SU481150A3 - Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола - Google Patents
Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-олаInfo
- Publication number
- SU481150A3 SU481150A3 SU1971627A SU1971627A SU481150A3 SU 481150 A3 SU481150 A3 SU 481150A3 SU 1971627 A SU1971627 A SU 1971627A SU 1971627 A SU1971627 A SU 1971627A SU 481150 A3 SU481150 A3 SU 481150A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- aminopropan
- phenoxy
- oil
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Описывают способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропап-2-ола общей формулы 1 или их солей, заключающийс в том, что соединение общей формулы II H2N-X, где X имеет указанные выше значени , подвергают взаимодействию с соединением общей форЛ1Л ЧЫ III I Vo-ri-ijT-z где Z - группа .. С1{..-(.:Н:-- 1а1 - СН -СИ; () - (г) На - галоген. Ядро фенила I ил отс замещенным преимущественно винилом, аллплом, металли/юм , кротилом, циклопентенилом, циклопенгилом , циклогексилом или метокси-, этокси-, иропокси-, бутокси-, аллилокси-, металлилокси- или пропаргилоксигруипой, или группой -NRiR2, где RI - метил, этил, ацетил или бензоил, п R2 - водород, метил или этил. Пиридиновое кольцо в соединени х формулы I может быть замещено в любом положении - во 2-, 3- или 4-положении. Указанную реакцию взаимодействи между исходными соединени ми общей формулы II и III можно проводить и так, что вместо одного исходного соединени формулы III(в) или III (г) иснользуют также смесь соединений формул III (в) и III (г) с одинаковыми в каждом случае пиридилостатками. Процесс преимущественно провод т в органическом растворителе, например бензоле, толуоле, ацетоне, диоксане или спирте, в присутствии поташа или соды, при комнатной температуре или при нагревании. Производными аминоспиртов общей формулы I могут быть оксазолидины общей формулы образующиес при конденсации соединений общей формулы I с альдегидом формулы -Rs-СНО, где Rs - водород или низший алкилостаток , содержащий до 4 атомов углерода , и X имеет указанные выше значени . Целевой продукт выдел ют известными способами в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически активного антипода . Дл получени солей соединений общей формулы I используют неорганические и ор1аническис кислоты, преимущест15енно хлорасто- НЛП бромистоводородную, фосфорную, серную, щавелевую, молочную, винную, уксусную , салициловую, бензойную, лимонную или адипиновую. Из рацемата можно получать онтическиактивные соединени общеизвестным образом , например путем расщеплени рацематов обработкой оптически активными кислотами: -г М1П1дальиой кислотой, - винной кислотой, - дибе113ои;1ги- 111 011 кислотой, - ди-п-толуолвинно ; кислотой, + камфарной кислотой. При взаимодействии рацемата с оптически-активной кислотой получают соли, отличающиес оптическими и другимн физическими свойствами, например растворимостью и точкой плавлени и которые на основании этого можно отдел ть, например, фракционной кристаллизацией. Из отделенных таким образом солей можно освобождать оптическиактивные соединени общей формулы I путем обработки основани ми, например гидроокисью кали или натрн . Пример 1. 4,4 г 1- {2-метокси-4-аллилфенокси ) - 2,3 эпоксипропана (нолученного нагреваниел эвгенола с эпихлоргидрином п потантем в свободном от воды бензоле, т. кип, 138-ИбС при 0,8 мм рт. ст.) нагревают вместе с 6 г 1- (р-ниридил) -З-аминопронан-1-ола в 60 мл спирта в течение 8 ч с обратных хоподильником . Затем выпаривают в вакууме до небольшого объема, остаток раствор ют в разбавленной сол ной воде, раствор несколько раз промывают бензолом, подщелачивают содой и щелочной раствор экстрагируют хлороформом. Выт жки хлороформа выпаривают в вакууме, остаток раствор ют в небольшом количестве абсолютного диоксана, отфильтровывают от нерастворимой части и к фильтрату прибавл ют щавелевую кислоту в эфире. Осаждаетс сначала жирный осадок, который становитс твердым при нагреваНИИ с абсолютным этанолом. Продукт несколько раз перекристаллизовывают из абсолютпого этанола. Таким образом получают 1- (З-р-пиридил-З-оксипропиламино) -3- (2-метокси-4-аллилфенокси ) -пропан- 2 -олдиоксалат с т. пл. 132°С (с разложением). Выход 4,8 г (43% от теоретического). Пайдено, %: С 53,1: Н 6,0; N 4,8. C25H32N2Ol2. Вычислено, %: С 54,3; П 5,8; N 5,1. Необходимый в качестве исходного продукта 1- (р-ниридил) -З-амино-пронан-1-ол можно получать описанным ниже образом. Соль иат) иикотиноилвинилового спирта иодвегают иза)1модействию с бепзиламипгидрохлоридом аналогично способу примср; . . Получоип П Л- (иикотиноилвннил) -беизнламип восстанавливают боргидридом натри , п таким образом получают 1- (-ииридил ) -3-бепзпламиноиронан-1-ол (выход 55% i к масл иистого продукта, который общеизвестным путем можио дебензилировать isoдород ():м .5 смзтоклаис до получени 1- (р-пириил ) -З-амино-пропан-Ьола (в зкое масло).
В таблице указаны соединени общей формулы IV
-0-CH-CH-CH2-NH- v
-КОН
ГК.)
которые получают соответственно примеру 1.
В таблице применены следующие обозначени :
Соединени формулы fV
2-Ру -- 2-п11р11Дп,чостаток
3-п рид11лостаток;
3-Ру 4-Pv 4-ппридилостаток;
Таблица
-СНз-СН2- СН 3-Ру
Clla -СНа-СЬЬ-СН-3-Ру
--CI1-CI4-СО- З--РУ
-СН СН-СО-ЗРу
-СПо -CM2--C1I-3-Ру
-СП - СИ-СО-2-Ру CI12 СПг-СП-2-Ру
СН-СИ-СО-4-Ру Ciia-CI12-С11 4-Ру
-СМ-СН-СО-4-Ру
;
H/
-СН2-СН2-СН-4- Ру
1
HI
-СН-СН-СО-3-Ру -СНа-СНг-СН-3-Ру
--СН СН-СО--3-Ру -СН,-Crl2-СН-3-Ру
-СИ-СИ-СО--2-Ру --СН,-СИ2-СН-2-Ру
Масло
ОН
Т, пл,
Т, пл, Л1асло Длслчгплат 4. ил,
Масло Днокеалат Т, пл,
Т, пл, 138°С Днокеалат Т, пл, 157°С
Т, пл,
Диоксалат Т, пл, 149°С ОН
Масло Дпоксалат Т, пл, 127°С
Масло Диоксалат Т, п-л, 72°С
Масло
Т, IM,
4-7/)ег С4Но
I Д|1окса;1а 1 Т, ii,i. )76°С
СН2-С1-1 СН-СН,
-СИ СН-СО-4-Ру - СИ,-СН,-СИ-4-Ру
4-СбН5
-СИ-СИ -СО-4-Ру -СИ:г СИ:.- СИ--4---Ру
3-ОСНз
-СИ СН-СО-З--РУ -СИ СИ-СО-3-Ру
-СН СИ-СО-3-Ру
-СНз-СН:г-СН-3-Ру
-СН СН-СО-3-Ру
2-СНг-СН СН2
-СИ2-СН2-СН-3-Ру 2-СН2-СЧ СН2
Т, пл, Длоксалат Т. пл.
1. n.i. 1 12-С Д;юкса.1ат Г. IIл |58°С
Масло Днокеалат Т. пл.
Т. пл. 100С Т. пл, 87С
Т, пл, 9РС I Диоксалат I Т. пл. 137Т,
Соединение формулы IV
(R4)
-СН2 СН-СО-2-Ру
Вг, 2-С1 -СН,-СНг-СН-2-Р С1 , 5-СНз,
-CI1--CH-СО-2-i v изо-СзН -СН2-СН2-СН 2 Ру
-СН СН-СО-4-Ру
О-CsHs СН-СНг-СН-4-Ру
-СН СН-СО-3-Ру
С2Н5 -СНг-CHs-СН-3-Ру -СН СН-СО-4-Ру
и
-СНо-СНа-СН-4--Ру
-СН СН-СО-4-Ру
Вг -СНа-СНг-СН-4-Ру -СН СН-СО-2-Ру
О-СН-СН СН2 СНз
-СНг-СНг-СН-2-Ру
Предмет изобретени
Способ получени производных Ьфеноксн-З-аминопропан-2-ола общей формулы I
/J V-O-CH-С1ЬСИг-Ш-Х
де X - группа
-01 г И-с
о (а)
г
или
-f rc%CH6н (б)
дро фенила 1 может быть замещено одно-, дву- пли трехкратно алкилом с 1-4 атомами углерода, алкенилом или алкинилом, содержащим до 6 атомов углерода, циклоалкилом
Физические свойства
Т. пл. 119Т. Диокоаллт Т ил.
I
I
I 1 11.1 2УС.
Диоксилут Т. пл. 179°С
Т. пл. 69°С Т. пл. 92°С
Г. пл. 82Т Диоксалат Т. пл.
ОН
Масло
Масло Диоксалат Т. пл. 14 ГС
ОН
Масло Масло ОН
ил1 циклоалкенилом с 5-8 атомами углерода , алкоксилом, алкенилоксилом или алки тилоксилом , содержащим до 5 атомов углерод , фенилом, хлором пли бромом, или группой -NRiR2, где RI - алкил с 1-4 атомами углерода пли ацил, содержащий до 11 атомов углерода; Ro - водород пли алкил, содержащий до 4 атомов углерода, пли их солей, отличающийс тем, что соедппенпе общей формулы II
HsN-X
где X - имеет указанные выше значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы IIJ
/,
1-ГН-7
где Z - группа
-СН-СН.-Hal
-сл-сн,
или
I о ОН
(в)
(г) галоген. И с последующим выделением целевого продукта известным способом. Приоритет по признакам: 12 03.08.7 - пиридиновое кольцо замещено в 3-положении. 29.02.72 - пиридиновое кольцо замещено во 2- или 4-положении.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141571A CH578532A5 (ru) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | |
| DE2209467A DE2209467A1 (de) | 1971-08-03 | 1972-02-29 | Derivate des 1-phenoxy-3-amino-propan2-ols und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU481150A3 true SU481150A3 (ru) | 1975-08-15 |
Family
ID=25708284
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1971628A SU487484A3 (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан-2-ола |
| SU1816878A SU457211A3 (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | Способ получени производных 1-фенокси -3-аминопропан-2-ола |
| SU1971627A SU481150A3 (ru) | 1971-08-03 | 1973-11-26 | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1971628A SU487484A3 (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан-2-ола |
| SU1816878A SU457211A3 (ru) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | Способ получени производных 1-фенокси -3-аминопропан-2-ола |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (4) | AR203000A1 (ru) |
| AT (3) | AT323174B (ru) |
| BE (1) | BE787057A (ru) |
| CA (1) | CA984839A (ru) |
| DD (1) | DD98673A5 (ru) |
| ES (4) | ES405484A1 (ru) |
| FR (1) | FR2150720B1 (ru) |
| GB (1) | GB1362168A (ru) |
| HU (1) | HU165016B (ru) |
| IE (1) | IE36595B1 (ru) |
| IL (1) | IL39992A (ru) |
| NL (1) | NL7210194A (ru) |
| PL (3) | PL93792B1 (ru) |
| RO (4) | RO64864A (ru) |
| SE (1) | SE398642B (ru) |
| SU (3) | SU487484A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU65414A1 (ru) * | 1972-05-24 | 1973-12-04 |
-
0
- BE BE787057D patent/BE787057A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-08 RO RO7200080406A patent/RO64864A/ro unknown
- 1972-07-24 NL NL7210194A patent/NL7210194A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-25 IL IL39992A patent/IL39992A/xx unknown
- 1972-07-25 IE IE1043/72A patent/IE36595B1/xx unknown
- 1972-07-25 GB GB3476372A patent/GB1362168A/en not_active Expired
- 1972-07-31 SU SU1971628A patent/SU487484A3/ru active
- 1972-07-31 SE SE7209959A patent/SE398642B/xx unknown
- 1972-07-31 SU SU1816878A patent/SU457211A3/ru active
- 1972-08-01 PL PL1972157055A patent/PL93792B1/pl unknown
- 1972-08-01 PL PL1972181323A patent/PL94243B1/pl unknown
- 1972-08-01 RO RO7280408A patent/RO64866A/ro unknown
- 1972-08-01 RO RO197280407A patent/RO64865A/ro unknown
- 1972-08-01 RO RO7200071821A patent/RO62788A/ro unknown
- 1972-08-01 AR AR243372A patent/AR203000A1/es active
- 1972-08-01 PL PL1972181321A patent/PL94261B1/pl unknown
- 1972-08-02 CA CA148,527A patent/CA984839A/en not_active Expired
- 1972-08-02 DD DD164829A patent/DD98673A5/xx unknown
- 1972-08-02 AT AT164574*1A patent/AT323174B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 AT AT667272A patent/AT323167B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 AT AT164774*1A patent/AT323176B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 FR FR7227840A patent/FR2150720B1/fr not_active Expired
- 1972-08-03 ES ES405484A patent/ES405484A1/es not_active Expired
- 1972-08-03 HU HUCA333A patent/HU165016B/hu unknown
- 1972-09-27 ES ES407063A patent/ES407063A1/es not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407062A patent/ES407062A1/es not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407061A patent/ES407061A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249497A patent/AR207847A1/es active
- 1973-08-08 AR AR249498A patent/AR209577A1/es active
- 1973-08-08 AR AR249499A patent/AR209578A1/es active
- 1973-11-26 SU SU1971627A patent/SU481150A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1362168A (en) | 1974-07-30 |
| AR209578A1 (es) | 1977-05-13 |
| ES407063A1 (es) | 1976-02-01 |
| PL94243B1 (en) | 1977-07-30 |
| RO64865A (fr) | 1979-02-15 |
| RO64864A (fr) | 1979-01-15 |
| FR2150720B1 (ru) | 1975-08-08 |
| SE398642B (sv) | 1978-01-09 |
| RO64866A (fr) | 1979-02-15 |
| HU165016B (ru) | 1974-06-28 |
| ES407062A1 (es) | 1976-02-01 |
| IE36595B1 (en) | 1976-12-08 |
| AT323167B (de) | 1975-06-25 |
| CA984839A (en) | 1976-03-02 |
| AT323174B (de) | 1975-06-25 |
| BE787057A (fr) | 1973-02-01 |
| AR207847A1 (es) | 1976-11-08 |
| DD98673A5 (ru) | 1973-07-05 |
| AR203000A1 (es) | 1975-08-08 |
| AT323176B (de) | 1975-06-25 |
| PL94261B1 (en) | 1977-07-30 |
| ES405484A1 (es) | 1976-04-16 |
| FR2150720A1 (ru) | 1973-04-13 |
| SU487484A3 (ru) | 1975-10-05 |
| IL39992A0 (en) | 1972-09-28 |
| IL39992A (en) | 1975-03-13 |
| ES407061A1 (es) | 1976-02-01 |
| PL93792B1 (en) | 1977-06-30 |
| AR209577A1 (es) | 1977-05-13 |
| NL7210194A (ru) | 1973-02-06 |
| SU457211A3 (ru) | 1975-01-15 |
| IE36595L (en) | 1973-02-03 |
| RO62788A (fr) | 1977-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648090A3 (ru) | Способ получени хинолоновых производных или их солей | |
| SU718008A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина | |
| JPS58206581A (ja) | ピロガロ−ルの新規な環置換誘導体 | |
| SU481150A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола | |
| US3184457A (en) | 2-aminobenzofuran(2h)-5-ols and a process of making them | |
| US3222374A (en) | Process for preparing 5-cyano-4-lower alkyl oxazole | |
| US2874189A (en) | Pharmaceuticals | |
| US3989738A (en) | Method of preparing phenolic antioxidants by condensing active methylene compounds with 3,5-di-tert alkyl-4-hydroxybenzylpyridinium salts | |
| DE1104965B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Urazols | |
| US3210377A (en) | Gamma lactones | |
| SU615856A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
| JPS5915901B2 (ja) | ｕ↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
| SU512712A3 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
| US1951807A (en) | 4-phenalkyl-3-keto-3.4-dihydro-1.4-benzoxazines and process for the manufacture of same | |
| US3038002A (en) | Syntheses of alpha-methoxyphenylacetates | |
| US2718520A (en) | Nitrophenyl-oxazolines and processes | |
| EP0004070B1 (de) | 2-Methylen-3-(3-methyl-2-butenyl)-oxazolidine(II), Verfahren zu deren Herstellung, bei diesem Verfahren benötigte Zwischenprodukte und Verwendung von II zur Herstellung von 2-(2,2-Dimethyl-3-buten-1-yl)-2-oxazolinen(I) | |
| US2486793A (en) | Piperidine compounds and process of making same | |
| SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
| SU563913A3 (ru) | Способ получени производных 1-фталазона | |
| SU481157A3 (ru) | Способ получени производных изоксазолидина | |
| US2400034A (en) | Racemic estrogenic compounds | |
| SU488401A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола | |
| US2680748A (en) | Beta conidendrol and process for making the same | |
| US2530831A (en) | Alkylene-bridged 5, 6-dihydroxyquinolines |