SU289087A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРФУРАЛЕЙ ТРИМЕТИЛОЛПРОПАНА КАПРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРФУРАЛЕЙ ТРИМЕТИЛОЛПРОПАНА КАПРИЛОВОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- SU289087A1 SU289087A1 SU1376243A SU1376243A SU289087A1 SU 289087 A1 SU289087 A1 SU 289087A1 SU 1376243 A SU1376243 A SU 1376243A SU 1376243 A SU1376243 A SU 1376243A SU 289087 A1 SU289087 A1 SU 289087A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- acid
- capril
- obtaining
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 furan aldehyde Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WJTFHWXMITZNHS-UHFFFAOYSA-N 5-bromofuran-2-carbaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)O1 WJTFHWXMITZNHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-butanal Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;octanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCC(O)=O CWTQBXKJKDAOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N Furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSAYHSOJNXABRH-UHFFFAOYSA-N [H-].Cl Chemical compound [H-].Cl LSAYHSOJNXABRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени сложных эфиров нолиспиртов, которые вдогут быть использованы В качестве ингибиторов окислени высокотемпературных масел, а нтиоксидантов и пластификаторов пластмасс , а также полупродуктов в органическом оинтез е.
Полученные соединени в Литературе не описаны.
Способ получени бутиральтриметилолпропа а лауриновой кислоты известен.
Способ состоит в том, что нагреванием смеси триметилолпропана, масл ного альдегида и сол ной кислоты получают циклический бутиральтриметилолпропан, который затем ацетилкруют лауриновой кислотой. Процесс ведут IB ограническом растворит&те в атмосфере инертного газа.
а-замещенные фурфурали триметилолпропана каприлОВ ОЙ кислоты получают взаимодействием а-замещенного фуранового альдегида и триметилолпропа1на с последующей этерификацией образующегос при этом 5-оксиаметил-5-этил-1 ,3-диокса«а хлорангидридом каприлоБой кислоты.
Пример. Синтез 2а-бром фурфурал триметилолпропа накаприло:вой кислоты (I).
При энергичном иеремешиваНии 3,35 г (0,025 моль) 2-ЭТИЛ-2 оксиметил-иропандиола-1 ,3 раствор ют в 50 мл абсолютированного бензола, довод т до кипени и добавл ют 4,37 г приготовленного заранее бензольного раство.ра 5-бромфурфурола (0,025 моль 5-бромфурфурола в 30 мл бензола) и 0,87 г ( от альдегида) катализатора КУ-2. Смесь кип т т в течение 2 час в ToiKe обескислороженного азота. Затем декантацией отдел ют гор чий раствор от катализатора. Катализатор удал ют . В колбу вновь иомещают реакционную ciiecb, довод т ее до кипени (на вод ной бане ) и постепенно прокаливают .в течение 15- 20 мин 4 г (0,03 моль) хлорангидрида каприловой кислоты. При иосто нной иродувке обескислороженным азотом -реакционную смесь кнп т т еще 60 мин. По окончании реакции смесь охлаждают, промывают в делительной BopoHKi. Вначале двукратным объемом 5 /о-ной NaOH, затем водой до нейтральной |реакции. Бензольный слой отдел ют, сушат над MgSO4 и фильтруют. После отгонки бензола из остатка, представл ющего собой густую свегло-желтую массу, выдел ют кристаллы, которые очищают перекристалЛИзацпей из смеси бензола с гептаном (1 :3). Выход составл ет 8,20 г (80%), т.пл . 93 С.
Найдено, «/с: С 54,86; Н 7,49; Hal 19,74.
Ci9H29Br05
Вычислено, 9/о: С 54,68; Н 7,00; Hal 19,15. Способы получени соединений I н И (с.м. 5
Свойства 5:-заме1ценных фурфуралей формулы
Пi
(
СН,-0-СС
табл.) аналогичны олисанному. Отличными вл ютс лишь исходные фурановые альдегиды. Продукт I (в отличие от нродуктов II, III) выдел ют вакуумной разгонкой нри температуре 245° С и давлении 10 мм. рт. ст.
с,н,.
Таблица
Предмет изобретени
Способ получени а-замещенных фурфуралей триметилолпропана каприловой кислоты , отличающийс тем, что, «-замещенный фурановый альдегид подвергают взаимодействию с триметилолпропаном с носледующей этерификацией образующегос при этом 5-Ойсиметил-5 этил-1,3 диоксана хлорангидридом каприловой кислоты в присутствии в качестве катализатора катионита КУ-2 в среде органического растворител в атмосфере инертного газа с последующи.м выделением цeлeiвoгo продукта известным способом.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894752905A Addition SU1702530A2 (ru) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | Преобразователь двоичного кода во временной интервал |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU289087A1 true SU289087A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20000029648A (ko) | 보호된(ｓ)-3,4-디히드록시부티르산에스테르의개선된제조방법 | |
| KR101292329B1 (ko) | 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법 | |
| SU289087A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРФУРАЛЕЙ ТРИМЕТИЛОЛПРОПАНА КАПРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| CN110655462A (zh) | 一种对乙酰氧基苯乙烯的制备方法 | |
| CN115572272A (zh) | 非布司他及其醛基酯类中间体的制备方法 | |
| CN108484484B (zh) | 2-氧-3-哌啶甲酸乙酯的制备方法 | |
| RU2785963C1 (ru) | Способ получения конденсированного трициклического соединения и соответствующего промежуточного соединения | |
| JP4598917B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
| SU185874A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛ-р-(ДИАЛКИЛАМИНО)- ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ | |
| SU213861A1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров диалкил-(оксиалкоксиметил)-фосфонатов | |
| SU330165A1 (ru) | Способ получения алкилглицидилацетоуксусногоэфира | |
| KR100805198B1 (ko) | 10-(2,5-디히드록시페닐)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드의 신규의 제조방법 | |
| SU345135A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоновых кислот | |
| SU281463A1 (ru) | Способ получения ороизводных 9-фосфафлуорена | |
| SU190897A1 (ru) | Способ получения органил- | |
| JP3254746B2 (ja) | 末端アセチレン化合物およびその製造法 | |
| SU302334A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-/г-A/VlИHOФEИETИЛ- Р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИНОВ | |
| CN117105803A (zh) | 一种γ-氨基丁酰胺的制备方法 | |
| CA2058144C (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5-(arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
| SU254501A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со-НИТРОЗОПЕРФТОРКАРБОНОВБ1ХКИСЛОТ | |
| CN117903043A (zh) | 一种顺式-2-吡啶-2-基环己醇的制备方法 | |
| SU595322A1 (ru) | Способ получени 1-органилоилатранов | |
| SU247287A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ-б-ХЛОР-у- -КАПРОЛАКТОНОВ | |
| SU899529A1 (ru) | Способ получени 1,13-тридекандикарбоновой кислоты | |
| SU327169A1 (ru) | Способ получения ди- |