SU466231A1 - Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов - Google Patents
Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидиновInfo
- Publication number
- SU466231A1 SU466231A1 SU1925198A SU1925198A SU466231A1 SU 466231 A1 SU466231 A1 SU 466231A1 SU 1925198 A SU1925198 A SU 1925198A SU 1925198 A SU1925198 A SU 1925198A SU 466231 A1 SU466231 A1 SU 466231A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydroimidazoles
- tetrahydropyrimidines
- preparing substituted
- distilled
- ether
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Пример 2. Получение 1-циклогексил-2метил-4-фенилимидазолина .
12,7 г 100%-ной серной кислоты прикапывают к раствору 4 г 1-фенил-2-циклогексилэта5 нола-1 в 4,25 мл ацетонитрила при перемешивании и 48-50°С, выдерживают 4 час при комнатной температуре, выливают в смесь 25 мл 25%-ного аммиака со льдом, высаливают поташом и экстрагируют бХЮО мл эфира.
10 Экстракты сушат над прокаленным сульфатом магни , отгон ют эфир, перегон ют остаток в вакууме и выдел ют 3,6 г (81%) целевого вещества .
Пример 3. Получение 1-бензил-2-метил-4фенилимндазолина-2 .
К раствору 2,64 г 1-фенил-2-бензиламиноэтанола-1 в 4,31 мл ацетонитрила при перемешивании и 80-85°С добавл ют по капл м 16,3 мл 72%-ной хлорной кислоты, перемешивают 1 час, выдерживают 24 час при компатной температуре, выливают в смесь 15 мл 25%-ного аммиака со льдом, высаливают продукт поташом и экстрагируют 5X100 мл эфира. Экстракты сушат над прокаленным сульфатом натри , отгон ют эфир, перегон ют остаток в вакууме и получают 2,2 г (75%) целевого продукта.
Пример 4. Получение 4,6,6-триметил-2фенил-1 ,4,5,6 - тетрагидропиримидина.
К 1,86 г 4,4-диметил-4-аминобутанола-2, растворенного в 4,9 мл бензонитрила, при 55- 60°С постепенно добавл ют 5,5 мл 100%-ной серной кислоты, выдерживают 24 час при 20-25°С, выливают в 20 мл смеси 25%-ного аммиака со льдом, высаливают поташом и экстрагируют 5X100 мл эфира. Экстракты сушат над прокаленным сульфатом магни , отгон ют эфир, перегон ют остаток в вакууме и получают 2,2 г (70%) целевого вещества.
Свойства полученных веществ приведены в таблице.
Во всех примерах дл тонкослойной хроматографии используют окись алюмини II степени активности.
Предмет изобрет ени
1. Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидипов общей формулы
л- 14
VB/ 1 II
P /N В
РЧ
RS
где R - алкил, арил, аралкил, алкенил, алкинил; RI-алкил, арил; Rs-Rs - алкил, водород; п, 2, с применением соответствующих нитрилов, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, нитрилы обрабатыва5 ют р- или у-аминоспиртами в присутствии кислого катализатора, например серной или хлориой кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 6 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в растворителе, например в уксусной кислоте или исходном нитриле, при 40-120°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1925198A SU466231A1 (ru) | 1973-05-18 | 1973-05-18 | Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1925198A SU466231A1 (ru) | 1973-05-18 | 1973-05-18 | Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU466231A1 true SU466231A1 (ru) | 1975-04-05 |
Family
ID=20554592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1925198A SU466231A1 (ru) | 1973-05-18 | 1973-05-18 | Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU466231A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0699665A1 (en) * | 1994-06-10 | 1996-03-06 | Eli Lilly And Company | Imidazoline derivatives, their preparation and their use as tachykinin receptor antagonists |
-
1973
- 1973-05-18 SU SU1925198A patent/SU466231A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0699665A1 (en) * | 1994-06-10 | 1996-03-06 | Eli Lilly And Company | Imidazoline derivatives, their preparation and their use as tachykinin receptor antagonists |
| US6175013B1 (en) | 1994-06-10 | 2001-01-16 | Eli Lilly And Company | Imidazolinyl tachykinin receptor antagonists |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Snyder et al. | Polyphosphoric acid as a reagent in organic chemistry. VI. 1 the hydrolysis of nitriles to amides | |
| SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
| GB957797A (en) | Method for making 2,4-diamino-5-arylmethylpyrimidines and intermediates therefor | |
| Ferroud et al. | Synthesis of α-aminoacids by catalytic palladium (O) alkylation of schiff bases | |
| SU466231A1 (ru) | Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов | |
| SU467517A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| Takebayashi et al. | Synthetic control by internal interaction. The intramolecular Diels-Alder reactions of furan derivatives and. ALPHA.,. BETA.-unsaturated amides. | |
| Fujiwara et al. | 4-Chloro-3-methylcrotonic acid derivatives and phosphonates | |
| JP2620316B2 (ja) | α，β−置換アクロレインの製法 | |
| GB1104995A (en) | Cinnamic acid derivatives | |
| US4125721A (en) | Process for the production of 2,4-diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidine | |
| Lee et al. | Me3SiOTf Promoted Aza‐Michael Addition Reaction of 1°‐Amides with α, β‐Unsaturated Ketones | |
| GB2025397A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
| SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
| SU323002A1 (ru) | Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов | |
| SU338100A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина | |
| JP2671401B2 (ja) | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 | |
| Lasslo et al. | Derivatives of 3, 4, 5-Trimethoxybenzamide | |
| SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола | |
| SU472127A1 (ru) | Способ получени -иминокетонов | |
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 |