SU457213A3 - Способ получени сложных эфиров м-тирозина - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ лг-ТИРОЗИНА

он

где R - низший пр мой или разветвленный алкил, содержащий 1-3 атомов углерода , обладающих высокой биологической активиостью .

Способ согласие изобретению заключаетс  в том, что О-аралкиловые эфиры dl- или L-Mтирозина общей формулы II

СООВ

I

НпК-С-Н

II

ОСН СбНггХп1

где X - водород или низший алкил, пит - целые числа, сумма которых равна 5 и R имеет указанное выше значение, подвергают каталитическому гидрированию, в присутствии Pd/C-катализатора.

Реакцию целесообразно проводить в растворителе , например этаноле.

Примерами соединений, получаемых по предлагаемому способу,  вл ютс : Сложный метиловый эфир dl-ж-тирозина Сложный этиловый эфир dl-лг-тирозина Сложный пропиловый эфир dl-ж-тирозина Сложный изопропиловый эфир dl-л-тирозина

Сложный метиловый эфир L-jtJ-тирозина Сложный этиловый эфир L-ж-тирозина Сложный пропиловый эфир L-ж-тирозина Сложный изопропиловый эфир L-ж-тирозина .

Целевой продукт может быть получен в свободном виде-в виде основани  или в виде солей следующих кислот: сол ной, бромистоводородной , серной, фосфорной, фумаровой, лимойной , винной, малеиновой или  нтарной, а также в виде рацемата или оптически активного изомера.

Получаемый рацемат можно разложить в его эиаитиомеры превращением свободного основани  в соль или амид оптически активной кислоты, например винной, камфарсульфокислоты , бромокамфарсульфокислоты, малеиновой кислоты или другой оптически активноижисАоты , котора  может образовывать кристаллические соли с амином.

Пример. 5 г (0,016 мол ) сложного этилового эфира dl-3-бензилоксифенильного аланина , растворенного в этаноле подвергают восстановлению в присутствии 0,5 г Pd-С катализатора . После поглощени  эквивалентного количества Нг (0,016 мол ) прекращают реакцию. После фильтровани  и выпаривани  в вакууме, получают 3,2 г сложного этилового эфира dI-лf-тиpoзинa. Т. пл. 121°С.

Предмет изобретени 

Способ получени  сложных эфиров ж-тирозииа общей формулы I

COOK

I

H,N-C-H

I,

ОН

где R - низща  пр ма  или разветвленна  алкильна  группы, содержаща  1-3 атомов углерода, или их солей, отличающийс  тем, что О-аралкиловые эфиры dl- или L-Mтирозипа общей формулы II

СО ОН I

н,ът- с-н

11

ОСИ СаНцХт

где X - водород или низщий алкил, п н т - целые числа, сумма которых равна 5, R - имеет указанные значени , подвергают каталитическому гидрированию с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически активного изомера.