SU474145A3 - Способ получени производных имидазолина - Google Patents
Способ получени производных имидазолинаInfo
- Publication number
- SU474145A3 SU474145A3 SU1742351A SU1742351A SU474145A3 SU 474145 A3 SU474145 A3 SU 474145A3 SU 1742351 A SU1742351 A SU 1742351A SU 1742351 A SU1742351 A SU 1742351A SU 474145 A3 SU474145 A3 SU 474145A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- furan
- salt
- methyl
- alkyl
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
створом бикарбоната натри до нейтральной среды раствора. После этого раствор высушнвают над безводным сернокислым натрием, отфильтровывают, растворитель удал ют нрн уменьшенном давленнн и в заключение нзвлекают под высоким вакуумом оставшийс 2-этилбензо/б/фуран .
«Сырой по степени чистоты остаток, нредставл юш ,ий собой 2-этнл-З-хлорметилбеизо/б/фуран имеет вес 345 г, что соответствует выходу 88,6% от теоретического. Продукт имеет т. кии. 92-99°С ирп остаточном давлеиии 0,4 мм рт. ст.
Аналогично иолучают следуюш,ие соединени :
2-н-Нронил-3-хлорметилбензо /б/ фуран, т. кнн. 90-98°С (0,15 мм рт. ст.);
2-изоиронил- 3 -хлорметилбензо /б/ фуран, т. кии. 97-102°С (0,5 мм рт. ст.);
2-н-бутил-З-хлорметилбеизо /б/ фуран, т. кии. 104-124°С; (0,25 мм рт. ст.).
Б. Получение 2-зтпл-З-цнанометилбен30 /б/ фурана
В трехгорлую трехлитровую колбу, снабженную мешалкой, капельной вороикой и погруженным термометром, помегцают 115 г (1,77 мол ) порошкообразного цианистого кали вместе с 8 г йодистого кали и 300 мл диметилформамида. К полученной сусиензии добавл ют 344,2 г (1,77 мол ) 2-этнл-З-хлорметнлбензо /б/ фурана в внде «сырого но степени чистоты продукта, при неремешиваиии и при таком темпе подачи, чтобы температура реакционной среды сохран лась на уровне 50°С. Продолжают перемешнвать 18 ч нри 20°С, носле чего добавл ют 1,5 л лед ной воды, органическую фазу отдел ют и водную фазу экстрагируют три раза 250 мл бейзола . Органическую фазу промывают водой и высушивают над безводным сериокнслым натрием. После фильтровани растворитель отгон ют при уменьшенном давлении и остаток очиш,ают фракционной нерегонкой.
Получают 201,9 г 2-этил-З-цианометилбен30 /б/ фурана, кин ш,его при 108-110°С нри остаточном давлеинн 0,1 мм рт. ет. Выход 61,6%. Продукт затвердевает и нлавитс при температуре около 30°С.
Аналогично получают следующие соединени :
2-н-пропил-З-цианометилбензо /б/ фуран, т. кип. 120-130°С (0,2 мм рт. ст.);
2-изопропил-З-циаиометилбензо /б/ фураи, т. кип. 104--107°С (0,2 мм рт. ст.);
2-н-бутил-З-циаиометилбеизо /б/ фуран, т. кип. 135-148°С (0,5 мм рт. ст.).
В. Получение этил- (2-этилбеизо /б/ фуран-З-ил ) -иминоацетата (хлористоводородна соль)
В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, погруженным термометром и трубкой с барботером дл газа, помепдают 203,5 г (1,1 мол ) 2-этил-З-цианометилбензо /б/ фурана вместе с 102 мл абсолютного этанола и 420 мл безводного эфира. Раствор охлаждают до -15°С и при иеремешиванни барботнруют через реакцноиную смесь сухой хлористый водород в течение 6 ч. За все врем нроведени операции темиературу 5 ноддержнвают на уровне -5°С. Добавл ют дополнительно 420 мл эфира и раствору дают сто ть 12 ч ири 20°С. Выделившуюс в виде осадка хлористоводородную соль этил- (2-этилбензо /б/ фуран-3-ил) - иминоацетата
10 центрнфугнруют, промывают водой и высушивают . Таким глтем получают 279,6 г продукта , плав щегос при темиературе около 140°С (с разложепием). Выход 95%.
Примен аналогичную методику, из соответствующих 2-алкил-З-цнанометилбензо /б/ фураиов получают следующие соединени :
этил - (2-метилбензо /б/ фураи-3-нл) -имииоацетатгидрохлорид , т. кии.
этил - (2-н-нропнлбензо /б/ фураи-3-ил) 20 -илппюацетатгидрохлорид, т. ил.
этнл - (2-изопропилбепзо /б/ фуран-3-ил) -нмниоацетатгпдрохлорид , т. нл. 175-176°С; этил- (2-н-бутилбеизо /б/ фуран-3-ил)-иминоацетатгидрохлорнд , т. пл. 122-124°С.
5 Г. 2- (2-Этнлбспзо /б/ фуран-3-ил)-метил -А -имидазолин в сол нокислой соли
В литров)Ю трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с вертнкальиым холодильником , помещают 75,5 г (0,282 мол ) сол нокислой соли этил- (2-этилбеизо /б/ фураи-3-ил ) -иминоацетата и 400 мл этанола. При перемешивапнн добавл ют раствор 16,9 г (0,282 мол ) этнлеидиамина в 100 мл этанола . Раствор перемешивают 1 ч при 20°С, затем нагревают 4 ч с обратным холодильником . Растворитель вынаривают ири ноиижениом давлении и остаток отверждают, растира с безводным эфиром, центрифугируют, нерекристаллизовывают из изопропилового
0 спирта, затем из этанола. Таким образом нолучают 44,8 г 2- (2-этилбензо /б/ фуран-3-нл )-метил -А -имидазолнна в виде хлористоводородной соли, плав щейс при 193-197°С. Выход 60%.
5 Примен аиалогичиую методику, из соответствующих хлористоводородных солей этил - (2-алкилбеизо /б/ фураи-3-ил) -иминоацетата нолучают следующие соединени : 2- (2-метилбензо /б/ фуран-3-ил) -метил 0 -А -имидазолиигидрохлорид, т. пл. 275- 278°С;
2 - (2-н-пропилбензо /б/ фуран-3-ил) -метил -А -нмидазолингндрохлорид, т. нл. 171- 173°С;
5 2- (2-изопронилбеизо /б/ фураи-3-ил) -метил -А -имидазолиигидрохлорид, т. пл. 208- 21ГС;
2 - (2-н-бутилбензо /б/ фуран-3-ил) -метил -А -имидазолиигидрохлорид, т. пл. 167-
0 169Т.
Пример 2. 2- (2-Этилбензо /б/ фуран-3-ил ) метил -A -имидaзoлин
13,3 г 2- (2-этилбензо /б/ фураи-3-ил) -метил -А -имидазолина в виде его хлористоводородной соли, ириготовленного, как описано
5
в примере 1, раствор ют и 50 мл воды и по ,т чеиный расп;ор подщелачивают 20 мл 10%-iioro водного раствора гидрата окиси иатри . Образовавшийс осадок отдел ют центрифугированием и иеренос т в эфир. Этот раствор высушивают над безводным сериокислым натрием и удал ют эфир. Образовавшийс осадок очищают кристаллизацией из смеси н-гексаиа с бензолом. Таким путем получают 2- (2-этилбеизо /б/ ф,ураи-3-ил)-метил -А -нмидазолин в виде свободного основани , плав щийс прн температуре 118- 120°С. Выход 90%.
Получениое указаниым сиособом основание превращают в щавелевокислую, сернокислую и бромистоводородную соли, как описано ниже.
Щавелевокисла соль. 2,28 г 2- (2-этилбеизо /б/ фуран-3-ил) -метил -Д -имидазолииа раствор ют в безводиом этиловом эфире и иолученный раствор иодкисл ют эфирным раствором безводной щавелевой кислоты. Вынавшую в виде осадка щавелевокислую соль отдел ют центрифугированием и очищают кристаллизацией из метилового сиирта. Таким путем получают 1,98 г 2- (2-этилбеп30 /б/ фуран-3-ил) -метил -Д -имидазолииа в виде щавелевокислой соли, плав щейс при 230-235°С с разложепием. Выход 62%.
Сернокисла соль. 2,28 г получеиного имидазолина в виде свободного основани раствор ют в безводном этиловом эфире и полу чеппый раствор подкисл ют эфирным раствором концентрированной серной кислоты. После очистки «сырой (по степени чистоты) сернокислой соли путем кристаллизации из изопронапола получают 2,3 г 2- (2-этнлбепзо /б/ фуран-3-ил) -метил -А -имидазолина в виде сернокислой соли, плав щейс при 176- 179°С. Выход 71%.
Бромистозодородна соль. 2,28 г получеиного имидазолина в форме свободного основани раствор ют в безводном этиловом эфире
6
И через полученны pacTJioji и 1оп скают в виде пузырьков су.хую бромистозодородную кислоту . Полученную «сырую (по степени чистоты ) соль очищают кристаллизацией из изопропанола . Получают 1,70 г 2- (2-эт1 лбен30 /б/ фуран-3-пл) -метил -А -имидазолина в виде бромистоводородной соли, плав щейс при 203-206Т. Выход 55%.
Предмет изобретен и
Claims (2)
1. Способ получени
производных золина формулы
| ГТ-,
W1
-с.,, 1)
пли их солеи,
где R - алкил с пр мой или разветвлеииой цепью, содержащий 1-4 атома углерода,
отличающийс тем, что этилепдиамин подвергают взаимодействию с солью алкил- (2-алкилбепзо /б/ фуран-3-пл)-нмпноацетата формулы
О -R
где R - низший алкил, содержании 1 - 4 атома углерода;
X - анион сильной кислоты;
R имеет ириведеиные зиачени ,
в среде низшего сиирта с выделением целевого продукта в впде солп или основани пзвестньпп нриема.мп.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве низшего спирта примен ют этанол.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB332771 | 1971-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU474145A3 true SU474145A3 (ru) | 1975-06-14 |
Family
ID=9756227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1742351A SU474145A3 (ru) | 1971-01-27 | 1972-01-27 | Способ получени производных имидазолина |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3818035A (ru) |
JP (1) | JPS4938273B1 (ru) |
AT (1) | AT311336B (ru) |
BE (1) | BE777689A (ru) |
CA (1) | CA962273A (ru) |
CH (1) | CH535254A (ru) |
DE (1) | DE2203373C3 (ru) |
DK (1) | DK138496B (ru) |
FI (1) | FI55841C (ru) |
GB (1) | GB1333471A (ru) |
HU (1) | HU162823B (ru) |
NL (1) | NL150454B (ru) |
NO (1) | NO134115C (ru) |
SE (1) | SE378426B (ru) |
SU (1) | SU474145A3 (ru) |
YU (1) | YU34694B (ru) |
ZA (1) | ZA72286B (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3927023A (en) * | 1974-05-24 | 1975-12-16 | Warner Lambert Co | Imidazolyl benzofurans |
DE3049542A1 (de) * | 1980-12-31 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofurane, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung |
ZA825413B (en) * | 1981-08-26 | 1983-06-29 | Pfizer | Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them |
US4806663A (en) * | 1987-04-06 | 1989-02-21 | The University Of Tennessee Research Corporation | Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives |
US4851554A (en) * | 1987-04-06 | 1989-07-25 | University Of Tennessee Research Corporation | Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives |
US4831156A (en) * | 1987-09-30 | 1989-05-16 | The University Of Tennessee Research Corp. | 3-substituted 2-alkyl indole derivatives |
DE69814012T2 (de) * | 1997-12-19 | 2004-04-01 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Hypoglykàmische imidazoline derivate |
US7777035B2 (en) * | 2005-06-22 | 2010-08-17 | Chemocentryx, Inc. | Azaindazole compounds and methods of use |
AU2007209381A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Use of substituted 2-imidazole of imidazoline derivatives |
CA2665255A1 (en) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminomethyl-2-imidazoles with affinity with the trace amine associated receptors |
AU2007312390B2 (en) * | 2006-10-19 | 2013-03-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminomethyl-4-imidazoles |
JP5064511B2 (ja) * | 2006-11-02 | 2012-10-31 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 痕跡アミン関連受容体調節剤としての置換2−イミダゾール |
RU2456281C2 (ru) * | 2006-11-16 | 2012-07-20 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Замещенные 4-имидазолы, способ их получения и их применение |
ATE509628T1 (de) * | 2006-12-13 | 2011-06-15 | Hoffmann La Roche | Neue 2-imidazole als liganden für trace amine associated receptors (taar) |
US20080146523A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Guido Galley | Imidazole derivatives |
BRPI0806940A2 (pt) * | 2007-02-02 | 2014-05-06 | Hoffmann La Roche | 2-amino-oxazolinas como ligantes taar1 para distúrbios do snc |
MX2009008465A (es) * | 2007-02-15 | 2009-08-20 | Hoffmann La Roche | Nuevas 2-aminooxazolinas como ligandos de taar1. |
AU2008270445A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2 -imidazolines having a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs) |
MX2009013745A (es) * | 2007-07-03 | 2010-01-26 | Hoffmann La Roche | 4-imidazolinas y su uso como antidepresivos. |
CN101765587A (zh) * | 2007-07-27 | 2010-06-30 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为taar配体的2-氮杂环丁烷甲胺类和2-吡咯烷甲胺类 |
EP2182935A1 (en) * | 2007-08-02 | 2010-05-12 | F. Hoffmann-Roche AG | The use of benzamide derivatives for the treatment of cns disorders |
CA2695331A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands |
US8242153B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives |
BRPI0916363A2 (pt) * | 2008-07-24 | 2018-05-29 | Hoffmann La Roche | derivados de 4,5-di-hidro-oxazol-2-ila |
US20100311798A1 (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Decoret Guillaume | 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
US8354441B2 (en) * | 2009-11-11 | 2013-01-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxazoline derivatives |
US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
BR112018015389B1 (pt) | 2016-03-17 | 2023-12-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivado de 5-etil-4-metil-pirazol-3-carboxamida, seu processo de fabricação, preparação farmacêutica oral e uso |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1121054B (de) * | 1960-11-23 | 1962-01-04 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen |
-
1971
- 1971-01-27 GB GB332771A patent/GB1333471A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-01-05 BE BE777689A patent/BE777689A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-01-06 CH CH17272A patent/CH535254A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-01-10 US US00216795A patent/US3818035A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-01-17 ZA ZA720286A patent/ZA72286B/xx unknown
- 1972-01-25 DE DE2203373A patent/DE2203373C3/de not_active Expired
- 1972-01-26 SE SE7200867A patent/SE378426B/xx unknown
- 1972-01-26 NO NO192/72A patent/NO134115C/no unknown
- 1972-01-26 DK DK34572AA patent/DK138496B/da unknown
- 1972-01-26 HU HULA791A patent/HU162823B/hu not_active IP Right Cessation
- 1972-01-26 YU YU181/72A patent/YU34694B/xx unknown
- 1972-01-27 SU SU1742351A patent/SU474145A3/ru active
- 1972-01-27 JP JP47010207A patent/JPS4938273B1/ja active Pending
- 1972-01-27 AT AT64772A patent/AT311336B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-27 CA CA133,337A patent/CA962273A/en not_active Expired
- 1972-01-27 FI FI219/72A patent/FI55841C/fi active
- 1972-01-27 NL NL727201121A patent/NL150454B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH535254A (fr) | 1973-03-31 |
AT311336B (de) | 1973-11-12 |
YU18172A (en) | 1979-07-10 |
FI55841B (fi) | 1979-06-29 |
YU34694B (en) | 1979-12-31 |
NL150454B (nl) | 1976-08-16 |
CA962273A (en) | 1975-02-04 |
JPS4938273B1 (ru) | 1974-10-16 |
US3818035A (en) | 1974-06-18 |
NO134115B (ru) | 1976-05-10 |
DK138496C (ru) | 1979-02-26 |
NO134115C (ru) | 1976-08-18 |
DE2203373C3 (de) | 1978-04-13 |
GB1333471A (en) | 1973-10-10 |
BE777689A (fr) | 1972-07-05 |
DE2203373B2 (de) | 1977-08-11 |
NL7201121A (ru) | 1972-07-31 |
DE2203373A1 (de) | 1972-08-17 |
HU162823B (ru) | 1973-04-28 |
FI55841C (fi) | 1979-10-10 |
DK138496B (da) | 1978-09-18 |
ZA72286B (en) | 1972-09-27 |
SE378426B (ru) | 1975-09-01 |
AU3817772A (en) | 1973-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU474145A3 (ru) | Способ получени производных имидазолина | |
SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
DE1545985B1 (de) | Alkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
Lindwall et al. | Preparation of certain brominated cinchophens | |
Yale | o-Acetobenzoic Acid, its Preparation and Lactonization. A Novel Application of the Doebner1 Synthesis | |
US4020104A (en) | Process for isomerizing cis,cis- and cis,trans-isomers of di-(p-aminocyclohexyl)methane to the corresponding trans,trans-isomer | |
US4058563A (en) | Novel schiff bases | |
SU516341A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонов | |
US2943092A (en) | Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones | |
SU506296A3 (ru) | Способ получени 2-формил-3-карбонамидохиноксалин-ди- -окисей | |
US2502324A (en) | Derivatives of diethylstilbestrol | |
US3139456A (en) | Nu-(substituted phenoxyalkyl)-aralkylamines | |
SU423299A3 (ru) | Способ получения производных тетрлгидробензодиазепинонл | |
KR100235376B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체 그의 제조 방법 | |
Phillips | Reactivity of 5-Bromoisocytosine with Some Amines | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
Zaugg | 3, 4-Dimethylaniline from Fenchone | |
CH392483A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux esters d'acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques | |
US4038309A (en) | Production of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid | |
HU200323B (en) | Process for production of n-/sulphonil-methil/-formamids | |
JPS59176234A (ja) | p‐ニトロフエニル3−ブロモ−2,2−ジエトキシ−プロピオネート | |
SU482453A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3 | |
US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
US2899429A (en) | Nitroethylenes |