SU1286600A1 - 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получени - Google Patents
2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получениInfo
- Publication number
- SU1286600A1 SU1286600A1 SU823510179A SU3510179A SU1286600A1 SU 1286600 A1 SU1286600 A1 SU 1286600A1 SU 823510179 A SU823510179 A SU 823510179A SU 3510179 A SU3510179 A SU 3510179A SU 1286600 A1 SU1286600 A1 SU 1286600A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- ethoxy
- oxaphosphorinan
- growth
- regulating activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-окса- фосфоринан формулы обладающий рострегулирующей активностью . 2. Способ получени 2,3-диоксо- 2-ЭТОКСИ-1,2-оксафосфоринана, заключающийс в том, что натриевую соль диэтилфосфористой кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом у-хлормасл ной кислоты в среде толуола при температуре его кипени в течение 2-3 ч. с se (Л N9 00 Од Од
Description
11286600
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р- св зью, конкретно к новому соединению 2,3 диоксо 2-этокси-1,2-оксафосфори- нану формулы
°
обладающему рострегулирующей активностью , и способу его получени .
Известен р д соединений, обладаю-: щих рострегулирующей и гербицидной активностью, например 2,4-дихлорфе- ноксиуксусна кислота (2,4-Д) используетс дл борьбы с сорными растени ми в зерновых злаках и кукурузе.
Известен также этиловый эфир N- бензоил-Ы-(3,4-дихлорфенил)аланина (суффикс), примен емый дл борьбы с овсюгом в посевах ровой пшеницы.
Наиболее близким по структуре к новому соединению вл етс J -(диэтокси-25 фосфоно)- 3 -бутиролактон, обладающий рострегулирующей активностью.
Однако известные препараты, про вл гербициднуто активность к р ду сор2 ,3-Диоксо-1,2-оксафосфоринаны относ тс к малоизученному классу гетероциклических фосфорорганических соединений.
Использование реакции фосфитов f5 с хлорангидридами с -галоидкарбоновых кислот дл синтеза циклических соединений фосфора не описано. Предлагаемый способ позвол ет получать недо- ступньй ранее 2,3-диоксо-2-этокси- 1,2-оксафосфоринан с хорошим выходом (54%) в одну стадию из доступных веществ .
Пример . Получение 2,3-диоксо- 2-этокси-1,2-оксафосфоринана.
К смеси 28 г (0,175 моль) натриевой соли диэтилфосфористой кислоты в 50 мл толуола при интенсивном перемешивании и охлаждении до 0-5°С
0
по капл м прибавл ют 20,3 г (0,143 ных растении, не обладают ростостиму--. ч,
f-. .- 30 моль) хлорангидрида J1-хлормасл ной
кислоты. Затем реакционную смесь кип т т 2-3 ч, выпавший осадок соли отдел ют , легкокип щие компоненты отгон ют в вакууме водоструйного насоса, 35 а из остатков фракционированием получают 13,8 г (54%) 2,3-диоксо-2-эток- си-1,2-оксафосфоринана. Т.кип. 63- 64°/0,3 мм, d 1,1979, 1,4365, МКнайб. 38,89, MRg,, 38,58
Найдено, %: С.40,23; Н 6,01;
лирующеи активностью по отношению
к культуре, в которой они примен ютс
(пшенице).
Цель изобретени - расширение ассортимента веществ, обладающих высокой рострегулирующей активностью.
Поставленна цель достигаетс но- BbLM соединением 2,3-диоксо-2-этокси-. 1,2-оксафосфоринаном указанной формулы , обладающим рострегулирующей ак45
тивностью.
Указанное соединение про вл ет высокую гербицидную активность к р ду растений и ростостимулирующую активность по отношению к пшенице.
Известен способ получени 1,2-ок- сафосфоринанов циклизацией в-гидрокси- бутилфосфиновой Ш1И о-гидроксибутил- фосфонистой кислоты при нагревании до 100-150°С.
Известен также способ получени 1,2 -оксафосфоринанов циклизацией эфира о -ацетоксибутилфосфоновой или Ь -ацетоксибутилфосфиновой кислоты при нагревании до в течение 8-10 ч.
50
55
Р 17,27.
CgH, Ч Р
Вычисл ено, %: С 40,44; Н 6,17; Р 17,41.
ИК-спектр: 1730 см (), 1230 см (); ПМР-спектр, 8 м.д. 1,90 (С ), 2,25 (), 3,45 (OCty- протоны фосфоринанового цикла; 1,15 (CHj-C), 3,85 (ОСН)-протоны этокси- группы.
Испытани нового соединени на |рострегулирующую и гербицидную активность провод т в чашках Петри (семидневные проростки растений).
Результаты испытаний, выраженные
в длине проростков в % относительно Цель изобретени - разработка до- контрол , представлены в таблице.
ступного способа получени 2,3-диок- СО-2-ЭТОКСИ-1,2-оксафосфоринана.
Как видно из приведенных в таблице данных, новое соединение угнетает
5
Поставленна цель достигаетс тем. что согласно получени 2,3-диок- СО-2-ЭТОКСИ-1 ,2-оксафосфо-ринана натриевую соль диэтилфосфористой кислоты подвергают взаимодействию с хлор- ангидридом ( -хлормасл ной кислоты в растворе толуола при температуре кипени .растворител в течение 2-3 ч.
2,3-Диоксо-1,2-оксафосфоринаны относ тс к малоизученному классу гетероциклических фосфорорганических соединений.
Использование реакции фосфитов 5 с хлорангидридами с -галоидкарбоновых кислот дл синтеза циклических соединений фосфора не описано. Предлагаемый способ позвол ет получать недо- ступньй ранее 2,3-диоксо-2-этокси- 1,2-оксафосфоринан с хорошим выходом (54%) в одну стадию из доступных веществ .
Пример . Получение 2,3-диоксо- 2-этокси-1,2-оксафосфоринана.
К смеси 28 г (0,175 моль) натриевой соли диэтилфосфористой кислоты в 50 мл толуола при интенсивном перемешивании и охлаждении до 0-5°С
0
Р 17,27.
CgH, Ч Р
Вычисл ено, %: С 40,44; Н 6,17; Р 17,41.
ИК-спектр: 1730 см (), 1230 см (); ПМР-спектр, 8 м.д. 1,90 (С ), 2,25 (), 3,45 (OCty- протоны фосфоринанового цикла; 1,15 (CHj-C), 3,85 (ОСН)-протоны этокси- группы.
Испытани нового соединени на |рострегулирующую и гербицидную активность провод т в чашках Петри (семидневные проростки растений).
Результаты испытаний, выраженные
Как видно из приведенных в таблице данных, новое соединение угнетает
312866004
рост хлопчатника и овса (аналог сор- Таким образом, нов.ое соединение 2,3н ка овсюга) на уровне эталонных сое--диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан
динений (2,Д-Д, суффикс) и структур-обладает рострегулирующими свойстваного аналога с/-(диэтоксифосфоно), не присущими промышленным гербибутиролактона , обладает ростостимули- 5цидам 2,4-Д и суффиксу. Способ полурующей активностью по отношению кчени нового соединени прост, в нем
пшенице, в то врем как эталонные со-используютс легкодоступные исходные
единени значительно угнетают рост ,реагенты, целевой продукт получают
этой культуры.в одну стадию с хорошим выходом.
2,3-Диоксо-2-этокси-), оксафосфоринан
Суффикс
2,4-Д
«
-(Диэтоксифосфоно)-т - бутнролактон
Контроль
Хлопок,
о о
О
О
100
60
60
о
20
80 100
108
108
54
33
7550
7550
23,0
37,5О
100 25 too
100 100 too
50 50 50 25
25 100
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823510179A SU1286600A1 (ru) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823510179A SU1286600A1 (ru) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1286600A1 true SU1286600A1 (ru) | 1987-01-30 |
Family
ID=21035248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823510179A SU1286600A1 (ru) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1286600A1 (ru) |
-
1982
- 1982-09-22 SU SU823510179A patent/SU1286600A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений. М.: Хими , 1980, с. 44. Мельников Н.Н. и др. Химические средства защиты растений. М.: Хими , 1980. с. 66. Исмаилов В.М. .и др. Взаимодействие п тихлористого фосфора с бутиро- лактоном. - Азерб. хим. журнал, 1978, № 6, с. 79. Патент US № 2648695, кл. 260-461, опублик. 1953. Арбузов Б.А. и др. Синтез гетероциклических соединений с фосфором в кольце. - Изв. АН СССР, ОХН. 1960, с. 1767. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4547324A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
KR20010023069A (ko) | 글루포시네이트의 제조방법 및 이를 위한 중간 생성물 | |
SU1282820A3 (ru) | Способ получени @ -фосфонометилглицина | |
AU610493B2 (en) | Unsaturated amino acids | |
WO1979000427A1 (en) | Herbicidal pyridine derivative | |
EP0098159A2 (en) | Preparation of N-phosphonomethylglycine | |
SU1286600A1 (ru) | 2,3-Диоксо-2-этокси-1,2-оксафосфоринан,обладающий рострегулирующей активностью,и способ его получени | |
CA1328113C (en) | Process for the manufacture of novel unsaturated amino acid compounds | |
US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
US4046774A (en) | Process for N-phosphorylation of heterocyclic amines | |
US3166591A (en) | Phenoxyacetamides for the control of pests | |
US4735748A (en) | Process for making phosphonic acid dichlorides | |
US4368162A (en) | Process for producing aminomethylphosphonic acid | |
US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
SU477159A1 (ru) | Способ получени амидофосфорилоксиэтиламидов карбоновых кислот | |
US3626036A (en) | O-methyl-o-(2,2 dichloro-vinyl) phosphoric acid ester monochloride and method of preparation | |
US5591861A (en) | Optically active ω-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives, process for the preparation thereof and their use for the preparation of optically active phosphorus-containing α-amino acids | |
SU1490123A1 (ru) | Способ получени эфирофторангидридов алкилфосфонистых кислот | |
CN1027166C (zh) | 膦脲衍生物的合成及除草活性 | |
SU694043A1 (ru) | Фосфоросодержашие симм-триазины,обладающиеиНСЕКТОАКАРицидНОй АКТиВНОСТью | |
SU449059A1 (ru) | Способ получени карбамоилфосфинатов | |
SU737403A1 (ru) | Способ получени 0,0-диалкил- - ( -метилвинил) дитиофосфатов | |
US4226611A (en) | N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides | |
SU410026A1 (ru) | ||
SU497306A1 (ru) | Способ получени ангидридов алкил /арил/ монотиофосфановых кислот |