SU401671A1

SU401671A1 - Способ получения ацилтиоуреидоэтилдиамидодитиофосфатов

Info

Publication number: SU401671A1
Application number: SU1775981A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы
Original assignee: Р. В. Стрельцов, Л. Э. Кирилина , Н. К. Близнюк Всесоюзный научно исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1972-04-21
Filing date: 1972-04-21
Publication date: 1973-10-12

Description

1

Изобретение относитс к способу получс-пи амидоэфиров кислот фосфора, а именно новых ацилтиоуреидоэтилдиамидодитиофосфатов общей формулы 1

(RSCH,CH,NH),PSCH,CH,NHCNH-R,

где R - арнл или аралкил;

R-ацильиый остаток карбоновой кислоты , которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Сиособ получени ацилтиоуреидоэтилдиамиДодитиофосфатов общей формулы 1 основан на известной реакции взаимодействи дитиофосфорных кислот с изотиоцианатами и этиленимином , котора однако ранее не примен лась дл синтеза подобных соединений.

Предшагае.мый способ заключаетс в том, что диамидоднтиофосфорную кислоту формулы

(RSCH,,CH2NH),,PSH,

где R - арил или аралкил,

подвергают взаимодействию с изотиоцианатом

карбоновой кислоты общей формулы

RNCS

где R - ацильиый остаток карбоновой кийлоты , и этиленимнном.

Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворител , например хлороформа, нри 20-50 С.

1Делевые продукты образуютс с количественным выходом и выдел ютс известными приемами.

Псходные диамидодитиофосфаты синтезируют взаимодействием соответствующих аминов с п тисернистым фосфором.

Пример. Получение N,-бис-|3-(фенилтио )-этил - S - р - (Ь1-2,4-дихлорфе11оксиацетилтиоуреидо ) -этилдиамидодитнофосфата.

К раствору 0,025 моль изотноцианата 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 35 мл хлороформа при перемешиванпп и 20-25°С прибавл ют раствор 0,025 моль М,Ы-бис-р-(феиилтио )-этилднамидодитиофосфорной кислоты в 10 мл хлороформа, иосле чего реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре н 3 час при 45-50°С, охлаждают до комнатной темнературы и ирибавл ют к

ней раствор 0,025 моль этилеинмина в хлороформе (реакци слабо экзотермична). После прибавлени этиленимина перемешивают еще 1 час при комнатной температуре, 2 час при 45-50°С и удал ют в вакууме растворитель.

Получают целевой продукт в виде малопод1 ,6265. Выход количевижнои жидкости, ствеиный. Найдено, %: N 8,12; Р 4,40; S 22,38. C27H3iCl2N402PS5. Вычислено, %: N 7,95; Р 4,48; S 22,70. В ИК-спектре полученного соединени обнаружены следующие характерные области поглощени (в см-): 565 (Р--S), 650 (С-S), 660 (P S), 690 (Р-N), 710 (СНа-СНг-

(RSCH,CH2NH)jPSCHsCHjNHCMH-.R IIН

SS деф.), 775 (N-Н-деф.), 855 (С-S), 885 (), 960 (C S), 1035 (GN-вал.), 1240 (), 1450 (СН2-СН2-), 1680 и 1750 (С О), 2875-2970 (СН,-CHs-вал.), 3085 ( С-Н-аромат.), 3300-3400 (N-Н-вал.). Аналогично получают другие соединени , перечень и данные анализа которых приведены в таблице.

предмет изобретени

Claims

1. Способ получени ацилтиоуреидоэтилдиамидодитиофосфатов общей формулы

(RSCH,CH,,NH)aPSCH,CH,NHCNH-R,

IIII

SS

где R - арил или аралкил;

R - ацильный остаток карбоновой кислоты , отличающийс тем, что диамидодитиофосфорпую кислоту формулы

(RSCH.CH,NH),PSH,

где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с изотиоцианатом карбоновой кислоты и зтиленимином с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного органического растворител при 20-50°С.