PL94261B1 - Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] - Google Patents

Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] Download PDF

Info

Publication number
PL94261B1
PL94261B1 PL1972181321A PL18132172A PL94261B1 PL 94261 B1 PL94261 B1 PL 94261B1 PL 1972181321 A PL1972181321 A PL 1972181321A PL 18132172 A PL18132172 A PL 18132172A PL 94261 B1 PL94261 B1 PL 94261B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
substituted
carbon atoms
hydride
compound
Prior art date
Application number
PL1972181321A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1141571A external-priority patent/CH578532A5/xx
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur Ag filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Publication of PL94261B1 publication Critical patent/PL94261B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/24Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (19)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w polozeniu 2 lub 4, a pierscien fenylowy l moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil, zwlaszcza o 1 -4 atomach wegla,, alkenyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, alkinyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla, w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajaca do 5 atomów wegla, kazda, lub przez fenyl, chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NR! R2 , przy czym w reszcie tej94 261 7 Ri oznacza alkil, zwlaszcza o 1 —4 atomach wegla lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub Ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1a, lub zwiazek o ogólnym wzorze 8 w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub o wzorze 5, albo zwiazek o wzorze 9, lub zwiazek o wzorze 10, prr.y c /m reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 2 lub 4, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodor¬ kiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym, albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, alIii r metal I ii lub krotyl.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1 a, 8,9 lub 10, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etóksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy, lub propargiloksy.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca komoleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRi Ra, w której Rt oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, aR2 - wodór, metyl lub etyl.
7. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-aminopropanoh.<-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydylowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil zwlaszcza o 1—4 atomów wegla, alkenyl, zwlaszcza do 8 atomów wegla, alkinyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu lub grupe alkoksy, alkimyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajace do 5 atomów wegla kazda lub przez fenyl, chlorowiec zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NRjRj, przy czym wreszcie tej Rj oznacza alkil, zwlcszcza 1—4 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1a lub zwiazek o wzorze 9 lub zwiazek o wzorze 10, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczal¬ nika, uwedarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki wzorze 1 ewentualnie przepro¬ wadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
8. * Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, allil, metailil lub krotyl. '
9. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl.
10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
11. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy lub propargiloksy.
12. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze la, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRj R2, w której Rj oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl.
13. Sposób wytwarzanie nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze4 byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil .rwlaszcza o 1 —4 atomów wegla, alkenyl zwlaszcza do 6 atomów, alkinyl zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajaca do 5 atomów wegla kazdn, lub przez fenyl, chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NR^ przy czym8 94 261 w reszcie tej Bi oznacza alkil, zwlaszcza o 1 —4 atomów wegla, lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wccór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla lub Ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 8, w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzo¬ nym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca komoleksoweco wodorku zwiazek o Wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, alkil, metallil lub krotyl.
15. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
16. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca koinplnfici ego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy, propargiloksy.
17. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I jest podstawiony przez reszte -NRt Ra, w której Rt oznacia metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl.
18. * Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony przez cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 8, w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczal¬ nika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodoru, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1, ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
19. Sposób wedlug zastrz. 18, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl. (Typ-Cfy-C-C^-NH?+ Hal-CH-CH-C 0 0 Wzór11 Wór3b N W " 1 0 Wzór 8a Schemat 194 261 QhO-CHrC-CH2-NH2 +MaL-CH2-CHi-CH O OH Wzór U Wzór 3c ^0-CH2-C-CH2-NH-CH2-CH2-CH-Q I I 0 OH Wzór 5b Schemat 2 /TVo-CH2-C-CH2-NH2 +Hal-X 0 Wzór ff Wzór3d {7^-0-CH2-C-CH2- NH-X O Wzór 8 Schemat 394 261 (jy-0H+ HalCH2COCH^{7^ OCH2COCH3- Wzór 7 Wzór 12 Wzór f3 ^-0CH2C0CH2Hal Wzór 14 O (lyó-CHrC-W-M+my Wzór iA ^n-0-CH2-C-CH2-NH2 Wzd)r 11 ** Schemat 4 /l\o-CH2-CH-CH2-NH + CH20+CH3-C OH O Wzór2 Wzdr)5 Wzór 16 /T\-0-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-C-£jl I " N OH O Wzór 10 Schemat 594 261 (TV-0-CH2-CH-CH2-NH-X OH WzóM ^^-0-CH2-CH-CH2-NH-CH-CH- OH O Wzór la OH CH2-CH2-CH^1 -CH-CH-C I Wzór A Wzór 5 ^y-0-CH2-C-CH2-NH -X o Wzór 8 (^0-CH2-C-CH2- NH- CH2-CH2-C-Q) O O Wzór 394 261 /7yO-CH2-CH-CH-NH-CH2-CM2-C-rj ^=^ I II N OH O Wzór 10 f^-0-CH2-CH-CH2-NH-CH-CH-C O OH b-CH2-CH=CH2 Wzór 17 0-CH2-CH-CH2-NH-CH=CH-C-f^| OH O N 0-C2H5 Wzór 19 O^0-CH2-CH-CHrNH-0H2-CH2-CH OH 0-CH2-CH=CH2 Wór \Q OH -0-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-CI OH 0-C2H5 Wzór 20 (CH3)3-C-:^^0-CH2-CH-CH2-NH2 OH Wzcr 21[ 94 261 CO-CH-CH-Cll HCl Wzór 22 CCH3)3-Ch(3-0- CH2-CH-CH2-NH-CH-CH-C- OH Wzór 23 O OH OH OH WZór 24 ^3^0-CH2-CH-CH2-HH-CH2-CH2- CH ¦ 0-C2H5 ÓHf (R*h A-H Wzór 26 ^CH3 0-CH2-CH- NH-X I OH Wztfr 27 XcohQ Wztfr 28 Wztfr 2994 261 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
PL1972181321A 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] PL94261B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1141571A CH578532A5 (pl) 1971-08-03 1971-08-03
DE2209467A DE2209467A1 (de) 1971-08-03 1972-02-29 Derivate des 1-phenoxy-3-amino-propan2-ols und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94261B1 true PL94261B1 (en) 1977-07-30

Family

ID=25708284

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972181323A PL94243B1 (en) 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]
PL1972181321A PL94261B1 (en) 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]
PL1972157055A PL93792B1 (en) 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972181323A PL94243B1 (en) 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972157055A PL93792B1 (en) 1971-08-03 1972-08-01 Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]

Country Status (16)

Country Link
AR (4) AR203000A1 (pl)
AT (3) AT323174B (pl)
BE (1) BE787057A (pl)
CA (1) CA984839A (pl)
DD (1) DD98673A5 (pl)
ES (4) ES405484A1 (pl)
FR (1) FR2150720B1 (pl)
GB (1) GB1362168A (pl)
HU (1) HU165016B (pl)
IE (1) IE36595B1 (pl)
IL (1) IL39992A (pl)
NL (1) NL7210194A (pl)
PL (3) PL94243B1 (pl)
RO (4) RO64864A (pl)
SE (1) SE398642B (pl)
SU (3) SU457211A3 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU65414A1 (pl) * 1972-05-24 1973-12-04

Also Published As

Publication number Publication date
AR209577A1 (es) 1977-05-13
FR2150720A1 (pl) 1973-04-13
ES407063A1 (es) 1976-02-01
RO64865A (fr) 1979-02-15
AT323174B (de) 1975-06-25
HU165016B (pl) 1974-06-28
IL39992A (en) 1975-03-13
AR203000A1 (es) 1975-08-08
AT323176B (de) 1975-06-25
IE36595B1 (en) 1976-12-08
PL93792B1 (en) 1977-06-30
AT323167B (de) 1975-06-25
SU481150A3 (ru) 1975-08-15
AR209578A1 (es) 1977-05-13
RO62788A (fr) 1977-12-15
AR207847A1 (es) 1976-11-08
SU457211A3 (ru) 1975-01-15
PL94243B1 (en) 1977-07-30
SU487484A3 (ru) 1975-10-05
ES407062A1 (es) 1976-02-01
RO64866A (fr) 1979-02-15
IL39992A0 (en) 1972-09-28
DD98673A5 (pl) 1973-07-05
ES405484A1 (es) 1976-04-16
GB1362168A (en) 1974-07-30
FR2150720B1 (pl) 1975-08-08
RO64864A (fr) 1979-01-15
SE398642B (sv) 1978-01-09
BE787057A (fr) 1973-02-01
ES407061A1 (es) 1976-02-01
IE36595L (en) 1973-02-03
NL7210194A (pl) 1973-02-06
CA984839A (en) 1976-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1370390A (en) Divinyl-diphenyl compounds and processes for their manufacture and use
NL980002I2 (nl) Tetrahydro-benzthiazolen, hun bereiding en hun toepassing als tussenprodukten of als geneesmiddel.
ES405076A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de 1,2,4-tria-zoles sustituidos.
KR840008018A (ko) 트리아졸유도체의 제조방법
PL94261B1 (en) Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a]
KR840004084A (ko) 3-아졸일-1,2-디아릴-1-할로게노프로프-1-엔류의 제조방법
US4259505A (en) Process for the preparation of 1H-azole derivatives
ES8307799A1 (es) Procedimiento para la obtencion de 2-imidazolilmetil-2-fenil-1,3-dioxolanos.
US4001138A (en) Stable solutions of fluorescent brighteners
KR910006240A (ko) 1,3-이중치환된5-아릴 카르바모일-4(6)-옥소-6(4)-옥시도피리미디늄 베타인 및 그의 제조방법
IL42333A (en) Pyridyl derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propane-2-ol,their production and pharmaceutical compositions containing them
EP0049565A3 (en) Derivatives of substituted n-alkylimidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB1312493A (en) Ureidophenylthioureas a process for their preparation and their use as gungicides
DE3272824D1 (en) Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them, the use thereof for combating fungi and processes for the preparation of intermediates for making the imidazoles and triazoles
GB1345667A (en) Halogenoacetanilides and herbicidal compositions containing them
GB1388394A (en) Substituted cinnamanilides and biocidal uses thereof
FI822884A0 (fi) Foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1-fenylindazol-3-on-foereningar
US3029241A (en) Phenylpbperazinylacyl anilines
US3138600A (en) Bis (tetrahydroisoquinolyl) alkanes
Blicke et al. Acid Amides as Hypnotics. III. Disubstituted Acetamides
Kitamura et al. Formation of 1-aryl-1-benzothiophenium ions in bromination of o-arylthiophenyl-substituted ethylenes.
US4020070A (en) Alkyl-substituted 6-chloro-2-thiouracils
GB845486A (en) Improvements in or relating to 2-diarylalkyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines
GB1448281A (en) 1,3-diphenylpyrazolines
US3882141A (en) Benzo-(F)-1,4-thiazepines