SU302334A1

SU302334A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-/г-A/VlИHOФEИETИЛ- Р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИНОВ

Info

Publication number: SU302334A1
Application number: SU1277957A
Authority: SU
Original assignee: Н. И. Кудр шова, Н. В. Хромов Борисов , Н. А. Новикова; Институт экспериментальной медицины Академии медицинских; наук СССР

Description

Изобретение касаетс N-фенетил- или NаМинофенетил-р-фен илизопропилами .нов, которые могут еайти применение в качестве лекарственных :препаратов в медицине.

Предлагаемый способ, использу известную реакцию восстановлени , позвол ет получать новые химические соединени , обладающие новыми ;свойствадми ПО сравнению с известными а.налогами.

Способ состоит в том, что р-фенил;изопропиламид соответствуюи1,ей кислоты, например фенилуксусной , восстанавливают алюмогндридом лити в среде органического растворител , например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .

Целевые продукты выдел ют в свободном виде, они также могут быть переведены в хлоргидрат и дихлоргидрат.

Пример I. Ы-Фенетил-р-фенилизопропиламин .

В тр ехгорлую колбу с ртутным затвором, мешалкой и обратным холодильником помещают 100 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,075 г-моль}. Эфир отгон ют, к остатку добавл ют 100 мл перегнанного над натрием бензола и постепенно 19 г (0,75 г-моль) р-фенилизопропиламида фенйлуксусной кислоты в 300 мл бензола. Смесь кип т т 8,5 час, охлаждают , добавл ют около 60 Л1Л воды, бензольный раствор сливают, остаток несколько раз промывают гор чим бензолом. Бензол отгон ют , оставшеес масло перегон ют в вакуу%;

т. кип. 156-158°С/2 мм

Выход 55,070

ме.

рт. ст.;

,5550. %: С

Пайдено, 85,20; 85,35; Н 8,86; 9,21; N 6,18; 7,20.

C,7H2,N

Вычислено,

С 85,33; П 8,84; N 5,83.

Пример 2. Х- -Аминофенетил-р-фенилизопропиламин .

Получают аналогично лз 160 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,125 г-моль), 13,4 (0,05 г-люль) р-фенилизопропиламида-п-амннофенилуксусной кислоты. Получают 9,70 г N - п-аминофенетил-р - фенилизопропиламниа, выход 76,2%; т. кип. 191 -133°С/1 мм рт. ст.;

:l20

1,5825.

Найдено, %:

С 80,23; 80,26; П 8,24; 8,40; N 10,95; 10,64.

С,7П22М2

Вычислено,

: С 80,27; Н 8,72; N 11,01.

Пример 3. Хлоргидрат N-фенетил-р-фенилизопропиламина .

8,5 г (0,035 ) N-фенетил-р-фенилизопропиламина раствор ют в 50 мл сухого ацетона и при охлаждении добавл ют 1,35 е (0,035 г-моль) HCI в сухом эфире. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром, сушат в вакуум-эксикаторе, кристаллизуют из 350 мл сухого ацетона. Выход 89,8%; т. пл. 160-160,5°С. Найдено, %: С 12,86; 12,91; N 5,18; 5,01. Ci7H2iN-HCl Вычислено, %: С1 12,85; N 5,09. Пример 4. Дихлоргидрат N- -аминофенетил-р-фенилизапропил амина. Получают аналогичным образом, к 0,02 г-моль N-rt-аминофенетил-р-фенилизопропиламина при охлаждении добавл ют 0,042 г-моль НС1 -в эфирном растворе. Получа ют дихлоргидрат свыходом 87,3%, т. пл. 255-257°С с разложением (из метанола эфиром). Найдено, %: С1 21,44, 21,73; N 8,48, 8,57. Ci7H22N2-2HCl Вычислено, %: С1 21,63; N 8,56. Предмет изобретени Способ получени N-фенетИЛ- или Ы-л.-аминофенетил-р-фенилизопропиламинов , отличающийс тем, что |3-фенилизолропиламид соответствующей кислоты, например фенилуксуспой , восстанавливают алюмогидридом лити в растворе органического растворител , например бензола, с последующим -выделением целевого (продукта известными приемами.