SU449582A1 - Способ получени 2-( ациламино)-адамантанов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(№-АЦИЛАМИНО)-АДАМАНТАНОВ

Изобретение относитс  к способу получени  N-ацильных производных 2-аминоадамантана, которые могут най ти применение в синтезе физиологичес ки активных соединений. Известен способ получени  2-(М-ациламино )-адамантанов из адамантанона , превращаемого в оксим, который восстанавливают в присутствии катали затора и ацилируют образующийс  2-ами ноадамантан в присутствии акцепторов хлористого водорода. Однако процесс многостадиен, а выхоп иелевого продукта невысок, С целью упрощени  процесса и новы шени  выхода целевого продукта предлагаетс  формамид постепенно вводить во взаимодействие dраствором адамантанона в муравьиной кислоте при 150;200°с затем обрабатывать реакционную смесь сол ной кислотой и образующийс  хлоргидрат 2 аминоадамантана ацилировать без выделени  из реакцион ной смеси галойдацилом в среде инертного органического растворител , например толуола, при GO-lSO C. Целавне продукты выдел ют известными прие мами с выходом 70-80%. Исходный формамид целесообразно брать в избытке. Предлагаемым способом могут быть получены 2-(N-ациламино)-адамантаны, в которых ацил представл ет собой остаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты или арилсульфоновой кислоты. Пример 1. Получение 2-{N-бензоиламино )-адамантана, К 7,2 г формамида при 1бО°С прибавл ют за 0,5 ч раствор б г адамантанона в 9,0 мл муравьиной кислоты, нагревают 3 ч при , прибавл ют 50 МП концентрированной сол ной кислоты , кип т т 5 ч, прибавл ют 50 мл толуола и кип т т с насадкой ДинаСтарка до полного удалени  водхы. Прибавл ют 6 мл хлористого бензоила, кип т т с обратным холодильником до полного растворени  осадка и прекращени  выделени  хлористого водорода, отгон ют толуол, охлаждают остаток, фильтруют и получают 8,2 г (82% на адамантанон) целевого продукта, т.пп, 1бЗ-1б4с (спирт). Найдено, %: С 79,61; Н 8,37; N 5,62. С„ H.NO, . Вычислено, %: С 79,95; rf 8,29; N 5,48,

Пример 2, Получение 2-(N-ацетиламино )-адамантана.

Провод т реакцию, как в примере 1, после удалени  воды прибавл ют 5 мл хлористого ацетил а г кип т т до полного растворени  осадка и прекращени  выделени  хлористого водорода и получают 6 г (80% на адамантанон) .Целевого продукта,

Г.пл. 19 3-194С (водный спирт), tiafine.Ho, %: С 75,05; Н 9,89; N 7,29 .

.

вычислено, %: С 74,56; rf 9,99; N 7,24, .

Пример 3, Получение М-(адамантил-2 )-п-толуолсульфонамида.

Провод т реакцию, как в примере прибавл ют вместЪ толуола 50 мл ксилола, кип т т доудалени  воды, прибавл ют 10 г п-толуолсульфохлорида , кип т т до прекращени  выделени

хлористого водорода, охлаждают, фильтруют, кристаллизуют из водного метилового спирта и получают 8,5 г (70,8% на адамантанон) целевого продукта , т.пл, 145 ,5-161, 5С ,

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  2-(N-ациламино)-адамантанов на основе адамантанона, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевого продукта, формамид , ввод т во взаимодействие с раствором адамантанона в муравьиной

   кислоте при 150-200 С и полученную реакционную.смесь обрабатывают сол ной кислотой с последующим непосредственным ацилированием галоидацилом в среде инертного органического растворител , например толуола, при 60-150С и выделением целевого продукта известными приемами,