SU437305A1 - Способ получени прозрачных полиамидов - Google Patents
Способ получени прозрачных полиамидовInfo
- Publication number
- SU437305A1 SU437305A1 SU1848417A SU1848417A SU437305A1 SU 437305 A1 SU437305 A1 SU 437305A1 SU 1848417 A SU1848417 A SU 1848417A SU 1848417 A SU1848417 A SU 1848417A SU 437305 A1 SU437305 A1 SU 437305A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diamines
- acids
- mixture
- obtaining transparent
- transparent polyamides
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title description 11
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 6
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-Tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropane-1,1-diamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C(N)N)(C)C1=CC=CC=C1 NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenediamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBLACDIKXKCJGF-WDSKDSINSA-N [(1R,2R)-2-(aminomethyl)cyclobutyl]methanamine Chemical compound NC[C@@H]1CC[C@H]1CN ZBLACDIKXKCJGF-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical class NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОЗРАЧНЫХ ПОЛИАМИДОВ
дикарбоновые кислоты, особенно терефталевую и изофталевую.
Применимы также смеси двух или нескольких из названных дикарбоновых кислот.
В качестве алифатических и циклоалифатических диаминов примен ют такие, которые содержат 2-20 С-атомов; в качестве алифатических диаминов наиболее подход т соединени общей формулы
ЫН.-(СН,)„-МН.,
где п - 2-12,
в качестве циклоалифатических диаминов- стереоизомерные 1,3- и 1,4-бис-аминометилциклогексаны , транс-1,2-бис-аминометил-циклобутан , -циклопентан и -циклогексан. Особенно пригодны этилендиамин, гексаметилендиамин и 2-метил-пентаметилендиамин.
В качестве ароматических диаминов примен ютс такие с 6-20, предпочтительно с 6-15, С-атомами, прежде всего однокольцеБые р да бензола, 4,4-, 3,4- и 3,3-диаминодифенил и другие диаминодифенилы, диаминодифенилметаны , диаминодифенилпропаны, диаминодифениловые эфиры и диаминодифенилсульфоны , особенно м- и л-фенилен-диами.н.
В качестве арилалифатических диаминов примен ют такие с 7-20 С-атомами общей формулы
NH, - R - Аг - R - NHj,
где R - единична св зь или одинаковые или различные алкиленгруппы с 1-8 С-атомами;
Аг - двухвалентный ароматический, в данном случае алкилзамещенный остаток, например м- и п-ксилилендиамин, 2,5-диметил-/г-ксилилен-диамин и 2,4-диметил-ж-ксилилен-диамин .
Максимальное количество диаминов, которое можно примен ть одновременно при поликонденсации без ущерба прозрачности полиамида , зависит от числа и природы прибавленных диаминов.
Таким образом, алифатические диамины с разветвленным строением и диамины, содержащие один или несколько циклоалифатических остатков, применимы при поликонденсации в большем количестве, чем те, в состав которых входит исключительно пр молинейна цепь или ароматическое кольцо. Далее можно примен ть смесь из разных диаминов при поликонденсации в большем количестве, чем отдельный диамин.
Можно прибавл ть до 80 мол. % других диаминов, предпочтительно до 50 мол. %, в расчете на общую смесь диаминов без ущерба дл прозрачности полиамида.
В качестве аминокарбоновых кислот можно примен ть кислоты с 2-20 С-атомами и прежде всего соединени общей формулы
NH, - (СН,)р - СООН (/ 1 - 11),
особенно аминопивалиновую, е-аминокапроновую и (о-аминододекановую кислоты и также
ароматические и алифатически-ароматические аминокарбоновые кислоты формулы
NH,-R- Аг СООН,
где R - единична св зь или алкиленова группа с 1-8 С-атомами;
Аг - двухвалентный, в данном случае алкилзамещенный ароматический остаток. Особенно предпочитают м- и и-аминобензойную
кислоты. Кроме того, применимы смеси двух или нескольких аминокислот.
Максимальное количество аминокислот, которое можно примен ть при поликонденсации без того, чтобы полиамид тер л свою прозрачность , зависит от их числа и природы.
Алифатические аминокислоты с разветвленной структурой и аминокарбоновые кислоты, содержащие один или несколько циклоалифатических остатков, применимы при поликонденсации в большем количестве, чем кислоты с пр молинейной или ароматической структурой . Далее можно примен ть смесь различных аминокислот в большем количестве, чем отдельную аминокислоту. Можно приба вл ть
вплоть до 80 вес. % аминокислот, предпочтительно 60 вес. % (в расчете на общую смесь исходных материалов) без того, чтобы полиамид тер л свою прозрачность. Предлагаемый способ может быть осуществлей следующим образом.
В автоклав с мешалкой загружают смесь диа,минов и дикарбоновые кислоты в стехиометрических или приблизительно стехиометрических количествах, в некоторых случа х с добавкой воды и/или уксусной кислоты, или также соли из диаминов и дикарбоновых кислот, в некоторых случа х с добавкой аминокислот или их лактамов. Смесь расплавл ют, сбрасывают после некоторого времени вод ной пар,
продолжают в течение некоторого времени перемешивание в токе инертного газа и конденсируют под вакуумом до получени желаемого молекул рного веса. Величины полиамидов должны составл ть 0,5-4 дл/г (измеренные при 25°С в растворах 1 г полиамида в 100 мл смеси фенола и тетрахлорэтана при весовом отношении 3:2), предпочтительно 1-2,5 дл/г. При конденсации в расплаве можно примен ть также производные исходных веществ, из которых можно получать амиды (например, вместо дикарбоновых кислот - их сложные эфиры или амиды, вместо диаминов - их амиды или изоцианаты, вместо аминокарбоновых кислот - их л акта мы).
Предложенные полиамиды оказываютс прозрачными и обладают высокими температурами раам гченй . Различные компоненты в смеси диаминов оказывают вли ние на свойства полиамидов тем, что не происходит кристаллизаци . Отдельные компоненты этой смеси диаминов не имеют нежелательного действи , заключающегос в том, что температуры разм гчени полиамидов слишком понижаютс .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2156723A DE2156723A1 (de) | 1971-11-16 | 1971-11-16 | Transparente polyamide und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU437305A1 true SU437305A1 (ru) | 1974-07-25 |
SU437305A3 SU437305A3 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=5825203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1848417A SU437305A3 (ru) | 1971-11-16 | 1972-11-16 | Способ получения прозрачных полиамидов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3876585A (ru) |
JP (1) | JPS5550054B2 (ru) |
AT (1) | AT320982B (ru) |
AU (1) | AU470916B2 (ru) |
BE (1) | BE791468A (ru) |
CA (1) | CA979589A (ru) |
CH (1) | CH572499A5 (ru) |
DE (1) | DE2156723A1 (ru) |
DK (1) | DK130745B (ru) |
ES (1) | ES408487A1 (ru) |
FR (1) | FR2160527B1 (ru) |
GB (1) | GB1395595A (ru) |
IT (1) | IT970493B (ru) |
NL (1) | NL7215250A (ru) |
SE (1) | SE380815B (ru) |
SU (1) | SU437305A3 (ru) |
ZA (1) | ZA728092B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2561075C2 (ru) * | 2009-12-28 | 2015-08-20 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Полиамидное соединение |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2715413A1 (de) * | 1977-04-06 | 1978-10-12 | Bayer Ag | Transparente copolyamide |
US4398012A (en) * | 1982-01-19 | 1983-08-09 | Allied Corporation | Transparent copolyamide from caprolactam, cyclic diamine and cyclic dicarboxylic acid |
WO2012032249A1 (fr) * | 2010-09-06 | 2012-03-15 | Arkema France | Copolyamides |
JP7272008B2 (ja) * | 2019-02-26 | 2023-05-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミン組成物、アミン化合物、製造方法およびその応用 |
KR20230008101A (ko) | 2020-07-16 | 2023-01-13 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 결정성 폴리아마이드 수지, 수지 조성물 및 성형체 |
WO2023136205A1 (ja) * | 2022-01-12 | 2023-07-20 | 三井化学株式会社 | ポリアミド樹脂組成物及びポリアミド成形体 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3301827A (en) * | 1965-05-07 | 1967-01-31 | Du Pont | Polymers from polycyclic reactants having functional substituents on bridgehead carbon atoms |
DE2060703A1 (de) * | 1970-12-10 | 1972-06-22 | Hoechst Ag | Glasklare Polyamide |
-
0
- BE BE791468D patent/BE791468A/xx unknown
-
1971
- 1971-11-16 DE DE2156723A patent/DE2156723A1/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-11-10 NL NL7215250A patent/NL7215250A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-10 ES ES408487A patent/ES408487A1/es not_active Expired
- 1972-11-13 CH CH1649572A patent/CH572499A5/xx unknown
- 1972-11-14 JP JP11358872A patent/JPS5550054B2/ja not_active Expired
- 1972-11-14 AU AU48828/72A patent/AU470916B2/en not_active Expired
- 1972-11-14 CA CA156,298A patent/CA979589A/en not_active Expired
- 1972-11-14 US US306202A patent/US3876585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-11-14 IT IT31649/72A patent/IT970493B/it active
- 1972-11-15 SE SE7214822A patent/SE380815B/xx unknown
- 1972-11-15 GB GB5273872A patent/GB1395595A/en not_active Expired
- 1972-11-15 ZA ZA728092A patent/ZA728092B/xx unknown
- 1972-11-15 DK DK567872AA patent/DK130745B/da unknown
- 1972-11-15 AT AT968972A patent/AT320982B/de active
- 1972-11-16 FR FR7240693A patent/FR2160527B1/fr not_active Expired
- 1972-11-16 SU SU1848417A patent/SU437305A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2561075C2 (ru) * | 2009-12-28 | 2015-08-20 | Мицубиси Гэс Кемикал Компани, Инк. | Полиамидное соединение |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960015342B1 (ko) | 폴리아미드류의 제조방법 | |
US4476280A (en) | Polyamide compositions from mixtures of trimethylhexamethylene diamine, hexamethylene diamine and diacids | |
US4345066A (en) | Transparent copolyamides and their application to transparent, impact resistant molded articles | |
SU437305A1 (ru) | Способ получени прозрачных полиамидов | |
DE3760423D1 (en) | Process for producing thermoplastically processable aromatic polyamides | |
EP0451954A2 (en) | Polyether amides and process for the preparation thereof | |
US4952662A (en) | Molding compounds comprising a thermoplastically processible, aromatic polyamide | |
US5118785A (en) | Preparation of polyether amide from tetraethylene glycol diamine and terephthalic acid | |
JPH02115225A (ja) | リシン成分/ポリカルボン酸混合物の存在下での重縮合による分枝鎖状(コ)ポリアミド類 | |
US3847877A (en) | Transparent,thermoplastically formable copolyamides from bis(4-amino cyclohexyl)methane-aromatic dicarboxylic acid epsilon-caprolactam | |
KR920002664A (ko) | 신규한 코폴리아미드와 그의 제조방법 | |
US3847875A (en) | Polyamides from heptadecane dicarboxylic acid and heterocyclic polyamine | |
US3932364A (en) | Production of polyamides in the presence of a phosphorus acid ester and an organic base | |
US4001192A (en) | Transparent polyamides from bis(aminomethyl)-norbornanes | |
US3627736A (en) | Polyamides from isophorone diamine, hexamethylene diamine, isophthalic acid and terephthalic acid | |
US3876585A (en) | Transparent polyamides from a mixture of bis-(aminomethyl) norbornanes | |
JPH0977865A (ja) | ランダム共重合ポリアミド樹脂及びその製造法 | |
US3790531A (en) | High molecular weight linear copolyamides containing oxamide groups | |
US4275239A (en) | 1,10-Dialkyl-1,10-decamethylenediamines | |
JP2534220B2 (ja) | 新規な高融点結晶性ポリアミド | |
US3044994A (en) | Polymers containing recurring 1, 2, 4-oxadiazole rings | |
US4393162A (en) | Polyamides and copolyamides comprising -1,2-di(p-aminophenoxy) ethane moieties | |
SU1581225A3 (ru) | Способ получени блок-сополимера | |
JPH01210458A (ja) | 脂肪族/芳香族コポリアミドからなる成形材料 | |
US3755263A (en) | Disulfimide acid-modified high molecular weight polyamides |