SU448640A1 - Способ получени (+)- -амино -(3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислоты - Google Patents
Способ получени (+)- -амино -(3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислотыInfo
- Publication number
- SU448640A1 SU448640A1 SU1848415A SU1848415A SU448640A1 SU 448640 A1 SU448640 A1 SU 448640A1 SU 1848415 A SU1848415 A SU 1848415A SU 1848415 A SU1848415 A SU 1848415A SU 448640 A1 SU448640 A1 SU 448640A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethoxyphenyl
- amino
- propionic acid
- obtaining
- acid
- Prior art date
Links
- UPRXIPHXYKGISC-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(N)C(O)=O)C=C1OC UPRXIPHXYKGISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- -1 (+) -amino Chemical group 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LHHKQWQTBCTDQM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid Chemical compound COC1=CC=C(CCC(O)=O)C=C1OC LHHKQWQTBCTDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N Camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 Camphor Drugs 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930007890 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010575 fractional recrystallization Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
1
Насто щее изобретение относитс к способу получени не описанной в литературе ( + )-рамино-р- (3,4 - диметоксифенил) - пропионовой кислоты, обладающей фармакологической активностью и котора может поэтому найти применение в медицине.
Известен способ получени соединений общей формулы
О.Нг
I ОН.г-С-СООН
ч
XX.
Ч 1
где RI, RS и Rs - водород или ацилгруппа, обладающих фармакологической активностью.
Однако в литературе отсутствуют сведени о получении ( + )-р-амино-|3-(3,4-диметоксифенил )-пропионовой кислоты, котора обладает ценными свойствами.
Согласно изобретению описываетс сиособ получени ( + ) -р-амино-р- (3,4-диметоксифенил )-пропионовой кислоты или ее солей, заключающийс в том, что из 0,Ь-р-амиио-р (3,4-диметокспфенил) -пропионовой кислоты отщепл ют ( + )-форму известными методами.
Так, рацемат можно перевести, в соли, например , обработкой подход щими оптически активными основани ми или оптически активпыми кислотами, в частности оптически активной сульфонокамфорной кислотой. Полученные смеси диастереоизомерных солей затем расщепл ют на основе различных физикохимических свойств, например растворимости, кристаллизуемости, и т. д., на отдельные диазостереоизомерные соли и в соответствующем
случае освобождают ( + )-аминокислоту, например , обработкой подход щими кислотами или соответственно основани ми. Из раствора рацемата можно, однако, и выдел ть (-)аминокислоту в виде соли, отщепл ть ее и из
маточного раствора получать желаемую ( + )аминокислоту , подверга его реакции обмена с подход щими оптически активными основани ми или кислотами (например, выщеуказаиными ). Далее из О,Ь-соединени , фракционной перекристаллизацией из подход щего растворител , в соответствующем случае и из оптически активного растворител , или путем хроматографии ( + )-форму можно отщепл ть па оптически активном носителе пли обработкой подход щими микроорганизмами. Названные реакции провод т обычным образом в присутствии или в отсутствии разбавителей, конденсирующих и (или) каталитических веществ , при пониженной, нормальной или повышенной температуре и в соответствующем случае в закрытом сосуде и (или) в атмосфере инертного газа.
Целевой продукт выдел ют известными методами в свободном виде или в виде соли.
Пример 1. К 45 г 3,4-диметокси-р-аминооксикоричной кислоты в 360 мл метанола добавл ют раствор 50 г моногидрата камфорно- 10-сульфокислоты в 200 мл метанола. Пov yчeнный прозрачный раствор концентрируют и затем добавл ют простой эфир, причем выкристаллизовываетс камфарсульфонокисла соль (-) -3,4-диметокси-р-аминооксикоричной кислоты; т. пл. 220-222°С; ajo -f 19° в метаноле. Из маточных растворов путем дальнейшей кристаллизации получают
после нейтрализации 2 н. раствором едкого натра (+) -|3-амино-р- (3,4-диметоксифенил) пропионовую кислоту; т. нл. 228-230°С
(разложение; 7 + Г (0,1 и, НС1).
Предмет изобретени
Способ получени ( + )-р-амино-р-(3,4-диметоксифенил )-пропионовой кислоты или ее
солей, отличающийс тем, что из D,L-pамино-р- (3,4 - диметоксифенил) - пропионовой кислоты отщепл ют (+)-форму известным способом, например фракционной кристаллизацией , с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1081970A CH551944A (de) | 1970-07-16 | 1970-07-16 | Verfahren zur herstellung der (+)-(beta)-amino-(beta)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeure. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU448640A3 SU448640A3 (ru) | 1974-10-30 |
| SU448640A1 true SU448640A1 (ru) | 1974-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3028395A (en) | Process for the resolution of optically active acids | |
| SU448640A1 (ru) | Способ получени (+)- -амино -(3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислоты | |
| US2207991A (en) | Preparation of esters of 2-ketoaldonic acids by oxidation of aldonic acids, their lactones and esters | |
| Berlin et al. | Condensation of Catechol with Phenylphosphonous Dichloride. A Novel Ring-Cleavage Reaction1 | |
| SU979344A1 (ru) | Способ получени 4-метил-5- @ -оксиэтилтиазола | |
| GB1462217A (en) | Process for the preparation of citric acid esters citric acid or salts of citric acid | |
| SU592823A1 (ru) | Способ получени 5-амино -2,3-диметилхиноксалина | |
| US2438883A (en) | Process of making ribonolactone | |
| US3005854A (en) | Process of producing dl-threo-l-phenyl-2-nitro propane-1, 3-diol | |
| US2548687A (en) | Production of fumaric acid | |
| US2589686A (en) | 3-substituted 1, 4-naphthoquinones | |
| SU455952A1 (ru) | Способ очистки сульфониламидных препаратов | |
| US2207738A (en) | Production of d-altronic acid and its salts from sedoheptulose | |
| SU108897A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозо-5-нитро--1-нафтола | |
| SU426361A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ( + )-р-АМИНО- р- | |
| US2846439A (en) | Reaction of threonines with aryl nitriles in a steric inversion process | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| SU449582A1 (ru) | Способ получени 2-( ациламино)-адамантанов | |
| US2781347A (en) | 3-acylamidorhodanines and process for preparation | |
| SU513976A1 (ru) | Способ выделени -или -анабазина | |
| US3478101A (en) | Method of resolving dl-ephedrine into its optically active components | |
| SU433145A1 (ru) | . способ получения тршттамшое | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| SU371193A1 (ru) | Способ получения 1,3-дихлорадамантана |