SU364592A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВInfo
- Publication number
- SU364592A1 SU364592A1 SU1484682A SU1484682A SU364592A1 SU 364592 A1 SU364592 A1 SU 364592A1 SU 1484682 A SU1484682 A SU 1484682A SU 1484682 A SU1484682 A SU 1484682A SU 364592 A1 SU364592 A1 SU 364592A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- chlorokylketones
- chloride
- calculated
- art
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способам получени метил-ш-хлоралкилкетонов, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе соединений, обладающих биологической активностью, а также дл получени различных циклических соединений.
Использу известные в органической химии приемы (замену гидроксила на галоген путем действи концентрированной хлористоводородной кислотой в присутствии хлористого цинка), по предлагаемому способу получают не описанные в литературе соединени .
Предлагаемый способ получени метил-шхлоралкилкетоноБ , например 6-метил-6-хлор пентанона-2, состоит в том, что кеталеспирты
обрабатывают концентрированной сол ной
кислотой в присутствии хлористого цинка.
Способ прост и позвол ет получать новые соединени с хорошим выходом (60-70%)Пример 1. Этиленовый кеталь 6-метил-6оксигептанона-2 .
32,8 г (0,2 моль) хлоркетал формулы
С1 - А,
о о LJ
в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана прикапывают в течение 3 час при перемешивании к 4,8 г магни в 20 мл тетрагидрофурана так.
чтооы температура реакционной смеси не превышала 50-55°С, и продолжают перемешивание еще 1 час при комнатной температуре. Затем к реакционной смеси прибавл ют по капл м 11,6 г (14 мл) ацетона в 20 мл эфира при охлаждении и перемешивают так, чтобы температура не превышала 0°С, после чего продолжают перемешивать еще 3 час при комнатной температуре и оставл ют на ночь. Реакционную массу выливают в смесь льда и хлористого аммони . Выдел ют 30,3 г (80%) целевого продукта, т. кип. 131-- 132° С/20 мм рт. ст., п2о 1,4525. Найдено, %; С 63,7; Н 10,7.
С1оН2оОз.
Вычислено, %; С 63,8; Н 10,7. Аналогично получают:
а)Этиленовый кеталь 6-фенил-6-оксигептанона-2 . Выход 70%, т. кип. 175°С/8 мм рт. ст.,
п 1,5260.
Найдено, %: С 71,5; Н 8,4. СиНгоОз.
Вычислено, %: С 71,2; Н 8,5. 2,4-Динитрофенилгидразон, т. пл. 180- 182°С (из этанола).
б)Этиленовый кеталь (пентанона-4)-циклогексанола . Выход 85%, т. кип. 160°С/8 мм рт. ст., п 1,4850.
Найдено, %: С 68,5; Н 10,5.
С зН24Оз.
Вычислено, %: С 68,4; Н 10,6.
2,4-Динитрофенилгидразон, т. пл. 85-86°С (из этанола).
Пример 2. 6-Метил-6-оксигептано11-2.
9,4 г этиленового кетал 6-метил-6-оксигептанона-2 , 15 мл 5%-ной ортофосфорной кислоты и 10 мл этанола кин т т 1 час, затем нейтрализуют смесь 5%-ным бикарбонатом натри , насыщают хлористым натрием и извлекают эфиром. Получают 5,8 г (80%) целевого нродукта, т. кип. 120°С/20 мм рт. ст., 1,4470.
2,4-Диннтрофенилгидразон, т. ил. 105°С (из с.меси этанол-петролейный эфир). По лит.
т. кип. 82-84°С/4 мм рт. ст., п
данным:
1,4470. 2,4-Динитрофеннлгидразон, т. ил. 102°С.
Пример 3. 6-Метил-6-хлориеитанон-2.
Смесь 9,4 г (0,05 моль этиленового кетал 6-метил-6-оксигентаноиа-2 и 10 мл концентрированной сол ной кислоты, содержащей 1 г хлористого цинка, иеремешивают нри комиатной температуре в течение 2 час. Водиый слой насыщают хлористым иатрием и извлекают эфиром. Эфирные выт жки иромывают лед иым раствором хлористого иатри и высушивают сульфатом магни . Выдел ют 6,3 г (75%) целевого продукта, т. кип. 100°С/10 мм рт. ст., Пц 1,4640. По лит. данным: т. кии. 112-113°С/70 мм рт. ст.
2,4-Дииитрофенилгидразон. т. ил. 111 - 112°С. Найдено, %: N 15,5; С1 10,2.
CuHigNbClOs.
Вычислено, %: N 15,6; С1 9,9.
Выход 6-метил-6-хлорнеитаноиа 65%.
В а)1алогич1 ых услови х получают:
Выа )1- (Пе1ггано11-4) - -хлорциклогексаи. ход 60%, т. кии. 140-142 С/8 мм рт. ст.,
2° 1,5045. Найдено, %: С1 17,45.
CiiHigCic.
Вычислено, %: С1 17,5.
б)6-Фенил-6-хлориентанон-2.
181 189°С/10
Выход
70%, т.
кии.
9П 1,5360.
рт. ст., ng
Найдено, %: С 16,5. CiaHisClO. Вычислено, %: С1 16,8.
П ) е д JM е т изобретени
Способ получени метил-ш-хлоралкилкетонов , например 6-метил-6-хлорпентаиона-2, отличающийс тем. что кеталеснирты обрабатывают концентрированной сол ной кислотой в нрнсутствии хлористого циика с последующим выделенном нелевого нродукта известными :.1етодами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1484682A SU364592A1 (ru) | 1970-09-28 | 1970-09-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1484682A SU364592A1 (ru) | 1970-09-28 | 1970-09-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU364592A1 true SU364592A1 (ru) | 1972-12-28 |
Family
ID=20458652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1484682A SU364592A1 (ru) | 1970-09-28 | 1970-09-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU364592A1 (ru) |
-
1970
- 1970-09-28 SU SU1484682A patent/SU364592A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK153483B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af gamma-pyroner | |
SU364592A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ | |
Whitmore et al. | Secondary isoamyl chloride, 3-chloro-2-methylbutane | |
JPS63233943A (ja) | ポリエンアルデヒドの製法 | |
SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
SU688493A1 (ru) | Способ получени 3-метилциклогексен -2-она | |
US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
SU132221A1 (ru) | Способ получени циклопентадеканона (эксзальтона) | |
SU533584A1 (ru) | Способ получени 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола | |
US2974170A (en) | Preparation of nuclearly unsaturated ionones and intermediates therefor | |
SU1341174A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных или 2,2-замещенных 1,3-пропандиолов | |
SU128460A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа-хлор-бета оксипропионовой кислоты | |
SU88621A1 (ru) | Способ получени псевдоионона и его гомологов | |
SU446500A1 (ru) | Способ получени -диалкил- /2,4-пентадиенил/ аминов | |
SU108897A1 (ru) | Способ получени 4-нитрозо-5-нитро--1-нафтола | |
SU374320A1 (ru) | ||
SU114929A1 (ru) | Способ получени бета,бета-дигалоидпропионовых альдегидов | |
SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
SU626096A1 (ru) | Способ получени бис (п-енил) платины | |
RU2057108C1 (ru) | Способ получения е-5-бромпентена-2 | |
SU468407A3 (ru) | Способ получени изопреновых сульфонов | |
SU372214A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ I i iJAlLSJisJii -,-.ЛМН1.С s'iA/fc БИ&Л;-Ю^1:КД I ,._ t | |
SU133871A1 (ru) | Способ получени альфа-алкил- и альфа-арил-бета-алкоксиакролеинов | |
SU420605A1 (ru) | Способ получения 1,1,2,3,3-пентахлорпропилена | |
SU376366A1 (ru) | Способ получения эпоксисоединений |