SU457211A3 - The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol - Google Patents
The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-olInfo
- Publication number
- SU457211A3 SU457211A3 SU1816878A SU1816878A SU457211A3 SU 457211 A3 SU457211 A3 SU 457211A3 SU 1816878 A SU1816878 A SU 1816878A SU 1816878 A SU1816878 A SU 1816878A SU 457211 A3 SU457211 A3 SU 457211A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- aminopropan
- phenoxy
- propan
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе аминоспиртов , в частности 1-фенокси-З-аминопропанолов, которые обладают фармакологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине.The invention relates to a process for the preparation of new amino alcohols not described in the literature, in particular 1-phenoxy-3-aminopropanols, which have pharmacological activity and can therefore be used in medicine.
Известен способ получени аминоспиртов общей формулыA known method of producing amino alcohols of the general formula
ОН HE
1one
//- 0-CH2-CH-CH2-NH0-СН2-СН СН2// - 0-CH2-CH-CH2-NH0-CH2-CH CH2
в том, что соединение общей in that connection is common
Y X ,. 0-CHrCiH-CH2 0-CH2-CiH CH2Y x 0-CHrCiH-CH2 0-CH2-CiH CH2
подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворител , например спирта.subjected to interaction with isopropylamine in an inert solvent, for example alcohol.
Однако в литературе отсутствуют сведени о получении производных 1-феноксн-З-аминопропан-2-ола общей формулы 1However, in the literature there are no details on the preparation of 1-phenox-3-aminopropan-2-ol derivatives of general formula 1
yo- H2-CH-dH2-NH-x онyo- H2-CH-dH2-NH-x it
где X - группаwhere X is a group
-ffi CH-C-Q-ffi CH-C-Q
о about
илиor
2020
-снг-сн т он-sng-t he
N щим до 6 атомов углерода, циклоалкилом или циклоалкенилом с 5-8 атомами углерода, алкоксилом, алкенилоксилом или алкинилоксилом , содержащим до 5 атомов углерода, фенилом , хлором или бромом или групиой- NRiR2, где - алкил с 1-4 атомами углерода или ацил, содержащий до 11 атомов углерода; R2 - водород или алкил, содержащий до 4 атомов углерода, обладающих цепными свойствами и могущих поэтому найти применение в медицине. Описываетс способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола общей формулы 1, или их солей, заключающийс в том, что соединение общей формулы 2 /ЕУо-СНг-СН-СНг-КНг подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 3 Y-X, где X-имеет вышеуказанные значени ; Y- галоген, причем в случае, если X - группа формулы а, то Y -ОН, -ОК или -ONa. Ядро фенила 1 вл етс замещенным преимущественно винилом, аллилом, металлилом, кротилом, диклопентенилом, циклопентилом, циклогексилом или метокси-, этокси-, пропокСИ- , бутокси-, аллилокси-, металлиокси-, или пропаргилоксигруппой, или группой NRiRa, где RI - водород, метил, этил, ацетил или бензоил , Ra - метил или этил. Пиридиновое кольцо в соединени х формулы 1 может быть замещено в любом положеНИИ (2-, 3- или 4-положение). Указанную реакцию провод т предпочтительно в подход щем растворителе или диспергаторе , в качестве которых используют, например бензол, толуол, ацетон или диоксан. В качестве растворителей преимущественно используют пол рные растворители, в частности спирты. Реакцию провод т преимущественно при нормальной температуре. В том случае, если X - группа формулы а, то реакцию ускор ют прибавлением кислоты, предпочтительно хлористоводородной. Если , то уже достаточны каталитические количества кислоты, например уксусной или муравьиной кислот. Если У-ONa или ОК, то прибавл ют примерно 1 моль кислоты. Можно также примен ть соединение общей формулы 2 в виде соли. , Производными аминоспиртов общей формулы 1 могут быть оксазолидины общей формуiVo-dnA /x ,, Кз образующиес при конденсации соединений общей формулы 1 с альдегидом формулы Rs-CHO, где Rs - водород или низший алкилостаток, содержащий до 4 атомов углерода, X имеет вышеуказанные значени . Целевой продукт выдел ют известными методами в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически активного антипода . Дл солей соединений общей формулы 1 используютс неорганические и органические кислоты, преимущественно хлористо- или бро мистоводородна , фосфорна , серна , щавелева , молочна , винна , уксусна , салицилова , бензойна , лимонна или адипинова кислоты . Из рацематов можно получать оптически активные соединени общеизвестным способом , путем расщеплени рацематов обработкой оптически активными кислотами, например +миндальной, -винной, +дибензоилвинной , -ди-и-толуолвинной и +камфарной кислотой . При взаимодействии рацемата с оптически активной кислотой .получают соли, отличающиес оптическими и другими физическими свойствами, например растворимостью и точкой плавлени , и которые на основании этого можно отдел ть, например, фракционной кристаллизацией . Из отделенных таким образом солей можно освобождать оптически активные соединени общей формулы путем обработки основани ми, например гидроокисью кали или натри . В примерах описываетс получение деле: вых и исходных продуктов. Пример 1. 4,2 г 1-амино-3-(о-аллилоксифенокси ) -пропан-2-ол-хлоргидрата суспендируют в 33 мл спирта, затем прибавл ют 2,8 г соли натри никотиноилвинилового спирта и смесь перемешивают в течение 20 ч при комнатной температуре. Суспензию отсасывают и остаток промывают спиртом. Фильтрат вместе с промывочным спиртом выпаривают в вакууме . Получают маслообразный продукт, который затвердевает по истечении некоторого времени. Его несколько раз обрабатывают водой и затем перекристаллизовывают из спирта . Таким образом получают 4,6 г (81%) 1-никотиноилвиниламино-3 - (о - аллилоксифенокси )-пропан-2-ол, т. пл. 98°С. Вычислено, %: С 67,8; Н 6,2; N 7,9. C2oH22N2O4. Найдено, %: С 67,7; Н 6,4; N 8,1. Исходную соль натри никотиноилвинилового спирта получают следующим образом. 47 г метилата натри суспендируют в 340 млабсолютного бензола, затем при перемещивании и 10°С медленно прибавл ют по капл м смесь 74 г сложного этилового эфира муравьиновой кислоты и 100 г 3-ацетилпиридина. Смесь выдерживают в течение 24 ч-при комнатной емпературе: Отсасывают 2 раза абсолютным бензолом, 2 раза абсолютным спиртом и 2 раа простым эфиром. Таким образом получают оль натри никотиноилвинилового спирта (выход 90% от теоретически возможного).N-up to 6 carbon atoms, cycloalkyl or cycloalkenyl with 5-8 carbon atoms, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy, containing up to 5 carbon atoms, phenyl, chlorine or bromine or group-NRiR2, where is alkyl with 1-4 carbon atoms or acyl containing up to 11 carbon atoms; R2 is hydrogen or alkyl containing up to 4 carbon atoms, possessing chain properties and therefore can be used in medicine. A process for the preparation of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol derivatives of the general formula 1, or their salts is described, which consists in that the compound of the general formula 2 / UH-CH2-CH-CH2-CH2 is reacted with a compound of the general formula 3 YX where X is as defined above; Y is halogen, and if X is a group of formula a, then Y is OH, -OK, or -ONa. The core of phenyl 1 is predominantly substituted with vinyl, allyl, metal, crotyl, diclopentenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, allyloxy, metaloxy, or propargyloxy, or NRiRa, where RI is , methyl, ethyl, acetyl or benzoyl, Ra - methyl or ethyl. The pyridine ring in compounds of formula 1 can be substituted in any position (2-, 3- or 4-position). This reaction is preferably carried out in a suitable solvent or dispersant, such as benzene, toluene, acetone or dioxane. Polar solvents, in particular alcohols, are preferably used as solvents. The reaction is preferably carried out at normal temperature. In the event that X is a group of formula a, the reaction is accelerated by the addition of an acid, preferably hydrochloric. If, then catalytic amounts of an acid, such as acetic or formic acid, are already sufficient. If Y-ONa or OK, about 1 mole of acid is added. It is also possible to use the compound of general formula 2 as a salt. , Derivatives of amino alcohols of general formula 1 can be oxazolidines of the general form iVo-dnA / x, Kz formed by condensation of compounds of general formula 1 with an aldehyde of the formula Rs-CHO, where Rs is hydrogen or a lower alkyl residue containing up to 4 carbon atoms, X has the above values . The desired product is isolated by known methods in free form or in the form of a salt, in the form of a racemate or an optically active antipode. For the salts of the compounds of general formula 1, inorganic and organic acids are used, preferably hydrochloric or hydrobromic, phosphoric, sulfuric, oxalic, lactic, tartaric, acetic, salicylic, benzoic, citric or adipic acid. From the racemates, optically active compounds can be obtained by a well-known method by splitting the racemates by treating with optically active acids, for example + mandelic, tartaric, + dibenzoyl tartaric, - di-and-toluene and + camphoric acid. When a racemate is reacted with an optically active acid, salts are obtained that differ in optical and other physical properties, such as solubility and melting point, and which can therefore be separated, for example, by fractional crystallization. From the salts thus separated, it is possible to release the optically active compounds of the general formula by treating with bases, for example, potassium hydroxide or sodium hydroxide. The examples describe how to get the case: the out and the starting products. Example 1. 4.2 g of 1-amino-3- (o-allyloxyphenoxy) propan-2-ol-hydrochloride are suspended in 33 ml of alcohol, then 2.8 g of nicotinoyl vinyl alcohol sodium salt is added and the mixture is stirred for 20 hours at room temperature. The suspension is sucked off and the residue is washed with alcohol. The filtrate, along with the wash alcohol, is evaporated in vacuo. An oily product is obtained which solidifies after some time. It is treated several times with water and then recrystallized from alcohol. Thus, 4.6 g (81%) of 1-nicotinoylvinylamino-3 - (o - allyloxyphenoxy) -propan-2-ol are obtained, m.p. 98 ° C. Calculated,%: C 67.8; H 6.2; N 7.9. C2H22N2O4. Found,%: C 67.7; H 6.4; N 8.1. The initial sodium salt of nicotinoylvinyl alcohol is obtained as follows. 47 g of sodium methoxide are suspended in 340 absolute benzene, then a mixture of 74 g of formic acid ethyl ester and 100 g of 3-acetylpyridine is slowly added dropwise while moving and 10 ° C. The mixture is kept for 24 hours at room temperature: 2 times with absolute benzene, 2 times with absolute alcohol and 2 times with ether. In this way, sodium oligo nicotinoyl vinyl alcohol is obtained (yield 90% of theoretically possible).
Если примен ть вместо 3-ацетилпиридина 2или 4-ацетилпиридин, то при взаимодействии со сложным эфиром муравьиной кислоты и метилатом натри аналогично получают соли натри виниленовых пиридин-2 или 4-карбоновой кислоты.If used instead of 3-acetylpyridine 2 or 4-acetylpyridine, then the sodium salt of vinylene pyridine-2 or 4-carboxylic acid is similarly obtained by reacting with formic acid ester and sodium methoxide.
Исходный 1 -амино-3- (о-аллилоксифенокси) пропан-2-ол получают следующим образом.The starting 1-amino-3- (o-allyloxyphenoxy) propan-2-ol was prepared as follows.
60 г 1-(о-аллилоксифенокси)-2,3-эпоксипропан , полученный из о-аллилоксифенола и эпихлоргидрина в присутствии поташа в ацетоне, раствор ют в 600 мл метанола, прибавл ют 300 мл жидкого аммиака и перемешивают в течение 3 ч в автоклаве. Затем выпаривают, остаток раствор ют в бензоле, 2 раза экстрагируют разбавленной сол ной кислотой, водную кислую фазу отдел ют, подщелачивают, 3 раза экстрагируют бензолом и объединенные фазы бензола выпаривают. Твердый остаток перекристаллизовывают 1 раз из бензола. Таким образом получают 1-амино-3-(о-аллилоксифенокси )-пропан-2-ол. (Выход 67% от теоретически возможного), т. пл. 89°С.60 g of 1- (o-allyloxyphenoxy) -2,3-epoxypropane, obtained from o-allyloxyphenol and epichlorohydrin in the presence of potash in acetone, is dissolved in 600 ml of methanol, 300 ml of liquid ammonia are added and stirred for 3 hours in an autoclave . It is then evaporated, the residue is dissolved in benzene, extracted 2 times with dilute hydrochloric acid, the aqueous acidic phase is separated, made basic, 3 times extracted with benzene and the combined benzene phases are evaporated. The solid residue is recrystallized 1 time from benzene. In this manner, 1-amino-3- (o-allyloxyphenoxy) propan-2-ol is obtained. (Yield 67% of theoretically possible), so pl. 89 ° C.
Основание можно переводить в 1-амино-З (о-аллилоксифенокси)-пропан - 2-ол-хлоргидрат (т. пл. 110°С) обработкой сол ной кислоты в эфире.The base can be converted to 1-amino-3 (o-allyloxyphenoxy) propane – 2-ol-hydrochloride (mp. 110 ° C) by treating hydrochloric acid in ether.
Пример 2. 4,4 г 1-амино-3-(г-т/ ег-бутнлфеиокси )-пропан-2-ола раствор ют в 80 мл сложного эфира уксусной кислоты и прибавл ют 5,6 г безводного поташа. К этой смеси медленно прибавл ют при охлаждении и перемешивании смесь 4,1 г никотиноилвинилхлорид-хлоргидрата (полученного из соли натри никотиноилвинилол:}го спирта, которую снача-/ ла перевод т обработкой HCl-газом в хлоргидрат свободного никотиноилвинилового спирта и затем обработкой тионилхлоридом в виниленовой хлорид - хлоргидрат никотиновой кислоты) в 50 мл сложного эфира уксусной кислоты и затем перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Затем отсасывают , остаток раствор ют в воде, подщелачивают бикарбонатом натри и раствор оп ть экстрагируют сложным эфиром уксусной кислоты . Выт жки сложного эфира уксусной кислоты выпаривают в вакууме вместе с первым фильтратом сложного эфира уксусной кислоты . После многократной перекристаллизации из толуола получают 5,8 г (82% от теоретически возможного) 1-никотиноилвиниламино-З (/г-трег-бутилфенокси)-пропан-2-ол, т. пл. 97° С.Example 2. 4.4 g of 1-amino-3- (g-t / er-butnlfeioxy) -propan-2-ol are dissolved in 80 ml of acetic acid ester and 5.6 g of anhydrous potash are added. While cooling and stirring, a mixture of 4.1 g of nicotinoyl vinyl chloride-hydrochloride (obtained from the sodium salt of nicotinoyl vinyl chloride:} alcohol, which was first converted by treatment with HCl gas into free nicotinoyl vinyl alcohol hydrochloride and then treated with thionyl chloride, was slowly added to this mixture. vinylene chloride - nicotinic acid hydrochloride) in 50 ml of acetic acid ester and then stirred for 24 hours at room temperature. Then it is filtered off with suction, the residue is dissolved in water, alkalized with sodium bicarbonate and the solution is extracted again with acetic acid ester. The acetic acid ester extracts are evaporated in vacuo along with the first acetic acid ester filtrate. After repeated recrystallization from toluene, 5.8 g (82% of the theoretically possible) 1-nicotinoylvinylamino-3 (/ g-treg-butylphenoxy) -propan-2-ol, m.p. 97 ° C.
Вычислено, %: С 71,2; Н 7,3; N 7,9.Calculated,%: C 71.2; H 7.3; N 7.9.
C2lH26N2O.4.C2lH26N2O.4.
Найдено, %: С 72,1; Н 7,3; N 7,7.Found,%: C 72.1; H 7.3; N 7.7.
1-Никотиноилвиниламино-З - (п-трег-бутилфенокси )-пропан-2-ол можно, как описано в примере 2, восстановить боргидридом натри до 1 - (З-р-пиридин-З-оксипропиламино) -3- (пгрет-бутилфенокси )-пропан-2-ол. (т. пл. диоксалата 176°С).1-Nicotinoylvinylamino-3 - (p-treg-butylphenoxy) -propan-2-ol can, as described in Example 2, be reduced with sodium borohydride to 1 - (3p-pyridine-3-oxypropylamino) -3- (pgret- butylphenoxy) propan-2-ol. (mp pl. dioxalate 176 ° C).
Пример 3. 11,4 г соли натри виниленпиридин-4-карбоновой кислоты и 16,5 г 1-амино3- (о-этоксифенокси) - пропан-2-ол-хлоргидрата раствор ют в 120 мл этанола в течение 24 ч при комнатной, температуре. Отсасывают, остаток промывают этанолом, фильтраты этанола затем выпаривают в вакууме. Получают маслообразный продукт, который затвердевает по истечении нескольких часов. Продукт промывают несколько раз водой, затем перекристаллизовывают его из ментанола - воды. Таким образом получают 15 г (66% от теоретически возможного) 1-изоникотиноилвиниламино-3-Сс-этоксифенокси )-пропан-2-ол, т. пл. 69°С.Example 3. 11.4 g of sodium salt of vinylene pyridine-4-carboxylic acid and 16.5 g of 1-amino 3- (o-ethoxyphenoxy) -propan-2-ol-hydrochloride are dissolved in 120 ml of ethanol for 24 hours at room temperature, temperature Suction is carried out, the residue is washed with ethanol, and the ethanol filtrates are then evaporated in vacuo. An oily product is obtained which solidifies after several hours. The product is washed several times with water, then it is recrystallized from menthol - water. Thus, 15 g (66% of theoretically possible) of 1-isonicotinoylvinylamino-3-Cc-ethoxyphenoxy) propan-2-ol are obtained, m.p. 69 ° C.
Вычислено, %: С 66,6; Н 6,4; N 8,2.Calculated,%: C 66.6; H 6.4; N 8.2.
CloH22N204.CloH22N204.
Найдено, %: С 66,3; Н 6,6; N 7,9.Found,%: C 66.3; H 6.6; N 7.9.
Соответственно примерам 1-3 получают нижеуказанные в таблице соединени . 2-Ру- означает 2-пиридилостаток; соответственно 3Ру-3-пиридилостаток и 4-Ру-4-пиридилостаток .Corresponding to examples 1-3, the compounds listed below are obtained. 2-Py- means 2-pyridyl; 3Ru-3-pyridyl residue and 4-Py-4-pyridyl residue, respectively.
В нижеследуюп1,ей таблице указаны соединени обшей формулыIn the following, its table shows the compounds of the general formula
О-СН -СН-бНг-НН-Х. ОНO-CH-CH-bNg-HH-X. HE
иand
457211457211
1212
продолжениеa continuation
Предмет изобретени Способ получени производных 1-фенокси З-аминопропан-2-ола общей формулы I {l O-CHi-CH-CHg-lJH-X где X - группа --СН-СН-С II о -dHj-CHfCH он дро фенила 1 может быть замещено одно дву- или трехкратно алкилом с 1-4 атомам углерода, алкенилом или алкинилом, содер жащим до 6 атомов углерода, циклоалкилом или циклоалкеннлом с 5-8 атомами углерода алкоксилом, алкенилоксилом или алкинилоксилом , содержащим до 5 атомов углерода, фенилом , хлором или бромом, или группой -NRiR2, где RI - алкил с 1-4 атомами углерода или ацил, содержащий до 11 атомов углерода; RS - водород или алкил, содержащий до 4 атомов углерода, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы 2 V О- СН2- СН- СН i: , ОН подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 3 где X имеет выщеуказанные значени , Y- галоген, причем в случае, -если X - группа формулы а, то Y-ОН, -ОК или -ONa, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Приоритет по признакам: 03.08.71-пиридиновое кольцо замещено в 3-положении; 29.02.72 - пиридиновое кольцо замещено во 2- или 4-положении.The subject of the invention. A method for producing 1-phenoxy 3-aminopropan-2-ol derivatives of the general formula I {l O-CHi-CH-CHg-1 JH-X where X is the group --CH-CH-C II o -dHj-CHfCH phenyl 1 can be substituted by one two or three times alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl or alkynyl containing up to 6 carbon atoms, cycloalkyl or cycloalkenne with 5-8 carbon atoms with alkoxy, alkenyloxyla or alkynyloxy, containing up to 5 carbon atoms, phenyl, chlorine or bromine, or the group -NRiR2, where RI is alkyl with 1-4 carbon atoms or acyl containing up to 11 carbon atoms; RS is hydrogen or alkyl containing up to 4 carbon atoms, or salts thereof, characterized in that the compound of the general formula 2 V O-CH2-CH-CH i:, OH is reacted with the compound of the general formula 3 where X has the indicated values, Y - halogen, and in the case of, if X is a group of the formula a, then Y-OH, -OK or -ONa, followed by separation of the target product in a known manner. Priority signs: 03.08.71-pyridine ring is substituted in the 3-position; 02.22.72 - the pyridine ring is substituted in the 2- or 4-position.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141571A CH578532A5 (en) | 1971-08-03 | 1971-08-03 | |
| DE2209467A DE2209467A1 (en) | 1971-08-03 | 1972-02-29 | DERIVATIVES OF 1-PHENOXY-3-AMINO-PROPAN2-OL AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU457211A3 true SU457211A3 (en) | 1975-01-15 |
Family
ID=25708284
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1816878A SU457211A3 (en) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol |
| SU1971628A SU487484A3 (en) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol |
| SU1971627A SU481150A3 (en) | 1971-08-03 | 1973-11-26 | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1971628A SU487484A3 (en) | 1971-08-03 | 1972-07-31 | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol |
| SU1971627A SU481150A3 (en) | 1971-08-03 | 1973-11-26 | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (4) | AR203000A1 (en) |
| AT (3) | AT323174B (en) |
| BE (1) | BE787057A (en) |
| CA (1) | CA984839A (en) |
| DD (1) | DD98673A5 (en) |
| ES (4) | ES405484A1 (en) |
| FR (1) | FR2150720B1 (en) |
| GB (1) | GB1362168A (en) |
| HU (1) | HU165016B (en) |
| IE (1) | IE36595B1 (en) |
| IL (1) | IL39992A (en) |
| NL (1) | NL7210194A (en) |
| PL (3) | PL93792B1 (en) |
| RO (4) | RO64864A (en) |
| SE (1) | SE398642B (en) |
| SU (3) | SU457211A3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU65414A1 (en) * | 1972-05-24 | 1973-12-04 |
-
0
- BE BE787057D patent/BE787057A/en unknown
-
1972
- 1972-01-08 RO RO7200080406A patent/RO64864A/en unknown
- 1972-07-24 NL NL7210194A patent/NL7210194A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-25 IL IL39992A patent/IL39992A/en unknown
- 1972-07-25 IE IE1043/72A patent/IE36595B1/en unknown
- 1972-07-25 GB GB3476372A patent/GB1362168A/en not_active Expired
- 1972-07-31 SU SU1816878A patent/SU457211A3/en active
- 1972-07-31 SE SE7209959A patent/SE398642B/en unknown
- 1972-07-31 SU SU1971628A patent/SU487484A3/en active
- 1972-08-01 RO RO7200071821A patent/RO62788A/en unknown
- 1972-08-01 PL PL1972157055A patent/PL93792B1/en unknown
- 1972-08-01 PL PL1972181323A patent/PL94243B1/en unknown
- 1972-08-01 AR AR243372A patent/AR203000A1/en active
- 1972-08-01 PL PL1972181321A patent/PL94261B1/en unknown
- 1972-08-01 RO RO197280407A patent/RO64865A/en unknown
- 1972-08-01 RO RO7280408A patent/RO64866A/en unknown
- 1972-08-02 AT AT164574*1A patent/AT323174B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 CA CA148,527A patent/CA984839A/en not_active Expired
- 1972-08-02 FR FR7227840A patent/FR2150720B1/fr not_active Expired
- 1972-08-02 AT AT667272A patent/AT323167B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 AT AT164774*1A patent/AT323176B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-08-02 DD DD164829A patent/DD98673A5/xx unknown
- 1972-08-03 ES ES405484A patent/ES405484A1/en not_active Expired
- 1972-08-03 HU HUCA333A patent/HU165016B/hu unknown
- 1972-09-27 ES ES407061A patent/ES407061A1/en not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407062A patent/ES407062A1/en not_active Expired
- 1972-09-27 ES ES407063A patent/ES407063A1/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249497A patent/AR207847A1/en active
- 1973-08-08 AR AR249499A patent/AR209578A1/en active
- 1973-08-08 AR AR249498A patent/AR209577A1/en active
- 1973-11-26 SU SU1971627A patent/SU481150A3/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2150720B1 (en) | 1975-08-08 |
| AR209577A1 (en) | 1977-05-13 |
| ES407062A1 (en) | 1976-02-01 |
| PL94261B1 (en) | 1977-07-30 |
| IE36595L (en) | 1973-02-03 |
| RO62788A (en) | 1977-12-15 |
| CA984839A (en) | 1976-03-02 |
| ES405484A1 (en) | 1976-04-16 |
| RO64864A (en) | 1979-01-15 |
| RO64865A (en) | 1979-02-15 |
| FR2150720A1 (en) | 1973-04-13 |
| IE36595B1 (en) | 1976-12-08 |
| ES407063A1 (en) | 1976-02-01 |
| SE398642B (en) | 1978-01-09 |
| BE787057A (en) | 1973-02-01 |
| NL7210194A (en) | 1973-02-06 |
| AR207847A1 (en) | 1976-11-08 |
| RO64866A (en) | 1979-02-15 |
| GB1362168A (en) | 1974-07-30 |
| IL39992A (en) | 1975-03-13 |
| AT323174B (en) | 1975-06-25 |
| DD98673A5 (en) | 1973-07-05 |
| IL39992A0 (en) | 1972-09-28 |
| AR203000A1 (en) | 1975-08-08 |
| AT323176B (en) | 1975-06-25 |
| PL93792B1 (en) | 1977-06-30 |
| HU165016B (en) | 1974-06-28 |
| SU481150A3 (en) | 1975-08-15 |
| AT323167B (en) | 1975-06-25 |
| ES407061A1 (en) | 1976-02-01 |
| PL94243B1 (en) | 1977-07-30 |
| AR209578A1 (en) | 1977-05-13 |
| SU487484A3 (en) | 1975-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1005655A3 (en) | Process for producing 3-aryloxy-3-phenyl-propyl amines or their salts | |
| EP0220518B1 (en) | Preparation of substituted and disubstituted pyridine-2,3-dicarboxylate esters | |
| US5229519A (en) | Process for preparing 2-halo-5-halomethylpyridines | |
| JPH01211567A (en) | Novel sulfonamide compound | |
| JPS6126538B2 (en) | ||
| SU457211A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-ol | |
| US3903164A (en) | Pharmacodynamically active amino alkyloxim ethers | |
| EP0965589B1 (en) | Process and intermediates for the manufacture of pyridine-2,3-dicarboxylate compounds | |
| JP3065349B2 (en) | Process for producing substituted pyridines via 1-aza-1,3-butadiene and 1-aza-1,3-butadiene intermediate | |
| JP2771994B2 (en) | Method for producing propenoic acid derivative | |
| JP2620316B2 (en) | Preparation of α, β-substituted acrolein | |
| HU199798B (en) | Process for producing 2-substituted-5-methyl-pyridine derivatives | |
| US3891661A (en) | Process for preparation of benzoylpyridines and derivatives | |
| HU220971B1 (en) | Process for producing 0-(3-amino-2-hidroxy-propyl)-hidroxim acid halogenids | |
| JPH029854A (en) | Production of 3-amino-acrylonitrile | |
| JP2651028B2 (en) | Hydroxylamine derivative | |
| HU208320B (en) | Process for producing 0-carboxypyridyl and 0-carboxyquinolyl imidazolinones | |
| US2740795A (en) | Isoindolineicompounds | |
| HUT56070A (en) | Process for producing pyridinecarboxylic acid derivatives | |
| JPH02149550A (en) | N-(2-carboxy-3',4'-dimethoxy-cynnamoyl)-anthranilic acid, and production thereof | |
| US5892032A (en) | Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids | |
| US2945040A (en) | Certain isonicotinic aod-n-oxtoe poly- | |
| US2310172A (en) | Vitamin b6 intermediate | |
| JPH06102656B2 (en) | Ranitidine manufacturing method | |
| SU471711A3 (en) | Method for producing α-aminoacrylic acid derivatives |