SU304738A1 - Способ получения правовращающего 2,21-(этилендиимино)-дибутан-1-о.па - Google Patents
Способ получения правовращающего 2,21-(этилендиимино)-дибутан-1-о.паInfo
- Publication number
- SU304738A1 SU304738A1 SU1311621A SU1311621A SU304738A1 SU 304738 A1 SU304738 A1 SU 304738A1 SU 1311621 A SU1311621 A SU 1311621A SU 1311621 A SU1311621 A SU 1311621A SU 304738 A1 SU304738 A1 SU 304738A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- boiling
- dibutan
- acidic
- dichloroethane
- tartaric acid
- Prior art date
Links
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium monoxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- FYXUIPYFXBLQCY-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CCC(N)CO FYXUIPYFXBLQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L Calcium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000001066 destructive Effects 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N (+)-tartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N (2R)-2-aminobutan-1-ol Chemical compound CC[C@@H](N)CO JCBPETKZIGVZRE-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 2
- ZMEGDKGDGOQGDK-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-ylazanium;2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound CCC(N)CO.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O ZMEGDKGDGOQGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKLDTSTOVGVDB-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethane;1,2-dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl.ClCCCl NUKLDTSTOVGVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutan-1-ol Chemical compound CCCC(N)O OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDSXYBLXNJGHHR-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.C(CCC)O.C(CCC)O Chemical compound Cl.Cl.C(CCC)O.C(CCC)O CDSXYBLXNJGHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-L D-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-L 0.000 description 1
- CPGKMLVTFNUAHL-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Ca] Chemical compound [Ca].[Ca] CPGKMLVTFNUAHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 231100000486 side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс промышленного способа получени с высоким.и .выходами высокочистого , пригодного дл фармацевтического применени , дихлоргидрата правовращающего 2,21-(этиле«дижм,ино)-дибутан-1-ола.
Ди.хлоргидрат 2,2--(этиленд.иИ1Мипо) - дибутан-1-ола может существовать в виде двух олтическти активных а:нтиподо В (изо..меров) - левовращающего и правовращающего, а также IB виде мезоформы и в виде раце.мической смеси. Известно также, что .правовращающий изомер .имеет более важное значение в медиц .ине, чем мезо- фор-ма « левовращающий изомер . Кроме того, правовращающий изомер соверщенпо .не оказывает непри тного побочного действи . Поэтому становитс пон тной необходимость разработки соответствующего промыщленного способа .получени с высокими выходам.и высокочистого правовращающего дихлоргидрата 2,21-(эхиленди.имйно) - дибутан-1-ола .
До сих пор однако такого (Способа еще нет, известны л.ищь способы получени рацемической смеси указанных соединений, из которой .невозможно выдел.ить пра.вовращающий изомер, вследствие чего эти способы непригодны дл фармацевтической промыщленности . Высокочистый правовращающий .изомер
можНО получить лишь исход из высокочистого (-|-)-2-ам.ИНО-бутан - 1 - ола методом разделени , но этот способ отличаетс низкими выходам.и, так что его можио раос.магр.ивать скорее как лабораторный, чем промышленный .
Известен способ получени (-т-)-2,21-(этилендииМИ о ) -дибутан-1-ола взаимодействием (-{-)-2-ам.инобутан - 1 - ола с дихлорэтаном. ( + )-2-Аминобутан-1-ол получают из (+)-2аминобутанола разделением при помощи винной кислоты по Радке.
Однако, (-|-)-2,2i - (этиленд.и,им.ино)-дибутан-1-ол получают по этому способу с такими низкими выходами, так как Радке получал лищь чистый (-)-2-аминобутанол, что этот способ непригоден дл промышленного применени , тем более что продукт сильно загр знен мезо-формой 2,21-(эг.илендиимино)д .ибутан-1-ола и (-)-)-2,21-(эт;Илендиимино) дибутан-1-олом .
В результате, при использовании в качестве исходного .продукта рацемического 2-аминобутанола нельз устранить ни трудности способа, ни примеси в ко.нечном фармацевтическом продукте.
тан-1-ола, состо щий .из нескольких простых стадий, легко осуществимых ,в промышленном масштабе, с высо.кими (выходами. КрОме того, при ЭТ01М получаетс продукт .высокой степени чистоты (высокочистый), который можно непосредствецно использО(Вать дл фармацевтических целей, так как он совершенно свободен от Нримеси мезофармы и левовращающего изомера.
Новый способ базируетс в основном да двух неожиданных влени х.
Известно, что кислый (+)-виннокислый (-)2-амино-бутанол и ки:слый ( + )-виннокислый (+)-2-а.1и.нобутаНол почти одинакО(Во растворимы в абсолютном этиловом спирте, и что в то вре.м , как кислый (+)-виннокислый ( + )-2-аминобута,нол более растворим, чем кислый (-)-)-виннокислый (-)-2-аминобутанол , ,в с.меси этанола с водой, содержащей 95% этанола, кислый {-}-) виннокислый (-)2-аминобутанол полностью растворим s кип щем метиловом спирте, а кислый ( + )-виннокислый (4-)-2-ами1Нобута Нол лишь слабо раствор .им в нем.
Второе неожиданное вление состоит в том, что кислый ( + )-виннокислый (-J-)-2-аминобутанол способен реагировать иепосредствеиио с хлористым этиленом (дихлорэтаном) при соответствующих критических услови х и что целевой прюдукт можно легко выделить из реакционной смеси.
Эта неожиданна возможность иозвол ет избежать характерных дл существующих способов стади1И извлечени -и очистки (-(-)-2аминобутанола из его тартрата.
Предлагаемый способ, таким образом, отличаетс тем, что дл получени целевого продукта, овобюдного от примесей левовращающего изомера, эквимол рные количества рацемического 2-аМинобутанола и ( + )-винной кислоты подвергают взаимодействию в водном растворе, из которого фракционной кристаллизацией и очисткой из кип щего метилового спирта выдел ют кислый (-р)-виннокислый (-|-)-2-аминобута.н-1-ол с лоследующей обработкой последнего дихлорэтаном в прИ|СутстВ|И1И инертного органического растворител , кип щего при 100-130° С, окиси кальци и гидроокиси кальци при температуре к,ипени реакционной массы и выделением целевого продукта в виде дихлоргидрата известными приемами.
В качестве инертного растворител используют бутанол. Процесс кристаллизации ведут при О-10°С. Очистку кислого (-{-)-виннокислого (+) - 2 - аминобутан-1-ола ведут в две стадии при отношении объема спирта к весу ма1ссь обрабатываемых кристаллов, равном 0,5-0,8 и 0,1-0,3, соответственно.
Способ состоит в основном из следующих стадий:
чете на общий вес реагентов. Раствор охлаждают до о-10°С ирн энергичном иирсмсшивании . Выпадает основное количество кислого (-f)-виннокислого (-)-2-аМинобутаиола, который отфильтровывают или отфуговывают.
Водный раствор упаривают под вакуу.мо.м, в одну или несколько стадий, довод объе.м до /3-V4 объема вз того первоначально аминобутанола . Одну илинесколько фракций, состо щие в основном из кислого (4-)-виннокислого ( + )-2-аминобутанол а, охлаждают до О-10°С при энергичном перемешивании, выпадает осадок указанного соединени . Эти фракции после суш.ки обрабатывают кип щим
безводным .метиловым спиртом, в соотношении 0,5-0,8 объем вес обрабатываемого продукта . Отдел ют нераствор.имый продукт от кип щего раствора и промывают мета.нолом. Получают высокочистый кислый (-|-)-виннокислый ( + )-2-аминобутанол с выходом 60- 70%.
Кислый (-)-виннокислый (-|-)-2-аминобутаиол раствор ют не ;менее, че.м 2 ч. органического растворител , кип щего при 100-130С
содержащего дихлорэтан, .предпочтительно с избытком против стех.иометрического кол.ичества . Нагревают с обратным холодильником лри перемеш..ии, добавл ют 1,5 моль порошкообразного СаО или Са(ОН)2 на 1 моль
вз того тартрата. Реакцию ведут еще в течение 2 час. Но|Сле этого отгон ют часть растворител , нерастворившуюс кальциевую соль отфильтровывают от еще гор чего раствора. После насыщени раствора газообразным
хлористым водородом и охлаждени выпадает
дихлоргидрат ( + )-2,21-(этилендиимино) - дибутан-1-ола , который затем перекристалл.изовывают из этанола.
Из маточников выдел ют иеирореагировавший кислый (-|-)-виннокислый (-г)-2-аминобута .нол, .пропуска сначала через него струю воздуха дл выдувани большей части растворенного хлористого водорода, затем добавл ют при .перемешивании едкий натрий.
Выпавший хлористый натрий отфильтровывают , .и Б гор чий раствор добавл ют стехиометрическое количество ( + )-винной кислоты. При охлаждении выпадает кислый (н-)-виннокислый (-f-)-2-аминобутанол, который рациклизуют . Выход дихлоргидрата (+)-2,2i (этиленд:иим.ино)-дибутан-1-ола в пересчете на эффективно расходуемый кислый ( + )-виннокислый (-}-)-2-ал1инобутан-1-ол составл ет 50-60%.
Пример. В раствор 98 кг (-J-)-винной кислоты в 180 л воды внос т 58 кг рацемиче- . СКОРО 2-аминобутан-1-ола.
После охлаждени до 3°С при энергичном перемешивании выпадает 49 кг осадка кислого (-J-) -виннокислого (-)-2-аминобутанола, который отфуговывают. Водный раствор упаривают иод вакуумо.м, довед его объем до 10/17 первоначального. Затем раствор охлаждают до 3°С .при энергичном перемешивании,
ща лреимущественно из кислого (-|-)-;В|Инноккслого ( + )-2-аминобутанола, который отфуговывают . Водный раствор вновь выпаривают под Вакуумом до 10/17 начального объема, охлаждают до 3°С лр.и энергичном перемешиваиии и выпавшую (вторую) кристаллическую фракцию, состо щую из кислого (-|-)-винНОкислого (+) - 2 - амЕнобутанола, отфуговывают .
Обе фракцни объедин ют, icymaT и тщательно перемешивают в 100 уг кип щего безводного метанола. Кип щий метапольный раствор удал ют и замен ют другими 30 л безводного .кип щего метанола. После смешени и отделени кип щего :раствора добавл ют 15 л свежего безводного кип щего метанола. После тщательного перемешивани смесь охлаждают до комнатной температуры .и отфильтровывают .
Получают 49 кг кислого ( + ) - виннокислого (-f-) -2-аМ(ИНобута(Н-1-ола с т. пл. 140- 14 Г С. /а/ +23,5° (с 12 НгО).
100 кг полученного высокочвстого К1И1СЛОго (+)-виннокислого (4-)-2-а1М,инобутан - 1-ола раствор ют в кип щей смеси, состо щей из 250 л бутанола :и 35 л дихлорэтана. При температуре кипени и при энергичном перемешивании постепенно внос т 38 кг порошкообразного iCaO, затем раствор нагревают с обратным холодильником еще в течение 2 час.
После этого отгон ют 170 л растворител от гор чего раствора, отдел ют выпавшую кальЦИбвую соль и раствор насыщают газообразны .м хлористым водородом. После охлаждени отдел ют кристаллы, промывают бутанолом и перекристаллизовывают из этилового спирта. Таким образом, получают 22 кг дихлоргидрата { + ) -2,21-(этилендиимино)-дибутан-1-ола, с т. пл. 202°С, /а/ +7,4° (27,7 НгО).
При выделении непрореагировавшего кислого ( + )-Виннокислого (+) - 2-а-м,инобутанола бутаноловый маточник освобождают от большей части растворенного хлористого -водорода пр.и помощи струи воздуха (воздушного потока ), затем при энергичном перемешивании внос т 20 кг едкого натра. Отдел ют образовавш .ийс хлористый натр и в кип щий раствор внос т сте.хио,метрическое количество винной кислоты.
После охлажден1и выпадает 50 кг кислого (-f)-виннокислого (+) - 2-аминобутанола, который отфильтровывают и рециклизуют.
Предмет изобретени
Claims (4)
1.Способ получени правовращающего 2,2i (этилендииМИНо)-дибутан-1-ола с применением
винной КИ1СЛОТЫ и дихлорэтана, отличающийс тем, что, с целью получени целевого продукта , свободного от примесей левовращающего изо,мера, эквимол рные количества рацемического 2-аминобутапола и (-f)-винной кислоты подвергают взаимодействию в водном растворе , из .которого фракционной кристаллизацией и очисткой из кип щего метилового спирта выдел ют кислый-(+)-виннокислый - (+) - 2амИнобутан-1-ол с последующей обработкой последнего дихлорэтаном в присутствии инертного органического растворител , кип щего при 100-130°С, окиси кальци и гидроокиси кальци При температуре кипени реакцио.нной массы :и выделением целевого продукта в виде дихлоргидрата известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве инертного растворител используют бутанол.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс кристаллизации ведут при О- 10°С .
4. Способ по пп. 1, 2, 3, отличающийс тем, что очистку кислого-( + )-виннокислого-(+) 2-аминобутан-1-ола ведут в две стадии при отношении объема спирта к весу массы обрабатываемых кристаллов, равном 0,5-0,8 и 0,1-0,3, соответственно.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU304738A1 true SU304738A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103880625B (zh) | D,l-扁桃酸及衍生物的制备方法 | |
| NO150879B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av d-camforat av l-carnitinamid og d-camforat av d-carnitinamid | |
| EA003770B1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11-АМИНО-3-ХЛОР-6,11-ДИГИДРО-5,5-ДИОКСО-6-МЕТИЛДИБЕНЗО[c,f][1,2]ТИАЗЕПИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ СИНТЕЗА ТИАНЕПТИНА | |
| CN104628679B (zh) | Bitopertin的合成方法及其中间体 | |
| US20050107635A1 (en) | Metoprolol manufacturing process | |
| SU304738A1 (ru) | Способ получения правовращающего 2,21-(этилендиимино)-дибутан-1-о.па | |
| CN110903264B (zh) | 一种制备二氮嗪的方法 | |
| CN112457270A (zh) | 一种二氯五氯甲基噻唑制备方法 | |
| JP5166747B2 (ja) | アルキルアミノピリジン類の精製方法 | |
| JPS63190862A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| CN111393314A (zh) | 2-烷基-2-氨基丙酸酯盐酸盐的制备方法 | |
| CN113603581B (zh) | 一种工业生产4-氯乙酰乙酸乙酯连续装置及方法 | |
| JP4913589B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾール−３−メタンスルホンアミドのワンポット製造法 | |
| JPS58157751A (ja) | モノメチルヒドラジンの回収方法 | |
| US3931333A (en) | Production of halogen-containing tertiary phosphine oxides | |
| SU655305A3 (ru) | Способ очистки динитрила малоновой кислоты | |
| JPH01139559A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| JPS5846064A (ja) | ラセミ化合物ｓ−（カルボキシメチル）−（ｒｓ）−システインの分割法 | |
| JPS63227593A (ja) | 金属アルコキシド溶液の製造方法 | |
| SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
| JPS61118349A (ja) | ジアルキルカ−ボネ−トの製造方法 | |
| UA127510C2 (uk) | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ БЕНЗИЛДИМЕТИЛ[3-(МІРИСТОЇЛАМІНО)ПРОПІЛ]АМОНІЮ ХЛОРИДУ МОНОГІДРАТУ С<sub>26</sub>Н<sub>47</sub>СІN<sub>2</sub>О<sup>.</sup>H<sub>2</sub>О | |
| JPS6125713B2 (ru) | ||
| CN113493416A (zh) | （e）-4-（咪唑基甲基）肉桂酸酯的制备方法 | |
| JPH06192209A (ja) | タウリンの精製法 |