SU914549A1 - Process for producing secondary amides - Google Patents
Process for producing secondary amides Download PDFInfo
- Publication number
- SU914549A1 SU914549A1 SU782648239A SU2648239A SU914549A1 SU 914549 A1 SU914549 A1 SU 914549A1 SU 782648239 A SU782648239 A SU 782648239A SU 2648239 A SU2648239 A SU 2648239A SU 914549 A1 SU914549 A1 SU 914549A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trifluoroacetic acid
- acid
- general formula
- nitrile
- adamantanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к органической химии, более конкретно к способу получения вторичных амидов, которые находят применение в химической и химико-фармацевтической промышленности .The invention relates to organic chemistry, and more particularly to a method for producing secondary amides, which are used in the chemical and chemical-pharmaceutical industry.
Известен способ получения вторичных амидов взаимодействием третичного спирта или эфира с ацетонитрилом в присутствии кислоты в среде растворителя с последующим гидролизом полученного продукта.A known method of producing secondary amides by the interaction of tertiary alcohol or ether with acetonitrile in the presence of acid in a solvent medium, followed by hydrolysis of the resulting product.
Согласно известному способу процесс ведут с избытком нитрила в среде ледяной уксусной кислоты при комнатной температуре в течение 20 ч в присутствии серной кислоты (13.According to the known method, the process is conducted with an excess of nitrile in glacial acetic acid at room temperature for 20 hours in the presence of sulfuric acid (13.
Недостатками этого способа являются сложность регенерации избытка исходного нитрила и большое количество кислых сточных вод.The disadvantages of this method are the difficulty of regenerating the excess of the original nitrile and a large amount of acidic wastewater.
Цель изобретения - повышение'экономичности процесса и исключение кис*· лых сточных вод.The purpose of the invention is to increase the efficiency of the process and the exclusion of acid * waste acid.
Цель достигается способом получения вторичных амидов общей формулыThe goal is achieved by the method of producing secondary amides of the General formula
АЯНСОК, О) где А - третичный углеводородный остаток;AYANSOK, O) where A is a tertiary hydrocarbon residue;
Я - алкил, возможно замещенный, арил, аралкил, 3_пиридил,· взаимодействием третичного спирта или эфира общей формулыI - alkyl, possibly substituted, aryl, aralkyl, 3_ pyridyl, · by the interaction of a tertiary alcohol or ether of the general formula
ΑΟΚφ , (II)· где А - указан выше;ΑΟΚφ, (II) · where A is indicated above;
водород или ацил, с нитрилом общей формулыhydrogen or acyl with nitrile of the general formula
ЯСМ , (И I) где К - указан выше, в присутствии кислоты и растворителя с последующим гидролизом полученного продукта, согласно которому.процесс ведут в присутствии трифторуксусной' кислоты, а отгонку непрореагировавшего нитрила и трифторуксусной кислоты осуществляют до стадии гидролиза.NFM, (And I) where K is indicated above, in the presence of an acid and a solvent, followed by hydrolysis of the obtained product, according to which the process is carried out in the presence of trifluoroacetic acid, and the unreacted nitrile and trifluoroacetic acid are distilled off before the hydrolysis stage.
914549 4914549 4
В данном случае трифторуксусная кислота выполняет также роль растворителя.In this case, trifluoroacetic acid also acts as a solvent.
В качестве третичного спирта или эфира может быть использован 1-адамантанол или его алкильные производные или их эфиры.As the tertiary alcohol or ester, 1-adamantanol or its alkyl derivatives or their esters can be used.
Процесс может быть проведен при 50“150при атмосферном и избыточном давлении.The process can be carried out at 50 “150 at atmospheric and overpressure.
Предлагаемый способ позволяет получить соединения, которые находят широкое применение в медицине.The proposed method allows to obtain compounds that are widely used in medicine.
Способ легко осуществим в промышленном масштабе, целевые продукты получают с высоким выходом и высокой чистотой,The method is easily feasible on an industrial scale, the target products are obtained in high yield and high purity,
Пример 1. Ν-(1-адамантил) ацетамид.Example 1. Ν- (1-adamantyl) acetamide.
Смесь 12,0 г (0,079 М) 1-адамантанола, 28,2 мл трифторуксусной кислоты и 16,5 мл ацетонитрила кипятят в течение 7 ч,отгоняют непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и ацетонитрил. К остатку прибавляют 150 мл эфира и 50 мл воды, . органический слой промывают насыщенным раствором соды, водой и сушат над сульфатом натрия. Эфир упаривают и получают 12,9 г (85%) целевого продукта с т.пл. 147-148°С. Литературные данные: т.пл. 149°С (3) , т.пл. 148°С (6).A mixture of 12.0 g (0.079 M) of 1-adamantanol, 28.2 ml of trifluoroacetic acid and 16.5 ml of acetonitrile is boiled for 7 hours, and unreacted trifluoroacetic acid and acetonitrile are distilled off. 150 ml of ether and 50 ml of water are added to the residue. the organic layer was washed with saturated soda solution, water and dried over sodium sulfate. The ether is evaporated and get 12.9 g (85%) of the target product with so pl. 147-148 ° C. Literature data: so pl. 149 ° C (3), mp 148 ° C (6).
П р и м е р 2. Ν-(1-адамантил) ацетамид. ...PRI me R 2. Ν- (1-adamantyl) acetamide. ...
Смесь 4,5 г (0,018 М) 1-адамантилтрифторацетата, 6 мл трифторуксусной кислоты и 3,5 мл ацетонитрила кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч и обрабатывают реакционную смесь аналогично примеру 1. Получают 1,3 г целевого продукта (38%), т.пл. 147-148°С.A mixture of 4.5 g (0.018 M) of 1-adamantyl trifluoroacetate, 6 ml of trifluoroacetic acid and 3.5 ml of acetonitrile is refluxed for 12 hours and the reaction mixture is treated analogously to Example 1. 1.3 g of the expected product is obtained (38%) , mp 147-148 ° C.
Исходный 1-адамантилтрифторацетат получают взаимодействием 1-адамантанола с трифторуксусным ангидридом с выходом 92%?т.кип. 122°С/30 мм рт.ст.The starting 1-adamantyl trifluoroacetate is prepared by reacting 1-adamantanol with trifluoroacetic anhydride in a yield of 92% ? t.kip. 122 ° C / 30 mmHg
Пример). Ν-(Г-адамантил) ацетамид.Example). Ν- (G-adamantyl) acetamide.
Смесь 1,0 г 1-адамантанола,A mixture of 1.0 g of 1-adamantanol,
1,88 мл трифторуксусной кислоты и 1,0 мл ацетонитрила стоит при комнатной температуре в течение ночи (выход амида 86%· ГЖХ)затем реакци- 55 онную смесь кипятят в течение 2 ч.1.88 ml of trifluoroacetic acid and 1.0 ml of acetonitrile is at room temperature overnight (yield 86% amide · GLC) followed reaktsi- 55 onnuyu mixture was refluxed for 2 hours.
По данным ГЖХ выход целевого продукта составляет· 88%.According to GLC, the yield of the target product is · 88%.
П р и м е р 4. Ν-(1-адамантил) ' бензамид.PRI me R 4. Ν- (1-adamantyl) benzamide.
Смесь 5,0 г (0,033. М) 1-адамантанола, 12 мл трифторуксусной кис5 лоты и 15 мл бензонитрила выдерживают в течение 10 ч при 90-100° и отгоняют непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и бензонитрил.A mixture of 5.0 g (0.033. M) of 1-adamantanol, 12 ml of trifluoroacetic acid and 15 ml of benzonitrile is held for 10 hours at 90-100 ° and the unreacted trifluoroacetic acid and benzonitrile are distilled off.
К остатку прибавляют 100 мл эфира 10 и 100 мл воды, органический слой промывают 10%-ным раствором поташа и водой. Сушат над сульфатом натрия и эфир упаривают. Ос.таток перекристаллизовывают .из петролейного 15 эфира и получают 6,0 г (. 79^целевого продукта с т.пл. 148-149°С. Литературные данные : 149150°С(4).100 ml of ether 10 and 100 ml of water are added to the residue, the organic layer is washed with 10% potash solution and water. It is dried over sodium sulfate and the ether is evaporated. The rest of the residue is recrystallized from petroleum ether 15 and 6.0 g is obtained (. 79 ^ of the desired product with a melting point of 148-149 ° C. Literature data: 149150 ° C (4).
П р и м е р 5· Ν-(трет.--бутил) ацетамид.PRI me R 5 · Ν- (tert - butyl) acetamide.
Смесь 4,85 г ( 0,065 П) трет-бутанола, 20 мл трифторуксусной кислоты и 14 мл ацетонитрила выдерживают при 90-100° в течение 10 ч и обрабатывают аналогично примеру 4. После перекрис25 таллизации из петролейного эфира получают 4,3 г (57%) целевого продукта с 7.пл. 97~98°С. Литературные данные: 97“98°С (2) .A mixture of 4.85 g (0.065 P) of tert-butanol, 20 ml of trifluoroacetic acid and 14 ml of acetonitrile is maintained at 90-100 ° for 10 hours and treated analogously to example 4. After recrystallization from petroleum ether, 4.3 g (57 %) of the target product with 7.pl. 97 ~ 98 ° C. Literature data: 97 “98 ° С (2).
. П.р и м е р 6. Этиловый эфир. P. p and me 6. Ethyl ether
Ν-(1-адамантил) карбоксамидоуксусной кислоты.Ν- (1-adamantyl) carboxamidoacetic acid.
Смесь 5,0 г (0,033. М) 1-адамантанола, 18,6 г этилового эфира циануксусной кислоты и 17 мл трифторуксус 35 ной кислоты выдерживают при 90-100° в течение 12 ч и обрабатывают аналогично примеру 1. После перекристаллизации из водного спирта получают 6,1 г (70%) целевого продукта с 40 т.пл. 103~104°С. Литературные данные: 103-Ю4°С ( 4).A mixture of 5.0 g (0.033. M) of 1-adamantanol, 18.6 g of ethyl cyanoacetic acid and 17 ml of trifluoroacetic acid 35 is kept at 90-100 ° C for 12 hours and treated analogously to Example 1. After recrystallization from aqueous alcohol 6.1 g (70%) of the expected product are obtained with 40 mp. 103 ~ 104 ° C. Literature data: 103 -10 ° C (4).
П р и м е р 7. (1-(1-адамантил) хлорацегамид.PRI me R 7. (1- (1-Adamantyl) chloracegamide.
Смесь 2,5 г (0,016 М) 1-адаманта45 нолау 6 мл трифторуксусной кислоты и 5,6 г хлорацетонитрила выдерживают при 80-90°в течение 10 ч и обрабатывают аналогично примеру 1. После перекристаллизации из водного спирта 50 получают 3,1 г (83%) целевого продукта с т.пл. 120-121° С. Литературные данные: т.пл. 122°С (12).A mixture of 2.5 g (0.016 M) of 1-adamant45 nolau 6 ml of trifluoroacetic acid and 5.6 g of chloroacetonitrile is maintained at 80-90 ° for 10 hours and treated analogously to example 1. After recrystallization from aqueous alcohol 50, 3.1 g are obtained (83%) of the target product with so pl. 120-121 ° С. Literature data: so pl. 122 ° C (12).
Пример8. Ν-0-адамантил) диэтиламиноаЦетамид хлоргидрат.Example 8. Ν-0-adamantyl) diethylamino-cetamide hydrochloride.
Смесь 5,0 г (0,033 М) 1-адамантанола, '18,5 г диэтиламиноацетонитрила и 25 мл трифторуксусной кислоты выдерживают при 90-100°С в течение 10 ч ήA mixture of 5.0 g (0.033 M) of 1-adamantanol, '18, 5 g of diethylaminoacetonitrile and 25 ml of trifluoroacetic acid is maintained at 90-100 ° С for 10 h.
и избыток трифторуксусной кислоты отгоняют. К остатку прибавляют 100 мл эфира и 50 мл воды, добавляют насыщенного раствора поташа до сильно щелочной реакции и экстрагируют эфиром. 5 Эфирный экстракт сушат над сульфатом натрия, эфир упаривают, а от остатка в вакууме отгоняют избыточное количество исходного нитрила. Остаток растворяют в эфире и добавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции. Выпавший осадок отфильтровывают и лерекристаллизовывают из пропанола ( петролейного эфира) . Получают 5,0 г(50%)целевого продукта с т.пл. 208-209°С. Литературные данные: т.пл. 205“207°С (18).and excess trifluoroacetic acid is distilled off. 100 ml of ether and 50 ml of water are added to the residue, a saturated potash solution is added until the reaction is very alkaline, and extracted with ether. 5 The ether extract is dried over sodium sulfate, the ether is evaporated, and the excess amount of the initial nitrile is distilled off from the residue in vacuo. The residue was dissolved in ether and an ethereal solution of hydrogen chloride was added until acidic. The precipitate formed is filtered off and crystallized from propanol (petroleum ether). Obtain 5.0 g (50%) of the target product with so pl. 208-209 ° C. Literature data: so pl. 205 “207 ° C (18).
Вычислено,%: С 63,87; Н 9,72; н 9,31.» С1 11,78.Calculated,%: C 63.87; H 9.72; m 9.31. " C1 11.78.
016 Η2θΝ2 о нет0 16 Η 2 θ Ν 2 o no
Найдено,%: С 63,8; 63,9; Н. 9,6;Found,%: C 63.8; 63.9; H. 9.6;
9,7; N 9,1.; 9,2;9.7; N, 9.1 .; 9.2;
С1 11,8; 11,8.C1 11.8; 11.8.
, П р и м е р 9· М-(3,5-диметил-1-/ . адамантил)ацетамид., PRI me R 9 · M- (3,5 - dimethyl-1- /. Adamantyl) acetamide.
Смесь 5,0 г(0,028 М) 3,5-диметил-1— -адамантанола, 7,5 мл ацетонитрила и 16 мл трифторуксусной кислоты выдерживают при 90-100°С в течение 10 ч и обрабатывают аналогично примеру 4. После перекристаллизации из водного спирта получают 5,1 г (85%) целевого продукта с т.пл. 109“1Ю°С Литературные данные: температура возгонки 80-82°С (19). Вычислено,%: С 75,97; Н 10,4?;A mixture of 5.0 g (0.028 M) of 3,5 - dimethyl-1— -adamantanol, 7.5 ml of acetonitrile and 16 ml of trifluoroacetic acid is maintained at 90-100 ° C for 10 hours and treated analogously to example 4. After recrystallization from aqueous alcohol receive 5.1 g (85%) of the target product with so pl. 109 “1 ° C. Literature data: sublimation temperature 80-82 ° C (19). Calculated,%: C 75.97; H 10.4 ?;
N 6,33.N, 6.33.
С1Ц Н%Н0С 1Ц Н % Н0
Найдено,%: С 75,8; 75,7; Н 10,7; 10,3; N 6,4; 6,5.Found,%: C 75.8; 75.7; H 10.7; 10.3; N, 6.4; 6.5.
ПримерЮ. N-(1-адамантил) фенилацетамид.Example. N- (1-adamantyl) phenylacetamide.
Смесь 10,0 г (0,67 Μ) 1-адамантанола, 30 г бензилцианида и 30 мп * трифторуксусной кислоты выдерживают при 90-100°в течение 7 ч.и обрабатывают аналогично примеру 4. После перекристаллизации из водного спирта получают 15,3 г (86%) целевого про- 1 дукта с т.пл. 182-183°С. Литературные данные: 177-178,5°С (5), 184185° С (20).A mixture of 10.0 g (0.67 Μ) of 1-adamantanol, 30 g of benzyl cyanide and 30 mp * trifluoroacetic acid is maintained at 90-100 ° for 7 hours and treated analogously to example 4. After recrystallization from aqueous alcohol, 15.3 g (86%) of the target product 1 with so pl. 182-183 ° C. Literature data: 177-178.5 ° С (5), 184185 ° С (20).
Вычислено,%: С 80,26; Н 8,61;Calculated,%: C 80.26; H, 8.61;
Ν_5^20. ; ' С1&Н, N0Ν_5 ^ 20. ; 'C 1 & H, N0
Найдено,%: С 80,4; 80,4; Н 8,5; . '8,7; N 5,3? 5,6.Found,%: C 80.4; 80.4; H 8.5; . '8.7; N 5.3? 5,6.
П р и м е р 11. Η-(1-адамантил) никотинамид.PRI me R 11. Η- (1-adamantyl) nicotinamide.
Смесь 1,67 г (0,011 М) 1-адамантанолаг3,4 г нитрила никотиновой кислоты и 20 мл трифторуксусной кислоты выдерживают при 90-100*С в течение 15 ч, отгоняют избыток трифторуксусной кислоты, добавляют 50 мл воды и 100 мл бензола, приливают насыщенный раствор поташа до рН 9 и водный слой экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат, упаривают и остаток лерекристаллизовывают из смеси петролейный эфир, этанол. Получают 1,6 г (56%) целевого продукта, с т.пл. 1б0~1б2°С.A mixture of 1.67 g (0.011 M) of 1-adamantanol g 3.4 g of nicotinic acid nitrile and 20 ml of trifluoroacetic acid is maintained at 90-100 * C for 15 hours, the excess trifluoroacetic acid is distilled off, 50 ml of water and 100 ml of benzene are added. saturated potash solution is poured to pH 9 and the aqueous layer is extracted with benzene. The benzene extract was dried, evaporated and the residue was recrystallized from a mixture of petroleum ether and ethanol. Obtain 1.6 g (56%) of the target product, so pl. 1b0 ~ 1b2 ° C.
К эфирному раствору основания прибавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции и получают соответствующий хлоргидрат с т.пл. 238-240°С. Литературные данные: т.пл. основания 1б4-1б7°С.An ethereal solution of hydrogen chloride is added to the ethereal solution of the base until acidic and the corresponding hydrochloride is obtained with mp 238-240 ° C. Literature data: so pl. base 1b4-1b7 ° C.
Вычислено,%: N 9,56; С1 12,11.Calculated,%: N 9.56; C1 12.11.
С16/у)г0,НС1C 16 / y) r 0, HC1
Найдено,%: N 9,8; 9,5; С1 12,1; 12,0.Found,%: N 9.8; 9.5; C1 12.1; 12.0.
Пример 12. Ν-(1-адамантил)~3” (2-оксиэтиламино) пропиоамид хлор-, гидрат.Example 12. Ν- (1-adamantyl) ~ 3 ”(2-hydroxyethylamino) propioamide chloro, hydrate.
Смесь 5,0 г (0,033 М) 1-адамантанола, 20 мл трифторуксусной кислоты и 16,0 г 3—(2-оксиэтилэмино)про— пионитрила выдерживают в течение .A mixture of 5.0 g (0.033 M) of 1-adamantanol, 20 ml of trifluoroacetic acid and 16.0 g of 3- (2-hydroxyethylamino) propionitrile is held for.
ч при 100°С, Избыточное количество трифторуксусной кислоты и нитрила отгоняют. К оста'тку прибавляют 150 мл эфира и 100 мл воды, органический слой промывают 10%-ным раствором поташа, водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Прибавляют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метиловому оранжевому. Выпавший осадок фильтруют и после перекристаллизации из изопропилового спирта получают 6,0 г (60%) целевого продукта с т.пл. 147-149°С . Вычислено,%: С 59·,49; Н 8,99; N.9,25.5 С1 11.71* с15-н2ймг°г «С!h at 100 ° C. Excess trifluoroacetic acid and nitrile are distilled off. 150 ml of ether and 100 ml of water are added to the residue, the organic layer is washed with a 10% potash solution, water and dried over anhydrous sodium sulfate. An ethereal solution of hydrogen chloride was added until acidic in methyl orange. The precipitate formed is filtered, and after recrystallization from isopropyl alcohol, 6.0 g (60%) of the expected product are obtained with mp. 147-149 ° C. Calculated,%: C 59 ·, 49; H 8.99; N.9.25.5 C1 11.71 * s 15- n 2nd m y ° C "C!
. Найдено,%: С 58,8; 58,9; Н 9,0;. Found,%: C 58.8; 58.9; H 9.0;
9,1; N 9,2; 9,1;9.1; N, 9.2; 9.1;
С1 11,7; 11,6.C1 11.7; 11.6.
Предлагаемый способ позволяет ре-·, генерировать нитрил и кислоту и ис·* ключить кислые сточные воды..The proposed method allows you to re- ·, generate nitrile and acid and · · exclude acidic wastewater ..
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782648239A SU914549A1 (en) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Process for producing secondary amides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782648239A SU914549A1 (en) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Process for producing secondary amides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU914549A1 true SU914549A1 (en) | 1982-03-23 |
Family
ID=20778604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782648239A SU914549A1 (en) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Process for producing secondary amides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU914549A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2549902C1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Method of producing 4-(1-adamantyl)aniline |
RU2570909C1 (en) * | 2014-11-27 | 2015-12-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method for producing 4-(1-adamantyl)aniline |
-
1978
- 1978-07-18 SU SU782648239A patent/SU914549A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2549902C1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Method of producing 4-(1-adamantyl)aniline |
RU2570909C1 (en) * | 2014-11-27 | 2015-12-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method for producing 4-(1-adamantyl)aniline |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Perdicchia et al. | A new ‘one-pot’synthesis of hydrazides by reduction of hydrazones | |
SU606549A3 (en) | Method of preparing phenylalkylamines or salts thereof | |
SU914549A1 (en) | Process for producing secondary amides | |
KR20100014364A (en) | Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines | |
Namba et al. | Novel and efficient transformation of α-amino nitrile to α-imino and α-amide nitriles in asymmetric Strecker synthesis | |
MOSHER et al. | Heterocyclic basic compounds. XVI. 4-Chloropicolinic acid and some of its derivatives | |
SU576915A3 (en) | Method of preparing n-(3,3-diphenylpropyl)-propylenediamines or salts thereof | |
US4443616A (en) | Production of 3-pyrrolin-2-ones | |
SU422138A3 (en) | ||
US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
SU805607A1 (en) | N-(1-adamantyl)-3-aminopropionitrile hydrochloride possessing antivirus activity and its preparation method | |
Mowry | The Preparation of Phenylsuccinonitrile | |
JPWO2015068770A1 (en) | Preparation of carboxamide | |
Fujisaki et al. | A conventional route for the synthesis of new oxazolidin-2-one derivatives with β-aminoalanines | |
JPH0535145B2 (en) | ||
US3712906A (en) | Derivatives of 4-(aminoethane-sulfonylamino)-antipyrine | |
SU655307A3 (en) | Method of obtaining guanidine derivatives or salts thereof | |
JP2767295B2 (en) | Method for producing indole-3-carbonitrile compound | |
Smith et al. | Amidrazones. 4. Ylide syntheses | |
JP4063072B2 (en) | Method for producing 2- (5-fluoro-2-nitrophenyl) -2-substituted acetate derivative | |
SU528864A3 (en) | Method for preparing β-phenyl fatty acid derivatives | |
Fujisaki et al. | Synthesis of N-[2-(1-Piperidinyl) ethyl] benzamides | |
JPS5840939B2 (en) | Method for producing cyclohexanedione derivatives | |
US2660583A (en) | Production of pyrrolinones | |
US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof |