SU353938A1 - Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот - Google Patents
Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислотInfo
- Publication number
- SU353938A1 SU353938A1 SU1227880A SU1227880A SU353938A1 SU 353938 A1 SU353938 A1 SU 353938A1 SU 1227880 A SU1227880 A SU 1227880A SU 1227880 A SU1227880 A SU 1227880A SU 353938 A1 SU353938 A1 SU 353938A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- octendicarbonic
- designed
- diethyl ethers
- obtaining diethyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 8
- -1 DIETHYL ETHERS Chemical class 0.000 title description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000000378 dietary Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени нового р да соединений - диэтиловых эфиров замещенных 4-октендикарболовых-1,8 кислот. Полученные известным способом диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1 ,8 кислот в литературе не описаны .
Актуальность получени этого р да соединений заключаетс в необходимости синтеза диэфиров таких кислот, которые имели бы при двойной св зи атомы галогена, метила или смешанно метила и галогена, а также двух галогенов. Указанные диэфиры лмогут найти применение в .качестве трудновыпотеваемых пластификаторов из-за очень высоких температур кипени и малолетучести, а также из-за -наличи атомов галогена, что приводит к хорошей совместимости с хлорсодержашими полимерами. Кроме того, они могут служить исходными веш,ествами дл синтеза различных гетероциклических соединений и труднодоступных 7-членных циклических кетонов.
Способ полученИЯ диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот заключаетс в том, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты иодвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворител , например бензола , с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого
продукта известными приемами.
Пример 1. В колбу с механической мешалкой , обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой помещают раствор 4,0 г (0,014 моль) 2,7-дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты в 30 мл абсолютного бензола и при перемешивании прикапывают 4,99 г (0,042 моль, 3 мл) хлористого тионила. Реакционную смесь
нагревают на вод ной бане 1 час. В вакууме водоструйного насоса отгон ют бензол и избыток хлористого тионила. К остатку приливают 10 мл абсолютного этилового спирта. Смесь нагревают на вод ной бане 1,5-2 час.
Отгон ют избыток спирта и остаток фракционируют при пониженном давлении.
Выделено 4,0 г (84% теоретического количества ) диэтилового эфира 2,7 - дибутил-4-октендикарбоновой-1 ,8 кислоты с т. кип. 148-
153°С/2 мм рт. ст.; 1,4500; df 0,9377. Найдено MRo 97,42.
С2оПзбО4.
Вычислено MRo 97,19. Найдено, %: С 70,78; Н 10,70. Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.
2,6 мл) хлористого тиснила и 10 мл абсолютного этилового снирта получают 3,8 г (93% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7-диизобутил - 4 - октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кип. 138-139°С/3 мм рт. ст.; 1,4460; df 0,9359.
HjCaOOCCH (R) CHaCX-CYCHaCH (R)
Найдено M,RD 96,87.
С2оНзб04.
Вычислено MRo 97,43. Найдено, %: С 71,07; Н 10,72. Вычислено, 7о: С 70,59; Н 10,59. Данные и константы некоторых синтезированных эфиров приведены в таблице.
Предмет изобретени
Способ получени диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоно:ВЫХ-1,8 кислот , отличающийс тем, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворител , например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU353938A1 true SU353938A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2056414C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛИ ЦИС- β -ФЕНИЛГЛИЦИДИЛОВОЙ-(2R,3R) КИСЛОТЫ | |
| SU353938A1 (ru) | Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот | |
| JP2013227345A (ja) | ハーフエステルの合成方法 | |
| CH447200A (fr) | Procédé de préparation des acides carboxyliques a-substitués | |
| SU509212A3 (ru) | Способ получени пери-инденонов | |
| SU1215619A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров @ -алкилтартроновой или @ -галогеналкилтартроновой кислот | |
| JPS6412261B2 (ru) | ||
| US2827471A (en) | Process for preparing long-chain trifluoroalkanoic acids | |
| SU715583A1 (ru) | Способ получени -кремнийорганических ацилалей | |
| SU206587A1 (ru) | Способ получения винил- | |
| US2509199A (en) | Pharmaceutical intermediates and process of preparing the same | |
| US4160773A (en) | Synthetic alkyl esters of phospholipid acid, structural analogs thereof and a process for their manufacture and their use | |
| RU1378307C (ru) | Способ получени метилфенил- или фенилсиланол тов натри | |
| SU242167A1 (ru) | Способ получения s-алкилалкил/арил/изотиоци- анатотиофосфонитов | |
| US4249015A (en) | Preparation of organic acids and/or esters | |
| US4302612A (en) | Synthesis of perfluorodialdehydes | |
| SU301331A1 (ru) | Способ получения замещенных ^моно-илй 7,7-д ил антонов дикарбоновых кислот | |
| SU213844A1 (ru) | Способ получения диалкилфосфонформалки-лимидов | |
| SU294335A1 (ru) | ||
| SU258307A1 (ru) | Способ получения эфиров алкилалкоксиалкилфосфиновых кислот | |
| RU1816763C (ru) | 2,4,4-Триметил-2-триметилсилилэтинил-1,3-диоксан в качестве полупродукта дл синтеза 4-триметилсилил-3-бутин-2-она и способ его получени | |
| SU958411A1 (ru) | Способ получени @ , @ -разветвленных @ -кетоэфиров | |
| SU247295A1 (ru) | П ПАТЕНТНО- - '" ТЕХНИЧЕСКАЯ БИБЛИОТР{^д | |
| SU785313A1 (ru) | Способ получени -триалкилгермил- галоидалкенилалкиловых эфиров | |
| SU241447A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-OKCИЭTИЛ) 3,5-ДИМЕТИЛ-ПИРАЗОЛА |