PL94261B1 - Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] - Google Patents
Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL94261B1 PL94261B1 PL1972181321A PL18132172A PL94261B1 PL 94261 B1 PL94261 B1 PL 94261B1 PL 1972181321 A PL1972181321 A PL 1972181321A PL 18132172 A PL18132172 A PL 18132172A PL 94261 B1 PL94261 B1 PL 94261B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- carbon atoms
- hydride
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 26
- JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-phenoxypropan-2-ol Chemical class NCC(O)COC1=CC=CC=C1 JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- -1 nicotinoyl vinyl Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 24
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 4
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ASVDRUPOBTVUIS-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylamino)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)C=CNCC1=CC=CC=C1 ASVDRUPOBTVUIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w polozeniu 2 lub 4, a pierscien fenylowy l moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil, zwlaszcza o 1 -4 atomach wegla,, alkenyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, alkinyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla, w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajaca do 5 atomów wegla, kazda, lub przez fenyl, chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NR! R2 , przy czym w reszcie tej94 261 7 Ri oznacza alkil, zwlaszcza o 1 —4 atomach wegla lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub Ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1a, lub zwiazek o ogólnym wzorze 8 w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub o wzorze 5, albo zwiazek o wzorze 9, lub zwiazek o wzorze 10, prr.y c /m reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 2 lub 4, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodor¬ kiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym, albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, alIii r metal I ii lub krotyl.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1 a, 8,9 lub 10, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etóksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy, lub propargiloksy.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca komoleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 8, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRi Ra, w której Rt oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, aR2 - wodór, metyl lub etyl.
7. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-aminopropanoh.<-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydylowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil zwlaszcza o 1—4 atomów wegla, alkenyl, zwlaszcza do 8 atomów wegla, alkinyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu lub grupe alkoksy, alkimyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajace do 5 atomów wegla kazda lub przez fenyl, chlorowiec zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NRjRj, przy czym wreszcie tej Rj oznacza alkil, zwlcszcza 1—4 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1a lub zwiazek o wzorze 9 lub zwiazek o wzorze 10, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczal¬ nika, uwedarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki wzorze 1 ewentualnie przepro¬ wadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
8. * Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, allil, metailil lub krotyl. '
9. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl.
10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
11. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 1a, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy lub propargiloksy.
12. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze la, 9 lub 10, w których pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRj R2, w której Rj oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl.
13. Sposób wytwarzanie nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze4 byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil .rwlaszcza o 1 —4 atomów wegla, alkenyl zwlaszcza do 6 atomów, alkinyl zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajaca do 5 atomów wegla kazdn, lub przez fenyl, chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NR^ przy czym8 94 261 w reszcie tej Bi oznacza alkil, zwlaszcza o 1 —4 atomów wegla, lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wccór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla lub Ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 8, w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzo¬ nym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca komoleksoweco wodorku zwiazek o Wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, alkil, metallil lub krotyl.
15. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl.
16. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca koinplnfici ego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy, propargiloksy.
17. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I jest podstawiony przez reszte -NRt Ra, w której Rt oznacia metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl.
18. * Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 4, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony przez cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 8, w którym X oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, w mieszaninie alkoholu z woda lub w organicznym rozpuszczalniku w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia zastosowanego rozpuszczal¬ nika, uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodoru, korzystnie wodorkiem litowoglinowym lub wodorkiem sodowoborowym albo katalitycznie wzbudzonym wodorem i otrzymane zwiazki o wzorze 1, ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.
19. Sposób wedlug zastrz. 18, znamienny tym, ze uwodarnia sie za pomoca kompleksowego wodorku zwiazek o wzorze 8, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl. (Typ-Cfy-C-C^-NH?+ Hal-CH-CH-C 0 0 Wzór11 Wór3b N W " 1 0 Wzór 8a Schemat 194 261 QhO-CHrC-CH2-NH2 +MaL-CH2-CHi-CH O OH Wzór U Wzór 3c ^0-CH2-C-CH2-NH-CH2-CH2-CH-Q I I 0 OH Wzór 5b Schemat 2 /TVo-CH2-C-CH2-NH2 +Hal-X 0 Wzór ff Wzór3d {7^-0-CH2-C-CH2- NH-X O Wzór 8 Schemat 394 261 (jy-0H+ HalCH2COCH^{7^ OCH2COCH3- Wzór 7 Wzór 12 Wzór f3 ^-0CH2C0CH2Hal Wzór 14 O (lyó-CHrC-W-M+my Wzór iA ^n-0-CH2-C-CH2-NH2 Wzd)r 11 ** Schemat 4 /l\o-CH2-CH-CH2-NH + CH20+CH3-C OH O Wzór2 Wzdr)5 Wzór 16 /T\-0-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-C-£jl I " N OH O Wzór 10 Schemat 594 261 (TV-0-CH2-CH-CH2-NH-X OH WzóM ^^-0-CH2-CH-CH2-NH-CH-CH- OH O Wzór la OH CH2-CH2-CH^1 -CH-CH-C I Wzór A Wzór 5 ^y-0-CH2-C-CH2-NH -X o Wzór 8 (^0-CH2-C-CH2- NH- CH2-CH2-C-Q) O O Wzór 394 261 /7yO-CH2-CH-CH-NH-CH2-CM2-C-rj ^=^ I II N OH O Wzór 10 f^-0-CH2-CH-CH2-NH-CH-CH-C O OH b-CH2-CH=CH2 Wzór 17 0-CH2-CH-CH2-NH-CH=CH-C-f^| OH O N 0-C2H5 Wzór 19 O^0-CH2-CH-CHrNH-0H2-CH2-CH OH 0-CH2-CH=CH2 Wór \Q OH -0-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-CI OH 0-C2H5 Wzór 20 (CH3)3-C-:^^0-CH2-CH-CH2-NH2 OH Wzcr 21[ 94 261 CO-CH-CH-Cll HCl Wzór 22 CCH3)3-Ch(3-0- CH2-CH-CH2-NH-CH-CH-C- OH Wzór 23 O OH OH OH WZór 24 ^3^0-CH2-CH-CH2-HH-CH2-CH2- CH ¦ 0-C2H5 ÓHf (R*h A-H Wzór 26 ^CH3 0-CH2-CH- NH-X I OH Wztfr 27 XcohQ Wztfr 28 Wztfr 2994 261 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141571A CH578532A5 (pl) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | |
| DE2209467A DE2209467A1 (de) | 1971-08-03 | 1972-02-29 | Derivate des 1-phenoxy-3-amino-propan2-ols und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94261B1 true PL94261B1 (en) | 1977-07-30 |
Family
ID=25708284
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157055A PL93792B1 (en) | 1971-08-03 | 1972-08-01 | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] |
| PL1972181321A PL94261B1 (en) | 1971-08-03 | 1972-08-01 | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] |
| PL1972181323A PL94243B1 (en) | 1971-08-03 | 1972-08-01 | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157055A PL93792B1 (en) | 1971-08-03 | 1972-08-01 | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972181323A PL94243B1 (en) | 1971-08-03 | 1972-08-01 | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (4) | AR203000A1 (pl) |
| AT (3) | AT323174B (pl) |
| BE (1) | BE787057A (pl) |
| CA (1) | CA984839A (pl) |
| DD (1) | DD98673A5 (pl) |
| ES (4) | ES405484A1 (pl) |
| FR (1) | FR2150720B1 (pl) |
| GB (1) | GB1362168A (pl) |
| HU (1) | HU165016B (pl) |
| IE (1) | IE36595B1 (pl) |
| IL (1) | IL39992A (pl) |
| NL (1) | NL7210194A (pl) |
| PL (3) | PL93792B1 (pl) |
| RO (4) | RO64864A (pl) |
| SE (1) | SE398642B (pl) |
| SU (3) | SU487484A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU65414A1 (pl) * | 1972-05-24 | 1973-12-04 |
-
0
- BE BE787057D patent/BE787057A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-08 RO RO7200080406A patent/RO64864A/ro unknown
- 1972-07-24 NL NL7210194A patent/NL7210194A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-25 IE IE1043/72A patent/IE36595B1/xx unknown
- 1972-07-25 IL IL39992A patent/IL39992A/xx unknown
- 1972-07-25 GB GB3476372A patent/GB1362168A/en not_active Expired
- 1972-07-31 SU SU1971628A patent/SU487484A3/ru active
- 1972-07-31 SU SU1816878A patent/SU457211A3/ru active
- 1972-07-31 SE SE7209959A patent/SE398642B/xx unknown
- 1972-08-01 RO RO7280408A patent/RO64866A/ro unknown
- 1972-08-01 RO RO7200071821A patent/RO62788A/ro unknown
- 1972-08-01 PL PL1972157055A patent/PL93792B1/pl unknown
- 1972-08-01 AR AR243372A patent/AR203000A1/es active
- 1972-08-01 PL PL1972181321A patent/PL94261B1/pl unknown
- 1972-08-01 PL PL1972181323A patent/PL94243B1/pl unknown
- 1972-08-01 RO RO197280407A patent/RO64865A/ro unknown
- 1972-08-02 AT AT164574*1A patent/AT323174B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 DD DD164829A patent/DD98673A5/xx unknown
- 1972-08-02 CA CA148,527A patent/CA984839A/en not_active Expired
- 1972-08-02 AT AT164774*1A patent/AT323176B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 FR FR7227840A patent/FR2150720B1/fr not_active Expired
- 1972-08-02 AT AT667272A patent/AT323167B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-03 HU HUCA333A patent/HU165016B/hu unknown
- 1972-08-03 ES ES405484A patent/ES405484A1/es not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407061A patent/ES407061A1/es not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407062A patent/ES407062A1/es not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407063A patent/ES407063A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249497A patent/AR207847A1/es active
- 1973-08-08 AR AR249498A patent/AR209577A1/es active
- 1973-08-08 AR AR249499A patent/AR209578A1/es active
- 1973-11-26 SU SU1971627A patent/SU481150A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL93792B1 (en) | 1977-06-30 |
| IE36595B1 (en) | 1976-12-08 |
| CA984839A (en) | 1976-03-02 |
| AR209578A1 (es) | 1977-05-13 |
| AR207847A1 (es) | 1976-11-08 |
| PL94243B1 (en) | 1977-07-30 |
| DD98673A5 (pl) | 1973-07-05 |
| SU487484A3 (ru) | 1975-10-05 |
| RO64866A (fr) | 1979-02-15 |
| RO62788A (fr) | 1977-12-15 |
| ES407063A1 (es) | 1976-02-01 |
| GB1362168A (en) | 1974-07-30 |
| ES405484A1 (es) | 1976-04-16 |
| NL7210194A (pl) | 1973-02-06 |
| BE787057A (fr) | 1973-02-01 |
| RO64865A (fr) | 1979-02-15 |
| SU457211A3 (ru) | 1975-01-15 |
| ES407062A1 (es) | 1976-02-01 |
| RO64864A (fr) | 1979-01-15 |
| AT323174B (de) | 1975-06-25 |
| AR203000A1 (es) | 1975-08-08 |
| AT323176B (de) | 1975-06-25 |
| AT323167B (de) | 1975-06-25 |
| SU481150A3 (ru) | 1975-08-15 |
| FR2150720B1 (pl) | 1975-08-08 |
| FR2150720A1 (pl) | 1973-04-13 |
| ES407061A1 (es) | 1976-02-01 |
| IL39992A (en) | 1975-03-13 |
| IL39992A0 (en) | 1972-09-28 |
| IE36595L (en) | 1973-02-03 |
| AR209577A1 (es) | 1977-05-13 |
| SE398642B (sv) | 1978-01-09 |
| HU165016B (pl) | 1974-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1370390A (en) | Divinyl-diphenyl compounds and processes for their manufacture and use | |
| NL980002I1 (nl) | Tetrahydro-benthiazolen, hun bereiding en hun toepassing als tussenprodukten of als geneesmiddel. | |
| ES405076A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de 1,2,4-tria-zoles sustituidos. | |
| ES8801248A1 (es) | Un procedimiento para preparar imidazoles sustituidos | |
| PL94261B1 (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol and process for their producrion[gb1362168a] | |
| ES8307799A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de 2-imidazolilmetil-2-fenil-1,3-dioxolanos. | |
| US4259505A (en) | Process for the preparation of 1H-azole derivatives | |
| PL94634B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych arylopiperazynowych pochodnych adeniny | |
| IL42333A (en) | Pyridyl derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propane-2-ol,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4001138A (en) | Stable solutions of fluorescent brighteners | |
| KR910006240A (ko) | 1,3-이중치환된5-아릴 카르바모일-4(6)-옥소-6(4)-옥시도피리미디늄 베타인 및 그의 제조방법 | |
| EP0049565A3 (en) | Derivatives of substituted n-alkylimidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE3272824D1 (en) | Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them, the use thereof for combating fungi and processes for the preparation of intermediates for making the imidazoles and triazoles | |
| GB1345667A (en) | Halogenoacetanilides and herbicidal compositions containing them | |
| GB1388394A (en) | Substituted cinnamanilides and biocidal uses thereof | |
| FI822884A0 (fi) | Foerfarande och mellanprodukt foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1-fenylindazol-3-on-foereningar | |
| Blicke et al. | Acid Amides as Hypnotics. III. Disubstituted Acetamides | |
| ES8303446A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de aminoacridin (d) y (l)-n-glicosido. | |
| Kitamura et al. | Formation of 1-aryl-1-benzothiophenium ions in bromination of o-arylthiophenyl-substituted ethylenes. | |
| US4020070A (en) | Alkyl-substituted 6-chloro-2-thiouracils | |
| GB845486A (en) | Improvements in or relating to 2-diarylalkyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines | |
| GB1448281A (en) | 1,3-diphenylpyrazolines | |
| IT1207255B (it) | Derivati 1,2,4-triazolici, un procedimento per la loro produzione, il loro uso come agenti antiriproduttivi e le composizioni farmaceutiche che li contengono. | |
| US3882141A (en) | Benzo-(F)-1,4-thiazepines | |
| US3598843A (en) | Glycidamides |