SU136379A1 - Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов - Google Patents
Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалиновInfo
- Publication number
- SU136379A1 SU136379A1 SU674247A SU674247A SU136379A1 SU 136379 A1 SU136379 A1 SU 136379A1 SU 674247 A SU674247 A SU 674247A SU 674247 A SU674247 A SU 674247A SU 136379 A1 SU136379 A1 SU 136379A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetoxymethyl
- bis
- dimethylquinoxaline
- methylquinoxalines
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
L у усн,ососнз
№ 136379- 2 Тем же путем, окисл 2,3-диметилхиноксалин (II) в более м гких услови х до MOHO-N-окиси 2,3-диметилхиноксалина (IV) и подверга продукт реакиии, без предварительной очистки, действию уксуспого ангидрида , получают 2-ацетоксиметил-З-метилхииоксалин по схеме:
Предлагаемый способ позволит получать 2-ацетоксиметил-З-метил- и 2,3-бис(ацетоксиметил)-хиноксалины из 2,3-диметилхиноксалина в две стадии, без применени дорогих реагентов и труднодоступных исходных веществ.
Пример 1. Получение 2-ацетоксиметил-З-метилхиноксалина
Смесь из 30 г 2,3-диметилхиноксалина, растворенного в 300 жл 80%-ной уксусной кислоте, 60 мл 27-28%-ного пергидрол и 60 мл воды нагревают в течение 20 часов при 50°, затем реакционную массу охлаждают и нейтрализуют 40%-пым раствором едкого натра до рН 8-9 и оставл ют при 5-10° на 3 часа. Выпавший осадок отфильтровывают и раствор ют в 300 мл дихлорэтана.
Отдел ют органический слой от водного, сушат безводным сульфатом натри и отгон ют дихлорэтан. К кристаллическому остатку прибавл ют 80 мл уксусного ангидрида, кип т т 1 час, отгон ют в вакууме избыток уксусного ангидрида и оставшуюс темную масл нистую массу перегон ют в вакууме.
Отобранную при 150-165° фракцию, застывшую после охлаждени и растирани , кристаллизуют из петролейного эфира и получают 16,03 г 2-ацетоксиметил-З-метилхиноКсалина в виде бесцветного кристаллического продукта с т. пл. 60-61°. Выход 39,1% от теоретцческого, счита на исходный 2,3-диметилхиноксалин (II).
Пример 2. Получение 2,3-бис(ацетоксиметил)-хиноксалина
Раствор 40 г 2,3-диметилхиноксалина в 400 жл лед ной уксусной кислоте нагревают с 95 мл 28%-ного пергидрол , при 50° в течение 23 часов . По окончании процесса раствор упаривают в вакууме при 40° до /3 первоначального объема, охлаждают и нейтрализуют едким натром до рН 7. Дважды извлекают полученную 1,4-ди-Ы-окись диметилхиноксалина хлороформом в количестве по объему равному объему реакционной смеси. Раствор сушат безводным сульфатом натри , хлороформ отгон ют и кристаллический желтый осадок кип т т с 200 мл уксусного ангидрида в течение 1 часа, затем отгон ют в вакууме избыток уксуспого ангидрида и остаток перегон ют при 1-2 мм- Фракцию, кип щую при 170-184° (1-2 мм и затвердевшую при растирании, кристаллизуют из смеси метанола и эфира. Полученный 2,3-бис(ацетоксиметил)хиноксалин в количестве 27,72 г имеет т. пл. 86-87° (после повторной кристаллизации т. пл. 92-93°). Выход 40% от теоретического, счита на исходный 2,3-диметилхиноксалин.
IV N
ClIjOCOCHj
/; си,ососнз
Предмет изобретени
Способ получени 2,3-бис(ацетоксиметил) и 2-ацетоксимет ;л-3-метилхиноксалинов , отличающийс тем, что, 2,3-диметилхиноксали11 окисл ют перекисью водорода в уксусной кислоте соответственно з 1,4-ди- или в 1-моио-М-окиси 2,3-диметилхиноксалина с последующим .нагреванием, с уксусным ангидридом.
- 3 -A(O 136379
На стр. 3 в строке 2 снизу следует читать 1-моно- или 1 4-ди-М-окиси.
ОПЕЧАТКА
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU674247A SU136379A1 (ru) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU674247A SU136379A1 (ru) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU136379A1 true SU136379A1 (ru) | 1960-11-30 |
Family
ID=48292661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU674247A SU136379A1 (ru) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU136379A1 (ru) |
-
1960
- 1960-07-21 SU SU674247A patent/SU136379A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adams et al. | Condensation reactions of N-substituted pyridones | |
| Fonken et al. | The synthesis of ketones from di-t-butyl malonates | |
| Koft et al. | Substituted 1, 10-Phenanthrolines, XII. Benzo and Pyrido Derivatives1 | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| Cope et al. | The Detosylation of 1, 4: 3, 6-Dianhydrohexitol Ditosylates and Syntheses of 1, 4: 2, 5: 3, 6-Trianhydro-D-Mannitol | |
| SU136379A1 (ru) | Способ получени 2,3-бис-ацетоксиметил-и 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалинов | |
| Vogel | Reaction of 2-Pyrones with Cyanide Ion1 | |
| US2516412A (en) | Method of synthesizing syringaldehyde | |
| US3056790A (en) | 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof | |
| US3927084A (en) | Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid | |
| Linstead et al. | 195. Phthalocyanines and related compounds. Part XVII. Intermediates for the preparation of tetrabenzporphins: acids derived from phthalimidine | |
| Matsumoto et al. | Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part III. Reaction of 7-Hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavone with Ethyl Bromomalonate and Synthesis of Furano (2′, 3′: 7, 8)-2-methylisoflavone | |
| US2732379A (en) | ||
| CH646679A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5-dimethyl-bicyclo(3,2,1)octanol-8. | |
| Rabjohn et al. | The Reaction of Lead Tetraacetate with Carbethoxyhydrazones1, 2 | |
| Fukui et al. | Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part V. Synthesis of Furano (2′, 3′: 7, 8)-isoflavone | |
| Whaley et al. | A synthetic approach to isotetrandrine. I. 2, 2', 3-trimethoxy-4', 5-dicarboxydiphenyl ether | |
| US3367973A (en) | Glyoxal monoalkyl hemiacetal | |
| US3609182A (en) | Production of cyclooctyl formate cyclooctanol and cyclooctanone | |
| US3014963A (en) | Process of producing mevalonic acid and its intermediates | |
| US3057876A (en) | Process for making 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3, 4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | |
| Cheng et al. | Study of the extractive constituents from the wood of Libocedrus formosana, fllorin. Iv. Partial hydrogenation of thujic acid | |
| SU124447A1 (ru) | Способ получени 2-метил-а-тионафтенотиазола | |
| US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
| SU147710A1 (ru) | Способ получени ванилина |