,055 мол  тп -хлоридбен- зойной кислоты в 125 мл метиленхлорида. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре. При этом образует с  2-(3,4-эпоксибутаноксил)-5-нитроацетамид . Затем 0,03 мол  свежеприготов- ленного 2-{3,4-эпоксибутаноксил-5-нитроцетанилида добавл ют к смеси 0,ОЗ мол  димизилнатри  -СН - СН N иО,О1 мол  поливинилового спирта в 200 мл диметилсульфоксида . Эти веществй само1троизвольноч . реагируют, образу  соединени  формул:; Пример 5, Непитательный, пос слашиваюшвй агент может быть пригото леа на 2 fs -(1,2-эпокси-3-пропокси)- / -9токсн|--5-.ннтроацетани)(д сопо имвриа -. шиеб с циклическим этнленоксиабм. Сополимери г ацию провод т на воздухе в присутствии катализатора - кислоты Яьк  с эфирата фтористого бора. Соотношение мономера гоздслашивающего агента к этил« ноксиду можно варьировать от 1:1 до 1:100. После сополимеризации амйно-группа в подслащивающем агенте заме щаетс  кислотой или она подвергаетс  гидролизу в присутствии катализаторд-осковани , при этом образуетс  свободный амии. ТГр и м е р 6. Получают полимерную, форму натурального подслаишваюшего вещества , d.-О-фруктозу эстери мцируют аэбыгцоы этилвинилового эфира. CHjOH dir i:НаС НССГТ / ОН Затем к 1 молю смеси эфиров добавл ют О,01 моль катализатора полимеризации изобутрилнитрип и провод т свободнорадикаль ную полимеризацию. Далее продукт кип т т с обратным холодильником. фруктоза,, гдеtv мен етс  от 1О доЮОООО. Выдел ниё продукта осуществл ют упариванием растворител . Пр мерТ. Полимерное непитательное подслащивающее вещество согласно изобр« тенИЮ; приготавливают следующим образом:: карбоксиметилдекстран J--п №l -oбен ,CQOH
Затем добавл ют микроколичество (-Т- -ОН, а этанол отгон ют, получают смесь следующих четырех виниловых эфиров:
СН,
1Н
о
он ,
реагирует с эквимолекул рным количеством Н2М(СН2)з-ЯНСО-НСО- -Ы02 в
диметилформамиде в присутствии 2-изобуто кси-1-изобутоксикарбони№-1,2-дегидрохинолин при комнатной температуре. При этом выдел ют полимер следующей структуры:
сн
оOCHaCONH-CCH .V-NHCQ
аа
Этот Г1оли(ер Hai-pevu ii--r гл смеси .yj-amj.i60 -bci/iti n присутствии дигипилги unipiirf и
Q1508160
качестве восстановител . ПЕШ этом выдели-, ют вещество
-f-CHa
НО ОСНг COHH-CCH b-NHCO Которое вновь реагирует с асвимолекуп р ным количеством в ;гаметилформвмиде прщ - OCH ,CONH-(CH,)NHCOФормула изобретени  Способ получени  искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой, непитательной 4хэрмы, например вкусовых, о т личающийс  тем, что указанные вещества св зывают с , имеющим
Г6
молекул рный вес, регулирующий и ограни чиваюшиЙ переход исходного aeuiecTBa через стенки пищеварительного тракта, в част кости с полимером, имеющим мол. в. 2500-250000, с последующим извлечением полученного комплекса. комватной температуре с образованием под-рлащнвающего вещества следующей формуль;: СНзСООН . й-дytijixuun / VwHCO tHNHCOC,
SU1970654A 1972-10-25 1973-10-24 Способ получени искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой,непитательной формы SU508160A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30085772A 1972-10-25 1972-10-25
US300499A US3876816A (en) 1972-10-25 1972-10-25 Nonabsorbable, nonnutritive sweeteners

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU508160A3 true SU508160A3 (ru) 1976-03-25

Family

ID=26971813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1970654A SU508160A3 (ru) 1972-10-25 1973-10-24 Способ получени искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой,непитательной формы

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5631944B2 (ru)
CA (1) CA1011986A (ru)
CH (1) CH591215A5 (ru)
DE (1) DE2352905A1 (ru)
FR (1) FR2204369B1 (ru)
GB (1) GB1423700A (ru)
IL (1) IL43475A (ru)
IT (1) IT1047950B (ru)
NL (1) NL7314587A (ru)
SU (1) SU508160A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2390111B1 (fr) * 1977-01-21 1988-02-19 Polak Frutal Works Procede pour la fixation d'aldehydes aromatisants en vue de leur application dans le domaine alimentaire
US4448789A (en) * 1982-08-27 1984-05-15 Warner-Lambert Company Enhanced flavor-releasing agent
IT1186782B (it) * 1985-10-18 1987-12-16 Montedison Spa Processo per la preparazione di fenilpropanoni
GB0916178D0 (en) * 2009-09-15 2009-10-28 Givaudan Sa Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CH591215A5 (ru) 1977-09-15
JPS5631944B2 (ru) 1981-07-24
GB1423700A (en) 1976-02-04
IT1047950B (it) 1980-10-20
IL43475A (en) 1976-04-30
JPS49100266A (ru) 1974-09-21
DE2352905A1 (de) 1974-05-09
FR2204369B1 (ru) 1979-10-19
AU6144173A (en) 1975-04-17
IL43475A0 (en) 1974-01-14
NL7314587A (ru) 1974-04-29
CA1011986A (en) 1977-06-14
FR2204369A1 (ru) 1974-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU508160A3 (ru) Способ получени искусственных ароматизирующих веществ невсасываемой,непитательной формы
JP2902269B2 (ja) オキセタン化合物
KR930006044A (ko) 디리트로마이신의 일단계 제조방법
JPS54119440A (en) Aminoalkoxystilbene and its acid addition salt
CA1105013A (en) Prostanoic acid derivatives and process for producing same
EP0458296A2 (en) Modified epoxy resins having acetylenically unsaturated functions
SE510088C2 (sv) Syntetisering av en dendritisk polyalkohol
SU417934A3 (ru)
US4704468A (en) Esters of O(2,6-dichlorophenylamino) phenylacetic acid
JPS5728019A (en) Preparation of glycol diether
CN106905292B (zh) 一种制备杂环碳酸酯的方法
SE443779B (sv) Forfarande for framstellning av den terapeutiskt aktiva foreningen 1-isopropylamino-3-/4-(2-metoxietyl) fenoxi/-2-propanol och dess syraadditionssalter
SU393273A1 (ru) Способ получения глицидных эфиров жирноароматических спиртов или полиолов
SU525682A1 (ru) Глицидные эфиры эпоксициклоалкил3,4-эпоксигексагидрофталатов дл высокопрочных теплостойких эпоксиполимеров
SU1162803A1 (ru) Способ получени 1-окса-4-селенана
US3197484A (en) 2-hydroperoxides of 2-alkenyl dioxolanes and meta dioxanes
JPS54125608A (en) Hydrophilic esterified product and cosmetics containing the same
Uno et al. Model reactions of functionalization of polycarbonate. Reactions of phenyl chloroformate with nucleophiles and cationic polymerization behavior of bicyclo orthoesters containing carbonate group
JPS54125610A (en) Preparation of polymerizable polyacrylate
GB1462716A (en) Prosta-5-cis,11,13-trnas-trienoic acids and derivatives thereof
BR102020027066A2 (pt) Processo para preparar ésteres funcionais de amina de um ácido aminocarboxílico; ésteres funcionais de amina; uso de ésteres funcionais de amina; e polímeros, preferencialmente poliureia, poliepóxido ou poliamida
US2933471A (en) Epoxide acids
Sensfuß New aspects of the synthesis of polymercaptals
SU1707018A1 (ru) Способ получени полималеинового ангидрида
CN114805463A (zh) 一种合成胆汁酸的方法