SU463661A1 - Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов - Google Patents
Способ получени 2-и 4-бромэстрадиловInfo
- Publication number
- SU463661A1 SU463661A1 SU1976792A SU1976792A SU463661A1 SU 463661 A1 SU463661 A1 SU 463661A1 SU 1976792 A SU1976792 A SU 1976792A SU 1976792 A SU1976792 A SU 1976792A SU 463661 A1 SU463661 A1 SU 463661A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- chloroform
- bromination
- obtaining
- bromastyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- И 4-БРОМЭСТРАДИОЛОВ
слой MgSOi. Остаток (13,2 г желтого масла) после удалений; растворител кристаллизуют растиранием с этанолом и выдел ет 3,60 г 4-бромэстрадиола с т. пл. 208-210°С. После перекристаллизации из этанола получают 3,25 г (50%) продукта с т. пл. 215-216,5°С; ,3°C (с 0,67; хлороформ); (е) 282, 286 им (2100, 2080). Литературные данные: т. пл. 213,5-215°С; , +43°С ( хлороформ); (е) 283, 288 нм (2220, 2200).
Маточник после выделени 4-бромэстрадиола упаривают и растиранием с этанолом выдел ют 1,68 г 2-бромэстрадиола с т. пл. 190- 192°С, а после перекристаллизации из этанола 1,32 г (20,4%) продукта с т. пл. 195- 196,5°С. Аналитический образец имеет т. пл. 199-200Х; « 2о°+92,3°С (,93; хлороформ ); 287, 293 нм, плечо (3200, ЗОЮ). Литературные данные: т. пл. 197- 198°С; . +104°С ( хлороформ); макс (е) 287, 292 нм, плечо (3440, 3230).
Пример 2. Раствор 1,0 г (3,7 ммоль) эстрона в 40 мл хлороформа и 5 мл абсолютного ТГФ бромируют аналогично описанному в примере 1 с 1,6 г (3,9 ммоль) ТБЦГ и выдел ют после обработки 1,25 г желтоватого масла, кристаллизующегос при растирании с этанолом. Кристаллы (0,64 г) раствор ют в 20 мл этанола, прибавл ют насыщенный спиртовой раствор NaOH до рН 9 и 0,5 г NaBH4.
Смесь перемешивают 3 ч при 20°С, упаривают наполовину, приливают 10 мл воды и подкисл ют концентрированной НС1 до рН 7. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из этанола и получают 0,5 г (39%) 4-бромэстрадиола с т. пл. 208-210°С, идентичного (проба смешени , ГЖХ-анализ) заведомому образцу.
Из маточного раствора после выделени 4бромэстрона упариванием и растиранием остатка с этанолом получают 0,25 г вещества, которое восстанавливают аналогично описанному выше 0,15 г боргидрида натри и после обработки выдел ют 100 мг (8%) 2-бромэстрадиола с т. пл. 188-190°С, идентичного заведомому образцу.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени 2- и 4-бромэстрадиолов бромированием эстрадиола или эстрона, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и упрощени процесса, бромирование осуществл ют с помощью 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиенона , причем, если в качестве исходного соединени используют эстрон, полученный при бромировании продукт затем восстанавливают в соответствующий бромэстрадиол.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс бромировапи провод т в интервале температур от -10 до -|-20°С в смеси хлороформа с тетрагидрофураиом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1976792A SU463661A1 (ru) | 1973-12-13 | 1973-12-13 | Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1976792A SU463661A1 (ru) | 1973-12-13 | 1973-12-13 | Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU463661A1 true SU463661A1 (ru) | 1975-03-15 |
Family
ID=20569661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1976792A SU463661A1 (ru) | 1973-12-13 | 1973-12-13 | Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU463661A1 (ru) |
-
1973
- 1973-12-13 SU SU1976792A patent/SU463661A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU776557A3 (ru) | Способ получени оптически активных антрациклинонов | |
| CN110698474A (zh) | 一种α位取代四氢-γ-咔啉类化合物及其制备方法和应用 | |
| NO142865B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive karbazoler | |
| SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
| Bu'Lock et al. | 497. Melanin and its precursors. Part III. New syntheses of 5: 6-dihydroxyindole and its derivatives | |
| SU463661A1 (ru) | Способ получени 2-и 4-бромэстрадилов | |
| CN114605265B (zh) | 一种消螨酚及其合成方法 | |
| Castro et al. | Prodigiosin1a | |
| NO143664B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive dibenzofuranforbindelser | |
| KR20100028543A (ko) | 아로마타제 억제제의 제조 방법 | |
| NO136795B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive indoliner. | |
| Taylor et al. | Studies in Purine Chemistry. IV. Hypoxanthine-1-N-oxide | |
| US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
| Johnston et al. | Synthesis of dideoxyzearalanone and hydroxyl derivatives | |
| SU456808A1 (ru) | Способ получени 1- -арабинофуранозилцитозина | |
| US4560558A (en) | 3-Alkyl-8-chloro-5,6-dihydrofuro-[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids | |
| NO137093B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av 2,4-diamino-5-benzylpyrimidiner | |
| Reynolds | 4, 4'-Tetramethyldiaminodiphenyl Ether | |
| SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| SU507237A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей | |
| Confalone et al. | Total synthesis of the major metabolite of methoxsalen | |
| NO132725B (ru) | ||
| JP6629322B2 (ja) | １−［（２−ブロモフェニル）スルフォニル］−５−メトキシ−３−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−１ｈ−インドールジメシレート一水和物の活性代謝産物及びその活性代謝産物のジメシレート二水和物の塩 | |
| SU422145A3 (ru) | Способ получения гетероциклических соединений | |
| US3950323A (en) | Digoxigenine-3-[2',3'-didesoxy-glycosides] and a process for their manufacture |