Claims (1)
Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 2 lub o wzorze 3, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w polozeniu 2 lub 4, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil, zwlaszcza o 1-4 atomach wegla, alkenyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, alkinyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajace do 56 94 243 atomów wegla kazda, lub przez fenyl, chlorowiec zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NRi R2, przy czym w reszcie tej Rx oznacza alkil/ zwlaszcza o 1—4 atomów wegla, lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Z oznacza grupe o wzorze 6 lub o wzorze 7, w którym Hal oznacza chlorowiec, w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia rozpuszczalni¬ ka, a otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, allil, metaliii lub krotyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5 w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1# poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jsst przez cyklopentyl lub cykloheksyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy lub propargiloksy, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRj R2, w której Rt oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 — wodór, metyl lub etyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 7. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 3, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil, zwlaszcza o 1-4 atomach wegla, alkenyl, zwlaszcza do 6 atomów, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5-8 atomów wegla w pierscieniu, lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajace do 5 atomów wegla kazda, lub przez fenyl, chlorowiec, zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NR^j, przy czym wreszcie tej R2 oznacza alkil, zwlaszcza o 1—4 atomów wegla lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Z oznacza grupe o wzorze 6 lub grupe o wzorze 7, w którym Hal oznacza chlorowiec, w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperature wrzenia rozpuszczalnika, a otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, allil, metallil lub krotyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 9. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy lub propargiloksy, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 11. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRj R2, w której R! oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 12. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 3, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony przez cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Hal oznacza chlorowiec, w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperatura wrzenia rozpuszczalnika, a otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne.94 243 7 13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 14. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-fenoksy-3-amino-propanolu-2 o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza reszte o wzorze 2, przy czym reszta pirydynowa jest podstawiona w pozycji 3, a pierscien fenylowy I moze byc podstawiony jedno-, dwu- lub trzykrotnie przez alkil, zwlaszcza o 1—4 atomów wegla, alkenyl, zwlaszcza do 6 atomów wegla, cykloalkil, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu, cykloalkenyl, zwlaszcza zawierajacy 5—8 atomów wegla w pierscieniu lub przez grupe alkoksy, alkenyloksy lub alkinyloksy, zwlaszcza zawierajace do 5 atomów wegla kazda, lub przez fenyl, chlorowiec zwlaszcza chlor lub brom, lub przez reszte -NRXR2, przy czym wreszcie tej Rt oznacza alkil, zwlaszcza o 1-4 atomów wegla lub acyl, zwlaszcza do 11 atomów wegla, a R2 oznacza wodór lub alkil, zwlaszcza do 4 atomów wegla, lub ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Z oznacza grupe o wzorze 6 lub grupe o wzorze 7, w którym Hal oznacza chlorowiec, w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, w temperaturze miedzy 20°C i temperature wrzenia rozpuszczalnika, a otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie za pomoca kwasu w sole addycyjne. 15. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez winyl, allil, metallil lub krotyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 16. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentenyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 17. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez cyklopentyl lub cykloheksyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 18. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez grupe metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, alliloksy, metalliloksy lub propargiloksy, a Z ma znaczenie podane w zastrz. 1. 19. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym pierscien fenylowy I podstawiony jest przez reszte -NRj R2, w której Hx oznacza metyl, etyl, acetyl, benzoil, a R2 oznacza wodór, metyl lub etyl, a Z ma znaczenie podane w zastrz.Claims 1. A method for the preparation of new 1-phenoxy-3-amino-propanol-2 derivatives of the general formula 1, in which X represents the residue of the formula 2 or the formula 3, the pyridine residue being substituted in the 2 or 4 position, and The phenyl ring I may be substituted one-, two- or threefold by alkyl, especially with 1-4 carbon atoms, alkenyl, especially up to 6 carbon atoms, alkynyl, especially up to 6 carbon atoms, cycloalkyl, especially with 5-8 carbon atoms in the ring, cycloalkenyl, in particular with 5 to 8 carbon atoms in the ring, or through an alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy group, in particular with up to 56 94 243 carbon atoms each, or through a phenyl, a halogen in particular chlorine or bromine, or through an -NR and R2 residue wherein R x in the residue is alkyl, especially 1 to 4 carbon atoms, or acyl, especially up to 11 carbon atoms, and R 2 is hydrogen or alkyl, especially up to 4 carbon atoms, or acid addition salts thereof, characterized by the compound formula 5, where X is as defined above, it is reacted with a compound of Formula IV in which Z is a group of Formula 6 or Formula 7 in which Hal is halogen, in an inert organic solvent, at a temperature between 20 ° C and the boiling point of the solvent. and the compounds of formula I obtained are optionally converted into addition salts with an acid. 2. The method according to claim Wherein X is as defined in claim 1, characterized in that the compound of formula 5 is 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with vinyl, allyl, metal or crotyl and Z is as defined in claim 1. 1. 3. The method according to claim 1 Wherein X is as defined in claim 1, characterized in that the compound of formula 5 is 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentenyl and Z is as defined in claim 1. 1. 4. The method according to claim 1 Wherein X is as defined in claim 1, characterized in that the compound of formula 5 is Is reacted with a compound of formula 4, in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentyl or cyclohexyl, and Z is as defined in claim 1, 1. 5. The method according to claim 1 Wherein X is as defined in claim 1, characterized in that the compound of formula 5 is 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, allyloxy, methallyloxy or propargyloxy, and Z is as defined in claim 1. 1. 6. The method according to claim 1 Wherein X is as defined in claim 1, characterized in that the compound of formula 5 is 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with the residue -NRj R2, in which Rt is methyl, ethyl, acetyl, benzoyl, and R2 - hydrogen, methyl or ethyl, and Z is as defined in claim The method for the preparation of new 1-phenoxy-3-amino-propanol-2 derivatives of the general formula 1, in which X represents the residue of the formula 3, the pyridine residue being substituted in the 3-position and the phenyl ring I may be substituted one, two or three times through alkyl, especially with 1-4 carbon atoms, alkenyl, especially up to 6 atoms, cycloalkyl, especially with 5-8 carbon atoms in the ring, or through an alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy group, especially up to 5 each carbon atoms, or through phenyl, halogen, in particular chlorine or bromine, or through the remainder of -NR ^ j, finally of which R2 is alkyl, in particular with 1-4 carbon atoms, or acyl, especially up to 11 carbon atoms, and R2 is hydrogen or alkyl, especially up to 4 carbon atoms, or acid addition salts thereof, characterized in that a compound of formula 5, wherein X is as defined above, is reacted with a compound of formula 4, wherein Z is a group of formula 6 or the group of formula 7 in which Hal is halogen, in an inert organic solvent at a temperature between 20 [deg.] C. and the boiling point of the solvent, and the compounds of formula I obtained are optionally converted into addition salts with an acid. 8. The method according to p. 7, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 7 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with vinyl, allyl, methallyl or crotyl and Z is as defined in claim 1. 1. 9. The method according to claim 1 7, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 7 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentyl or cyclohexyl and Z is as defined in claim 1. The method according to claim 1. 7, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 7 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, allyloxy, methallyloxy or propargyloxy, and Z is as defined in claim 1. 1. A method according to claim 1. 7, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 7 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with the residue -NRj R2, in which R < is methyl, ethyl, acetyl, benzoyl and R2 is hydrogen, methyl or ethyl and Z is as defined in claim 1, 1. 12. A method for the preparation of new 1-phenoxy-3-amino-propanol-2 derivatives of the general formula 1, in which X represents the residue of the formula 3, the pyridine residue being substituted in the 3-position and the phenyl ring I may be substituted by cycloalkenyl, in particular with 5 to 8 ring carbon atoms, or the acid addition salts thereof, characterized in that a compound of formula V, wherein X is as defined above, is reacted with a compound of formula IV, in which Hal is halogen, in an inert organic solvent, at a temperature between 20 ° C and the boiling point of the solvent, and the compounds of formula I obtained are optionally converted into addition salts with an acid. The compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 12, wherein X is 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentenyl and Z is as defined in claim 1. 1. 14. The method for the preparation of new 1-phenoxy-3-amino-propanol-2 derivatives of the general formula 1, in which X represents the residue of the formula 2, the pyridine residue being substituted in the 3-position and the phenyl ring I may be substituted one, two or three times through alkyl, especially with 1-4 carbon atoms, alkenyl, especially up to 6 carbon atoms, cycloalkyl, especially with 5-8 carbon atoms in the ring, cycloalkenyl, especially with 5-8 carbon atoms in the ring, or through an alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy group, especially with up to 5 carbon atoms each, or through phenyl, a halogen, in particular chlorine or bromine, or through a residue -NRXR2, finally said Rt being alkyl, especially 1-4 carbon atoms, or acyl, especially up to 11 carbon atoms and R2 is hydrogen or alkyl, especially up to 4 carbon atoms, or acid addition salts thereof, characterized in that a compound of formula V, wherein X is as defined above, is reacted with a compound of formula 4, where Z is denoted by and a group of formula 6 or a group of formula 7 in which Hal is halogen, in an inert organic solvent, at a temperature between 20 ° C and the boiling point of the solvent, and the compounds of formula I obtained are optionally converted into acid addition salts with an acid. 15. The method according to p. 14, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 14, 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with vinyl, allyl, methallyl or crotyl and Z is as defined in claim 1. The method according to claim 1. 14, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 14, 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentenyl and Z is as defined in claim 1. 1. 17. The method according to claim 1. 14, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 14, 1, is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with cyclopentyl or cyclohexyl and Z is as defined in claim 1. 1. 18. The method according to claim 1 14, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 14, 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, allyloxy, methallyloxy or propargyloxy, and Z is as defined in claim 1. The method according to claim 1. 14, characterized in that the compound of formula 5, wherein X is as defined in claim 14, 1 is reacted with a compound of formula 4 in which the phenyl ring I is substituted with the residue -NRj R2, in which Hx is methyl, ethyl, acetyl, benzoyl, and R2 is hydrogen, methyl or ethyl, and Z is as defined in claim
1. 0-CH2-CH-CH2-NHX OH Wzór 1 0 ^N ©¦ Hzór 294 243 Wzór A Wzór 3 - /7\-0-CH2-CH-CH2-NH-X OH Wzór 1 Schemat 1 /7\o-CH2-CH-CH + H2N-CH2-CH2-CH 0 OH N Wzór Aa Wzór 5a A Vo-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-CH ^ OH Wzór 1b /lVo-CH2-CH-CH2-Hal + H2N-CH2-CH2-CH-h J) ^=/^ OH OH N Wzór Ab Wzór 5b S^emat 294 243 -CH0-CH0-CH- ir\ V/l \r\ I OH Wzór 3 CH—CH0 V2 Wzór 6 CH-CH2-Hat OH Wzór 7 CH 2=CH-CH2-^^0-CH2-CH—CH2 0CH3 ° Wzór 8 H0N-CH0-CH0-CH—r^ji '2 *"'2 OH N Wzór 9 ^N N C-CH=CH-ONa II O Wzór 10 f -C-CH=CH-NH-CH0 Wzór 1194 243 f<::^|pCH-CH2-CH2-NH-CH2-<^ Wzór 12 aCH-CH2^CH2-NH2 01 N' OH Wzór 13 ^ N' Wzór 14 ^-0-CH2-CH-NH-X OO OH Wzór 15 4-N ,CH3 Wzór 16 <\ CZYTELNIA Urze^9 Pologowego Ptlslfij IzeaniKor-.,, i Wzór 17 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL1.O-CH2-CH-CH2-NHX OH Formula 1 0 ^ N © ¦ Hzor 294 243 Formula A Formula 3 - / 7 \ -0-CH2-CH-CH2-NH-X OH Formula 1 Formula 1/7 \ o-CH2-CH-CH + H2N-CH2-CH2-CH 0 OH N Formula Aa Formula 5a A Vo-CH2-CH-CH2-NH-CH2-CH2-CH ^ OH Formula 1b / lVo-CH2-CH-CH2 -Hal + H2N-CH2-CH2-CH-h J) ^ = / ^ OH OH N Formula Ab Formula 5b S ^ emat 294 243 -CH0-CH0-CH- ir \ V / l \ r \ I OH Formula 3 CH —CH0 V2 Formula 6 CH-CH2-Hat OH Formula 7 CH 2 = CH-CH2 - ^^ 0-CH2-CH — CH2 0CH3 ° Formula 8 H0N-CH0-CH0-CH — r ^ ji '2 * "' 2 OH N Formula 9 ^ NN C-CH = CH-ONa II O Formula 10 f -C-CH = CH-NH-CH0 Formula 1194 243 f <:: ^ | pCH-CH2-CH2-NH-CH2 - <^ Formula 12 aCH-CH2 ^ CH2-NH2 01 N 'OH Formula 13 ^ N' Formula 14 ^ -0-CH2-CH-NH-X OO OH Formula 15 4-N, CH3 Formula 16 <\ READING ROOM Urze ^ 9 Pologowego Ptlslfij IzeaniKor -. ,, i Sample 17 Printing works of the Polish People's Republic of Poland, circulation 120 + 18 Price PLN 10 PL