SU332745A1 - Способ получени бис-(4-диметиламинофенил)-(1,3-дифенил-4-хлорпиразолон5-ил)-карбинола - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  способа получени  нового фенилпиразолоиового соединени , которое примен етс  в качестве органического реактива дл  определени  малых количеств неорганических ионов.

Известен способ получени  бис-(4-диметиламинофенил ) - (1-п-сульфофенил-З-метилпиразолон-5- ,ил) - карбинола - аммодийной солл, заключающийс  в том, что кетон Михлера конденсирует с -п-сульфофенил-3-метил-5пиразолоном в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Эти соединени  примен ютс  дл  определени  малых количеств алифатических аминов.

Предлагаетс  способ получени  бИС-(4-диметиламинофе .нил)-(1,3 - дифенил - 4-хлорпиразолон-5-ил )-карбинола (фен.илпиразолонового зеленого красител ), заключаюЩИЙс  в том, что кетон Михлера подвергают взаимодействую с 1,3-дифенилпйразолоном-5 в присутствии конденсирующего агента с последующим хлорированием полученного бис-(4-д,иметиламинофенил )-(1,3 - дифенилпиразолон - 5-ил)карбинола хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известны,ми приемами.

Пример. Смесь, состо щую из 13,4 г кетона Михлера, 23,6 г 1,3-дифенилпиразолона5 , 10 мл толуола, 4,5 мл хлорокиси фосфора, нагревают с перемешиванием на кип щей

вод ной бане 8 час. После охлаждени  и затвердевани  реакционной массы толуол сливают и продукт реакции раствор ют в минимальном количестве теплой 2 ,н. сол ной кислоты . Раствор фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Выделившийс  осадок отфильтровывают . С целью очистки его раствор ют в минисмальном количестве лед ной уксусной кислоты и прибавл ют 42%-;ную .кислоту в количестве , не измен ющем цвета раствора красител . Затем приливают четырехкратный объем насыщенного водного раствора перхлората натри  и разбавл ют вдвое водой. После суточной выдержки перхлоратную соль красител  отфильтровывают и промывают водой.

Дл  перевода в карбинол полученную соль раствор ют в 3-4 и. серной кислоте и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Карбинол отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе.

Выход 5 г (19 %).

Полученный бис - (4 - димeтилaминoфeнил) (I,3-дифeнилпиpaзoлoн-5-ил)-кapбинoл представл ет собой порошок коричневого цвета, нерастворимый в воде, но хорошо растворирашевных в интенсивно красный цвет. Т. пл. его перхлоратной соли 140°С. Найдено: %: С 76,12; Н 6,50; N 11,10.

Сз2Нз2О2М4.

Вычислено, %: С 76,10; Н 6,45; N 11,09. Далее 5 г полученного карбинола лагревают при перемешивании с 5 мл свеж еперегаанной хлорокиси фосфора на кип щей вод ной бане 3 час. После охлаждени  реакционную массу раствор ют в 300 мл 2 н. сол ной кислоты и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Осадок выдел ют, промывают водой и сушат в вакуум-экси,каторе.

Выход 4 г (80 %).

Фенилпиразолоновый зеленый краситель представл ет собой порошок зеленого цвета, хорошо растворимый в минеральных кислотах с образованием растворов, окрашенных в коричневато-красный цвет. Краситель хорошо растворим в органических растворител х. С неорганическими ионами реагент образует прочные соединени  типа ионных ассоциатов.

окрашенные в бирюзово-зеленый цвет, которые хорошо экстрагируют в бензол.

Т. пл. перхлоратной соли красител  118- 120°С. Мол. вес 538,6.

Найдено, %: С 71,28; Н 5,88; N 10,33; С1 6,55.

Сз2Нз,02М4С1.

Вычислено, %: С 71,24; Н 5,81; N 10,39; С1 6,57.

Предмет изобретени 

Способ получени  бис-(4-диметиламинофенил )-(1,3 - дифенил-4 - хлорпиразолон - 5-ил)карбинола , отличающийс  тем, что кетон Михлера подвергают взаимодействию с 1,3-дифенилпиразолоном-5 в присутствии конденсирующего агента с последующим хлорированием полученного бис-(4-диметиламинофенил) (1,3-дифенилпиразолон-5-ил)-.карбинола хлорокисью фосфора   выделением целевого продукта известными приемами.