SU371196A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВInfo
- Publication number
- SU371196A1 SU371196A1 SU1437532A SU1437532A SU371196A1 SU 371196 A1 SU371196 A1 SU 371196A1 SU 1437532 A SU1437532 A SU 1437532A SU 1437532 A SU1437532 A SU 1437532A SU 371196 A1 SU371196 A1 SU 371196A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- quinones
- monoalkyl
- mol
- producing monoalkyl
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Р1зобретение относитс к области получени моноалкил-га-хиноиов, которые широко используютс в качестве электрониоакцепторных систем .
Известен способ получени моноалкил-и-хинопов , заключающийс в том, что ацилгидрохиноны восстанавливают водородом в присутствии катализатора, например паллади , при повышенном давлении с последующим окислением полученного алкилгидрохинона. Врем реакции восстановлени 20 час.
Однако при известном способе используют дорогосто пхий катализатор и сложную аппаратуру .
С целью упрощени способа восстановление ацилгидрохинона ведут смесью триэтилсилана и трифторуксусной кислоты при температуре 55-60°С.
При этом врем реакции составл ет 8 час.
Пример 1. Октадецил-п-хинон:
Смесь, состо щую из 3,76 г (0,01 моль) стеароилгидрохинона , 11,6 г (0,1 моль) триэтилсилана и 9,12 г (0,08 моль) трифторуксусной кислоты нагревают в течение 8 час при 55- 60°С. После охлаждени реакционной смеси отфильтровывают осадок серого цвета.
Выход 3,55 г (98%) октадецилгидрохинона; т. пл. 106-108°С. Кристаллизуют из лед ной уксусной кислоты и петролейного эфира, т. пл. 112-113°С.
3,63 г (0,009 моль) октадецилгидрохинона при нагревании раствор ют в 120 мл абсолютного эфира, прибавл ют 4,2 г (0,036 моль) смеси окиси серебра и 3 г безводного сульфата натри . Реакционную смесь нагревают 30- 40 мин. Темный раствор фильтруют, от фильтрата отгон ют эфир. Получают 3,45 г октадецил-/г-хинона (96%). Кристаллизуют из этанола . Выход 3 г (83%) октадецил-л-хинона: т. пл. 84-85°С.
Пайдено: С 80, 65; Н 11,10 Ca.iH.toOa
Вычислено: % С 79,95; Н II, 13.
Пример 2. Гексадецил-п-хинон. Гексадецилгидрохиноп получают по примеру 1.
Выход 96%.
Кристаллизуют из бензола и петролейного эфира, т. пл. 110-111°С.
Полученный гексадецилгидрохинон далее окисл етс по примеру 1.
Выход 78%, т. пл. 82-83°С.
Предмет изобретени
I. Способ получени моноалкил-п-хинонов восстановлением ацилгидрохинонов с последующим окислением полученного алкилгидрохинона и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что. 3 с целью упрощени процесса, в качестве воестановител используют смесь триэтилсилана и трифторуксусной кислоты и процесс ведут 4 при нагревании. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 55-60°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1437532A SU371196A1 (ru) | 1970-05-12 | 1970-05-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1437532A SU371196A1 (ru) | 1970-05-12 | 1970-05-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU371196A1 true SU371196A1 (ru) | 1973-02-22 |
Family
ID=20452866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1437532A SU371196A1 (ru) | 1970-05-12 | 1970-05-12 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU371196A1 (ru) |
-
1970
- 1970-05-12 SU SU1437532A patent/SU371196A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2461601C2 (de) | 3-Pyrrolidino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoesäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU371196A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИНОНОВ | |
| CH542202A (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolinderivaten | |
| JP2624986B2 (ja) | 置換３−アルキル−キノリン−８−カルボン酸の製造方法 | |
| King et al. | The reactions of acetophenols with iodine and pyridine and the preparation of hydroxybenzoic acids | |
| DE2704648A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorenon durch katalytische oxydation von fluoren | |
| Kipnis et al. | A synthesis of thiophene-2-glyoxal | |
| Yamamoto et al. | Studies on the Metabolic Products of Oospora sp.(Oospora astringenes) Part III. Chemical Structure of Oosponol (0-2) | |
| DE2502429C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phloroglucin | |
| DE2621431C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phloroglucin | |
| US2312967A (en) | Chemical process and product | |
| US3112330A (en) | Process for the preparation of 9-oxodec-2-enoic acid and esters thereof | |
| US3065269A (en) | Production of secondary and tertiary amines | |
| DE2358481A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,5trimethylhydrochinon | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| US2717266A (en) | Production of pentadecanedioic acid | |
| US2589686A (en) | 3-substituted 1, 4-naphthoquinones | |
| DE2224793C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Dihydroxyanthrachinonen | |
| DE2114356C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydrofluoranthen aus l,23,10b-Tetrahydrofluoranthen | |
| US3808266A (en) | Process for the preparation of 4-amino-methylcyclohexane-1-carboxylic acid | |
| DE939325C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Arylsulfonylbenzaldehyden | |
| SU136379A1 (ru) | Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов | |
| Edwards et al. | SOME REACTIONS OF ETHYL 2-PYRIDINEACETATE: 1, 2-DICARBETHOXY-3-OXO-OCTAHYDROPYRROCOLINE | |
| SU149785A1 (ru) | Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты | |
| Claret et al. | 2, 4-DIETHYLQUINOLINE-AN EXTENSION OF THE COMBES SYNTHESIS |