SU410013A1

SU410013A1 -

Info

Publication number: SU410013A1
Application number: SU711696562A
Authority: SU
Priority date: 1971-09-01
Filing date: 1971-09-01
Publication date: 1974-01-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых соединений пиридинового р да - сложных эфиров никотиновой или изоникотиновой кислоты, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности .

Сложные эфиры никотиновой или изоникотнновой кислоты, содержащие ацетиленовые группировки, обладают более высокой физиологической активностью, чем известные аналоги.

Предлагаемый способ получени сложных эфиров никотиновой или изоникотиновой кислоты заключаетс в том, что хлоргидраты никотинил- или изоникотинилхлоридов обрабатывают ацетиленовыми аминосииртами в присутствии третичного амииа, например пиридина , при нагревании, преимущественно при 105- 140°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакци заканчиваетс через 2-4 час и не сопровождаетс образованием побочных продуктов. Выход целевых продуктов 50- 60%.

В ИК-спектре обнаружены полосы поглощени , характерные дл групп (1730 и 1740 еж-, (2110 и 3310 сл(-) и пиридинового цикла (1610 и 3060 с.), и

отсутствуют полосы поглощени , характерные дл ОН-группы.

Пример 1. Хлоргидрат З-метил-6-дипропнламиногексин-4-оксиникотината-З .

3,6 г (0,2 моль) хлоргидрата никотинилили изоннкотинилхлорнда и 5,28 г ацетиленового аминоспирта в сухом пиридине нагревают 3 час при 105°С, отгон ют пиридин, добавл ют к остатку воду и аммиак до рН 9, экстрагируют эфиром, сущат экстракты потащом, отгон ют эфир, некристаллизующеес масло раствор ют в сухом эфире, обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода и перекристаллизовывают гидрохлорид из абсолютного этилового спирта.

Найдено, %: С 60,01; Н 7,50; N 6,73. Вычислено, %: С 59,41; Н 7,71; N 7,19. Физико-химические константы синтезированных сложных эфиров общей формулы

- О СН,,

II I

R,

.OC-C-C C-CHo-NC

ЙС1

30 поедставлены в табл. .

Таблица 1

Пример 2. Никотиновый эфир 1,2,5-триметил-4-этинилпиперидола-4 .

Смесь 3,83 г (0,025 моль) р-изомера этинилпиперндола и 3,6 г (0,2 моль хлортидраТаблица 2

та никотинилхлорида нагревают 6-8 час при 140°С в среде безводного пиридина, отгон ют пиридин, разбавл ют остаток лед ной водой, прибавл ют водный аммиак до рН 9

и экстрагируют хлороформом. После отгонки хлороформа получают окрашенные кристаллы , которые кристаллизуют из сухого ацетона или этилового спирта, и выдел ют никотиновый эфир р-изомера этинилпинеридола. Найдено, %: С 70,13; Н 7,32.

Ci6H2oN202.

Вычислено, %: С 70,58, Н 7,35.

Пример 3. Диизоникотиновый эфир

р-1,4-дн-(1,2,5-трнметил - 4 - оксиннперидил-4)

бутадина-1,3.

7,6 г (0,025 моль р-изомера 1,4-ди-( 1,2,5триметил-4-оксипинеридил-4 ) - бутадиина - 1,3 и 7,2 г хлоргидрата никотинил- и изоникотинилхлорида в сухом пиридине нагревают 10- 12 час при 140°С и обрабатывают, как указано выше. После кристаллизации из абсолютного этилового спирта выход целевого продукта 53%.

Найдено, %: С 71,23; Н 7,06.

Сз2Нз8Ы404.

Вычислено, %: С 70,84; Н 7,01.

Физико-химические константы никотиновых и изоникотиновых эфиров ацетиленовых и днацетиленовых пиперидолов приведены в табл. 2.

Предмет изобретени

Claims

1.Способ получени сложных эфиров никотиновой ИЛН ИЗОНИКОТИНОВОЙ кислоты, 02личающийс тем, что хлоргндраты никотипил- или изоникотинилхлоридов обрабатывают ацетиленовыми амииоспиртами в присутствии третичного амина, например пиридина, нри нагреванни с носледуюш.им выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 105-140°С.