SU323002A1 - Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов - Google Patents
Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутиновInfo
- Publication number
- SU323002A1 SU323002A1 SU1419367A SU1419367A SU323002A1 SU 323002 A1 SU323002 A1 SU 323002A1 SU 1419367 A SU1419367 A SU 1419367A SU 1419367 A SU1419367 A SU 1419367A SU 323002 A1 SU323002 A1 SU 323002A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted phenyl
- phenyl esters
- cytizinobutins
- halogen
- cytisine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к области нолучени новых непредельных производных галоидзамещенных фениловых эфиров цитизина с ацетиленовой углерод-углеродной св зью в цепи . Полученные соединени могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Из известных соедипений наиболее близкими вл ютс галоидфенокси-(бутеп-2)-пиперидины или морфолины. Однако наличие цитизинового дра вместо пиридинового или морфолинового придает полученным соединени м наиболее высокую биологическую активность.
Предлагаемый способ получени галоидзамещенных фенпловых эфиров N-цити зинобутинов заключаетс в том, что 3-(2,4,6-тригалондфенокси )-пропин-1 подвергают взаимодействию с цитизином и формалииом в среде органического растворител в присутствии катализатора , например соли меди, с последующим выделением целевого продукта известHbi .vi способом.
Продукт реакции очищают хроматографированнем па колонке, заполненной окисью алюмини , и его идентичность контролируетс с помощью тонкослойной хроматографии на АЬОз. Выход целевых продуктов 66-92% от теоретического.
дают водорастворимые соли с йодистым метилом , хлористым и йодистым водородом. Строение соединений доказано элементарным анализом и подтверждено ИК- и ЯМР-спектрами.
Пример 1. 2,4,6-Трихлорфенокси-4-(М-цитизино )-бутин 2.
В круглодонной колбе с обратным холоднльнико .м нагревают при в течение 7 час смесь, состо щую из 2 г (0,0105
Гмоль) цитизина, 2 мл 36%-ного водного раствора формалина, 2,35 г (0,01 г-моль) 3-(2,4, 6-трнхлорфенокси)-Пронина-1, 0,15 г однойодистой меди и 40 мл диоксана. Прореагировавщую смесь охлаждают до комнатной
температуры, подкисл ют 3%-ным раствором сол ной кислоты до рН 4-5 и непрореагировавшую часть 3-(2,4,6-трпхлорфенокси)-пропин-1 экстрагируют эфпро.м и отдел ют. Остаток подщелачивают 25%-ным водным
раствором аммиака до рН 8,9 и многократно экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки из щелочного сло собирают над прокаленным потащом, эфир выпаривают. Остаток представл ет собой белые кристаллы, 2,4,6трихлорфенокси-4- (Ы-цитизино)-бутии-2, которые имеют т. пл. 113-114°С после перекристаллизации из этилового эфира. Вы.ход 4,06 г (92,7% от теоретического). Получают хлоргидрат пропусканпем газообтр11хлорфенокси-4 - (N-цитизино) - бутин-2 с т. пл. 96-97°С.
Найдено, %: С 57,33; 57,76; Н 4,52; 4,54; N 6,34; 6,69; С1 24,12; 24,18.
CaiHisOzNaClsВычислено , %: С 57,62; Н 4,37; N 6,40; С1 24,29.
П р и м е р 2. 2,4,6-трибромфенокси-4- (N-цитизино )-бутин-2.
В услови х, аналогичных примеру 1, из 0,96 г (0,005 г-.моль) цитизина, 1 мл 36%-ного раствора формалина, 1,85 г (0,005 г-моль) 3-(2,4,6-трибромфенокси)-пропина-1 в присутствии 0,15 г однойодистой меди в 30 мл диоксана иолучают 2,44 г (85,3% от теоретического ) 2,4,6-трибромфенокси-4- (N-цитизино) -бутин-2 , представл ющий собой кристаллы белого цвета с т. пл. 86-87°С (из гексана).
Получают его хлоргидрат с т. пл. 142- 144°С (из ацетона).
Найдено, %: С 44,18; 44,25; Н 3,31; 3,37; N 4,79; 4,83; Вг 42,12; 42,16.
CaiHigOsNaBrs.
Вычислено, %: С 44,16; Н 3,35; N 4,90; Вг 41,97.
Пример 3. 2,ьО Трийо.а.-фгнокси 4-(N цитизино )-бутин-2.
В услови х примеров 1 и 2 из 0,96 г (0,005 гмоль ) циткзина, I .мл формалина, 2,55 г (0,005 г-моль) 3-(2,4,6,-трийодфенокси)-пропина-1 в присутствии 0,15 г однойодистой меди и 40 мл диоксана получают 2,35 г (66% от теоретического ) 2,4,6-трийодфенокси-4- (N-цитизино )-бутин-2 с т. пл. 74-75С (из эфира). Получают его хлоргидрат (в ацетоне) с т. пл. 126 128°С.
Найдено, %: С 35,41; 35,49; Н 2,52; 2,56; N 3,92; 3,87; J 53,33; 53,44.
C2iHi9O2N2J3.
Вычислено, %: С 35,42; Н 2,69; N3,93; J 53,46.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени галоидзамещенных фениловых эфиров N-цитизинобутинов, отличающийс тем, что 3-(2,4,6-тригалоидфенокси )-пропин-1 подвергают взаимодействию с цитизином и формалином в среде органического растворител в присутствии катализатора, например соли .меди, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1419367A SU323002A1 (ru) | 1970-04-02 | 1970-04-02 | Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1419367A SU323002A1 (ru) | 1970-04-02 | 1970-04-02 | Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU323002A1 true SU323002A1 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=20451235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1419367A SU323002A1 (ru) | 1970-04-02 | 1970-04-02 | Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU323002A1 (ru) |
-
1970
- 1970-04-02 SU SU1419367A patent/SU323002A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Yale | Formylation of amines with phenyl formate | |
US5110987A (en) | Method of preparing sphingosine derivatives | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
DD283402A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten adenosinderivaten | |
KR870001537B1 (ko) | 페닐지방성 카복실린산유도체의 제조방법 | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
US3068283A (en) | (2-phenylcyclopropyl)-ureas, and 2-phenylcyclopropylcarbamoylamines | |
SU323002A1 (ru) | Способ получени галоидзамещенных фениловых эфиров -цитизинобутинов | |
KR850001934B1 (ko) | 푸란 유도체의 제조방법 | |
US4225721A (en) | Novel amidoxime derivatives | |
Weis | 3, 4, 5-Tricyanopyrazole | |
DD273250A5 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzolacetonitril | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
Takei et al. | Reaction of α-bromo-α, β-unsaturated esters and butenolides with malonamic esters | |
US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
SU883040A1 (ru) | Способ получени 2-амино-3-(гет)арил-4(н)-арено (в) пиран-4-онов | |
SU435234A1 (ru) | Способ получения производных 2,2,6,6-тетраметил пиперидина | |
SU914549A1 (en) | Process for producing secondary amides | |
SU466231A1 (ru) | Способ получени замещенных дигидроимидазолов или тетрагидропиримидинов | |
US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines | |
NO137498B (no) | Mellomprodukt for fremstilling av lokalanestetisk virksomt 2-(n-n-propyl-tert.-amylamino)-2`, 6`-acetoxylidid | |
SU457211A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси -3-аминопропан-2-ола | |
SU546607A1 (ru) | Способ выделени аминоспиртов или их солей | |
SU451698A1 (ru) | Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов | |
SU455948A1 (ru) | Способ получени замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот |