SU488402A3 - Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов - Google Patents

Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов

Info

Publication number
SU488402A3
SU488402A3 SU1974837A SU1974837A SU488402A3 SU 488402 A3 SU488402 A3 SU 488402A3 SU 1974837 A SU1974837 A SU 1974837A SU 1974837 A SU1974837 A SU 1974837A SU 488402 A3 SU488402 A3 SU 488402A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
formula
ether
calculated
found
Prior art date
Application number
SU1974837A
Other languages
English (en)
Inventor
Клод Коньяк Жан
Original Assignee
Эксашими (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эксашими (Фирма) filed Critical Эксашими (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU488402A3 publication Critical patent/SU488402A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

/CH2NRiE2
(IV)
01Г
RH которой R, RI и R2 имеют указанные выше значени , е помощью концентрированной сол ной кпслоты и выделением целевого продзкта или переводом его в соль известными приемами .
В формулах I-IV галоген представл ет собой фтор, хлор, или бром, йод, преимущественно фтор, хлор или бром.
Низша  алкильна  группа представл ет собой линейную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую 1-5 атомов углерода , преимущественной аралкнльной группой  вл етс  беизильна  группа.
N-Гетероциклические группы NRiR2 могут содержать второй гетероатом, например, О, S и N; они могут быть замещены низшими алкильными или алкоксильными группами.
В качестве примера могут быть названы; пирролидинова , морфолинова , тиоморфолинова , 3,5-диметилморфолинова , иииеридинова , 4-метилпиперидннова , пиперазинова , 4-метнлпиперазинова , 4-р-оксиэтилпиперазинова  и азепинова  группы.
Соли целевых соединений общей формулы I получают известными приемами, например взаимодействием их с органической или минеральной кислотой, например сол ной, серной, фосфорной, щавелевой,  нтарной, метансульфоновой , цнклогексилсульфамидной, муравьиной , аспарагиновой, глютамнновой, N-ацетиласпарагиновой , N-ацетилглютамииовой, аскорбиновой , малеииовой,  блочной, фумаровой, молочной, бензойной или коричной кислотой.
Из аммонийных солей нолучают преимущественно йодметнлат.
Гидролиз соединени  общей формулы IV провод т в течение 15 ч при 50°С при взаимодействии 0,2 моль нитрила IV с 200 мл коицентрированной сол ной кислоты. Гидролиз можно проводить как с нитрилом общей формулы IV, так и с его солью, например хлоргндратом или малеатом.
Целевой амид общей формулы I затем вывыдел ют известными приемами: подщелачиваннем едким натром, экстракцией хлороформом , сущкой над сульфатом магни , удалением растворител  и перекристаллизацией.
Промежуточные продукты общей формулы IV н их соли, например хлоргидраты или малеаты , также  вл ютс  новыми соединени ми .
Исходные аминонитрилы общей формулы
П могут быть получены по реакции Манниха
из ниануксусной кнслоты и соответствующего
амина HNRiRz с нспользованнем диоксана в
качестве растворител .
Примеры 1-3 относ тс  к получению аминонитрилов общей формулы П, которые  вл ютс  оригинальными.
Пример I. 2- (N-Метилпиперазнно.метил ) -акрилоннтрил.
Формула II; NRiRa
г-СН,
Б
К 0,5 моль циануксусной кислоты в 150 мл ноксана прибавл ют при 0°С 0,5 моль N-меилпиперазина , поддержива  температуру около 0°С. Затем прибавл ют 1 моль формальдегида в виде 30%-ного водного раствора. По истечении теплового эффекта смесь оставл ют нри перемешивании до окончани  выделени  газа, содержащего углерод ( 2 ч). Затем прибавл ют 200 мл воды, экстрагируют эфиром, сушат сульфатом магни , отгон ют эфир в вакууме и перегон ют. Выход 81%; т. кип. 120- 23С/11 мм рт. ст. Найдено, %: N 25,47. Вычислено, %: N 25,4. Пример 2. 2-Азепинометилакрилонитрил. Формула II; NRiR2-a3enHHO. Работают по методике примера 1, заменив N-метилпиперазнн азеннном (0,5 моль).
Выход 83%; т. кип. 115-120С/15 мм рт. ст Найдено, %: N 16,96. Вычислено, %: N 17,08.
Пример 3. 2- (N-Метилбензиламинометил ) -акрилонитрил.
Формула П; NRiRs - N (СПз) CHsCeHs. Работают по методике примера 1, заменив N-МетилпиперазИН на N-метилбензиламин. Выход 79%; т. кип. 110-115°С/0,1 мм рт. ст.
Найдено, %: N 15,09. Вычислено, %: N 15,05. Примеры 4-13 относ тс  к получению нитрилов общей формулы IV.
Г1ример 4. 1-Диметиламннометил-2,2-дифенилцнклопронанкарбонитрил . Формула IV;
R - Н, NRiR2 - N (СНз)2 К 0,4 моль дифенилдиазометана III в 250 мл гептана прибавл ют 0,4 моль 2-диметнламинометилакрилонитрила II, затем кип т т с обратным холодильником до обесцвечивани  (б ч). Выпаривают гептан экстрагируют нетролейным эфиром, продукт крнсталлизуют , фильтруют, промывают пентаном и сушат.
Выход 76%; т. пл. 98°С. Найдено, % N 10,19. Вычислено, %: N 10,01.
Пример 5. 1-Днэтиламинометнл-2,2-дифенилциклопропанкарбонитрил .
Формула IV; R - Н, NRiRs - N (С2Н5)2 Работают, как указано в примере 4, но заменив 2-диметиламинометилакрилонитрил на 2-диэтиламинометилакрилонитрнл (0,4 моль). Приготовление хлоргидрата (cOv  нoкиcлoй соли). Остаток после выпаривани  гептана экстрагируют 200 мл диэтилового эфира, затем подкисл ют, добавл   эфирный раствор сол ной кислоты до рН 1. Продукт кристаллизуют , фильтруют, промывают эфиром и сушат . Затем перекристаллизовывают из изопропанола .
Выход 75%; т. пл. 220°С.
Найдено, %: N 8,3.
Вычислено, %: N 8,22.
Пример 6. 1-Пирролидонометил-2,2-дифенилциклопропанкарбонитрил . Формула IV; R - Н, NRiR2 - пирролидоно.
Работают по методике примера 4, но заменив 2-диметиламинометилакрилонитрил на 2-пирролидинометилакрилонитрил (0,4 моль).
Приготовление малеата. Остаток после выпаривани  гептана экстрагируют 0,4 моль малеиновой кислоты в 250 мл этанола, затем прибавл ют 250 мл эфира, продукт осаждаетс , его фильтруют, промывают эфиром и перекристаллизовывают из этанола.
Выход 71%; т. пл. 173°С.
Найдено, %: N 6,63.
Вычислено, %: N 6,70.
Пример 7. 1-Пиперидипометил-2,2-дифенилциклопронапкарбонитрил .
Формула IV; R - Н, NRiR2 - пиперидино.
Работают по методике примера 4, заменив 2-диметиламинометилакрилонитрил на 2-пиперидинометилакрилоннтрил (0,4 моль).
Выход 70%; т. пл. 12ГС.
Найдено, %: N 8,70.
Вычислено, %: N 8,85.
Пример 8. 1-Морфолинометил-2,2-дифенилциклопропанкарбонитрил .
Формула IV; R - Н, NRiRs - морфолино.
Работают но методике примера 4, заменив 2-диметиламинометилакрилонитрил на 2-морфолинометилакрнлонитрил (0,4 моль).
После выпаривани  гептана остаток кристаллизуют из смеси этилацетата и петролейного эфира (70 : 30).
Выход 69%; т. пл. 144°С.
Найдено, %: N 8,83.
Вычислено, %: N 8,79.
Пример 9. 1- (N-метилбензиламинометил ) -2-,2-дифенилциклопропанкарбонитрил.
Формула IV; R - Н, NRiRs - N (СНз) СНгСбНз.
Работают по методике примера 4, заменив 2-диметиламинометилакрилонитрил на 2 (N - метилбензиламинометил) - акрилонитрил (0,4 моль), полученный согласно примеру 3. После обесцвечивани  продукт кристаллизуют из реакциоппой смеси на холоду, фильтруют и перекристаллизовывают из метилэтилкетона .
Выход 70%; т. пл. 168°С.
Найдено, %: N 7,87.
Вычислено, %: N 7,95.
Пример 10. 1- (N-метилпиперазинометил ) -2,3-дифенилциклопропанкарбоиитрил.
Формула IV; R - Н; NRiRs -
N
N-СИ,
Работают по методике примера 4, заменив
2-диметиламинометплакрнлон11трпл па 2- (N-мстпЛМшеразннометил ) -акрплонитрпл (0,4 .моль), получеппый согласно примеру 1. После выпаривани  гептана остаток кристаллизуют из смеси эфир : петролейпый эфир (70 : 30).
Выход 69%; т. пл. 118°С.
Найдено, %; N 12,68.
Вычислено, %: X 12,70.
Пример И. 1-Азе111Пюметнл-2,2-дифенилциклопропанкарбонптрил .
Формула IV, R - Н, NRiR2 - азепипо.
Работают по методике при.мера 4, заменив 2-днметпламинометплакр1 лонитрнл на 2-азепинометилакрилопитрил (0,4 моль), полученпый согласно примеру 2. Остаток после выпаривани  гептана кристаллизуют из смеси изопропнлацетата и пентана (70:30).
Выход 67%; т. пл. 114°С.
Найдено, %: N 8,57. Вычислено, %: N 8,48.
Пример 12. 1-Диметилам1 пометпл-2,2-дн-/;-толнлциклопропанкарбо 1итрил .
Работают по .методике примера 4, с roii разницей, что ввод т в реакцию 0,4 моль ди-/;-толилдиазометана в 250 мл хлороформа с 0,4 моль 2-диметиламинометилакрилопитрила. После выпаривани  хлороформа остаток экстрагируют 250 мл пентана, продукт кристаллизуют , фильтруют, промывают пентаном п сушат .
Выход 65%; т. пл. 97°С.
Найдено, %: N 9,13.
Вычислено, %: N 9,2.
Пример 13. 1-Пиперпдинометил-2,2-дп-«-хлорфенилциклопропанкарбонитрил .
Формула IV; R - Н, NR,R2-
ю
Работают по методике прпмера 4 с тем отличнем , что ввод т в реакцию 0,4 моль ди-/г-хлорфенилдиазометана в 250 мл хлороформа с 0,4 моль 2-ниперидинометилакрилонитр 1ла. Получение хлоргидрата (сол нокислой соли ). После выпаривани  хлороформа остаток экстрагируют 200 мл этанола, добавл ют эфирный раствор сол ной кислоты до рН 1, потом 200 мл эфира, продукт кристаллизуют, фильтруют, промывают эфиром п перскрис таллизовывают из спирта (95,-iioro). Bi,ixo;i, 63%; т. пл. 245С.
Найдено, %: N 7,00. Вычислено, %: N 6,85.
Пример 14. 1-Ди.метпламиио.меТ11Л-2,2-дифенилциклопропанкарбоксамид формулы I; R Н, NR.Rs - N (СНз)2Нагревают в течение 15 ч при смесь 0,2 моль нитрила IV, приготовленного согласно примеру 4, и 200 мл концентрированной сол ной кислоты (d 1,18). Подщелачивают едким натром, экстрагируют хлороформом, сушат над сульфатом магни  и отгон ют хлороформ в вакууме. Кристаллизуют остаток пз
1:мес11 niiK.iorcKcaij : iicTpoJieiiiibiil эфир (60:40). Выход o-lio; т. ил. 154- 155 С.
Найдено, %: .N 9,42.
Вычислено, %; N 9,51.
Прнмер 15. 1-Диэтиламинометил-2,2-дифеиилциклоироиаикарбоксамид формулы I;
К Н, iXRiHa - N (UHsja
Работают но методике примера 14, но заменив 1-днл1етиламинометил-2,2-дифенилциклонронаикарбонитрил на хлоргидрат продукта нри.мера 5 (0,2 моль).
Получение метансульфоната. После вынаривани  хлороформа экстрагируют остаток смесью эфира и нетролейного эфира. Продукт кристаллизуют, фильтруют, сушат. Кристаллы экстрагируют iuO мл изоиронанола, затем прибавл ют 0,2 моль метаисульфокислоты в 200 мл эфира, тщательно растирают, продукт кристаллизуют, фильтруют и иерекристаллизовывают из смеси изопроиаиол : эфир (70:30). Выход ЗГ/о; т. пл. 208°С.
Найдено, %: N 6,63.
Вычислено, %: N 6,70.
Приготовление йодметилата. Экстрагируют 0,1 моль метансульфоната, полученного ранее, 110 мл 1 н. раствора NaOH. Экстрагируют хлороформом, сушат над сульфатом магни  и отгон ют растворитель в вакууме. Остаток экстрагируют 150 мл ацетона, к этому раствору прибавл ют 0,1 моль йодметила и оставл ют на 3 ч. Фильтруют, промывают ацетоном и сушат.
Выход 92%; т. пл. .
Найдено, %: N 6,10.
Вычислено, %: N 6,04.
Таким же образом получают хлоргидрат продукта примера 15.
Пример Ш. 1-Пирролидипометил-2,2-дифенилциклонронапкарбоксамид . Формула I; К Н, NRiRa - нирролидино.
Работают по методике примера 14, заменив 1-дИлМетиламипометил-2,2-дифепилциклопропанкарбонитрпл на малеат 1-пирролидонометил - 2,2 - дифенилциклопронанкарбонитрил (0,2 моль), полученный согласно примеру 6. После выпаривани  хлороформа экстрагируют остаток смесью хлороформ : петролейиый эфпр (65 : 35).
Выход 37%; т. пл. 182°С.
Найдено, %: N 8,87.
Вычислено, %: N 8,75.
П р п м ер 17. 1-Пиперидипометил-2,2-дифенплцпклоиропаикарбоксамид .
Формула I; R - Н, NRiR2
Работают по методике примера 14, заменив 1-диметиламинометил-2,2-дифенилциклонропанкарбонитрил на 1-пинеридинометил-2,2-дифенилциклонропанкарбонитрил (0,2 моль), полученный согласно нримеру ,7- После вынаривани  хлороформа экстрагируют эфиром, продукт кристаллизуют, фильтруют, потом неpcKjiiiciаллпзоБыиашт п: смесп хлороформ : пстролеппый эфир (65:35).
Выход 44%; т. пл. 215С.
Найдено, %: N 8,40.
Вычислено, %: N 8,37.
Пример 18. 1-Морфолинометил-2,2-дифенилдиклопропапкарбоксамид . Формула I;
/,
v/ , /
10 R - Н, NRiRs -
Работают по методике примера 14, заменив 1-диметиламипометпл-2,2-дифенилциклоиропанкарбонитрил па 1-морфолинометил-2,2-дифенплциклопропапкарбонитрил (0,2 моль), полученный согласно методике примера 8. После выпаривани  хлороформа экстрагируют остаток эфиром, продукт осаждают, фильтруют п перекристаллизовывают из смеси хлоро форм : петролейный эфир (70:30). Выход 57%; т. пл. 216С. Найдено, %: N 8,21. Вычислено, %: .N 8,33.
Пример 19. 1- (N-метилбензиламинометил ) -2,2-дифенилциклоироианкарбоксамид.
Формула I; R Н, NRiRg N (СНз) CHaCaHs.
Работают по методике примера 14, замепив 1-диметиламинометил-2,2-дифенилциклопронанкарбонитрил на 1- (N-метилбензиламинометил ) - 2,2-дифенилциклонронанкарбонит рил (0,2 моль), полученный согласно примеру 9. Носле выпаривани  хлороформа остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Выход 49%; т. нл. 160°С. Найдено, %: N 7,49. Вычислено, %: N 7,56.
Пример 20. 1- (N-Метилпиперазинометил ) -2,2-дифенилциклопанкарбоксамид. Форму.ла I; R - Н, XRiRs -
Работают по методике примера 14, заменив 1-диметиламинометил-2,2-дифенилциклопронанкарбонитрил на 1- (N-метилпиперазинометил ) - 2,2 - дифенилциклопропанкарбонитрил (0,2 моль), полученный согласно примеру 10. После выпаривани  хлороформа остаток экстрагируют эфиром, продукт кристаллизуют , фильтруют п нерекристаллизовывают из этанола.
Выход 38%; т. пл. . Найдено, %: N 12,17. Вычислено, %: N 1.2,01. Пример 21. 1 -Азенинометил-2,2-дифенилциклонропанкарбоксамид . Формула I, R - Н, NRiR2 - азепино.
Работают, как указано в примере 14, заменив 1-диметиламинометил-2,2-дифенилциклопропапкарбонитрила на 1-азенинометил-2,2-дифеннлциклонронанкарбонитрил (0,2 моль), полученнглй согласно примеру 11. После выпа
SU1974837A 1972-11-30 1973-11-29 Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов SU488402A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5527672A GB1415541A (en) 1972-11-30 1972-11-30 1-amino-methyl-2,2-diarylcyclopropanecarboxamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU488402A3 true SU488402A3 (ru) 1975-10-15

Family

ID=10473454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1974837A SU488402A3 (ru) 1972-11-30 1973-11-29 Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3989722A (ru)
JP (2) JPS504046A (ru)
AR (1) AR206508A1 (ru)
AT (1) AT327167B (ru)
BE (1) BE807627A (ru)
CA (1) CA960666A (ru)
CH (1) CH583179A5 (ru)
CS (1) CS168684B2 (ru)
DD (1) DD109213A5 (ru)
DE (1) DE2359820A1 (ru)
DK (1) DK137639B (ru)
ES (1) ES421018A1 (ru)
FR (1) FR2208661B1 (ru)
GB (1) GB1415541A (ru)
HU (1) HU167290B (ru)
NL (1) NL7316486A (ru)
NO (1) NO139917C (ru)
SE (1) SE397827B (ru)
SU (1) SU488402A3 (ru)
ZA (1) ZA738837B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5243038A (en) * 1975-10-03 1977-04-04 Hitachi Ltd Mold type ignition coil
JPS5312079A (en) * 1976-07-20 1978-02-03 Fujitsu Ltd Method of producing multilayer printed board
JPS5330776A (en) * 1976-09-01 1978-03-23 Fujitsu Ltd Method of forming pattern on embedded land copper stacking board
US4202902A (en) * 1979-03-05 1980-05-13 Shell Oil Company Lipogenesis control by cyclopropane-carboxylic acids, esters and amides
FR2508035A1 (fr) * 1981-06-23 1982-12-24 Fabre Sa Pierre Derives d'aryl-1-aminomethyl-2 cyclopropanes carboxamides (z), leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement des troubles du systeme nerveux central
FR2759290B1 (fr) * 1997-02-13 2004-06-18 Pf Medicament Minalcipran pour le traitement de l'incontinence urinaire
US20090203750A1 (en) * 2005-08-24 2009-08-13 Alan Kozikowski 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
FR3139202A1 (fr) 2022-08-30 2024-03-01 Psa Automobiles Sa Procédé et dispositif de détection d’obstacle pour un véhicule avec un capteur radar

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098076A (en) * 1958-08-26 1963-07-16 Burroughs Wellcome Co 1, 1-diphenyl-2-tertiary aminomethyl-3-hydroxy methyl-cyclopropanes and esters thereof
US3423461A (en) * 1965-10-19 1969-01-21 Smithkline Corp 2-amino- or aminoalkylene-10',11'-dihydrospiro(cyclopropane - 1,5' - 5h-dibenzo-(a,d)cycloheptenes) and the salts thereof
GB1167711A (en) * 1966-01-26 1969-10-22 Whitefin Holding Sa Diarylcyclopropane Derivatives
US3646146A (en) * 1967-01-17 1972-02-29 Whitefin Holding Sa Diphenylcyclopropyl-methyl-amines
US3574742A (en) * 1968-06-25 1971-04-13 American Home Prod Aminoalicyclic carboxhydrazides
FR2171947A1 (en) * 1972-02-16 1973-09-28 Hexachimie Substd aminomethyl -2,2- diaryl cyclopropanes - for treating anxiety and cardiac insufficiency

Also Published As

Publication number Publication date
DD109213A5 (ru) 1974-10-20
CA960666A (en) 1975-01-07
ES421018A1 (es) 1976-05-01
BE807627A (fr) 1974-03-15
DK137639C (ru) 1978-09-18
US3989722A (en) 1976-11-02
ATA938673A (de) 1975-04-15
AR206508A1 (es) 1976-07-30
AU6304873A (en) 1975-05-29
NL7316486A (ru) 1974-06-04
SE397827B (sv) 1977-11-21
NO139917C (no) 1979-06-06
HU167290B (ru) 1975-09-27
JPS504046A (ru) 1975-01-16
CH583179A5 (ru) 1976-12-31
AT327167B (de) 1976-01-26
DE2359820A1 (de) 1974-06-06
FR2208661A1 (ru) 1974-06-28
JPS504045A (ru) 1975-01-16
ZA738837B (en) 1974-10-30
CS168684B2 (ru) 1976-06-29
FR2208661B1 (ru) 1976-09-03
DK137639B (da) 1978-04-10
NO139917B (no) 1979-02-26
GB1415541A (en) 1975-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU419023A3 (ru) Способ получения ацильных ксилидидов
SU488402A3 (ru) Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов
SU543341A3 (ru) Способ получени производных бензиламина или их солей
DE69010285T2 (de) Als Spasmolytica geeignete Dibenzothiazepin-Derivate.
SU606549A3 (ru) Способ получени фенилалкиламинов или их солей
Cornforth Oxazoles and oxazolones
FI86545C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 1-aroyl-4-aralkylpiperaziner.
SU719490A3 (ru) Способ получени ароилзамещенных фенилуксусных кислот
SU841586A3 (ru) Способ получени транс- а-фенил/зАМЕщЕННый фЕНил/- A- ОКТАгидРО- - -пиРиНдиНОВ или иХСОлЕй
SU1039442A3 (ru) Способ получени производных фенилпиперазина
US3192206A (en) 4-(omega-aminoalkyl)-3, 3-disubstitutedn-hydrocarbon-2-pyrrolidinones and corresponding-2-thionpyrrolidinones
US4623724A (en) Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid salts
US2542466A (en) Cyclohexyl-phenyl-aminoalkylketones and their production
SU531486A3 (ru) Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей
US2681931A (en) Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof
RU2248974C2 (ru) Способ получения {2-[4-(альфа-фенил-п-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-этокси}-уксусной кислоты и новые промежуточные соединения
FI63750C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-oxo-pyrrolidin-n-alkylamider
Balenovic et al. A Synthesis of Nγ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII
SU535906A3 (ru) Способ получени производных 2-аминотиазола
NO135092B (ru)
Brown et al. The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. I. 2, 5-Dimethyl-3-thienyl Ketones
SU470960A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина
SU505350A3 (ru) Способ получени дифенилметоксиэтиламинов
SU122753A3 (ru) Способ получени производных фенотиазина
US3222388A (en) Diaryl-acetonitriles and 2,2,3- triarylpropionitriles