SU505350A3 - Способ получени дифенилметоксиэтиламинов - Google Patents
Способ получени дифенилметоксиэтиламиновInfo
- Publication number
- SU505350A3 SU505350A3 SU2028952A SU2028952A SU505350A3 SU 505350 A3 SU505350 A3 SU 505350A3 SU 2028952 A SU2028952 A SU 2028952A SU 2028952 A SU2028952 A SU 2028952A SU 505350 A3 SU505350 A3 SU 505350A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- para
- diethyl ether
- ethylamine
- fluorophenyl
- melts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- NFJFUDGBWGXTHS-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyethanamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OCCN)C1=CC=CC=C1 NFJFUDGBWGXTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 33
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N monoethyl amine Natural products CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- VUIFBTWORAPPLD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-bromophenyl)-phenylmethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC(c1ccccc1)c1ccc(Br)cc1 VUIFBTWORAPPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- IBIRZFNPWYRWOG-UHFFFAOYSA-N phosphane;phosphoric acid Chemical compound P.OP(O)(O)=O IBIRZFNPWYRWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- AVEJVIYCQDHIIA-UHFFFAOYSA-M sodium;toluene;chloride Chemical compound [Na+].[Cl-].CC1=CC=CC=C1 AVEJVIYCQDHIIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
- C07C217/10—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (2)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛМЕТОКСИЭТИЛАМИНОВ кип чении смеси реагентов с обратным холодиль-, НИКОМ в среде инертного органического растворител , например бензола или ксилола, в присутствии основани , такого как карбонат натри или триэтиламин . Исходные продукты общей формулы (II) можно также получить путем дегидратации амида формулы оj СИ (1У) 0-СН,, где RI, Вз и RS имеют вышеуказанные значени , например, путем нагревани с обратным холодильником амида в инертном органическом растворителе , таком как толуол или ксилол, с п тиокистыо фосфора. Целевые продукты выдел ют известными методами в свободном виде или в ввде солей, например гидрогалогенидов, сульфатов, оксалатов, тартратов, фумаратов, цитратов, малеинатов, сукиднатов или лактатов. Пример. Раствор 7,5 г (0,027 мол ) 2 - (бис-) парафторфенил) - метокси) - ацетонитрила в 10 мл безводного теграгидрофурана прибавл ют по капл м при комнатаой температуре к суспензии 1 г (0,027 ол ) алюмогидрида лити в 60 мл безводного тетрагидрофурана. Реакщюнцую смесь нагревают в течение 8 час с обратным холодильником. Смесь затем охлаждают, разлагают водой и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирную фазу экстрагируют 0,5 N сол ной кислотой, экстракт подщелачивают гидратом окиси натри и вновь экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт сушат над сульфатом натри и концентрируют. Прибавл ют раствор малеиновой кислоты в диэтиловом эфире и осадок, состо ний из кислого малеината 2 - (бис-) пара - фторфенил - (- метокси) - этиламина, отфильтроньгаают и кристашшзуют из смеси метанола с диэтиловым эфиром. Температура плавлени продукта 126- 127° С. Гидрохлоридную соль основани можно приготовить аналогичным образом. Эфирный раствор хлористого водорода добавл ют к эфирному раствору основани , выпадает в осадок гидрохлорид. Соль кристаллизуют из этанола; точка плавлени ее 170-172° С. Исходный продукт нитрил получают следующим образом. Смесь 20 г (0,14 мол ) п тиокиси фосфора и 15 г прокаленной диатомовой земли в ШОмпбезводаого толуола прт1бавл ют по капл м к перемешиваемой и нагреваемой при температуре кипени с обратным холодильником смеси, состо щей из 14 г (0,05 мол ) 2 - (бис-) пара - фторфенил (-метокси) - адетиламида, 0 мл толуола и 31 мл триэтиламина, высушенного над п тиокисью фосора . Пол)ченную реакционную смесь нагревают нри температуре кш1е1« с обратным холодильником в течение 30 мин, охлаждают и встр хивают с водным раствором хлористого натри . Органическую фазу сушат и концентрируют и масл нистый остаток перегон ют. Температура кипени полученного нитрила 13S-145°C под давлением. 0,65 мм рт. ст. Использу тот же метод, но замен 2 - (бис-) пара - фторфенил - (- метокси) - ацето штрил соответствующими соединени ми формулы (П) можно получить следующие соединени общей формулы (1); соли можно полушть прибавлением эфирного раствора соответствующей кислоты к раствору основани в диэтиловом эфире: а) 2 - (пара - хлор - альфа-) пара - фторфенил) -бензил) - оксил - этиламин, кислый малеат которого плавитс при температуре 134-136°С; б)2 - |(орто - фтор - альфа) пара - фторфенил) -бензил) OKcnJ- - этиламин, гидрохлорид которого плавитс при температуре 108-110° С; в)2 - (бром - альфа - пара - фторфенил) бензил - оксиJ - этиламин, кислый малеат которого плавитс при температуре 1ЭЗ-135С; г)2 - (альфа - ( пара - бромфенил) - бензил) окси - этиламин, кислый малеат которого плавитс при температуре 134-135°С; д)2- {(альфа-) пара - фторфенил) - бензил)-оксиЧ - этиламин, кислый малеат которого плавитс при температуре 130-132° С; е)2 - -(пара - хлор - альфа-) орто - фторфенил)- бензил) - окси - этиламин, кислый малеат плавитс при температуре 127-129° С; ж)2 -{орто - хлор - альфа - (пара - фторфешш)-бензилокси J- этиламин, кислый малеат которого плавитс при 123-123,5°С. Указанные соли простых эфнров а), в) к г) можно кристаллизовать из этанола и диэтилового эфира; соль простого эфира б) - из метанола, диэтилового эфира и петррлейного эфира (интервал кипени 28-40° С; соль простого эфира д) - из изопропанола и диэтилового эфира; соль простого эфира е) - из этанола, диэтилового эфира и петролейного эфира (интервал кипени 28-40° С)и соль эфира ж)-из-этанола. Формула изобретени 1. Способ получени дифенилметоксизтиламинов общей формулы СИ i-CHj-CHj-lfflj где RJ - фтор, бром или хлор; Rj - водород или фтор; RS - водород, фтор илн хлор, причем в случае, когда RJ - фтор, то Яз - водород; Ra - хлор, то RI - фтор; Ra и Rj водород, то RI - фтор или бром, или их солей.отпичающ йс тем,чгО нитрил общей формулы П 0-СНг-СН - . ( где Я) RI Яз - имеют вышеуказанные эвге« « , ш две|Яак1т восртановленшо известным шоссбом, гапример комплексным гидртдом меlaaJita с послещ щим выделением целевого продукта взнесшими методами в виде ооювани или солни
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что восстановление ведут алюмогидридом лити .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1054372A GB1363986A (en) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Diphenylmethoxyethylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505350A3 true SU505350A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=9969762
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888667A SU490283A3 (ru) | 1972-03-07 | 1973-03-06 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU742028773A SU594892A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-04-19 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU2028952A SU505350A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-04-19 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU2029390A SU500763A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-04-19 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU7402026697A SU583742A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-05-24 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888667A SU490283A3 (ru) | 1972-03-07 | 1973-03-06 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU742028773A SU594892A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-04-19 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2029390A SU500763A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-04-19 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов |
| SU7402026697A SU583742A3 (ru) | 1972-03-07 | 1974-05-24 | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4003932A (ru) |
| JP (1) | JPS5648499B2 (ru) |
| AT (1) | AT320616B (ru) |
| AU (1) | AU471369B2 (ru) |
| BE (1) | BE796354A (ru) |
| CA (1) | CA1013370A (ru) |
| CH (5) | CH576943A5 (ru) |
| CS (5) | CS186297B2 (ru) |
| DE (1) | DE2311067C2 (ru) |
| DK (1) | DK130830B (ru) |
| ES (5) | ES412360A1 (ru) |
| FI (1) | FI56674C (ru) |
| FR (1) | FR2181791B1 (ru) |
| GB (1) | GB1363986A (ru) |
| IL (1) | IL41715A (ru) |
| LU (1) | LU67162A1 (ru) |
| NL (1) | NL7303082A (ru) |
| NO (1) | NO135468C (ru) |
| RO (3) | RO76977A (ru) |
| SE (1) | SE396377B (ru) |
| SU (5) | SU490283A3 (ru) |
| YU (1) | YU19180A (ru) |
| ZA (1) | ZA731545B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634024B2 (ru) * | 1973-09-05 | 1981-08-07 | ||
| GB1573421A (en) * | 1976-05-21 | 1980-08-20 | Ici Ltd | Acetic acid derivatives |
| AU2017599A (en) * | 1997-12-30 | 1999-07-19 | Mark E. Hediger | Methods for preparing and selecting pharmaceutically useful bridged biaromatic and triaromatic ring compounds from structurally diverse universal library |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527963A (en) * | 1948-06-16 | 1950-10-31 | Parke Davis & Co | beta-dimethylamino-ethyl rho-halobenzhydryl ethers and their salts |
| FR1377277A (fr) * | 1962-02-09 | 1964-11-06 | Hoechst Ag | éthers du diphényl-méthane à substituants basiques et leur préparation |
| US3266988A (en) * | 1963-10-10 | 1966-08-16 | Smith Kline French Lab | Method of producing anti-adrenal activity |
| US3565955A (en) * | 1967-10-23 | 1971-02-23 | Hoechst Ag | Meta-methoxy-alpha-methyl-phenethyl-amino-diphenylmethyl ethers |
| GB1219609A (en) * | 1968-07-19 | 1971-01-20 | Koninklijke Pharma Fab Nv | Diphenylmethoxyethylamino derivatives |
-
1972
- 1972-03-07 GB GB1054372A patent/GB1363986A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-03-06 NL NL7303082A patent/NL7303082A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-03-06 BE BE128441A patent/BE796354A/xx unknown
- 1973-03-06 FR FR7307947A patent/FR2181791B1/fr not_active Expired
- 1973-03-06 SU SU1888667A patent/SU490283A3/ru active
- 1973-03-06 CS CS7600005590A patent/CS186297B2/cs unknown
- 1973-03-06 RO RO7383390A patent/RO76977A/ro unknown
- 1973-03-06 US US05/338,621 patent/US4003932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-06 DE DE2311067A patent/DE2311067C2/de not_active Expired
- 1973-03-06 CH CH408376A patent/CH576943A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 CH CH408276A patent/CH576942A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 CH CH408476A patent/CH580569A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 AT AT01941/73A patent/AT320616B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 CS CS7600005589A patent/CS186296B2/cs unknown
- 1973-03-06 ES ES412360A patent/ES412360A1/es not_active Expired
- 1973-03-06 CS CS7300001610A patent/CS186251B2/cs unknown
- 1973-03-06 CH CH328573A patent/CH579530A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 IL IL41715A patent/IL41715A/en unknown
- 1973-03-06 DK DK121273AA patent/DK130830B/da unknown
- 1973-03-06 SE SE7303112A patent/SE396377B/xx unknown
- 1973-03-06 AU AU52979/73A patent/AU471369B2/en not_active Expired
- 1973-03-06 RO RO7383392A patent/RO76979A/ro unknown
- 1973-03-06 CS CS7600005588A patent/CS186295B2/cs unknown
- 1973-03-06 ZA ZA731545A patent/ZA731545B/xx unknown
- 1973-03-06 CS CS7600005591A patent/CS186298B2/cs unknown
- 1973-03-06 RO RO7383391A patent/RO76978A/ro unknown
- 1973-03-06 CH CH408176A patent/CH576941A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 JP JP2650973A patent/JPS5648499B2/ja not_active Expired
- 1973-03-06 NO NO891/73A patent/NO135468C/no unknown
- 1973-03-06 CA CA165,352A patent/CA1013370A/en not_active Expired
- 1973-03-06 FI FI691/73A patent/FI56674C/fi active
- 1973-03-06 LU LU67162A patent/LU67162A1/xx unknown
-
1974
- 1974-04-19 SU SU742028773A patent/SU594892A3/ru active
- 1974-04-19 SU SU2028952A patent/SU505350A3/ru active
- 1974-04-19 SU SU2029390A patent/SU500763A3/ru active
- 1974-05-24 SU SU7402026697A patent/SU583742A3/ru active
-
1975
- 1975-07-16 ES ES439491A patent/ES439491A1/es not_active Expired
- 1975-07-16 ES ES439492A patent/ES439492A1/es not_active Expired
- 1975-07-16 ES ES439494A patent/ES439494A1/es not_active Expired
- 1975-07-17 ES ES439493A patent/ES439493A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-24 YU YU00191/80A patent/YU19180A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970009728B1 (ko) | 2-[2-[4-[(4-클로로페닐)페닐메틸]-1-피페라지닐]에톡시]-아세트산 및 그의 중염산염의 제조방법 | |
| SU867298A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| JPS6132315B2 (ru) | ||
| SU682129A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
| US6215005B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| IL28852A (en) | Preparation 2 - Arylamino - 1, 3 - Diazaciclo alkanes (2) | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| FI57253B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya farmakodynamiskt aktiva basiskt substituerade indanderivat | |
| SE430889B (sv) | Nya 3-substituerade 5-vinyl-2-pyrrolidonforeningar med terapeutiska egenskaper och forfarande for framstellning av desamma | |
| NO172287B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(2-(4-((4-klorfenyl)-fenylmethyl)-1-piperazinyl)-ethoxy)-eddiksyre og dens dihydroklorid | |
| SU719490A3 (ru) | Способ получени ароилзамещенных фенилуксусных кислот | |
| FI86545B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 1-aroyl-4-aralkylpiperaziner. | |
| SU505350A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов | |
| US2767179A (en) | Quaternary ammonium salts of carboline derivatives | |
| SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
| NO126914B (ru) | ||
| SU486510A3 (ru) | Способ получени производных бензо/в/тиофена или их солей | |
| FI63750C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-oxo-pyrrolidin-n-alkylamider | |
| NO135092B (ru) | ||
| SU549080A3 (ru) | Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей | |
| Greco et al. | Heterocyclic o-quinodimethanes in synthesis: a Diels-Alder approach to xanthene-derived heterocycles | |
| Shimadzu et al. | Studies on furan derivatives. XIV. Nucleophilic substitution of methyl 5‐nitro‐2‐furancarboxylate and 5‐Nitrofuran‐2‐nitrile |