SU507237A3 - Способ получени производных азепина или их солей - Google Patents
Способ получени производных азепина или их солейInfo
- Publication number
- SU507237A3 SU507237A3 SU1716025A SU1716025A SU507237A3 SU 507237 A3 SU507237 A3 SU 507237A3 SU 1716025 A SU1716025 A SU 1716025A SU 1716025 A SU1716025 A SU 1716025A SU 507237 A3 SU507237 A3 SU 507237A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- chlorine
- azepine
- mol
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
силикагель фирмы Мерк с размером зерен 0,05-0,2 мм. Пример. 4,30 г (0,0127 моль) полученного, как указано инже в примере 1 е, соедкнени раствор ют в 20 мл тетрагидрофурана и 120 мл абсолютного эфира, раствор охлаждают льдом и затем под азотом добавл ют 50 мл 1 М диборансжого раствора в тетрагидрофуране. Затем смесь в течение 1 ч разржпштают при комнатной температуре , разбавл ют 50 sci эфира и ост(чх)жно добавл ют воду, пока дальнейна добавка не вызьшает больше вспеннванк . После добавки 30 мл 2 н. сол ной кислоты и nocJKZQKHUero встр Зошани отдел нгг (фганический слой, промьшают его несколько раз водой и выпаривают досуха в вакууме. К полученному комплексу бефана добавл ют 100мл 2 н. сол ной кислоты и 10 мл этанола н в течение 2,5 ч под азотом кип т т с обратным холодильником. После охлаждегш прозрачный реакционный рАствор экстрагируют эфиром и с помощью (жкарбоката устанавливают. зна% иЁ рН$. Образующуюс юлтую эмульсию 3kc1|tainpyHJt по 50мл хлористого метилена, соединенные экстракты сушат над карбонатом каЛ и в вакууме выпаривают досуха. Оставшеес масло раствор ют в хлороформе и хроматсграфируют над дес тикратным количеством силикагел . Элнв роваш1е провод т содержащим 0,5% метанола хлороформом, который после выпаривани дает шстый 2 - этил - 5 - хлор - 8 - этил - 1, 2, 3, 8 тетрападродибензо {b,f) п 1рроло 3, 4 - d a3enHH в виде желтого масла. Если элюирование провод т хлороформом, содержащим 1% етанола, то после выпаривани в качестве побочного продукта можно изолировать 2- этил - 5 - хлор - 1,2,3,8 - тетрагидродкбензо d,fl пирроле (3,4 - d азепин с т.пл. 202-204° С. . 3,05 г пол гченного в качестве главного продукта основани раствор ют в 100 мл хлористм-о метилена и добавл ют 1,86 мл 19,5%-ного раствора хлористого водорюда в этаноле. Раствор выпаривают дакуха в вакуупк и остаток растирают с эфиром и таким сйразом кристаллизируют его. Соль под азотом перекристашгазовьшают из изопропанола; её получают в виде змг тых кристаллов с .Ш1. 238-242° С, Употребл емый в качестве исходного продукта 2 - этил - 5 - хлор - 8 - ацетил - I, 2, 3, 8 -тетрагидродибензо Ь,1)пнрроло (3, 4 б аэепин получают следующим образом: . а) 22,8 г (0,100 мол ) 2 - хлор - 9 - метилакридана в 35 мл 2 и. сол нск) кислоты и 65 мл лед ной воды подвергают взаимодействию с 7,2мл (0,128люл ) ацетальдегида,- 15мл (0,114 мол ) 75%-HWO трег-бутнлгищхтероксида и 36 г (0,130 мол ) ферросульфата - гептагидфата в водном растворе 120 мл воды, причем получают 13,20 г мвтил (2 хлор - 9 - метилакридан - 9 - ил) « (кетона с т.пл. 134-135 С (из эфира-гексана); выХОД 51% теории из расчета на 21,8 г прореагировавшего исходного продукта, б) 3,11 г (0,0114 моль) полученного согласно пункту а кетона раствор ют в 40 мл метанола. К раствору добавл ют 0,50 г (0,13 мол ) боргидрида w&ipKH и в течение 1 ч размешивают при комнатной текшературе. Ргакционную смесь осторожно вьтаривают в вакууме и остаток поглощают 100мл хлористого метилена. К раствору хлористого метилена прибавл ют немного безводного сульфата магни , фильтруют и вьтаривают фильтрат в вакууме. Получают 3,18 г сырого 2 - хлор - а, 9 - диметил - 9-акр динметанола и его перерабатывают как сырой продукт. Если полученное соединение не примен етс сейчас же, его следует хранить при 0° С ,., S) J5,lr (0,055 мол ) полученного согласно rtyftKiy б гидроксисоединени размешивают в 300 мЛ сшей концентрированной серной кислоты и воды (10:3 по объему) при комнатной температуре , пока не образуетс раствор. Затем реакционную смесь продолжают развешивать еще 30 мин при . этой же температуре и, размешива , ее внос т в смесь 700мл 50%-ного раствора гидроокиси кали и 2 кг льда. Полученную суспен 1ю разбавл ют водой, чтобы выделившийс сульфат кали растворилс , и экстрагируют раствор эфиром. Эфирный раствор промьшают водой, сушат над сульфатом магни и вьпаривают в вакууме. Перектристаплизовьшают остаток из эфира - гексана и получают 11,47 г 2 хлор - 10, 11 - диметил - 5Н - дибензо b,f азепина СТ.Ш1. 137-138°CJ . г)13,11 г (0,051 мол ) полученного согласно пункту в соединени в течение 15 мин кип т т с обратным холодильником со 100 мл ацетангидрида, вьтаривают избыток его в вакууме при 80° С и полученный сырой продукт подвергают очистке над гашикагелем. Получают 14,66 г 2 - хлор - 5 - ацетил-10 , 11 - диметнл - 5Н - дибензо b,f азепина, который примен ют в качестве сырого продукта д)13,50 г (0,045 мол ) полученного согласно пункту г сырого прюдукта в 110 мл четыреххлористого углерода подвергают взаимодействию с 17,7 г (0,09 мол ) N - бромсукцинимида. Взвесь освещают двум лампами по 200 Вт и кип т т в течение 1 ч с обратным холодильником. После охлаждени реакционную смесь фильтруют и фальтрат сгущают в вакууме. Полученный сырец очищают над колоннш 150 г силикагел . В качестве элюента сперва прил1ен ют абсолютный бензол, который злкжрует побочный продукт, и затем примен ют смесь абсолютного бензола - этилового ацетата (10; 1). Элюат бензола - этилацетата выпаривают в вакууме, получают 20,74 г чистого желтоватого аморфного 2 хлор - 5 - ацетил - 10, 11 - бнсбромметшт - 5Ндибензо b,f) азепина: е)14,6 г (0,0307 мол ) полученного соединени раствор ют в 200 мл бензола и при охлаж/дении в азотной атмосфере, разменжва , по капл м добавл ют 93 мл 21%-ноге раствора ата амина в
Бензоле. После переработки полупан 2 - этил - 5 хлор - 8 - ацетил 1, 2, 3, 8 тетрагидродабензо b,f пирроле 3, 4 - d) аэепин, который хран т под азотом в виде бесцветной пены.
П р и м е р 2. 6,31 г (0,0195 мол ) 2 - метил - 5- хлор 8 - ацетил - 1, 2, 3, 8 - тетрагидродибензо b ,f 1тшрроло 3, 4 - djaaenHHa раствор ют в 30 мл абсолютного тетрагидрофурана и 150мл абсолютного эфира и в течение 2 мин под азотом н при одновременном охлаждении льдом добавл ют 78,5мл 1 М днборансйвого раствора в тетрагидрофуране . Через 5 мин удал ют лед ную ванну и реакционную смесь размешивают в течение 1 ч при комнатной температуре. После добавлени 50мл эфира прибавл ют по капл м 5 мл вох1Ь1 н после прекращени вспенивани добавл ют еще 50 мл воды и 10 мл 2 н. сол ной кислоты. Органическую фазу отдел ют, промьшают водой и полностью сгущают в вакууме. Остаюидайс комплекс борана кип т т с обратным холодильником под азотом со 150 мл 2 н. сол ной кислоты н 15 мл этанола, в течение 4ч. Охлажденный прозрачный раствор экстрагируют эфиром, водный слой обрабатьшают активным углем и устанавливают значение рН 8 с помощью концентрированного раствора едкого кал и насыщенного раствора бикарбоната натри . Образовавшуюс эмульсию т{ж раза экстрагаруют (100 мл хлористого метилена каждый раэ), соединенные органические экстракты сушат над карбонатом кали и выпаривают в вакууме досуха. Получаемое в виде желтого масла неочищенное основание раствор ют в хлороформе и хроматографируют над иес тик ратным количеством силикагел .
Элюированне провод т содержащим 1% метанола хлороформом, из которого после выпаривани получают чистый 2 - метил - 5 - хлор - 8 - этил - 1,2, 3, 8 - тетрагидроднбеНзо (ЬЛгшрроло 3,4 - d азепин в виде желтого масла.
Гищюхлорид получают аналогично примеру 1 из 3,43 г основани , Т.Ш1. 218-222° С„ .
Употребл емый в качестве исходного продукта 2 - метил - 5 - хлор - 8 - ацетил 1, 2, 3, 8 тетрагидродибензо b,flпиpjюлo 3, 4 dl азепин получают следующим образом.
100мл (0,32 мол ) 10%-ного метиламинового раствора в бензоле в течение 10 мин прикапьюают, размешива , в 19,0 г (0,040 мол ) полученного согласно примеру 1д соеданени , которск растворено в 200 мл абсолютного бензола и охлаждаетс лед ной ванной. Быстроту прикапьюани регулируют таким образом, чтобы температура реакции составл ла 20° С, Затем размешивают еще 30 мин, вьщеливп1у с соль фильтруют на нутче и выпаривают фильтрат в вакууме. Остат(ж поглощаетс эфиром, и эфирный раствор экстрагируют 1 н. сол ной кислотой. О л н жислый экстракт нейтращзуют и устанавливают щелочное рН, прибавл концентрированный раствор едкого кали, экстрагируют выде;шв1иеес неочищенное основание эфиром. Эфирный раствор высушиваю над карбонатом кали и вьшарнвангт в вакууме. Получают аморфный желтоватый 2 метил - 5 - хлор -8 - ацетил - 1, 2, 3, 8 - тетрагидродибензо |Ь,f пирроло 13,4-d азепин.
Продукт чувствитетн к въздуху, и его следует хранить на холоде под азотом. При ме р 3.
а)5,50 г (0,0177 мол ) 2 - метил - 5 - хлор - 8 форидал - 1, 2, 3, 8- тетрагидродибензо 1ЬД)пирроло 3, 4 - о азепина восстанавливают аналогично примеру 1. После вьтаривани экстракта хлористого жтнлена получают кристаллический остаток, который перекристаллизовьюан из изопропанола. Получают 2, 8 - даметил - 5 - хлор - 1, 2, 3, 8 тетрагидродибензо 1ЬД1пнрроло (3, 4 - d азепин в
виде желтых кристаллов, т.пл. 175-190°С, Гидрохлорид получают аналогично примеру 1 из 4,48 г ocHOBatffiH: светло-желтые кристаллы, т.пл 20& 214°С (сублимаци );
б)Примен емый в качестве исходного материала 2 - метил - 5 - хлор - 8 - - 1, 2, 3, 8
-тетрагидродибензо b,f пирроло 3, 4 - d)a3enHH получают следующим образом. 1,0г (0,0039 мол )
10,11- диметил 2 - хлор - дибензо Ь,(азепина с 5 мл безводной муравьиной кислоты в течение 1 ч кип т т с обратным холодилььшком. После суш ч до сухого состо ни полученный масл нистый о таток хроматографируют Юг силикагел ,причемв
качестве растворител и также элюента примен ют смесь бензола и этилойого уксусного эфира (3:1) После выпаривани злюата досуха получают 10,J 1 - 2 - хлор - 5 - формилднбензо b,f) азепин в виде желтой пены
в). Oj853 г (0,00301 мол ) этого согдинеим
раствор ют Б 0 мл четыреххлористого углерода н при освещении двум лампами 200 Вт при кипении бромируют 1,17 г (0,00662 мол ) N - бромсукцинимида . После охлажде1ш отфильтровывают от
сукаинимида и фильтрат сгущают в вакууме; затем полученньт в виде коричневой пены сырой продукт (1,42 г) хроматографируют нал 10 г силнкагел ), В.качестве растворител и элюента служит бензол. После вьтаривани до сухого состо ни получают 10, П - бисЗромметил - 2 - хлор - 5 -формилдибензо b.f аэепин в виде желтой пены;
г) 1,0 г (0,00226 мол ) этого ссйдинени раствор ют Б 10 мл хлористого метилена и под азотом при -20° С по капл м добавл ют 6,9 МГ|
раствора метиламина в бензоле. Затем смесь при комнатной те№1ературе в течение 30 мин разменивают дополнительно и затем встр хивают насыщенным раствором бикарбоната, отдел ют органическую фазу, сушат над сульфатом магни и
сгущают в вакууме. Остаток поглмлают 100 мл эфира, раствор фильтруют и фильтрат дважды экстрагируют по 100мл 2 н. сол ной кислоты. К сльГе экстракты устанавливают на значе ше рП 8 посредством натриевой щелочи и бикарбонатнога
раствора и дважды экстрагируют по 50 мл хлористого метилена. Органическую фазу сушат над сульфатом магнй и. сгущают в вакууме, получают сьфой продукт в виде бесцветной пены. Очистка осуществл етс путем хроматографии- раствора основани в бензоле над колонной 10 г силикагел ; в качестве элюепта служит смесь хлороформ-метанол (100:1). ПоЪле вьшарнвани элюата досуха получают 2 - метил - 5 хлор - 8 формил - 1, 2,3, 8 тетрагидродибензо fb.f )1трроло 3,4 - d}a3emnt в виде бесцветной пены.
Claims (1)
- Формула изобретениОюсоб палученн аро зызц ьа азепнна общей формулы ISЧ рь.i,-.x.где RI и RJ означают водород, алкильные группы с числом атомов углерода не более четьфех или аллильную группу,Xi - водород, хлор или трифторметильную группу и Xi - хлор,если Xi означает водород, или водород, если Xi означает хлор или трифтс метильную группу;или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы II«н,С Сн,где Rj оаиачает ацильную группу не более, чем с «тырьм атомами углерода, а Rj, Xi Xj им1мот указанные значени ,восстававливакгг дибораном в присутстви простого эфира, например тетрагидрофурана, с последующим вьщелением целевого продукта в виде основани или переведением его в соль известными приемами.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK615069AA DK126202B (da) | 1968-12-19 | 1969-11-20 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af azepinderivater eller syreadditionssalte deraf. |
CH706970A CH531525A (de) | 1970-05-13 | 1970-05-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten |
DK263070AA DK134555B (da) | 1969-11-20 | 1970-05-22 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af azepinderivater eller additionssalte deraf med uorganiske eller organiske syrer. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU507237A3 true SU507237A3 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=27175683
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1658713A SU381221A3 (ru) | 1969-11-20 | 1971-05-11 | |
SU1716024A SU422149A3 (ru) | 1969-11-20 | 1971-05-11 | Способ получения производных азепина или их солеи |
SU1716025A SU507237A3 (ru) | 1969-11-20 | 1971-11-17 | Способ получени производных азепина или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1658713A SU381221A3 (ru) | 1969-11-20 | 1971-05-11 | |
SU1716024A SU422149A3 (ru) | 1969-11-20 | 1971-05-11 | Способ получения производных азепина или их солеи |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3772348A (ru) |
AT (2) | AT306035B (ru) |
BE (1) | BE767061A (ru) |
CA (1) | CA926394A (ru) |
CS (3) | CS172344B2 (ru) |
DE (1) | DE2123574A1 (ru) |
DK (1) | DK134555B (ru) |
ES (1) | ES391056A1 (ru) |
FR (1) | FR2100648B1 (ru) |
GB (1) | GB1336891A (ru) |
HU (1) | HU162765B (ru) |
IE (1) | IE35218B1 (ru) |
IL (1) | IL36832A0 (ru) |
NL (1) | NL7106226A (ru) |
PL (3) | PL83238B1 (ru) |
SU (3) | SU381221A3 (ru) |
ZA (1) | ZA713101B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0030916B1 (de) * | 1979-12-10 | 1984-08-29 | Ciba-Geigy Ag | Azatetracyclische Carbonitrile |
US5760246A (en) * | 1996-12-17 | 1998-06-02 | Biller; Scott A. | Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH501650A (de) * | 1968-12-19 | 1971-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten |
-
1970
- 1970-05-22 DK DK263070AA patent/DK134555B/da unknown
-
1971
- 1971-05-06 NL NL7106226A patent/NL7106226A/xx unknown
- 1971-05-11 SU SU1658713A patent/SU381221A3/ru active
- 1971-05-11 SU SU1716024A patent/SU422149A3/ru active
- 1971-05-11 US US00142390A patent/US3772348A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-05-12 ZA ZA713101A patent/ZA713101B/xx unknown
- 1971-05-12 PL PL1971148114A patent/PL83238B1/pl unknown
- 1971-05-12 PL PL1971177294A patent/PL86934B1/pl unknown
- 1971-05-12 PL PL1971177295A patent/PL86935B1/pl unknown
- 1971-05-12 GB GB1440771*[A patent/GB1336891A/en not_active Expired
- 1971-05-12 CS CS5587*A patent/CS172344B2/cs unknown
- 1971-05-12 BE BE767061A patent/BE767061A/xx unknown
- 1971-05-12 ES ES391056A patent/ES391056A1/es not_active Expired
- 1971-05-12 HU HUCI1113A patent/HU162765B/hu unknown
- 1971-05-12 CS CS5586*A patent/CS172343B2/cs unknown
- 1971-05-12 DE DE19712123574 patent/DE2123574A1/de active Pending
- 1971-05-12 AT AT411871A patent/AT306035B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-12 IE IE598/71A patent/IE35218B1/xx unknown
- 1971-05-12 CA CA112765A patent/CA926394A/en not_active Expired
- 1971-05-12 CS CS3462A patent/CS172342B2/cs unknown
- 1971-05-12 AT AT346872A patent/AT307425B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-12 IL IL36832A patent/IL36832A0/xx unknown
- 1971-05-12 FR FR7117123A patent/FR2100648B1/fr not_active Expired
- 1971-11-17 SU SU1716025A patent/SU507237A3/ru active
-
1972
- 1972-08-23 US US00283011A patent/US3783161A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE35218B1 (en) | 1975-12-10 |
DK134555C (ru) | 1977-05-23 |
SU381221A3 (ru) | 1973-05-15 |
DK134555B (da) | 1976-11-29 |
IE35218L (en) | 1971-11-13 |
FR2100648B1 (ru) | 1974-08-02 |
CA926394A (en) | 1973-05-15 |
AT306035B (de) | 1973-03-26 |
US3772348A (en) | 1973-11-13 |
CS172342B2 (ru) | 1976-12-29 |
CS172343B2 (ru) | 1976-12-29 |
ES391056A1 (es) | 1973-07-01 |
NL7106226A (ru) | 1971-11-16 |
PL86934B1 (en) | 1976-06-30 |
IL36832A0 (en) | 1971-07-28 |
CS172344B2 (ru) | 1976-12-29 |
DE2123574A1 (de) | 1971-12-02 |
PL83238B1 (en) | 1975-12-31 |
FR2100648A1 (ru) | 1972-03-24 |
AT307425B (de) | 1973-05-25 |
US3783161A (en) | 1974-01-01 |
BE767061A (ru) | 1971-11-12 |
SU422149A3 (ru) | 1974-03-30 |
PL86935B1 (en) | 1976-06-30 |
HU162765B (ru) | 1973-04-28 |
GB1336891A (en) | 1973-11-14 |
ZA713101B (en) | 1972-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU508193A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или-морфинанов | |
US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
NO154116B (no) | Fremgangsm¨te og lamellsepareringsapparat for tilf¯rsel og fordeling av en sammensatt v|ske til et lamellseparerings apparat. | |
Gerster et al. | Purine Nucleosides. XIII. The Synthesis of 2-Fluoro-and 2-Chloroinosine and Certain Derived Purine Nucleosides1 | |
Pachter et al. | The Alkaloids of Hortia arborea Engl. | |
SU507237A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей | |
WO2000062782A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
CN110016023B (zh) | 一种帕博西尼的简便制备方法 | |
US2906757A (en) | Their preparation | |
CN105968109B (zh) | 一种制备帕博西尼中间体的方法 | |
NO118975B (ru) | ||
US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
JP2579789B2 (ja) | 含臭素インドール | |
US3202663A (en) | Ring e substituted yohimbanes | |
CN112745314B (zh) | 一种具有特异性抑制HIF-2α作用的芳香胺化合物的制备合成方法 | |
NO140010B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 6-substituerte 3-karbetoksyhydrazinopyridaziner | |
US3470181A (en) | Fused 2-pyrimidinepropionic acid compounds,related compounds,and the process for their preparation | |
US3415852A (en) | Method of preparing 3-alkoxy-2-formyl-delta2-steroids and new products resulting therefrom | |
US3161655A (en) | 3-alkyl-3-amino-6-hydroxy-3, 4-dihydro-coumarins | |
GB1584863A (en) | 2-carboxyalkyl and 2-carbamoylalkyl-1,3,4-oxadiazole-5-thiols and their preparation | |
US3700657A (en) | Tetrahydropyrazolodiazepinone compounds and methods for their production | |
US3846434A (en) | Process for obtaining a germine adduct from germine values | |
US3121721A (en) | Ring e substituted yohimb-iy-enes | |
US3597454A (en) | Process of cyclizing naphthalene derivatives | |
US4299968A (en) | Novel thiophene compounds |